Universidad Mayor de San Simón

Facultad de Ciencias y Tecnología

Ingeniería Química

SOLUBILIDAD DE
COMPUESTOS
ORGANICOS

Integrantes: Ardaya Nery Carolina

Vargas Torrico Valeria N.
Materia: Laboratorio de Química Orgánica
Docente: Maldonado Gutiérrez Eliana Mirtha, Ph.D
Auxiliar: Daniela Montaño
Fecha: 9 sep 2019

CBBA-BOLIVIA
 Solubilidad de compuestos orgánicos.

INTRODUCCIÓN:

-Solubilidad: se define como la cantidad máxima de soluto que se puede disolver en una cantidad dada
de disolvente a una temperatura especifica.

Las sustancias pueden ser solubles, ligeramente solubles e insolubles.

Un soluto se puede disolver con facilidad en un disolvente por las fuerzas intermoleculares que se rompen
en el soluto y disolvente son muy parecidas.

La solubilidad depende de las fuerzas intermoleculares.

-Solvatación: las fuerzas de atracción intermoleculares entre el soluto son sobrepasadas dando a lugar a
nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y del solvente. Como
consecuencia si una sustancia se disuelve en otra, las fuerzas entre las partículas individuales deben
romperse. La energía que se necesita para esta ruptura se obtiene si la solución se forma de la energía
liberada por la formación de nuevas fuerzas de unión entre las unidades del soluto y el disolvente.

-Clasificación de los disolventes:

-Disolventes polares: agua, alcoholes, dimetilformamida, dimetilsulfoxido y algunos ácidos de bajo peso
molecular.

-Disolventes poco polares: éter de petróleo, tetracloruro de carbono, ciclohexano, benceno y tolueno.

-Factores que afectan a la solubilidad: Temperatura, la mayoría de los compuestos orgánicos son mas
solubles en disolventes calientes que en el mismo disolvente. También está el efecto de ion común.

-Propiedades químicas que influyen en la solubilidad:

-Polaridad: la suma vectorial de estos momentos dipolares puede determinar que en la molécula los
centros de carga positiva y negativa no coincidan, obteniendo una molécula polar.

-Puente de Hidrogeno: es un tipo de enlace muy particular con características especiales, es un tipo
especifico de interacción polar que se establece entre dos átomos significativamente electronegativos
generalmente O y N y un átomo de H.

-Constante Dieléctrica: indica la polaridad aproximada del mismo.

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OBJETIVO:

Determinar la solubilidad de distintos compuestos en diferentes disolventes, a diferentes temperaturas.

DESARROLLO EXPERIMENTAL:

Materiales:

- 24 tubos de ensayo
- Vaso de precipitado 50 ml
- Espátula
- Pinzas para tubo de ensayo
- Mechero de alcohol
- Gradilla para tubos de ensayo
- Varilla de vidrio
- Pizeta
- Cubeta para el hielo

Equipos:

- Hornilla eléctrica

Reactivos:

- Agua destilada H2O

- Agua de grifo
- Hielo

Solubilidad en disolventes orgánicos:

SOLUTOS SOLVENTES
Ácido benzoico C7H6O2 Agua H2O
Ácido salicílico C7H6O3 Etanol C2H5OH
Naftaleno C10H8 Acetato de Etilo C2H5OH
Acetanilida C8H9NO Acetona C3H6O

Hexano C6H14

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Solubilidad en solventes activos:

SOLUTO SOLVENTE
Ácido benzoico C7H6O2 Ácido sulfúrico HCl
Acetanilida C8H9NO Hidróxido de sodio Na(OH)

Estructura de las sustancias utilizadas

Solutos:

Ácido benzoico C7H6O2

Ácido salicílico C7H6O3

Naftaleno C10H8

Acetanilida C8H9NO

Solventes:

Agua H2O

Acetato de Etilo C2H5OH

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 Hexano C6H14

Metodología

Solubilidad en disolventes orgánicos:

1. En un tubo de ensayo previamente lavado y secado se procedió a añadió 0,1 gr de soluto junto a
1ml de solvente correspondiente. Se agitó aproximadamente 60 segundos.
2. si se observaba que todo el soluto se disolvía en el solvente se finalizaba el procedimiento.
3. si no se observaba la disolución completa se procedió a disolverlo en 1 ml más de solvente.
Igualmente agitando 60 segundos.
4. Se realizo el mismo procedimiento hasta llegar a 3ml de solvente en total, si se observaba que
no se disolvía totalmente el sólido se llevó a calentar la mezcla directamente a la llama del
mechero suavemente hasta la temperatura de ebullición del disolvente o hasta que se podía
observar que una disolución completa.
5. Si se disolvía en caliente se procedió a llevarlo a baño frio para la formación de cristales.
6. Si no se disolvía en caliente, el sólido es poco soluble en ese disolvente.

Solubilidad en disolventes activos:

1. Se procedió a pesar en un tubo de ensayo previamente lavado y secado 0,1gr de soluto

correspondiente.
2. Se agrego directamente 3ml de ácido clorhídrico (HCl) y posteriormente otro 3ml de hidróxido
de sodio (NaOH) y se observo los cambios que tenían los sólidos con estos dos.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN:

Soluto: Ácido benzoico

Disolvente Soluble en frío Soluble en caliente Observaciones
Agua No Si Cantidad: 3ml solvente
Tiempo:
Formación de cristales: si
se formaron cristales,

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 bastantes grandes y
picosos.

Etanol Si Cantidad: 1ml solvente

Tiempo: 1 min
Formación de cristales: no

Acetato de etilo Si Cantidad: 1ml solvente

Tiempo: 1 min
Formación de cristales: no
Acetona Si Cantidad: 1ml solvente
Tiempo: 1 min
Formación de cristales: no
Hexano No Si Cantidad: 3ml solvente
Tiempo: 30 seg.
Formación de cristales: si,
bastantes en forma de
aguja.

Soluto: Ácido salicílico

Disolvente Soluble en frío Soluble en caliente Formación de cristales
Agua No No Cantidad: 3ml solvente
Tiempo: 10 min
Formación de cristales:
cuando se calentó.
Etanol No No Cantidad: 3ml solvente
Tiempo: 10 min
Formación de cristales: no
Acetato de etilo No No Cantidad: 3ml solvente
Tiempo: 10 min
Formación de cristales: no
Acetona No No Cantidad: 3ml solvente
Tiempo: 10min

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 Formación de cristales: no
Hexano No No Cantidad: 3ml solvente
Tiempo: 10 min
Formación de cristales: no
Observaciones: insoluble,
se quedaba como coloides
en el solvente.

Disolvente Soluto: Acetanilida

Soluble en frío Soluble en caliente Formación de cristales
Agua No Si Cantidad: 3ml solvente
Tiempo:
Formación de cristales: si,
escamosos.
Etanol Si Cantidad: 1ml solvente
Tiempo: 1 min
Formación de cristales: no
Acetato de etilo Si Cantidad: 1ml solvente
Tiempo: 1min
Formación de cristales: no
Acetona Si Cantidad: 1ml solvente
Tiempo: 1 min
Formación de cristales: no
Hexano No No Cantidad: 3ml solvente
Tiempo:
Formación de cristales: si,
amorfos.

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 Soluto: Naftaleno
Disolvente Soluble en frío Soluble en caliente Formación de cristales
Agua No No Cantidad: 3ml solvente
Tiempo: 3 min
Formación de cristales: si,
puntiagudas.
Etanol No No Cantidad: 3ml solvente
Tiempo: 3 min
Formación de cristales: si,
puntiagudas.
Acetato de etilo Si Cantidad: 3ml solvente
Tiempo: 1 min
Formación de cristales: no.
Acetona Si Cantidad: 3ml solvente
Tiempo: 1 min
Formación de cristales: no.
Hexano Si Cantidad: 3ml solvente
Tiempo: 3 min
Formación de cristales:
100 % cristal.

Solubilidad en disolventes activos:

Solventes
NaOH (5%) Ácido benzoico Acetanilida
Soluble Insoluble
HCl (5%) Ácido benzoico Acetanilida
Insoluble Soluble

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CONCLUSIÓN:

A partir de las observaciones se puede concluir que algunos compuestos orgánicos tienen mayor
solubilidad que otros, ya que la composición de los compuestos es bastante variada ya cada una tiene
diferente polaridad, propiedades físicas y constantes dieléctricas.

En algunos casos como ser la acetanilida con el agua la temperatura influyo en su solubilidad, ya que el
incremento de temperatura es un factor muy importante haciendo que la solubilidad aumente.

El ácido salicílico no se pudo disolver en ninguno de los diferentes solventes orgánicos siendo el único
que ni con calor se vio alguna diferencia dando a concluir que es un compuesto poco soluble llegando a
ser insoluble en acetona y hexano por su composición y su fuerza intramolecular que tiene este ácido.

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REFERENCIAS:

Raquel Wendy F.B. (2017) Química Orgánica Experimental-Capitulo 2: I parte técnicas básicas
de separación, purificación y caracterización de compuestos orgánicos: Solubilidad de
compuestos orgánicos.
- es.m.wikipedia.org/wiki_Fuerzas_intermoleculares.com
- www.constantes_dielectricas_totales.com

http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html

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CUESTIONARIO:

1: Explique cuáles son las fuerzas que actúan entre moléculas polares y apolares

R.- Fuerza dipolo-dipolo: interacción no covalente entre dos moléculas polares. Estas moléculas se
atraen entre sí cuando su región positiva de una está cerca de la región negativa de otra. Se puede
entender en función a la Ley de Coulomb.

Entre los tipos de enlaces tenemos los permanentes que ocurren entre moléculas que tiene un momento
dipolar intrínseco que se puede relacionar con una diferencia de electronegatividad. Por otro lado
tenemos el dipolo permanente- dipolo inducido que es el enlace de un átomo o molécula apolar y una
molécula dipolar.

-Fuerzas de Van der Waals: Corresponde a la interacción de moléculas apolares, debido a fenómenos
de polarización temporal. Las moléculas no tienen carga eléctrica neta en ciertos momentos, se puede
producir una distribución en la que hay mayor densidad de electrones de una región a otra, aparase un
dipolo magnetice.

Si dos moléculas polarizadas y orientas convenientemente se acercan lo suficiente, puede ocurrir que
las fuerzas eléctricas atractivas sean lo bastante intensas como para crear uniones intermoleculares, son
fuerzas muy débiles.

2: ¿Qué es la constante dieléctrica? Elabore una tabla en orden ascendente con las constantes
dieléctricas de los siguientes compuestos: agua, metanol, etanol, acetona, hexano, cloroformo,
dietil éter, acetato de etilo.

R.- Es también conocida como permitividad relativa, hace referencia a una propiedad de tipo
macroscópica de un medio que es dieléctrico, es decir que no posee conductividad eléctrica por lo cual
se tratan como aislantes de la electricidad.

Constante dieléctrica a 25 grados C.

Nombre del compuesto

Hexano 1.9
Dietil éter 4.3
Cloroformo 4.8
Acetato de etilo 6.02
Acetona 20.7

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 Etano 24.3
Metanol 32.6
Agua 79

3: Defina las siguientes fuerzas:

-Dipolo-dipolo: interacción no covalente entre dos moléculas polares. Estas moléculas se atraen entre
sí cuando su región positiva de una está cerca de la región negativa de otra. Se puede entender en
función a la Ley de Coulomb.

-ion-dipolo: los iones de una sustancia pueden interactuar con polos de moléculas polares, así el polo
negativo de una molécula atrae al ion positivo y viceversa.

-Fuerzas de Van der Walls: Los dipolos permanentes son entre moléculas que están polarizadas de
manera permanente como las moléculas del agua. Entre un dipolo permanente y uno inducido se
conoce como la fuerza de Debye, ejemplo el agua y el tetracloruro de carbono. Entre dos dipolos
inducidos se conoce como las fuerzas de London por ejemplo el tetracloruro de carbono.

4: Explique a que se debe la diferencia de polaridad del benceno y hexano; entre el metanol y el
propanol.

R: El benceno, por ser totalmente simétrico, tiene polaridad cero en cambio el hexano tiene poca
polaridad dando a concluir que no es tan simétrico como el benceno.

El metanol como el propanol son dos alcoholes que se diferencias por que el propanol contiene un
carbono más que el metanol siendo así más polar.

5: Los siguientes compuestos poseen átomos electronegativos como el oxígeno o nitrógeno por lo
cual son considerados sustancias ligeramente polares o muy polares: acetona, alcohol etílico,
acetato de etilo, etilamina y dietil eter. Dibuje la estructura e indique los enlaces que determinan
la polaridad de la sustancia

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