FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA

Juan Pablo Chiquito Loaiza (1734209), María Paola Mora Andrade (1723247)

Juan.chiquito@correounivalle.edu.co, maría.paola.mora@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle, A.A. 25360

Fecha de realización: 26 de agosto de 2019

Fecha de entrega: 10 de septiembre de 2019
RESUMEN

1. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS Cuando se adicionó hidróxido de sodio a 5 gotas de

la fenolftaleína obtenida, la solución paso de ser
En la práctica se realizó la síntesis de dos incolora a tomar una coloración rosada, cuando se
indicadores, fluoresceína y fenolftaleína adicionó ácido clorhídrico la solución se tornó de
utilizándose como partida el anhídrido ftálico, en nuevo incolora
presencia de resorcinol para el caso de la
fluoresceína y fenol para la fenolftaleína. A Componente Cantidad
continuación se muestran las cantidades que se empleada
usaron para cada síntesis Anhídrido ftálico 0.1 ± 0.1 g
Resorcinol 0.2 ± 0.1 g
Tabla 1. Compuesto y cantidad usada para la Ácido sulfúrico concentrado 4 gotas
síntesis de la fenolftaleína. Agua 1.0 ± 0.01 mL
Componente Cantidad
empleada
Anhídrido ftálico 0.2 ± 0.1 g
fenol 0.2 ± 0.1 g
Ácido sulfúrico concentrado 4 gotas
Etanol 3 ± 0.01 mL Figura 2. Síntesis de la fluoresceína

Cuando se adicionó 1.0 ± 0.01 mL de hidróxido de

sodio 2M a 4 gotas de fluoresceína contenidas en un
balón de 100 mL diluido en suficiente agua, la
solución se tornó a una coloración verde-amarillo.

Figura 1. Síntesis de la fenolftaleína.

1
2. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Un indicador se caracteriza por el cambio en sus
propiedades ópticas al cambiar de estado, siendo
este reversible. La primera propiedad hace
referencia a que las moléculas reaccionan con el
sistema, por ejemplo con una cantidad de iones
hidronio, los cambios de estructura que presentan
están vinculados con los cambios de las propiedades
ópticas.
La fenolftaleína es un sólido incoloro que se
disuelve fácilmente en las disoluciones alcalinas
con formación de un color rosa intenso. En la
síntesis de fenolftaleína, el anhídrido ftálico tiene la
función de componente electrofílico, donde el grupo
fenol es un orientador para y orto en la reacción. Se
dice que el anhídrido ftálico es un componente
electrofílico, debido a que ataca al anillo aromático
del fenol, para obtener un producto sustituido en
para. El producto de esta reacción es insoluble en
agua pero es soluble en alcohol y en medios
básicos, por lo tanto en la práctica se disolvió en
alcohol. Ver anexos.
La fenolftaleína es un tipo de indicador de pH, para
que esto suceda es necesario que la molécula
presente un equilibrio, ver Ec 1, entre su estructura
en medio básico y en medio ácido, además que su
espectro de absorción sea diferente con cada
estructura.
𝐼𝑛𝐴 ⇌ 𝐼𝑛𝐵 + 𝐻+ Ec. 1
Cuando se agregó hidróxido de sodio a la solución
de fenolftaleína, se observó un cambio en el color y
esto se debe a la modificación de la estructura. La
forma lactoide es estable a un pH ácido, en cambio
al aumentar el pH en el intervalo de 8-9 el anillo γ-
lactona se rompe, siendo característico el cromóforo
trifenilmetano el que colora la solución.
2
Figura 3. Fenolftaleína medio básica.
Al igual que en la fenolftaleína, en la fluoresceína el
anhídrido ftálico es el componente electrofílico de
la reacción, donde el ácido sulfúrico es el
catalizador. El color observado después de su
dilución con hidróxido de sodio corresponde a la
forma dianiónica, ver anexos, en donde el grupo
xanteno no se encuentra conjugado con el grupo
carboxílico.
En la fluorescencia la excitación de un electrón se
debe a la absorción de fotones, esta excitación es
debida a la promoción de un electrón de un estado
fundamental de energía a un nivel de energía
mayor, en el que adquiere una configuración
excitada. Una molécula excitada puede volver a su
estado fundamental por varias etapas. Pero el
camino más propicio corresponde al que minimiza
el tiempo de vida del estado excitado y por tanto en
la fluorescencia se presenta una emisión radiante,
pues es el más rápido que el no radiante.
En la fluorescencia se presentan emisiones π*→π y
π*→n, debido a que la energía para excitar
transiciones σ→σ* del orden de 200 nm (140
kcal/mol), es demasiada alta y puede provocar
disociación en algunos enlaces moleculares. La
emisión que se produce entre la excitación n→π* y
π→π* dependerá de cuál de las dos sea menos
energética. Como resultado las transiciones más
frecuentes en fluorescencia corresponden a la
transición π→π*, puesto que es de más baja energía
que la transición n→π*, además el tiempo asociado hidrocarburos, siempre y cuando se tengan en
con la transición π→π* (10-9-10-7s) es más corto cuenta las condiciones necesarias para realizar cada
que el n→π* (10-7-10-5s), por tanto es más determinación.
frecuente, ya que la desactivación de una molécula
Es de gran importancia realizar completamente la
procede por el camino donde se minimice el tiempo
fusión del sodio, para que la descomposición sea
de vida del estado excitado.
efectiva y no se presenten errores en las pruebas
Los compuestos que presentan transiciones π→π*,
específicas para la determinación de los diferentes
es decir, que contienen grupos funcionales
elementos que componen la muestra orgánica.
aromáticos y algunos con grupos carbonilo en
estructuras alifáticas, o sistemas de dobles enlaces
muy conjugados pueden presentar fluorescencia. La
fluorescencia de un compuesto también depende del BIBLIOGRAFÍA
pH, ya que la longitud de onda y la intensidad de la (1) Pasto, D. J.; Johnson, C. R.; Determinación
emisión son diferentes para la estructura en medio de estructuras; 2003 P.355.
ácido como básico, principalmente por los cambios (2) Shriner, R. P.; Fuson, R.C.; Curtin, D. Y.;
resonantes y su respectiva emisión de la estructura. Identificación sistemática de compuestos
El cambio de color de la fluoresceína con el tiempo, orgánicos; 1977 P. 75.
se debe a la presencia de especies paramagnéticas (3) Morrison, R. T.; Boyd, R. N.; Química
como el oxígeno, este favorece el cruce entre orgánica 5ª Ed.; 1998 P. 70.
sistemas y en consecuencia disminuye la (4) Molina, P. Gomez, A. L.; Velasco, M. D.;
fluorescencia. El cruce entre sistemas se debe a que Tarraga, A. T.; Alajarin, M.; Lidon, J.;
el spin del estado excitado se invierte y por tanto los Guirado, A.; Prácticas de química orgánica;
niveles se solapan, convirtiéndose esta transición 1991 P. 33.
más probable que la fluorescencia. (5) Aubad, A. Y.; texto guía de laboratorio de
química orgánica; Pp. 58-59.
(6) Ibid; P. 60.
3. SOLUCIÓN A PREGUNTAS
(7) Anónimo, Fichas de seguridad [En
línea]; Departamento de química,
Universidad del Valle;
http://quimica.univalle.edu.co/docs/extens
ion/laboratorios/documentacion/fichasSeg
uridad/LISTADO_R1-S1.pdf (acceso
Septiembre 03, 2019). P. 53.
(8) Pasto, D. J.; Johnson, C. R. Op cite; P. 358.
(9) Anónimo, análisis cualitativo elemental
orgánico. [En línea];
http://organica1.org/1345/1345pdf11.pdf
(acceso: Septiembre 04, 2019). P. 4.
(10) Burriel-Martí, F.; Quimica Analítica
Cualitativa; 2008 P. 581.
(11) Aubad, A. Y. Op cite. Pp. 60-61.
(12) Brown, G. H.; Sallee, E. M.;
CONCLUSIONES Química cuantitativa; 1977 P. 572.
El análisis elemental cualitativo con sodio es un (13) Anónimo, Analisis elemental [En
método efectivo para la determinación de los línea]; Laboratorio de técnicas
diferentes elementos que acompañan a los espectroscópicas;
3
http://www.labte.es/index.php/es/2013-11-
03-19-54-23/analisis-elemental (acceso
Septiembre 03, 2019). P. 1.