UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE INGENIERÌA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
AREA DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1
SEGUNDO SEMESTRE DE 2019

INSTRUCTIVO
DE
LABORATORIO

INSTRUCTORES

Ingenieros Químicos.
Erwin Manuel Ortiz Castillo
Gerardo Ordoñez
Mercedes Esther Roquel Chávez.
Julio Ricardo Díaz Pappa.

Director Escuela: Ing. Msc. Williams Guillermo Álvarez Mejía.

Coordinador del área de Química: Ing. Víctor Manuel Monzón Valdez.

Supervisor: Ing. Msc. Erwin Manuel Ortiz Castillo

Catedrático Titular de Química Orgánica 1 y 2
Revisó y actualizó.
1
 SEGUNDO SEMESTRE
2019
HORARIO DE LABORATORIOS PROPUESTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA1
PRIMER SEMESTRE DE 2019

Sección Día Horario

_A Sábado 10.00 – 12.30
_B Martes 10:00 – 12.30
_C Jueves 10.00 – 12.30
_D Jueves 13.00 – 15.30
_E Martes 16.30 - 19.00
_F Jueves 16.00 - 19.00
_G Miércoles 13.00 - 15.30

Las secciones anteriores son las que en este momento han sido autorizadas.

SOBRE LA REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA

Las prácticas de laboratorio se llevarán a cabo una vez por semana (cada sección) en el horario señalado.
Se trabajará en grupos de un máximo de cuatro personas para un total de 20 alumnos por sección, organizados
por el instructor. Para la realización adecuada de las prácticas, deberán atenderse las siguientes indicaciones:
Ver reglamento alterno.

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1.

El laboratorio de Química Orgánica 1 presenta más peligros que cualquier otro laboratorio en cursos
generales. El riesgo de sufrir un accidente puede ser disminuido notoriamente, si todas las instrucciones son
cuidadosamente seguidas, si se hacen las cosas con cuidado y sentido común. Casi todos los reactivos usados en
el laboratorio de Orgánica 1 son TÓXICOS, e INFLAMABLES. Para dar una idea de la toxicidad de estos, puede
hacerse mención del CCl 4; si uno sumerge la mano hasta la muñeca durante cuatro minutos en un recipiente con
tetracloruro de carbono, a través de la piel se absorberá suficiente de este disolvente como para causar la muerte.
El Benceno es otro compuesto que debe ser trabajado con mucho cuidado y con todas las medidas de seguridad.
Si bien es cierto que se limitará el uso de compuestos tan tóxicos, debe de ser tomada toda posible precaución para
evitar la inhalación, ingestión o derrame de sustancias. Para conocer de manera adecuada todas las toxicidades de
los reactivos a utilizar se hará uso del PROTOCOLO que se debe presentar en TODAS LAS PRÁCTICAS DE
LABORATORIO SEAN INMEDIATAS O NO y que debe contener las siguientes secciones:

2
 CONTENIDO DEL PROTOCOLO DEL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1

PRESENTACIÓN:
• En cuaderno.
• A mano con lapicero (ÚNICAMENTE LETRA DE MOLDE).
• Con margen simétrico de una pulgada.
• se realizan a mano.

CONTENIDO
• Carátula.
• Diagrama de Flujo de La Práctica.
• Cálculo de Reactivos
• Reacciones.
• Toxicidades y Propiedades Físicas y Químicas.
• Antídotos.

IMPORTANTE: El protocolo puede aumentar en número de secciones de su contenido de acuerdo al criterio

de cada auxiliar y además puede incluir cualquier investigación que el instructor considere necesaria como
conocimiento previo a la práctica.

PROTECCIÓN PERSONAL:

1. Los ojos deben ser protegidos durante todo el periodo de laboratorio sea o no peligroso lo que esté haciendo,
por ellos son necesarios los lentes de seguridad.

2. Se debe trabajar cerca de otras personas para que estas se den cuenta rápidamente de un accidente y
puedan dar ayuda.

3. El estudiante debe llevar bata protectora.

4. Lávese las manos después de efectuar transferencias de líquidos o cualquier otra manipulación de
reactivos.

3
5. Cuando se manipule vidrio para meterlo en tapones o mangueras, se debe lubricar con glicerina o agua al
menos y proteger las manos con una toalla. Las manos deben trabajar muy próximas (Figura 1) para evitar
el torque en la pieza.

FIGURA 1.

6. Cuando trabaje con solventes volátiles utilice la campana de extracción y al momento de llevarlos a su mesa
cerciórese de que los extractores del laboratorio estén activados.

COMO REPORTAR

Las secciones de las cuales consta un reporte de Química Orgánica 1, se describen en el cuadro siguiente
que es el mismo que aparecerá en el reporte en su primera página (deben imprimirla y adjuntarla a su reporte; es
su primera página; tomar en cuenta que el reporte es a mano):

4
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
ÁREA DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1
CATEDRÁTICO:
SEGUNDO SEMESTRE DE 2019.
NOMBRE DE LA PRÁCTICA:__________________No._________
CALIFICACIÓN:
Sección Ponderación nota Observación
Carátula
Índice
1 Introducción 10
2 Objetivos 05
3 Marco teórico 05
4 Marco metodológico 05
5 pruebas de identificación
6 Resultados 15
7 Interpretación de 30
resultados
8 Conclusiones 15
9 Bibliografía 05
10 Apéndice:
10.1 Hoja de datos 01
originales.
10.2 Muestra de 05
cálculo/preparación de
reactivos
10.3 Fotografías. 04
NOTA TOTAL 100%

Nombre del alumno (a):________________________________________

SECCIÓN DE LABORATORIO:_________día:______ Horario:________
No. Carné: _______________No. De DPI (CUI):_______________
Fecha de la práctica:______________
Fecha de entrega de la práctica:____________
Firma del alumno (a):________________
Fecha de recibida su nota:___________: Firma:________________
Fecha de revisión:________________: Firma:________________

5
 En caso de no adjuntar la hoja de datos originales tendrá CERO en el reporte; ya que para poder realizar
el reporte es necesario contar con datos y observaciones obtenidos durante la experiencia. En caso de
inconcordancia entre la hoja de datos originales y los datos u observaciones citados dentro del reporte
automáticamente se anulará dicha sección del reporte.

Es importante dirigirse al lector de una manera impersonal, de manera que expresiones tales como
“obtuvimos”, “hicimos”, “observé”; serán sancionadas descontando un punto sobre cien.

Si son hallados dos reportes parcial o totalmente parecidos se anularán automáticamente dichos reportes.
Recuerde que se lleva un registro de los reportes entregados y se pueden detectar semejanzas aún de semestres
anteriores.

CARATULA E ÍNDICE: Todo reporte deberá contener una caratula que puede ser la presentada en la
página 5 de este instructivo y un índice de las secciones que trata en su reporte.

B. INTRODUCCIÓN (se pone al inicio) y si hace resumen se pone al final.

Tiene por objeto que el lector pueda tener una idea completa del trabajo sin tener que leerlo todo, por lo que
debe expresar de una manera general el contenido del mismo. Básicamente debe responder a los siguientes
cuestionamientos:

 ¿Qué se hizo? Se refiere a lo que se alcanzó con el desarrollo general de la práctica

 ¿Cómo se hizo? Se refiere al procedimiento descrito resumidamente, si se utiliza un método específico

mencionarlo, indicar los reactivos utilizados.

 ¿A qué se llegó? Se refiere al resultado específico de la práctica (generalmente incluye el rendimiento); en el

caso de la síntesis de un compuesto puede mencionarse si el método empleado produce verdaderamente el
resultado esperado sobre la base de las pruebas de identificación y a los resultados en sí.

 ¿Bajo qué condiciones se hizo? Se refiere a las condiciones de proceso y ambientales si afectas al fenómeno.
No escriba las anteriores preguntas, recuerde que usted debe de redactar lógicamente.
2. OBJETIVOS: plantean la guía en estudio, por cada objetivo planteado deberá escribirse u obtenerse
un resultado y una conclusión.

6
3. MARCO TEÓRICO: Describir o plantear solamente lo pertinente relacionada directamente con la
práctica. Fundamentar planteando reacciones o mecanismos de reacción tanto la síntesis como las
pruebas.
4. MARCO METODOLÓGICO: describir los procedimientos utilizados en la práctica y el diagrama
de flujo.
Es una descripción completa del procedimiento seguido en el laboratorio y debe de incluir los cambios
que hayan sido hechos durante la experiencia, debe de ser escrito en tiempo pasado perfecto.

5. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN: Fundamentar las pruebas con reacciones y mecanismos de

reacción.
Las pruebas de identificación tienen como finalidad asegurarse de que el método utilizado es adecuado para obtener
el producto deseado, teniendo como principio la evaluación de propiedades, tanto físicas como químicas, del
compuesto en cuestión; estas pruebas se realizan poniendo en contacto el compuesto a ser identificado con algún
otro compuesto (con el cual se espera un comportamiento conocido y observable)

La forma de presentar una prueba de identificación es la siguiente:

• Prueba No.
• Nombre de la Prueba:
• Criterio de la Prueba:
• Reacción:
• Observación:
• Conclusión:

El nombre de la prueba se refiere al reactivo con el cual se trata el compuesto desconocido (por ejemplo: “Reacción
con sodio metálico”); también puede estar relacionado con alguna propiedad del compuesto ej. “Solubilidad en
agua”); o el nombre específico en caso de tenerlo, ej. “Prueba de Baeyer”.

En el criterio de la prueba se enuncia el comportamiento de la muestra, al ser sometida a la prueba realizada,

según la bibliografía, incluyéndose además la referencia y página de donde se sacó el criterio.

En reacción debe indicarse la que sucede cuando se lleva a cabo la prueba, debiendo aparecer
debidamente balanceada; en algunas pruebas se evalúan únicamente propiedades físicas, por lo tanto, se debe
indicar que no existe por tratarse de una propiedad física.

7
 La observación se refiere a lo ocurrido en el laboratorio y debe enunciarse en términos de “producto obtenido
en el laboratorio”, sin citar el nombre del compuesto que supuestamente se preparó.

Finalmente, la conclusión se refiere a si la prueba fue positiva o negativa; es lo único que debe referirse.
Una prueba positiva implica que el compuesto sufrió un cambio químico o físico; en caso contrario la prueba es
negativa.

6 RESULTADOS: Fundamentar con reacciones y mecanismos de reacción las reacciones.

7. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

Esta sección corresponde a una demostración, explicación y análisis de todo lo que ocurrió y resultó de la
práctica, interpretando de una manera cuantitativa y cualitativa, tanto los resultados como los pasos seguidos para
la obtención de los mismos. Aún cuando la discusión se apoya en la bibliografía, no debe ser una trascripción de
la misma, ya que el estudiante debe explicar con sus propias palabras y criterio lo que sucede en la práctica.
Cuando se haga uso de la teoría en alguna parte de la discusión debe indicarse colocando al final del párrafo (que
debe ir entre comillas), la bibliografía de donde se obtuvo la información. La forma de colocarlo es la siguiente:
(Ref. No.1, Pág.5). Además debe analizarse cada uno de los pasos del mecanismo de reacción del compuesto (en
caso de que se haya sintetizado), mencionando aspectos importantes como las concentraciones de las especies
involucradas, temperatura, medio de la reacción, etc.

Otro punto a discutir es el procedimiento experimental, el cual debe ser explicado mediante la aplicación de
conocimientos generales de química y fisicoquímica. Se debe discutir el procedimiento en una forma ordenada,
justificando cada uno de los pasos seguidos para el desarrollo del experimento, tomando en cuenta las correcciones
hechas al mismo. Por ejemplo, debe explicarse el por qué? de un calentamiento para aumentar la temperatura en
una reacción, la importancia de un lavado, y otros.

En cuanto a los resultados propiamente dichos, debe explicarse el por qué? de los mismos. Si el resultado
está expresado como un porcentaje de rendimiento, debe explicarse por qué éste es alto, bajo o incluso superior al
100%. Si es un resultado cualitativo debe mencionarse los fundamentos en los cuales se basó para obtenerlo.

Por último, sobre la discusión de las pruebas de identificación, debe explicarse qué propiedad del compuesto
se evalúa, la razón por la cual el compuesto debe o no reaccionar con el identificador, etc. Si alguna prueba resulta
negativa, debe argumentarse alguna razón (de tipo experimental), y debe evaluarse qué tanto afecta el resultado
de la práctica.

8
8. CONCLUSIONES: por cada objetivo se debe dar un resultado y una conclusión.

Constituyen la parte más importante del reporte. Las conclusiones son “juicios críticos razonados” a los que
ha llegado el autor, después de una cuidadosa consideración de los resultados del estudio o experimento y que se
infieren de los hechos. Deberán ser LÓGICAS, CLARAMENTE APOYADAS Y SENCILLAMENTE ENUNCIADAS.
Esta sección deberá de ser extraída de la interpretación de resultados ya que allí han sido razonadas.

H. OBSERVACIONES
Las observaciones describen lo ocurrido durante la práctica en una forma empírica, es decir, solamente se
observan las propiedades o cambios visibles que sufren los compuestos sin interpretar la naturaleza de dichos
cambios.
En las observaciones se deben incluir las características de los reactivos (estado, color o cualquier otra
propiedad física); se deben describir los cambios que resultan de la mezcla de algunos reactivos (donde no
necesariamente ocurre reacción), como cambio de color, formación de fases (describiendo su aspecto), liberación
de calor, etc.; también deben mencionarse las observaciones que se den como resultado de algún procedimiento
específico, como calentamiento, filtración, etc.

Finalmente, deben colocarse las observaciones de las pruebas de identificación, mencionando tanto las
características de los reactivos utilizados como identificadores, así como los cambios que resulten de la mezcla del
identificador y el compuesto a identificar. En esta sección podrá incluir únicamente las observaciones que se
encuentren en la hoja de datos originales, de no ser así tendrá cero en esa sección del reporte.

9 BIBLIOGRAFÍA Y REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS. Se deberá observar el protocolo de las

normas APA o las del IICA o normas ISO para plantearlas.

Esta sección consta de todas aquellas referencias (libros, revistas, documentos) utilizados como base
bibliográfica en la elaboración del reporte. Deben de citarse como mínimo 3 referencias bibliográficas (el
instructivo no es una referencia bibliográfica), las cuales deben ir numeradas y colocadas en orden alfabético
según el apellido del autor. Todas deben estar referidas en alguna parte del reporte (discusión o pruebas de
identificación), o de lo contrario no tiene validez.
La forma de presentar las referencias bibliográficas es la siguiente:

1. Wade, L.G. Jr. “Química Orgánica”

Traducido del inglés.
Segunda edición.
Editorial Prentice Hall.
México, 1993.
Págs.: 69, 84-87.
9
10. Apéndice. Contenido:
10.1 Hoja de datos originales. Adjuntar al reporte sin ella no tiene validez su reporte.
10.2 Muestra de cálculo y preparación de reactivos: es importante presentar los cálculos estequiométricos
correspondiente.
10.3 Fotografías. Se utilizarán para demostrar lo que usted observó en sus prácticas (puede imprimirlas y
adjuntarlas a su reporte).

DETALLES FÍSICOS DEL REPORTE

• El reporte debe presentarse en hojas de papel bond tamaño carta escritos a mano.
• Cada una de las secciones descritas anteriormente, deben ir identificadas y en el orden establecido.
• Todas las partes del reporte deben ir escritas a mano, a 1.5 espacios entre líneas.
• Se deben de numerar las páginas en la parte superior derecha.
• Numerar las ecuaciones entre paréntesis con números arábigos.
• También deberá numerar y titular las tablas, indicar las unidades y dimensiones e indicar la fuente del reporte
de donde proviene la información tabulada.

METODOLOGÍA:

Los reportes se entregarán a los siete días calendario de la realización de la práctica, al iniciar la práctica siguiente.
Indiscutiblemente no se aceptarán reportes tarde. El instructor tendrá una semana para entregar las notas
correspondientes a cortos y reportes (salvo casos imprevisibles), y los alumnos podrán solicitar revisión de éstos en
los próximos 7 días calendario. De no solicitar las revisiones correspondientes durante este período, el estudiante
perderá su derecho a pedir revisiones de este tipo.

10
DISTRIBUCIÓN DE LA NOTA

La nota de laboratorio de Química Orgánica 2 está distribuida de la siguiente manera:

Actividad Punteo
cuaderno 03
Reportes 14
Exámenes Cortos 8

Total 25

PROMOCIÓN

Durante el semestre y curso de vacaciones, el laboratorio se aprueba con una nota mínima de
15.25 de 25.00.

11
 PRÁCTICA No. 1
“QUIMICA DEL CARBONO”

OBJETIVOS:
Generales:
1. Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en el laboratorio con
procedimientos definidos.
2. Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
3. Concluir sobre el fenómeno observado.
Específicos:
1. Conocer acerca del proceso de carbonización y calcinación de la materia orgánica.
2. Adquirir conocimientos generales sobre la obtención de compuestos orgánicos a partir de la
carbonización materia orgánica.
3. Realizar una investigación con relación a los componentes de la destilación del aserrín de la madera
(aserrín de ocote o pino con ocote): carbón vegetal, alquitrán, lignina y otros.
4. Interpretar las distintas fases obtenidas en la carbonización y destilación del aserrín del ocote o pino
con ocote.
5. Determinar el contenido de carbón fijo, volátiles, alquitrán y demás compuestos.
Segunda Parte:
1. Encontrar una relación de la reacción cuando se hace reaccionar el azúcar con ácido sulfúrico
concentrado.

CRISTALERIA Y REACTIVOS:

• 1 mechero. • Aserrín de ocote o pino con ocote.

• 2 tubos de ensayo. • Azúcar.
• 1 pinza para tubo de ensayo.
• 1 vidrio de reloj.
• 1 varilla de vidrio.
• 1 beacker de 600 mL.
• 1 beacker de 250 mL.
• 2 tapones de hule.
• 1 espatula.
• 1 varilla de agitación.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

PRIMERA PARTE (CARBONIZACIÓN):

1. Pesar en la balanza analítica 5 g de aserrín utilizando un vidrio de reloj, no olvide anotar la tara
de este.

2. Colocar los 5 g de aserrín en un tubo de ensayo y taparlo con un tapón de hule horadado.

3. Colocar el tubo de ensayo según se muestra en la figura no.1. Previamente pesado.

4. Forrar con papel aluminio el tubo de vidrio de 5mm de diámetro que conecta los dos tubos de ensayo
que se muestran en la figura no.1

5. Calentar con un mechero el tubo de ensayo que contiene el aserrín hasta obtener un destilado líquido
en el otro tubo de ensayo y todo el aserrín se halla carbonizado.

12
 6. Enfriar el destilado hasta que alcance la temperatura ambiente y medir su volumen con una
probeta.

7. Pesar en la balanza el aserrín carbonizado del otro tubo de ensayo utilizando un vidrio de reloj.

8. Colocar el aserrín carbonizado en una capsula de porcelana y meterlo en el horno hasta su completa
calcinación.

9. Pesar las cenizas calcinadas que queden en la capsula de porcelana utilizando la balanza.
SEGUNDA PARTE (obtención de carbón a partir de azúcar):
1. Pesar en la balanza analítica 4 g de azúcar.

2. Colocar los 4 g de azúcar en un beacker de 250 mL.

3. Añadir unas gotas de agua para disolver un poco el azúcar y agitar con una varilla de vidrio.

4. Agregar unos cuantos mililitros de ácido sulfúrico concentrado al beacker que contiene el azúcar hasta
observar un cambio de color.

5. Observar el aumento de volumen.

6. Pesar en la balanza analítica el carbón obtenido de la reducción del azúcar con el ácido sulfúrico.

7. Colocar el carbón obtenido en una capsula de porcelana y calcinarlo en el horno.

8. Pesar en la balanza las cenizas obtenidas al final del proceso.

Es necesario traer corcho, tubo de ensayo, aserrín y azúcar y un tubo de vidrio de 5 mm de diámetro interno.
El corcho de hule proporcional al tubo de ensayo (25 ml). El esquema siguiente es simbólico. El instructor lo
explicará mejor.

Esta figura variará. Preguntar a su instructor.

Figura 1.
13
 PRÁCTICA No. 2
“SÍNTESIS DE ALCANOS Y SUS PROPIEDADES”

OBJETIVOS:
Generales:
1. Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en el laboratorio
con procedimientos definidos.
2. Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
3. Concluir sobre el fenómeno observado.
Específicos:
1. Preparar el más sencillo de los compuestos orgánicos (metano), por medio
de la descarboxilación de una sal conjugada de un ácido carboxílico.
2. I n v e s t i g a r l a r e a c c i ó n g l o b a l y s u m e c a n i s m o d e r e a c c i ó n .
3. Calcular con base a la reacción global, cuántos litros de metano teóricos se formaron a
partir de la cantidad utilizada de acetato de etilo.

CRISTALERIA Y REACTIVOS:

• Mortero con pistilo. • Acetato de sodio.

• Vidrio de reloj. • Hidróxido de sodio.
• 6 tubos de ensayo. • Óxido de calcio.
• 1 manguera. • Permanganato de potasio al 5% p/p.
• 1 varilla de vidrio. • Bromo en tetracloruro de carbono.
• 1Beacker de 1000 mL ó recipiente
grande.
• Mechero.
• Pinza para tubo de ensayo.
• 1 pipeta volumétrica de 1 mL.
• 1 soporte.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. En un mortero con pistilo, mezclar y pulverizar 4 g de acetato de sodio, 5 g de

hidróxido de sodio y 5 g de óxido de calcio.

2. Agregar en un tubo de ensayo la mezcla del inciso anterior.

3. Tapar el tubo de ensayo con un tapón horadado con una varilla de vidrio.

4. Armar el equipo como se muestra en la figura no. 3.

5. Llene el beacker con agua, así como 4 tubos de ensayo. Tape los tubos de ensayo
con un papel, inviértalos y colóquelos dentro del beacker (o en un recipiente grande),
retire el papel.

6. Aplique calor al tubo de ensayo done se generan los gases, observe cómo se
desprenden las burbujas de gas en el beacker (aplique llama suave), llene con gas
cada uno de los 5 tubos de ensayo que tiene preparados, es decir, cuando el gas
desaloje completamente el agua contenida en el tubo, en este momento tape el tubo
(dentro del agua) y guárdelo para realizar las pruebas de identificación.
14
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN:

COMBUSTIÓN:

Al primer tubo (después de destaparlo), introdúzcase un fósforo encendido, observe el

carácter de la reacción y el color de la llama.

El segundo tubo se deja abierto en posición horizontal durante cinco segundos, a

continuación se le aplica una llama en la boca del tubo y observe.

OXIDACIÓN:

Al tercer tubo se le agrega 1 mL de solución de permanganato de potasio al 5% p/p y

obsérvese el cambio de coloración.

HALOGENACIÓN:

Al cuarto y quinto tubo se les añade dos gotas de solución de bromo en tetracloruro de
carbono. Uno de los tubos se tapa y se guarda en un lugar donde no se vea afectado por la
luz solar. Después de varios minutos compare ambos tubos y observe la diferencia en los
cambios de coloración en cada uno de los tubos.
Nota: en el diagrama siguiente el tubo de vidrio debe ser sustituido por manguera adecuada.

Figura No. 3

15
 PRÁCTICA No. 3
“SINTESIS DE UN ALQUENO Y SUS PROPIEDADES”
OPCIÓN 1. SÍNTESÍS DE UN ALQUENO A PARTIR DEL Alcohol butílico o
isoamilico.

OBJETIVOS:
Generales:
1. Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en el laboratorio
con procedimientos definidos.
2. Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
3. Concluir sobre el fenómeno observado.

Específicos:

1. Obtener un alqueno por medio de la deshidratación de un alcohol primario con H2SO4

2. Plantear la ecuación global de deshidratación del alcohol butílico o isoamilico con H2SO.
3. Realizar los cálculos estequiométricos, especificando el reactivo limitante y el de exceso y
cuánto se produjo de alqueno o alquenos.
4. Fundamentar la prueba de Bayer.
5. Fundamentar las reacciones con el mecanismo de reacción.

CRISTALERIA Y REACTIVOS:

• 1 ampolla de decantación. • Ácido sulfúrico concentrado.

• 1 anillo para soporte. • Alcohol amílico o butilico.
• 2 beacker de 1000 ó 2000 mL. • Cloruro de sodio.
• 1 crisol. • Cloruro de calcio anhidro.
• 1 earlenmayer de 100 ó 200 mL. • Permanganato de potasio (1% p/p).
• Equipo de destilación directa. • Reactivo de Tollens.
• Mechero. • Solución acuosa de bromo (1% v/v).
• Perlas de ebullición.
• 2 pinzas para soporte y equipo.
• 1 pipeta serológica de 10 mL
• 1 pipeta volumétrica de 10 mL.
• 1 pipeta volumétrica de 5 mL.
• 1 probeta de 50 mL.
• 1 rejilla de asbesto.
• 2 soportes.
• 3 tubos de ensayo.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Esta opción es la que se tiene disponible para este

segundo semestre de 2017. Deshidratación de un alcohol vía H2SO4.

1. Agregue al balón de destilación 5 mL de ácido sulfúrico concentrado (con

precaución y enfriando la mezcla).

2. Añada al balón 8 g de alcohol t-amílico y 3 perlas de ebullición.

3. Arme el equipo como se muestra en la figura no. 2.

16
 4. Caliente el balón en baño de María y reciba el destilado en el matraz sumergido en un
baño de hielo y sal. El desprendimiento del producto tardará aproximadamente 45
minutos.

5. Pase el destilado a una ampolla de decantación y agregue 20 mL de agua salada y

helada mezclando bien (ver figura no. 4).
6. Recupere la capa superior y viértala en un matraz que debe de contener 0.5 g de
cloruro de calcio anhidro, agitándose durante 15 minutos.

7. Decante el producto y destílelo de nuevo calentando en un baño María y teniendo

sumergido el recipiente colector en una mezcla de hielo y sal.

8. Coloque en 3 tubos de ensayo distintas alícuotas del producto obtenido de la segunda

destilación.

Una opción para este procedimiento es el siguiente:

a) Colocar en un tubo de ensaye 1 ml de alcohol butílico o amílico.
b) Agregar un ml de H2SO4 concentrado al tubo del inciso a).
c) Calentar a 60 oC. En un baño de maría.
d) Enfriar el tubo.
e) Proceder a realizar la prueba de Bayer.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN:

PRUEBA DE BAEYER:
A uno de los tubos añádale 5 gotas de solución al 1%.
PRUEBA DE TOLLENS:
A uno de los tubos agregar 5 mL de reactivo de Tollens y tápelo.
HALOGENACIÓN:
A otro tubo añada 10 gotas de solución acuosa de bromo al 1%.
COMBUSTIÓN:
Coloque dos o tres gotas de muestra en un crisol e inflámelo.

El embudo debe de estar

destapado cuando se
separan las fases y
cuando se abre la llave.

Siempre debe haber

un recipiente debajo
del embudo.

17
 Figura No. 4 Forma correcta de realizar la separación de dos fases líquidas.

OPCIÓN 2. SÍNTESÍS DE UN ALQUENO VÍA E2

OBJETIVOS:
Generales:
1. Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en el laboratorio
con procedimientos definidos.
2. Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
3. Concluir sobre el fenómeno observado.

Específicos:

Preparar (1) un Alqueno a partir de un alcohol butanol y KOH (disuelto en Etanol).

a) Que el estudiante plantee (fundamente) la reacción global: el primero que es de síntesis de un alqueno
cuando se hace reaccionar el butanol (CH3CH2CH2CH2OH) con KOH en alcohol (Mecanismo de
eliminación Bimolecular (E2) y que el estudiante investigue las propiedades físicas de los reactivos:
puntos de ebullición, solubilidades etc.
b) Que el estudiante realice cálculos estequiométricos, y defina cuál es el reactivo limitante y en exceso?;
c) Fundamentar las prueba de Bayer.
d) Resolver un problema relacionado con la práctica de laboratorio.

Procedimiento:

1 Tome un tubo de ensayo (se les proporcionaran viales con tapón de 10 cm3).
2 Poner en el tubo de ensayo 2 ml de n-butanol (CH3CH2CH2CH2OH) y 2 ml de solución de
KOH/etanol (este se prepara colocando unos 4.00 gramos de KOH en 15 ml de etanol; esto alcanza
para 7 grupos).
3 Calentar el tubo de ensayo del paso 3 en agua María para acelerar la reacción por 1 minuto ( si
observa que hay burbujeo hasta allí es el punto, es decir saque el tubo, ya que se estaría
evaporando uno de los productos deseados), para lo cual tomará una estufa y la colocará en la
campana, en un beaker de 250 agregar agua y calentarla, el agua no deberá estar a más de 80 oC
ya que los puntos de ebullición para el Alcohol n-butico es de 118 oC menos 5oC por corrección
barométrica (Ciudad de Guatemala a 642 mm de Hg= 113oC y para el Alcohol etílico que es de
78 oC a 760 mm de Hg – corrección por presión barométrica a la ciudad de Guatemala que es de
5 oC= 73 oC que es el punto de ebullición a 642 mm de Hg. Elevar la temperatura para que se
pueda vencer la energía de Activación.
4 Se observarán dos fases: la fase superior contiene el alqueno y el éter formado (sin embargo nos
interesa solo el alqueno); y la fase inferior contiene KOH en etanol.
5 En este momento para poder demostrar que se formó el alqueno deberá utilizar la prueba de Bayer
que está ya preparado. En el mismo tubo de ensaye agregue MnO4- (permanganato) y observará
al agitar el tubo que se forma el MnO2 (dióxido de Manganeso en medio básico) y quedará como
precipitado en la fase inferior. Verá algunas coloraciones verdes al inicio y luego se transforma en
color café o amarillo al agregar el permanganato.
6 Observar la seguridad en el manejo de reactivos.

18
 PRACTICA
No. 4
“SINTESIS DE UN ALQUINO Y SUS
PROPIEDADES”

OBJETIVOS:
Generales:
1. Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en el
laboratorio con procedimientos definidos.
2. Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
3. Concluir sobre el fenómeno observado.

Específicos:

1. Obtener un alquino terminal (acetileno) por medio de la hidrólisis del carburo de calcio.
2. R e a l i z a r c á l c u l o s e s t e q u i o m é t r i c o s b a s a d o s e n l a r e a c c i ó n g l o b a l y
en el mecanismo de reacción, indicando reactivo limitante y en
exceso, el producto gaseoso (acetileno) deberá especificarse
cuántos litros se forman.
3. Fundamentar la prueba de Bayer y su mecanismo de reacción.
4. Fundamentar el mecanismo de reacción.
CRISTALERIA Y REACTIVOS:

• 1 ampolla de decantación. • Carburo de calcio.

• 1 manguera. • Permanganato de potasio al 1% p/p.
• 1 beacker de 1000 ó recipiente grande. • Bicarbonato de potasio al 1% p/p
• 5 tubos de ensayo. • Reactivo de Tollens.
• 1 Kitasato. • Solución acuosa de bromo al 1% v/v.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. Arme el equipo como se muestra en la figura no. 5.

2. En el interior del balón generador de gases coloque 2 g de carburo de calcio

envueltos en algodón.

3. Abra la llave del embudo dejando gotear lentamente el agua. Deje que el
acetileno desaloje al aire (el acetileno forma mezclas explosivas con el aire).
Recoja el acetileno en 5 tubos de ensayo por desplazamiento de agua.

4. Utilice el acetileno recolectado para las siguientes pruebas de identificación.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN:

PRUEBA DE BAEYER:

Añada a un tubo de ensayo 2 mL de una solución al 1% y 1 mL de una

solución de bicarbonato de sodio al 1%. Anote los cambios que ocurren.

PRUEBA DE TOLLENS:

19
A uno de los tubos agregar 5 mL de reactivo de Tollens y tápelo. Si hay precipitado,
observe las características de éste, sepárelo por decantación, tome un poco de él,
colóquelo en el extremo de una espátula y acérquelo con precaución a una llama.
Anote lo que sucede y reporte las reacciones involucradas.
HALOGENACIÓN:

Agregue a un tubo de ensayo 2 mL de solución acuosa de bromo al 1%.

COMBUSTIÓN:

Al primer tubo (después de destaparlo), introdúzcase un fósforo encendido, observe el

carácter de la reacción y el color de la llama.

El segundo tubo se deja abierto en posición horizontal durante cinco segundos, a

continuación se le aplica una llama en la boca del tubo y observe.

Figura No. 5

20
 PRÁCTICA No. 5
“ESTEREOISOMERÍA”

OBJETIVOS:
Generales:
1. Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en el laboratorio
con procedimientos definidos.
2. Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
3. Concluir sobre el fenómeno observado.

Específicos:

1. Aprender a identificar los estereoisómeros.

2. Diferenciar la distribución en el espacio, de los átomos de estos compuestos.

3. Construir las diferentes estructuras.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

ISOMERÍA ÓPTICA:

1. Elabore, utilizando los materiales con que cuenta, la estructura atómica y distribución
espacial que corresponde al compuesto que el instructor le dictará y su enantiómero.

2. Indique con colores a los diferentes átomos según la siguiente tabla:

Carbono Negro
Hidrógeno Blanco
Oxígeno Rojo
Nitrógeno Azul
Halógeno Verde

NOTA: Para esta práctica es necesario traer los siguientes materiales:

• Plasticina de colores o esferas de duroport.

• Alambre de amarre, cortado en tramos de 10 cm de largo o en sustitución de éste
puede utilizar palillos de madera.

La nota de esta práctica es inapelable y está distribuida de la siguiente manera:

Resultado práctico 35%

Conocimiento Teórico 65%

21
 PRÁCTICA No.
6
“ SINTESIS DEL BENCENO Y
PROPIEDADES
DE LOS COMPUESTOS
AROMÁTICOS”

OBJETIVOS:
Generales:
1. Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en el laboratorio
con procedimientos definidos.
2. Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
3. Concluir sobre el fenómeno observado.

Específicos:

1. Preparar el más sencillo de los compuestos aromáticos, por medio de

la descarboxilación del benzoato de sodio.
2. Conocer las propiedades físicas y químicas de los compuestos aromáticos
y compararlas con los compuestos alifáticos estudiados anteriormente.
3. Realizar cálculos estequiométricos basados en la reacción global y en el
mecanismo de reacción, indicando reactivo limitante y en exceso y en el
producto líquido Benceno obtenido a través de este sistema de
descarboxilación del Benzoato de sodio.
4. Fundamentar el mecanismo de reacción.

CRISTALERIA Y REACTIVOS:

• 1 mechero. • Carburo de calcio.

• 1 mortero con pistilo. • Permanganato de potasio al 1% p/p.
• 1 pinza par tubo de ensayo. • Bicarbonato de potasio al 1% p/p
• 1 recipiente grande ó beacker. • Reactivo de Tollens.
• 1 soporte. • Solución acuosa de bromo al 1% v/v.
• 8 tubos de ensayo. •
• 1 varilla de vidrio. •

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. Mezclar óxido de calcio, hidróxido de sodio y benzoato de sodio en las

proporciones en gramos 3:5:4, respectivamente. Es necesario que pulverice esta
mezcla ayudándose con un mortero.

2. Transfiera la mezcla a un tubo generador de gases y arme el aparato mostrado en

la figura no.6 y aísle la varilla con papel aluminio.

3. Calentar con el mechero el tubo generador de gases hasta que no caiga más líquido
al tubo recolector.

4. Determine el rendimiento del benceno midiendo el volumen obtenido con una

probeta pesándolo para obtener su densidad.
22
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN:

PRUEBA DE SOLUBILIDAD:

Ensaye la solubilidad del producto en porciones de 1 mL de éste en 3 mL de agua y

éter etílico separadamente.

PRUEBA DE COMBUSTION:

Ponga 3 gotas de producto en una cápsula de porcelana y acérquele una llama. Observe el
aspecto de la llama y el de la cápsula al concluir la combustión.

OXIDACIÓN:

En otro tubo de ensayo agregue 3 gotas de producto y otras gotas de solución de

permanganato de potasio. Agite y observe.

Repita todas las pruebas de identificación con la muestra de benceno proporcionada por el
instructor y reporte todas las pruebas separadamente.

Figura No. 5

23

Universidad de San Carlos de Guatemala.
Facultad de Ingeniería.
Escuela de Ingeniería Química.
Área de Química. Laboratorio QUÍMICA ORGÁNICA 1
Segundo semestre 2019
CALENDARIO DE ACTIVIDADES LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA 1. Segundo Semestre de 2019.
Semana
Lunes 15 de Julio
Del lunes 22 de julio al 27 julio
Del lunes 29 de julio al sábado 3 de
agosto
Del lunes 5 al sábado 10 de agosto
Del lunes 12 al sábado 17 de agosto
15 de agosto Día de asueto laboral.
Del lunes 19 al sábado 24 de agosto
Del lunes 26 de agosto al sábado 31 de
agosto
Del lunes 02 al sábado 07 de septiembre.
Del lunes 09 al sábado 14 de septiembre.
Del lunes 16 al sábado 21 de septiembre.
Del lunes 23 al sábado 28 de septiembre
Del lunes 30 septiembre al sábado 05 de
05 de octubre
Del lunes 07 al sábado 12 de octubre
Del lunes 14 al sábado 19 de octubre
Del lunes 21 al sábado 26 de octubre
Del lunes 28 de octubre al 02 de
noviembre.
Del lunes 04 al sábado 09 de noviembre
Se les comunicará día para hacer exámenes cortos.
Cualquier inconveniente en el desarrollo de las prácticas de laboratorio hará necesario reprogramar las
mismas.
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Actividad
Inicio de Semestre.
Asignación virtual
Inducción de cómo reportar por sección.
Práctica No. 1: Química del carbono.
Práctica No. 2. Síntesis de alcanos.
Entrega de reporte No. 1.
Revisión de reporte No. 1. Entrega de
Reporte No. 2..
Práctica No. 3. Síntesis de alquenos.
Revisión de Reporte No. 2. Entrega de
Reporte No. 3.
Práctica No. 4. Síntesis de alquinos.
Revisión de práctica No. 3.
Revisión de práctica 4.
SEMANA DE CONGRESOS ESTUDIANTILES.
SEMANA DE CULTURA.
Práctica No. 5. Estereoisomeria.
Práctica No. 6. Síntesis del benceno.
Entrega reporte No. 5.
Revisión de Práctica No. 5 y Entrega
Reporte No. 6.
Revisión de reporte No. 6
Entrega de calificaciones.
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