ALCOHOLES

Dr. Q.F. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ

BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com
1
luis.felix@uwiener.edu.pe
 ALCOHOLES
Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un grupo HIDROXILO
unido directamente al carbono alifático, da como resultado la familia de los
compuestos denominados alcoholes.

R-OH.

luis.felix@uwiener.edu.pe 2
 CLASIFICACIÓN:
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es
clasificarlo de acuerdo con el tipo de átomos de carbono
enlazados al grupo OH.
1.-ALCOHOLES PRIMARIOS:
2.-ALCOHOLES SECUNDARIOS:
3.-ALCOHOLES TERCIARIOS:

luis.felix@uwiener.edu.pe
 NOMENCLATURA:
 A) Una nomenclatura trivial bastante usada en la
industria señala la existencia del grupo oxhidrilo
anteponiendo la palabra alcohol al nombre del radical
hidrocarbonado (alquilo) seguido de la terminación ico.
Ejm. CH3-CH2OH Alcohol etílico
 B) Otra nomenclatura trivial empleada con los primeros
términos, asigna el nombre de CARBINOL al primer
término de la serie homóloga (CH3OH) y se considera a
los otros grupos alquilo como sustituyentes.
Los nombres de los sustituyentes se arreglan a menudo
en orden alfabético. Ejm. CH3OH CARBINOL
CH3-CH2OH METIL CARBINOL
4
luis.felix@uwiener.edu.pe
 C) NOMBRE (SISTEMATICO) IUPAC: se selecciona la cadena de
carbono más larga, la cual esté directamente unido al
hidroxilo, se numera de tal manera que el grupo hidroxilo
tenga el menor número posible. El nombre de la cadena
principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano
por –ol.
CH3 –CHOH – CH3 2-PROPANOL
 Indique la posición del grupo hidroxilo utilizando este número,
indique las posiciones de otros sustituyentes utilizando los
números correspondiente a su posición. El -OH tiene prioridad
al numerar con respecto a las cadenas carbonadas, halógenos y
los enlaces dobles y triples, Ejm.
CH3-CHOH-CH2-CH=CH2 4-penten-2-ol
 Los alcoholes que contienen dos grupos oxhidrilo se conocen
como GLICOLES. En el sistema IUPAC se llaman dioles.
CH2OH-CH2OH Etanodiol

luis.felix@uwiener.edu.pe 5
 METODOS DE OBTENCIÓN
 POR HIDRATACIÓN DE ALQUENOS CON H2SO4

 REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONILOS( C=O) cuando

es un aldehído se obtienen alcoholes primarios, cuando es una
cetona se forman alcoholes secundarios. Los reductores
pueden ser: Platino (Pt), Paladio, (Pd), Níquel-Raney (Ni),
LiAlH4 (Hidruro de Litio y Aluminio), hidruro de boro y sodio
(NaBH4) hidruro de litio y Boro.
 REACCIÓN DE REACTIVO DE GRIGNARD: (RMgX)
El tipo de alcohol depende del compuesto carbonílico
empleado.
6

luis.felix@uwiener.edu.pe
 7

luis.felix@uwiener.edu.pe
 PROPIEDADES FISICAS
 A temperatura ambiente, los alcoholes hasta 11
átomos de carbono son líquidos de 12 a más son
sólidos.
 Densidad de alcoholes alifáticos es menor que
el agua. El metanol, etanol y polialcoholes son
miscibles con el agua, el butanol y alcohol
amílico son poco solubles en agua, el resto es
insoluble, en la solubilidad a mayor número de
átomos de carbono esta disminuye.
 Debido a la presencia del grupo -OH son
polares, tienden a formar puentes de
hidrógeno, el punto de fusión y ebullición
aumenten de acuerdo al número de carbonos
que tengan.
8
luis.felix@uwiener.edu.pe
 Acidez de los alcoholes
Al igual que el protón del hidroxilo del agua, el protón del hidroxilo de un
alcohol es débilmente ácido. Una base fuerte puede sustraer el protón del
hidroxilo de una alcohol para generar un alcóxido (SALES).

luis.felix@uwiener.edu.pe
 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES: La oxidación de los
alcoholes es una reacción orgánica muy común porque,
según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los
alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o
en ácidos carboxílicos.

luis.felix@uwiener.edu.pe 10
 Alcoholímetro: fuel cell
luis.felix@uwiener.edu.pe 11
 luis.felix@uwiener.edu.pe

REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES

En los alcoholes hay reacciones de sustitución de 2 tipos; ruptura del:
a) Enlace C- /OH
b) Enlace C-O-/H

I) RUPTURA: -C-/O-H
A) DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES o REACCIÓN CON
ACIDOS: Con H2SO4, KHSO4 y la alúmina (Al2O3), H3PO4 se deshidratan en
caliente. El orden de reactividad es 3º 2º 1º. El hidrógeno procede del carbono más
sustituido (Regla de Saytzeff).

REGLA SAYTZEFF: Los alquenos mas estables son aquellas que tienen el mayor
número de grupos alquilo unidos a los átomos de carbono de doble enlace.

12
 FORMACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO
REACCIÓN CON ACIDOS HALOGENADOS: HI, HBr, HCl.

luis.felix@uwiener.edu.pe 13
 II) RUPTURA: -C-O-/H
A)REACCIÓN CON METALES ACTIVOS

R-OH + M  R-O-M +H2

Los alcoholes primarios reaccionan más rápidamente
que los terciarios (se pueden esperar hasta 24horas).

REACCIONES DE OXIDACIÓN: KMnO4 ó H2Cr2O7

luis.felix@uwiener.edu.pe 14
luis.felix@uwiener.edu.pe 15
luis.felix@uwiener.edu.pe 16
 FORMACIÓN DE ESTERES: CON ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

luis.felix@uwiener.edu.pe 17
 Síntesis de éteres por condensación de alcoholes.
En algunos casos un alcohol protonado puede ser atacado por otra
molécula de alcohol mediante un mecanismo SN2. Esta reacción
tiene lugar cuando la deshidratación se efectúa sobre alcoholes
primarios no impedidos. El resultado del proceso es la formación
de agua y un éter. La síntesis industrial del dimetil éter (CH3-O-
CH3) y del dietil éter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de este
modo: mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes
en presencia de H2SO4.

luis.felix@uwiener.edu.pe 18
 REACTIVIDAD QUE PRESENTAN LOS ALCOHOLES

luis.felix@uwiener.edu.pe 19
luis.felix@uwiener.edu.pe 20