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Miranda Nájera José Emmanuel 11-09-2019

Examen de Orgánica de la p-nitroanilina


1.-Agentes Nitrantes.
Ácido nítrico
El método industrial más importarte para producirlo es el proceso Ostwald, con amoniaco y oxígeno molecular, y se calienta en
presencia del catalizador platino - radio a 800ºC. El ácido nítrico es un agente de nitración débil
Mezclas nitrantes de ácido sulfúrico
Las mezclas nitrantes están formadas por la sustancia a nitrar, el agente nitrante y un agente deshidratante para eliminar el agua.
La mayor ventaja es que las mezclas sulfonítricas atan sólo ligeramente los depósitos y aparatos de nitración.
La nitración se realiza con el anhídrido mixto HOSO2 - O - NO2 que se obtiene así:
HONO2 + H2SO4 → HOSO2 - O - NO2 + H2 O
Nitratos alcalinos y ácido sulfúrico
El ácido nítrico necesario para la nitración se obtiene de mezclar un nitrato alcalino y ácido sulfúrico como se vio en la obtención
del HNO3 anteriormente. Se utiliza como agente la sal alcalina siendo el puente el ácido sulfúrico que ataca al metal para
regenerarse.
Nitratos orgánicos (nitrato de acetilo de benzoilo)
El anhídrido acético y el nítrico se combinan para forma nitrato de acetilo:
CH3 - CO NO2O + O2CH3 → COO - NO2 → CH3 - CO NO2
( nitrato de acetilo )
Donde lo que se nitra es el anhídrido acético, que sirve de puente, siendo el CH3 - CO el agente deshidratante y el agente nitrante el
NO2
Nitratos metálicos
Sirven como agentes nitrantes algunos metálicos disueltos en anhídrido acético como los nitratos cúprico, férrico y de aluminio.
Cuando se hacen reaccionar aminas se obtiene su acetilación y su nitración.
M - (NO2 )3 + 3R - H 3R → NO2 + M3H
Anhídrido nítrico
Es uno de los agentes más vigorosos.
La reacción generalizada es:
N2O5 + R - H → R - NO2 + HNO3
Dióxido de nitrógeno
Se utiliza para la nitración catalítica de las parafinas.
La nitración fotoquímica con NO2 con el benceno y nitrobenceno en fase líquida o vapor da lugar a la formación de nitrobenceno y
dinitrobenceno respectivamente. El NO2 es un gas amarillento sumamente tóxico con olor sofocante.
Cu + 4HNO3 Cu → ( NO3 )2 + 2H2 O + 2NO2
Miranda Nájera José Emmanuel 11-09-2019
2. ¿Para qué se utiliza ácido acético glacial?
El ácido acético y el anhídrido acético son algunas de las combinaciones que con ácido nítrico forman mezclas que son altamente
efectivas para facilitar el proceso de nitración.
Esto hace surgir una pregunta: ¿Cómo el ácido acético, un ácido relativamente débil, forma NO 2+ en forma análoga al ácido
sulfúrico?
Esto se explica mediante el siguiente mecanismo:

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1.-Protonacion del Oxigeno de la amida por parte del
Hidrogeno ácido generando un carbocatión al cual se le
ve atacado por una molécula del agua
2.-Desprotonacion de la molécula de agua agregada en
el oxígeno generando un grupo hidróxido.
4.- Protonacion del nitrógeno por el protón del ácido
ocasionando la salida del ácido acético y generando el
ion Hidronio.

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