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Introducción:
Se conoce como “alcohol” a todos aquellos compuestos orgánicos que se forman a partir de
una cadena de hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno (H)
por grupos de hidroxilo (OH) en los carbonos saturados o insaturados.
En la industria llegan a ser muy útiles debido a su uso como productos químicos intermedios y
disolventes en la preparación de colorantes, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas,
cosméticos y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del
alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes y en la
flotación de minerales.
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles
en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. Al aumentar la masa molecular,
aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e.
el pentaerititrol funde a 260 ºC).
Material Reactivos
1 Baño María Alcohol etílico
1 Lupa Alcohol isopropilico
12 tubos de ensaye Alcohol amílico
1 agitador Alcohol ter-amílico
1 probeta de 10ml Hidróxido de potasio
1 cristalizador Octanol
Glicerina
Equipo Ácido sulfúrico
1 Parrilla Eléctrica Etilen glicol
Dicromato de sodio
Lugol
Ácido salicílico
Sodio metálico
Fotos del Procedimiento
Observe el
desprendimiento del Observe los cristales
hidrógeno, anote el tiempo formados, usando una
que dura. lupa.
Esterificación
Oxidación de alcoholes
Alcohol n-amílico
Etilenglicol,
Octanol-1.
Glicerina,
Glicerina,
Alcohol isopropílico,
Alcohol n-amílico
Etilenglicol,
Octanol-1.
Observaciones
Hidrógenos Activos
Nota: Se supone que los alcoholes primarios y secundarios reaccionan más rápido que los
terciarios.
Esterificación
Sustancia Aroma practico Aroma teórico
Alcohol etílico acetona acetona
Propanol No se percibió Olor Frutal
Alcohol amílico plátano plátano
Metanol mentol Mentol o medicinal
Nota: metanol más ácido salicílico más ácido sulfúrico formo salicilato de metilo es un agente
aromatizante que se emplea para aliviar el dolor como analgésico
Oxidación de alcoholes
En la parte de oxidación de alcoholes, observamos que al preparar el etanol, su color fue verde
oscuro antes y después de llevar a calentar, y su olor después de calentarse fue a vegetal; el
alcohol isopropilico, antes de calentarse tuvo un color verde de arriba, pues fue precipitado, y
después de calentarse adquirió un olor verde bandera, y un ligero olor a acetona; el
etilenglicol, al principio tuvo un color café rojizo, y al calentarse, su olor fue como a pintura, y
su color, verde oscuro, que se quedaba adherido al tubo de ensayo; la glicerina, al principio
tuvo precipitado, y después de calentarse, tuvo un color verde esmeralda, su olor posterior al
calentamiento fue muy dulce; el alcohol terbutilico, tuvo al principio un color anaranjado, y
posteriormente, su color se tornó naranja oscuro con café, y su olor fue como a podrido; el
alcohol n-amílico, tuvo un color azul con naranja, y posteriormente se tornó un precipitado de
color gris arriba y negro abajo, y su olor fue a olor casero; el octanol-1, era de color verde
oscuro, y se tornó de un color café oscuro y percibimos un olor muy fuerte y desagradable.
En esta parte de oxidación de alcoholes, comparamos nuestros resultados obtenidos, con los
que realmente son:
-El color que debe adquirir el etanol, es verde-azulado, y al calentarlo percibir un olor
agradable.
-En el alcohol tert-butílico no debe haber reacción, por lo tanto no habrá cambio de color ya
que este es un alcohol terciario.
-El octanol-1 si tendrá oxidación, ya que este es un alcohol primario tornándose de un color
café oscuro, cuyo olor será desagradable.
-El alcohol isopropílico se tornara de color verde oscuro y su olor será agradable.
-El etilenglicol se tendrá que poner de un color verde oscuro y su olor deberá ser desagradable.
-El alcohol n-amilico se tornara de color café oscuro y su olor debe ser desagradable.
Resultados
Hidrógenos Activos:
Tubo 2 Alcohol isopropílico: Hubo desprendimiento de Hidrogeno con una duración de 4 min,
al igual que el tubo no. 1.
Prueba de Yodoformo:
La prueba de yodoformo dio positivo al encontrar cristales formados en la solución, cristales
demasiado pequeños, pegados que se notaban en con lupa en forma de pequeña nube dentro
del vaso de precipitado.
Estratificación:
Conclusión
Se puede decir que los alcoholes primarios al agregarles sodio reaccionan rápidamente
con el liberando hidrogeno como el octanol-1 y que los terciarios reaccionan más lento
o no tienen reacción como el tert-amilico o la glicerina.
Se puede decir que los alcoholes son capaces de formar esteres que tienen aromas
florales o frutales y existe una gran gama de olores tanto de colores también, y que los
alcoholes primarios reaccionan más rápido como el etanol o alcohol amílico, que los
secundarios como el propanol-2. Al hacer esta reacción aprendimos que de cualquier
forma es necesario el ácido sulfúrico como catalizador.
En la reacción de oxidación nos dimos cuenta de que los alcoholes primarios y
secundarios reaccionan y que los terciarios no, lo cual nos ayuda a identificarlos.
Cuestionario
1.- ¿Qué factores son determinantes para que un alcohol presente reacciones de
eliminación o sustitución? de que sean primarios, secundarios o terciarios,
a) Alcohol primario
b) Alcohol secundario
c) Alcohol Terciario
3.- Los alcoholes por su estructura pueden comportarse con carácter acido o básico.
Explique este hecho si es necesario use ejemplos.
El efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyentes sobre los carbonos adyacentes.
Gracias a este efecto se establece un dipolo.
Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario (>: mayor acidez)
Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente
unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será
mayor en el metanol y el alcohol primario.
5.- Investigue sobre la naturaleza y existencia de los hidrógenos activos en los alcoholes y
explíquelos.
Se refiere a los hidrógenos del grupo OH del alcohol que pueden ser protonables y sustituidos
por un metal liberando hidrógenos, provocando su desprendimiento, siendo fácilmente
observable el desprendimiento de hidrogeno.
6.-Durante la esterificación se forma agua como producto resultante. Usando una de las
reacciones de esterificación que se lleve a cabo en la práctica indique como se logra la
formación del agua.
Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de
un ácido mineral (H2SO4) para que la reacción se produzca. Los equilibrios del mecanismo no
son favorables y se desplazan hacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien
retirando el agua formada. El mecanismo comienza con la prolongación del oxígeno
carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del
metanol. Unos equilibrios ácido-base permiten la prolongación del -OH que se va de la
molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.
7.- Comente las observaciones de las reacciones de oxidación, tomando como base las
reacciones químicas completas que ocurren
- Las alcoholes primarios se oxidaron y se pudo observar por el vire de color de anaranjado a
verde oscuro.
- Los terciarios no presentan oxidación así que el color anaranjado del dicromato de potasio se
conserva.
Bibliografía