FARMACOGNOSIA ESPECIALIZADA

Contenidos

 Compuestos procedentes del metabolismo primario:

clasificación

 Carbohidratos: definición, composición química, funciones, métodos de

extracción e importancia terapéutica.

 Clasificación los carbohidratos de interés en farmacia: Definición,

clasificación, composición química, propiedades, métodos de extracción e
importancia terapéutica.

Clasificación compuestos procedentes del metabolismo primario

1.1 Glúcidos:

Drogas con oligósidos (caña de azúcar, remolacha azucarera).

Drogas con polisacáridos elaborados por microorganismos (dextrano).

Drogas con Polisacáridos aislados de algas (ácido algínico, carragenanos, otras).

1.2 Polisacáridos de los vegetales superiores:

Polisacáridos homogénos: Almidón, celulosa, fibras alimentarías, inulina, otras.

1.3 Polisacáridos heterogéneos:

Gomas (goma karaya, otras)

Mucílagos (goma de algarrobo, zaragatonas, otras).

Pectinas.

II. Carbohidratos 2.1 Definición

Los carbohidratos, Hidratos de carbono o glúcidos, son sustancias ternarias formadas

por carbono, hidrogeno y oxígeno, sintetizados por los vegetales a partir de la
fotosíntesis.
Son los primeros productos que se forman en la fotosíntesis y contienen en su
estructura una función aldehido ó cetona y el resto de los carbonos hidroxilados (OH).
Es decir, son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, ya sean simples o condensados.

Habitualmente se les denomina de forma genérica como azúcares.

Los carbohidratos se definen como "el grupo de sustancias que comprenden los
azúcares reductores no hidrolizables y las sustancias que por hidrólisis dan uno o
varios de dichos azúcares".

Junto a los lípidos y las proteínas, constituyen los tres grandes grupos del
metabolismo primario

Origen:

Los carbohidratos provienen en su mayoría del reino vegetal; otros se originan en el

reino animal, como el glucógeno, la lactosa, etc.

En los vegetales se forman durante el proceso de asimilación clorofiliana,

constituyendo junto con las proteínas y los lípidos el material básico energético de la
alimentación humana. Algunos carbohidratos cumplen funciones de alta especialización
en los procesos vitales, como la ribosa y la desoxirribosa; la celulosa forma la
membrana celular de los vegetales.

2.2 Clasificación

Se clasifican en tres grandes grupos:

* Monosacáridos (u osas simples): son polihidroxialdehidos (aldosas) y

polihidroxicetonas (cetosas), con un número de carbonos entre 3 y 9.

* Holósidos: son estructuras resultantes de la combinación de varios monosacáridos.

Pueden ser:

 Oligosacáridos: contienen menos de 10 osas.

 Polisacáridos: contienen más de 10 monosacáridos. Estos son homogéneos
cuando las osas que conforman el polisacárido son iguales; o heterogéneos,
cuando las osas son diferentes.

* Heterósidos (glicósídos): estructuras resultantes de la combinación de una o varias

unidades de monosacáridos con otra molécula de estructura no glucidica denominada
aglicón o genina: cumarinas, saponinas, algunos lípidos, fenoles, etc.

2.3 Composición química

* En su estructura presentan grupos hidroxilo (-OH), aldehídico (- COH) o

cetónico (=CO). Es decir, son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, ya sean
simples o condensados.

* Sus anillos de carbono contiene grandes cantidades de energía.

* Existen dos formas en las cuales los azucares se polimerizan (forman

polímeros): los enlaces alfa y beta.

En los enlaces alfa la posición del hidrogeno en el primer carbono de la molécula es

hacia arriba, ej: sacarosa, amilosa.

* En los enlaces beta la posición del hidrogeno en el primer carbono de la

molécula es hacia abajo, ej: celulosa.

Biosíntesis

Los carbohidratos en los vegetales se originan mediante la fosforilación oxidativa, a

partir del COZ atmosférico absorbido por las hojas y del H20 terrestre absorbida
por las raíces. Estos cuerpos son transformados en la célula vegetal mediante la
intervención de la energía solar, y por la acción catalítica de la clorofila, en
formaldehida, según:

CO2 + H20 ------------------------- HCHO + O2

La aldehido fórmica luego es polimerizada, originando por condensación carbohidratos

de 3, 4, 5 o 6 átomos de carbono. Este último corresponde a la glucosa (C6H1206),
monosacárido que asociado con otra molécula del mismo tipo, con pérdida de una
molécula de H20, origina un disacárido (C12H22011) como la sacarosa; o que asociado
con varias moléculas genera polisacáridos (C6H1005)n.

Los carbohidratos son, asimismo, precursores de muchos de los restantes metabolitos.

2.4 Funciones

• Reserva de energía
  Intermediarios de metabolismo
 Estructura
 Defensa

ENERGETICAS

Cubren ¡as necesidades energéticas, una pequeña parte se almacena en el hígado y

músculos en forma de glucógeno (normalmente no mas de o.5% del peso del
individuo).Cuando se necesita energía, las enzimas descomponen el glucógeno en
glucosa, e¡ resto se transforma en grasas y se acumula en el organismo como tejido
adiposo.

REGULACION

Regulan el metabolismo de las grasas, en caso de una ingestión deficiente de

carbohidratos, las grasa se metabolizan anormalmente acumulándose en el organismos
cuerpos cetónicos, que son productos intermedios de este metabolismo provocando así
problemas

Métodos de extracción

Los carbohidratos se encuentran presente en la membrana celular (glicoproteinas), en

las paredes celulares en forma de celulosa y exoesqueleto de los artrópodos. Es un
componente básico (quitina).

Digestión, asimilación y almacenamiento

• Los glúcidos como el almidón, la dextrina, el glucógeno (el almidón animal), la sacarosa
(el azúcar de caña), la maltosa (el azúcar de malta) y la lactosa, se descomponen en el
tracto digestivo en azúcares simples de seis carbonos, que
pasan con facilidad a través de la pared intestinal.

• La fructosa (el azúcar de la fruta) y la glucosa no se

alteran durante la digestión y se absorben como tales.

• La celulosa, presente en muchos alimentos, es un

elemento nutricional importante para algunos animales, en
especial ganado y termitas, pero, aunque es básica en el proceso
global de la digestión, no tiene valor en la nutrición humana.
• La digestión de los glúcidos se realiza gracias a la acción de varias enzimas.
La amilasa, que se encuentra en la saliva y en el intestino, descompone el almidón,
la dextrina y el glucógeno en maltosa, un azúcar de doce carbonos.

• Otras enzimasdel intestino delgado descomponen los azúcares de doce

carbono en otros de seis. Así, la maltosa hidroliza la maltosa en glucosa; la
sacarasa o invertasa rompe el azúcar de caña en glucosa y fructosa; la lactosa
descompone el azúcar de la leche en glucosa y galactosa.

Los azúcares de seis carbonos, producto final de la digestión

de los glúcidos, atraviesan la pared del intestino delgado a
través delos capilares (vasos sanguíneos diminutos) y alcanzan
la vena porta que los lleva hasta el hígado.

• En este órgano son transformados y almacenados en

forma de glucógeno (ver Almidón).

• El glucógeno está siempre disponible y cuando el organismo lo requiere se

convierte en glucosa y se libera al torrente sanguíneo.

Uno de los productos finales del metabolismo de la glucosa en los músculos es el

ácido láctico, que llevado por la sangre de nuevo al hígado, se reconvierte en parte
a glucógeno.

Importancia terapéutica.

Interés en Farmacognosia:

• Industria alimentaría: aditivos

• Industria cosmética
• Material quirúrgico
• Tecnología farmacéutica
• Nutraceuticos: prebióticos
• Farmacología', anorexígenos
• reguladores tránsito intestinal
OTROS

 Carburantes.
 Industria textil, (lino, algodón)
 Industria papelera, (papel, gomas, pagamentos, celulosa)
 Industria de maderas, (muebles , materiales)
 Alimentaría, (almidón, pastelería, confitería, zumos)
 Bebidas, (cervezas, vinos, licores...)

III. Clasificación los carbohidratos de interés en farmacia: Definición,

clasificación, composición química, propiedades, métodos de extracción e
importancia terapéutica.

Clasificación de carbohidratos
Monosacaridos  Glucosa
 Fructosa
 galactosa
Disacáridos  Sacarosa
 Lactosa
 maltosa
Polioles - poliaicoholes  Citritol
 Inositol (factor del complejo
vitamínico B)
 Manitol
 Sorbitol
Pol¡sacaridos  Almidón: Amilosa, amilopectina
 Sin almidón: Celulosa, pectinas,
hidrocoloides

Principales monosacaridos u osas simples:

Son polihidroxicetonas y polihidroxialdehidos con una cadena carbonada de 3Q 9

carbonos.

Son azúcares simples no hidroiizables y reductores. Son sustancias cristalinas, de

sabor dulce, soluble en agua y poco soluble en alcohol; todas tienen actividad óptica
(quiralidad).

3.1.1 Glucosa: D-6LUCOSA Hexosa: 6 átomos de C y una función aldehido

• Obtención:

A partir de la sacarosa por hidrólisis química o enzimática doble (a-amilasa y

amiloglucosidasa) del almidón, con rendimiento superior al 90%.

• Farmacopea:

Se menciona la glucosa líquida-para uso en galénica- la glucosa anhidra y

monohidratada para uso parenteral.

• Uso Terapéutico:

Se utiliza como soluciones isótonicas(5%) o hipertónicas (15,50,30%) destinadas a la

rehidratación, prevención de deshidratación. Constituyen aporte calórico y vehículos
de medicación postoperatoria.

• Precauciones:

Administración en perfusión lenta, controlando la glucosuria, acetonuria, kalemia y

caso necesario se administra suplemento de insulina y de potasio.

• Uso Industrial:

Malto-dextrinas, jarabe de glucosa, glucosa líquida. Se utilizan como

anticristalizantes, reguladores de untuosidad.

3.1.2 D-Fructosa

Es una hexosa: 6 átomos de carbono: 1 función cetona en posición 2 (la misma fórmula
empírica que la glucosa pero diferente estructura).

Es una forma de azúcar encontrada en las frutas y en la miel.

• Fuente de obtención:

Hidrólisis de la sacarosa (glucosa +fructosa)

• Usos:

• Edulcorante (absorción más lenta que la glucosa)

• Dietas (deportistas, diabéticos)
• Nutrición parenteral
3.2 Principales Disacáridos:

El disacárido más extendido es la sacarosa, que es una forma temporal soluble de

almacenamiento, procedente de la fotosíntesis, aunque se encuentra muy abundante,
sólo se acumula en pocas especies vegetales.

La maltosa (4-O-a-b-glucosi! glucosa) y la celobiosa(4-0-b- D-Glucosil glucosa) se

origina respectivamente, por degradación del almidón y de la celulosa. Un gran número
de disacáridos se conocen como elementos constitutivos de combinaciones
glucosídicas, en particular de las geninas polifenólicas.

SACAROSA Sacharum officinarum (caña de azúcar)

3.2.1 Generalidades:

Los oligosacaridos resultan de la condensación de dos a diez moléculas monosacáridos

por el establecimiento entre ellos, de una unión glucosídica.

Esta unión se forma in vivo por la transferencia de un radical osídico a partir de un

nucleótido azucarado, sobre una molécula aceptora.

El enlace se rompe fácilmente por hidrólisis ácida y con gran especificidad

porhidrólisis enzimática.

Para realizar un análisis estructural, se tiene que realizar una hidrólisis ácida o
enzimática, seguida de la identificación individual de cada uno de los monosacáridos:
CCF sobre papel de celulosa, CG de los éteres trimetil xililados de los productos de
hidrólisis, espectrometría de masas etc.

La determinación del tipo de enlace y el +ipo de orientación supone recurrir a técnicas

de hidrólisis parcial, a la metilación total seguida de hidrólisis- que permite predecir
la posición de los hidróxilos implicados en las uniones.

3.2.2 Sacarosa y Drogas con Sacarosa

a-D-glucopiranosil(l®2)b-D-fructofuránosido, la sacarosa es un
disacáridononreductor. Constituye la principal forma de transporte y de reserva
temporal de energía de los vegetales, se acumula dentro de muchas raíces carnosas.
Saccharum officinarum L., Gramineas "Caña de Azúcar

Comprende por lo menos 3 subespecies y numerosas variedades.

Es una planta de alto rendimiento fotosintético. Se utilizan los tallos los cuales son
aplastados, proporcionan un jugo (el guarapo) que, desproteinizado y neutralizado
(Ca(OH)2), filtrado, decolorado y concentrado, permite la cristalización de la sacarosa
bruta. Los principales productores son la India, Brasil, Cuba y México.

Beta vulgaris L., Quenopodiaceas "Remolacha azucarera“

Fue detectada por primera vez en 1745(A.S. MARKGRAF), extraída en 1799 y

producida industrialmente a partir de 1810. Representa del 15 al 20% del peso de las
raíces de las variedades actualmente cultivadas. Las raíces, lavadas, se cortan en finas
tiras y se extrae la sacarosa por difusión en agua. El zumo obtenido se purifica (CaC03
y C02) filtra y concentra. Se refina la sacarosa y se aprovecha la melaza (pulpa
forrajera, alcohol, betaína, etc).

La sacarosa se utiliza como excipiente de jarabes, de tabletas y de otras formas

galénicas para vía oral. A elevadas concentraciones es conservador. Es un edulcorante
de primera elección.

3.3 Principales Polioles

Polioles o ¡toles: estructura semejante al azúcar pero con la función carbonilo reducida
a alcohol. Todos los carbonos de la estructura tienen una función alcohol. Ejemplos:
manitol, sorbito, xilitol e inositol.

3.3.1 Manitol:

• Se puede obtener este poliol por reducción a partir de la manosa o por

extracción a partir de algas pardas (Laminaria sp.). Se prepara con facilidad a partir
de la glucosa por hidrogene catalítica a presión reducida, en caliente y en medio
alcalino.

• Prácticamente no metabolizable, el manitol es un diurético osmótico. Se filtra

rápidamente a nivel glomerular y prácticamente no sufre reabsorción tubular.

• Se administra en perfusión lenta en las oligo-anurias de etiología diversa o por

vía oral para producir diarrea osmótica.
Contraindicaciones:

Casos de hiperosmolaridad plasmática y de deshidratacion, esencialmente intracelular;

(Soluciones al 10% o sobresaturadas al 20 o 25%).

Muy poco higroscópico, es excipiente en tabletas, coadyuvante en compresión para los

comprimidos efervescentes.

Drogas con Manitol: Fresno del Maná. Fraxinus ornus. L. Oleáceos. Árbol de la región
de la mediterránea especialmente de Italia meridional y de Asia Menor.

Por incisión de la corteza en la estación cálida y seca se obtiene un jugo, el maná (son
fragmentos de tamaño variable, amarillentos e inodoros, constituido exclusivamente
por manitol, además de glucosa, fructosa. 5e utiliza como laxante suave, en
terapéutica infantil).

3.3.2 Xilitol:

Este compuesto se puede preparar industrialmente a partir de las xilanas contenidas

en las virutas de abedules, residuos del maíz y bagazo de la caña de azúcar, aserrín. La
xilosa obtenida por hidrólisis, se hidrogena a continuación.

No es cariogénico, es edulcorante, constituyente de las confituras "sin azúcar" y de

los chicles.

3.3.3 Inositof

HepatoprotP colagogo, es materia prima para la obtención del hexanicotinato de

inositol, hipolipemiante, propuesto en las hipercolesteremias e hipertrigliceridemas
de tratamiento prolongado, asociado con un régimen alimenticio,