•Unidades básicas de las proteínas

•Poseen un carbono α
•los aminoácidos son estereisómeros
•Sólo se encuentra L-aminoácidos en las
proteínas
•En solución acuosa a pH neutro, los grupos
amino y carboxilo están ionizados. Las
moléculas se comportan como un dipolo
 A V
W
L

I F P
M
APOLARE S
 G S T

C N
Z

PO LARE S NEUTROS
PO LARE S CON GARGA
1. Reacciones atribuidas al grupo amino
2. Reacciones del grupo carboxílico
3. Reacciones atribuidas a los grupos adicionales de la cadena lateral

Ion dipolar
ZWITTERION

Carácter anfotero y establecimiento del mecanismo Buffer

Se pueden considerar a la vez ácidos y bases según la teoría Brönsted - Lowry
H
Catión +1
+ HCl → + Cl

Na

+ NaOH → H2N + H2O Anion -1

 Mantienen el pH de sus soluciones aprox. Constante

 Soluciones fuertemente ácidas el AA posee una carga +

Soluciones alcalinas, el AA posee una carga –

 Zwitterion no migra en el campo eléctirco.

Lllamado: ion dipolar, molécula isoeléctrica

 pH en el cual es dipolar = Punto isoeléctrico

 Aminoácidos

Forma ionizada de los aminoácidos y cálculo de PI

 H 3O H 3O
H3N CH COOH H3N CH COO H2N CH COO
R HO R HO R

pH en el punto isoeléctrico = pI = ½(pk1+pk2)

 Dos grupos ácidos Aspártico, glutámico, tirosina,
p-hidroxifenilalanina, cisteina
Tres pk pI = ½(pk1+pk2)
Lisina, arginina
Dos grupos amino

H3O H3O H3O

H3N CH COOH H3N CH COO H3N CH COO H2N CH COO
(CH2)3 2 (CH2)32 HO (CH2)3 2 HO (CH2)32
HO COO COO
COOH COOH

k2 k3
k1
 H3O H 3O H 3O
H3N CH COOH H3N CH COO H2N CH COO H2N CH COO

(CH2)4 (CH2)4 HO (CH2)4 HO (CH2)4

HO
NH3 NH3 NH3 NH2

k1 k2 k3
 COOH H+ COO- H+ COO-
H3N+ C H H3N+ C H H2N C H
pK’1 pK’2
CH3 CH3 CH3

pH
pK2’

pI
pK1’

0.5 1.0 1.5 2.0