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“PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHIDOS Y

ACETONAS”

Daniela Valentina Bustos Guevara

Cod: 1007194950 Grupo: N

RESUMEN.

Los aldehídos y las cetonas son compuestos que contienen un grupo carbonilo
(C=O). Un aldehído contiene al menos un átomo de H enlazado al grupo
carbonilo, mientas que las cetonas tienen dos grupos alquilo (-R) o arilo (-Ar)
enlazados a él. Esta diferencia estructural determina su composición química y
propiedades. En esta práctica de laboratorio se realizaron diferentes pruebas para
el reconocimiento de un aldehído o una cetona, se estudiaron el formaldehído, el
acetaldehído y la acetona, las cuales se hicieron oxidar estas sustancias con la
ayuda del reactivo de fehling, reactivo de tollens, reactivo de schiff y
permanganato de potasio (KMnO4), además se generó la formación de resinas
con ayuda del hidróxido de sodio (NaOH). En la oxidación se encontró: 1) el
formaldehído y el acetaldehído dan prueba positiva con el reactivo de fehling,
tollens, schiff y permanganato de potasio (KMnO4); al agregarle fehling y tollens
a estas sustancias, en ambos casos, se da una reacción redox ya que el cobre y la
plata se reducen. 2) estos reactivos al ser oxidantes suaves no alcanzan a oxidar
a la acetona; y al agregarle permanganato de potasio (KMnO4) y reactivo de
schiff hace que estas sustancias se oxiden completamente a ácidos carboxílicos
ya que son oxidantes un poco más fuertes, lo que no sucedió con la acetona. 3)
en la formación de resinas se encontró que el acetaldehído fue el único que formó
un precipitado pegajoso, formando así la resina 4) el formaldehído no presentó
cambio alguno y la acetona presentó una ligera línea blanca que después
desapareció dejando la sustancia intacta.
Concluyendo así, que gracias a las reacciones practicadas pudimos observar con
claridad las relaciones entre propiedades físicas, químicas y estructurales de los
aldehídos y cetonas.
.

PALABRAS CLAVES: Grupo carbonilo. Grupo alquilo. Grupo Arilo. Oxidación.

Reducción. Oxidantes suaves.

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ABSTRACT.

Aldehydes and ketones are compounds that contain a carbonyl group (C = O).
An aldehyde contains at least one H atom bonded to the carbonyl group, while
the ketones have two alkyl groups (-R) or aryl (-Ar) bonded thereto. This
structural difference determines its chemical composition and properties. In this
laboratory practice different tests were carried out for the recognition of an
aldehyde or a ketone, formaldehyde, acetaldehyde and acetone were studied,
which were oxidized with the help of the reagent of fehling, reactive of tollens,
reactive of schiff and potassium permanganate (KMnO4), in addition the
formation of resins was generated with the help of sodium hydroxide (NaOH). In
the oxidation it was found: 1) formaldehyde and acetaldehyde give positive test
with the reagent of fehling, tollens, schiff and potassium permanganate
(KMnO4); by adding fehling and tollens to these substances, in both cases, a
redox reaction occurs since copper and silver are reduced. 2) these reagents, since
they are mild oxidants, do not oxidize acetone; and adding potassium
permanganate (KMnO4) and schiff reagent causes these substances to oxidize
completely to carboxylic acids as they are slightly stronger oxidants, which did
not happen with acetone. 3) in the formation of resins it was found that
acetaldehyde was the only one that formed a sticky precipitate, thus forming resin
4) formaldehyde did not present any change and acetone presented a slight white
line that later disappeared leaving the substance intact.
Concluding that, thanks to the reactions carried out, we could clearly observe the
relationships between physical, chemical and structural properties of aldehydes
and ketones

KEYWORDS. Carbonyl group. Alkyl group. Arilo Group. Oxidation. Reduction. Soft
oxidizers

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INTRODUCCIÓN.
En las plantas y en los animales se
encuentra una amplia variedad de
aldehídos y cetonas. Existen en la
naturaleza, contribuyendo al aroma
y al sabor de muchos alimentos y
ayudando en la función biológica de
muchas enzimas por ejemplo en la
biosíntesis de azúcares y de
aminoácidos. Las hormonas
esteroidales como la testosterona, la
progesterona y la cortisona, tienen
en su estructura grupos carbonilo.
Los aldehídos y las cetonas son dos
clases de compuestos orgánicos,
caracterizados por una unidad
reactiva que consiste de un carbono
unido con un doble enlace a un
oxígeno, esta unidad reactiva se
conoce con el nombre de grupo
carbonilo. El oxígeno más
electronegativo que el carbono,
presenta una mayor densidad
electrónica π, en el extremo
oxigenado del grupo, generando un
dipolo de enlace como se indica en
la siguiente figura: [1]
Imagen 1. Generacion de un diplo de enlace.
Las estructuras resonantes del grupo
carbonilo, permiten observar la
localización de una carga positiva
sobre el átomo de carbono, que se
comporta como un electro-filo y la
localización de cargas negativas
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sobre el oxígeno, que se comporta
como un nucleó-filo. Debido
posiblemente a esta resonancia, los
dobles enlaces del grupo carbonilo
son unas 30 Kcal mol-1 más fuertes,
que los dobles enlaces carbono-
carbono. Por ésta razón y por su gran
momento bipolar, el doble enlace
carbonilo adiciona con facilidad
reactivos polares como el agua, sin
embargo, el equilibrio de la reacción
se desplaza a la izquierda,
favoreciendo termodinámicamente
al aldehído y a la cetona. [2]
Imagen 2. Localizacion de carga positiva sobre
el átomo de carbono y carga negativa sobre el
oxígeno.
METODOLOGIA.
En esta práctica se realizó cinco
diferentes procedimientos cada uno
con su respectivo reactivo, en cada
procedimiento se manejaron tres
tubos de ensayo con formaldehido,
acetaldehído y cetona, solo estos tres
reactivos se utilizaron como base
para cada procedimiento.
Reactivo de fehling A y B.
En los tres tubos de ensayo se agregó
2 ml de fehling A y 2 ml de fehling
B, después se le añadió 1 ml de
formaldehido, acetaldehído y cetona
respectivamente. Después, se puso a
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calentar 250 ml de agua en un vaso a cada 1 ml de hidróxido de sodio y

de precipitado y una vez el agua
estuviera hirviendo se le introdujo
los 3 tubos dejándolos calentar
durante 10 minutos y observando lo
sucedido.
se dejaron calentar durante 5
minutos, observando los cambios.
ANÁLISIS Y RESULTADOS.

Reactivo de tollens. Reactivo de Fehling A y B.

Se utilizaron los tres mismos
reactivos de 1 ml cada uno, pero esta
vez se le añadió a cada tubo 2 ml de
reactivo de tollens, los tres tubos se
introdujeron en el vaso precipitado
ya puesto y se dejaron calentar
durante 10 minutos, observando la
formación del espejo de plata.
Permanganato de potasio
(KMnO4).
A los tres tubos de ensayo con los
reactivos ya mencionados en la
misma cantidad (1ml) se le adiciono
2 ml de permanganato de potasio al
3% y se acidulo con unas gotas de
ácido sulfúrico, evidenciando los
cambios en los tubos.
Se observó que los iones cúpricos
(Cu+2) oxidaron al formaldehído y al
acetaldehído a ácido fórmico y ácido
acético en su forma de sal y a su vez
los iones cúpricos se redujeron en
iones oxido cuprosos (Cu2O), lo que
produce un precipitado de color
rojizo, dando positivo para
aldehídos; al agregarle este reactivo
a la acetona se presentó una capa en
la parte superior del tubo, al calentar
el tubo se formó peróxidos dado que
su punto de ebullición es menor que
el del Fehling, esto nos indica que
con este reactivo no se reconocen,
por esto no reaccionó ni cambio la
coloración.

Reactivo de schiff.
A cada tubo de ensayo con su 1 ml
de reactivo respectivo se le añadió
una o dos gotas de este reactivo de
schiff.

Formación de resinas. Efecto de

los álcalis.
En los tres tubos de ensayo con 1 ml Imagen 3. Reactivo de fehling.

de reactivo respectivo se le adiciono

Tabla 1. Resultados con reactivo de fehling

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Muestra Fehling Observaciónsu estructura hace que el protón que

acompaña al grupo carbonilo sea
Partículas de más fácil de sacar durante la
Formal-
(+) cobre en el oxidación, obteniendo asi, para el
dehído
tubo de ensayo formaldehído un precipitado color
café claro que posterior al
se tornó color calentemaiento generó un leve
Acetal- rojizo o color espejo de plata y para el acetaldehído
(+)
dehído ladrillo aparentemente no ocurre reacción,
pero al someterlo al calor se formó
No cambió, carboxílato y espejo de plata; los
siguió el iones de plata se redujeron a plata
Acetona (-) metálica, teniendo encuenta que la
mismo color
azul intenso aparición de un espejo de plata es
una prueba positiva para aldehídos.
Por ultimo, en la prueba con la
Formaldehído + Fehling:
acetonona se presentaron dos capas,
CH2O+2Cu+2+4OHCH2O2+Cu2O+2H2O una aceitos y la otra incolora,
despues del calentamiento se
observó que no cambio su aspecto,
Acetaldehído + Fehling:
lo cual indica que la acetonas no
CH3CHO+2Cu+2+5OHCH3COO+Cu2O+3H2reaccionó con este reacctivo, por que
O no poseen un protón en su estructura
que facilite la oxidación.
Reactivo de Tollens.
Se observó que el formaldehído y el
acetaldehído se oxidanron
facilmente con este reactivo porque
Muestra Tollens Observación
Se formó
Formal- (+) plata
dehído
metálica
Se formó
Acetal- (+) espejo de
dehído
plata
No
Imagen 4. Reactivo de tollens.
reaccionó,
(-) por lo tanto,
Acetona no formó Tabla 2. Resultados con reactivo de tollens.
plata

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neutrófilos que atacan se puedan

Formaldehído + Tollens: aproximar con mayor facilidad al
CH2OCHO+2AgOH+NH4OHCH2COONH4+2H2O+2Ag carbonilo; por otra parte, la acetona
no cambio su color lo que significa
que no se oxidó, esto es por el
Acetaldehído + Tollens: impedimento estérico que poseen en
CH3CHOCHO+2AgOH+NH4OHCH3CHOCOONH4+2H general todas la cetonas para la
2O+2Ag oxidación, estas tienen dos grupos
sustituyentes realmente grandes que
no permiten que el ataque
Con Permanganato de Potasio al nucleofílica ocurra.
3%.
Al agregarle permanganato de
potasio al formaldehído y al
acetaldehído se pudo observar que
estas sustancias tuvieron un cambio
en su coloración, tornándose a café
oscuro que correspondió al dióxido
de manganeso formado a partir de
las oxidaciones de estos compuestos,
al agregarle ácido sulfúrico a estas
mezclas, se notó que cambiaron de
color rápidamente tornándose en un Imagen 5. KMnO4 + H2SO4.
color rosado claro, lo que comprueba
que los aldehídos se oxidan
rápidamente ya que tienen cadenas Formaldehído + KMnO4 y H2SO4:
que solo tienen un grupo KMnO 4

CH2COOH+ MnO2 CH2O

Muestra KMnO4 Observación H2SO4

Color café
Formal- (+) oscuro,
dehído +H2SO4 Acetaldehído + KMnO4 y H2SO4:
rosado claro KMnO4
Color café CH3CHO CH3CHCOOH+ MnO2
H2SO4
Acetal- (+) oscuro,
dehído +H2SO4
rosado claro
No Tabla 3. Resultados con permanganato de
reaccionó, potasio al 3%.
(-) color violeta
Acetona
oscuro
sustituyente y hacen que los Con reactivo de Schiff.

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Se observó que el formaldehído y Color violeta

Formal-
acetaldehído se tornaron color (+) con
dehído
violeta con un precipitado un poco precipitado
más oscuro, lo que indicó positivo Color violeta
para aldehídos, esto no pasó con la Acetal-
(+) con
acetona ya que presentó un color dehído
precipitado
más bajo y no presentó ningún tipo Color
de precipitado; el mecanismo de (-) morado sin
reacción consiste en que los Acetona precipitado
respectivos aldehídos y el bisulfito
se combinan para dar la Formación de resinas: Al agregar
decoloración con sulfonación en el el hidróxido de sodio (NaOH) al
carbono central, y los grupos de acetaldehído se observó la
amina aromática libres reaccionan formación de dos capas, una incolora
con el aldehído para formar dos y otra de color amarilla; al calentar
grupos aldimina, que a su vez, la mezcla se notó que se iba
reaccionan con más bisulfito y el aumentando su concentración al
producto da lugar a que el color cambiar el color amarillo por un
magenta de una prueba positiva. color rojo oscuro, formando la
resina. Al agregar el hidróxido de
sodio (NaOH) al formaldehído se
pudo observar que no presento
ningún tipo de cambio, siempre
mantuvo constante su color y
volumen. Por último, cuando
agregamos el hidróxido de sodio
(NaOH) a la acetona se formó una
mezcla heterogénea; al calentar la
mezcla no se logró observar ningún
cambio.

Imagen 6. Reactivo de schiff.

Tabla 4. Resultados con reactivo de schiff.

Muestr Schiff Observació

a s n

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Imagen 7. Formación de resinas.

CONCLUSIONES
1) Se evidencio en cada
procedimiento que, dependiendo
de las propiedades físicas,
químicas, estructurales de los
aldehídos, cetonas, y de los
reactivos utilizados con estos se
realizaba su cambio respectivo.
2) Las cetonas resisten la oxidación
suave, pero con oxidantes
enérgicos a altas temperaturas.
3) El reactivo de Schiff pierde
acido sulfuroso cuando se trata
con aldehído produciendo un
color violeta.
4) En la prueba de reactivo de
Tollens se comprobó que los
aldehídos reaccionan formando
un espejo de plata, mientras que
las cetonas no reaccionan.

BIBLIOGRAFIAS.

[1] Delgado, B. (2007).

ALDEHIDOS Y CETONAS.
Generalidades. Recuperado de
http://aprendeenlinea.udea.edu.co/l
ms/moodle/pluginfile.php/32656/m
od_resource/content/0/Reacciones_
de_Aldheidos_y_Cetonas-2007.pdf

[2] Universidad Jaume. (2013).

Aldehídos y Cetonas. Ejemplos y
reacciones de las aldehídos y
cetonas. Recuperado de
http://www.ehu.eus/biomoleculas/m
oleculas/aldonas.htm

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