Laboratorio de Química Orgánica

Universidad de Antioquia

EXTRACCION.

Sebastian Vasquez Molina, cedula: 1037631880.

Juan esteban Vasco, cedula:1152464731.
1: Ingeniería de materiales, Universidad de Antioquia. Medellín, Colombia

* Contacto: Sebastian.vasquez@udea.edu.co Autor de correspondencia.

* Contacto: esteban.vasco@udea.edu.co Autor de correspondencia.

1. RESUMEN

La extracción es una técnica de uso frecuente para separar compuestos orgánicos de una mezcla de
reacción o para aislarlo de su fuente natural. Puede definirse como la separación de un componente
de una mezcla por medio de un disolvente. En la práctica, es muy utilizada para separar compuestos
orgánicos de las disoluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran.

Cuando dos sustancias liquidas inmiscibles se mezclan forman dos capas denominadas fases, el
líquido más denso se dirige hacia el fondo del recipiente, mientras que el menos denso, se ubica
sobre el anterior. En este momento el sistema es de dos fases liquidas, el soluto se encuentra diluido
en agua formando una sola fase a la que se le denomina Fase Acuosa y se le adiciona un líquido
inmiscible en agua que por lo general es un solvente orgánico, el soluto, si es también soluble en la
Fase Orgánica empezará a migrar de la fase acuosa a la nueva fase hasta que alcance el equilibrio
entre las dos fases, el soluto se mueve completamente de una fase a otra hasta alcanzar determinada
concentración, es decir, hasta que alcanza una concentración de equilibrio en ambas fases que no se
modificará después de cierto tiempo, por lo tanto la concentración del soluto en la fase acuosa
disminuirá y aumentará en la orgánica, repartiéndose la cantidad total de soluto entre las dos fases.
El reparto de del soluto entre las dos fases dependerá fundamentalmente de la solubilidad de éste en
la fase acuosa y en la orgánica, pero en todo momento habrá soluto en ambas fases. La distribución
del soluto en las dos fases puede relacionarse mediante la constante de reparto o coeficiente de
distribución y se calcula a partir de las concentraciones de equilibrio. La siguiente ecuación muestra
la relación para el cálculo del coeficiente de repartición.
𝐶𝑜
𝐾𝐷 =
𝐶𝐴

Donde CA es la concentración del soluto en la fase acuosa y Co es la concentración del soluto en la

fase orgánica.

En la práctica, para separar la fase orgánica de la acuosa se aplica la decantación, ésta técnica se
facilita usando un embudo de separación o decantación. Este embudo consiste en un globo cónico
de vidrio que cuenta con una llave y con una tapa, dentro de éste serán colocada ambas fases en
contacto y la apertura de la llave inferior controla la salida del líquido más denso.

Cuando se realiza una extracción se debe tener en cuenta el disolvente a utilizar y el número de
etapas de extracción que se van a realizar. El disolvente debe ser inmiscible o bastante insoluble,
que permita una buena separación del material a extraer y tener un coeficiente desfavorable para las
impurezas, no debe de reaccionar con los componentes de la mezcla y pueda removerse fácilmente
del soluto una vez termine el proceso de extracción. Con respecto a las etapas a realizar en el

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proceso se debe tener en cuenta que, si se tiene que extraer un soluto de una solución, la cantidad
recuperada de este aumentará usando mayores cantidades del disolvente extractor. La extracción
suele ser más óptima en etapas sucesivas, la extracción de un soluto, con un disolvente específico,
es mucho mejor a medida que aumenta el número de contactos entre los dos, es decir, es más
eficiente extraer un soluto con dos porciones de un disolvente, que con una sola porción de este.
Muchas sustancias orgánicas tienen cierta solubilidad en agua y la extracción de tales soluciones no
es muy completa. En muchos casos, el procedimiento se mejora agregando una sal como cloruro,
sulfato o carbonato de sodio, la saturación con sal tiene una doble ventaja: hace disminuir la
solubilidad en agua de la mayor parte de los solutos y de los disolventes orgánicos, a la saturación
de la fase acuosa con sal se le conoce como Efecto Salino.

2. DATOS EXPERIMENTALES Y TEORICOS

CUALITATIVO

Observaciones
Violeta de genciana + diclorometano, se observa que son inmiscibles, hay formación de dos fases debido a las
diferentes densidades, después de la primera agitación hay una gran liberación de presión y en la segunda
agitación por 2 minutos hay una leve liberación de presión, se deja reposar el sistema y se formas dos fases,
una en la parte inferior del embudo de separación de color violeta oscuro perteneciente a la fase orgánica y
otra en la parte superior con un color rosado claro perteneciente a la fase acuosa.

CUANTITATIVO

Volumen de NaOH (ml)

Datos ( propios) Datos ( promedio del grupo)
Simple 0,8 0,83
Múltiple 0,5 0,48
Efecto salino 0,3 0,31
Observaciones

En todos los procesos realizados se observó que la fase acuosa es la de menor densidad (fase en la parte
inferior), la separación era evidente gracias que las fases presentaban diferente coloración y que se podían ver
claramente la diferencia de densidad entre éstas. En las paredes del embudo se notó que quedaban partes de
fase orgánica, no toda se depositó en el fondo del embudo.

* En el informe se incluye el cálculo de la constante de distribución (KD).

2.1 Cálculo del coeficiente de reparto

Se trabajó con ácido benzoico 0,012M el cual es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo
carbonilo a un anillo fenólico, el disolvente empleado es diclorometano y para la titulación se usó
NaOH 0,005M.
- Extracción Simple

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Luego de mezclar el ácido benzoico con el diclorometano y tener las dos fases separadas se
tituló la muestra de la fase acuosa con NaOH para lo cual se usaron 0,8 mL de esta base.

𝑛𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 = 𝐶𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 × 𝑉á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

𝑛𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 = 0,012𝑀 × 0,01 𝐿 = 1,2 × 10−4 𝑚𝑜𝑙

Para la concentración de la fase acuosa tenemos que en punto de equilibrio:

𝑛𝑎𝑐𝑢𝑜𝑠𝑎 = 𝐶𝑁𝑎𝑂𝐻 × 𝑉𝑁𝑎𝑂𝐻

𝑛𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑠𝑎 = 0,005𝑀 × 0,3 × 10−3 𝐿 = 4 × 10−6 𝑚𝑜𝑙

4 × 10−6 𝑚𝑜𝑙
𝐶𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑎𝑠𝑎 = = 4 × 10−4 𝑀
0,01 𝐿

𝑛𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔á𝑛𝑖𝑐𝑎 = 𝑛𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 − 𝑛𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑠𝑎

𝑛𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔á𝑛𝑖𝑐𝑎 = 1,2 × 10−4 𝑚𝑜𝑙 − 4 × 10−6 𝑚𝑜𝑙 = 1,16 × 10−4 𝑚𝑜𝑙

Para calcular la concentración del ácido benzoico tenemos:

𝑛𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔á𝑛𝑖𝑐𝑎
𝐶𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔á𝑛𝑖𝑐𝑎 =
𝑉𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔á𝑛𝑖𝑐𝑎

1,16 × 10−4 𝑚𝑜𝑙

𝐶𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔á𝑛𝑖𝑐𝑎 = = 11,6 × 10−3 𝑀
0,01𝐿
Usando la ecuación 1 calculamos el coeficiente de repartición para el ácido benzoico en
agua/diclorometano

𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 𝑒𝑛 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔á𝑛𝑖𝑐𝑎

𝐾𝐷 =
𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 𝑒𝑛 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑠𝑎

11,6 × 10−3 𝑀
𝐾𝐷 = = 29
4 × 10−4 𝑀
- Extracción múltiple
De forma similar a la extracción simple se calcula el coeficiente de repartición para este
proceso

𝑛𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑠𝑎 = 0,005𝑀 × 0,5 × 10−3 𝐿 = 2,5 × 10−6 𝑚𝑜𝑙

2,5 × 10−6 𝑚𝑜𝑙

𝐶𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑎𝑠𝑎 = = 2,5 × 10−4 𝑀
0,01 𝐿
𝑛𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔á𝑛𝑖𝑐𝑎 = 1,2 × 10−4 𝑚𝑜𝑙 − 2,5 × 10−6 𝑚𝑜𝑙 = 1,175 × 10−4 𝑚𝑜𝑙

1,175 × 10−4 𝑚𝑜𝑙

𝐶𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔á𝑛𝑖𝑐𝑎 = = 11,75 × 10−3 𝑀
0,01𝐿

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11,75 × 10−3 𝑀
𝐾𝐷 = = 47
2,5 × 10−4 𝑀

- Efecto Salino
𝑛𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑠𝑎 = 0,005𝑀 × 0,3 × 10−3 𝐿 = 1,5 × 10−6 𝑚𝑜𝑙

1,5 × 10−6 𝑚𝑜𝑙

𝐶𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑎𝑠𝑎 = = 1,5 × 10−4 𝑀
0,01 𝐿

𝑛𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔á𝑛𝑖𝑐𝑎 = 1,2 × 10−4 𝑚𝑜𝑙 − 1,5 × 10−6 𝑚𝑜𝑙 = 1,185 × 10−4 𝑚𝑜𝑙

1,185 × 10−4 𝑚𝑜𝑙

𝐶𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔á𝑛𝑖𝑐𝑎 = = 11,85 × 10−3 𝑀
0,01𝐿

11,85 × 10−3 𝑀
𝐾𝐷 = = 79
1,5 × 10−4 𝑀

3. ANALISIS DE RESULTADOS

Inicialmente al llevar cabo una prueba cualitativa en la que se involucran una solución de
violeta de genciana, que posee una coloración violeta, con diclorometano, que no posee
coloración alguna (traslucido), se evidencia que hay una inmiscibilidad entre las dos, atribuida,
posiblemente, a sus polaridades. Eventualmente tras un proceso de agitación dicho sistema
experimenta un cambio en apariencia que se evidencia en la coloración del sistema en general
en el cual la fase orgánica (diclorometano), que se encuentra en la parte inferior, adquiere la
coloración púrpura fuerte que posee la violeta de genciana en un principio y por otro lado la
violeta de genciana adquiere una coloración casi como rosada, este resultado se atribuye a la
migración del soluto que se encuentra disuelto en el violeta de genciana hacia el diclorometano
como producto del equilibrio que se establece entre las dos fases inmiscibles tras el proceso de
agitación, es decir se da el fenómeno de difusión.

En el sistema también se logran observar, tras la agitación, algunas “burbujas” purpuras en la

interfaz que a pesar del reposo permanecen, por tanto, se atribuyen a la posible formación de
emulsiones como resultado, dada la teoría, a la diferencia de densidades entre los disolventes y
por tanto lo que realmente hay en la interfaz es una fase (violeta de genciana) que contiene
dentro de sí la otra fase (diclorometano).

Posteriormente se lleva a cabo un procedimiento similar pero que involucra acido benzoico y
diclorometano, todo en cantidades iguales, 10mL, y no presentan coloración alguna, son
incoloros. Se observa en un principio la evidente separación de fases, que se atribuye a la
polaridad de los reactivos y que se conserva tras el proceso de agitación, pero al igual que con
el violeta de genciana, el sistema en general adquiere otro aspecto, es decir, aparente

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perturbación en la dos fases, la cual se conserva tras un periodo de reposo, esto es ocasionado
por la migración del ácido benzoico desde la fase acuosa hasta la fase orgánica, esto como se
sabe, debido al equilibrio que se establece entre las dos fase dad por la siguiente ecuación:

Ilustración 1 Equilibrio de concentración del

soluto en la fase acuosa y en la fase orgánica

En dicha ecuación se establece que el soluto (ácido benzoico) migra desde la fase acuosa (Ea) hasta
la fase orgánica (Eo) en cierta cantidad hasta que se llega a un equilibrio, así que se entiende que se
presenta una reducción de soluto en la fase acuosa, y por tanto al llevar a cabo la etapa de titulación
se debe, o no (si el proceso es lo bastante “limpio”), presentar una reacción de neutralización entre
una base fuerte y el ácido benzoico que queda en la fase acuosa. Al llevar a cabo la primera titulación
se obtiene un consumo de 0.7 mL de base fuerte (NaOH), es decir, esta cantidad es la que interactúa
con el ácido benzoico presente en la fase acuosa por medio de una reacción de neutralización acido-
base.

Teniendo en cuenta que el experimento anterior es un fenómeno de difusión que involucra dos
disolventes inmiscibles, se espera que al repetir este proceso en etapas sucesivas, es decir, utilizar
pequeños volúmenes de disolvente orgánico en lugar de uno total, el resultado sea uno similar, es
decir, una evidente separación de fases y tras agitación variación del aspecto en general del sistema,
que es lo que evidentemente ocurre, pero con una considerable variación presente en el proceso de
titulación, ya que en esta etapa la solución acuosa que se titula consume menos hidróxido de sodio,
0.5 mL, lo que se debe a una mayor disminución de ácido benzoico en la fase acuosa, es decir, dado
el equilibrio que se establece, hay una mayor migración del soluto (ácido benzoico) a la fase orgánica
y esto resultado en sí favorecido por hecho de llevar a cabo la extracción en etapas sucesivas (2),
debido a que de esta manera se mitiga la posible solubilidad que se pueda dar entre el disolvente
orgánico (diclorometano) y la fase acuosa (solución acido benzoico).

Finalmente se busca observar el efecto salino en la extracción mediante la adición de cloruro de sodio
a la solución acuosa de ácido benzoico, que al igual que en los procesos anteriores permite observar
la formación de dos fases inmiscibles, pero teniendo en cuenta que se parte de un solo disolvente,
dicha separación se atribuye a la interacción entre los iones de la sal (𝐶𝑙 − 𝑦 𝑁𝑎+ ) con el agua y a la
interacción del agua con las moléculas de soluto, que partir de la apariencia que muestra el sistema
es más reducida y por tanto se puede afirmar que para las condiciones dadas, se favorece una
interacción ion-dipolo más que una interacción dipolo-disolvente apolar. Por tanto, el sistema en
general está dado por una fase acuosa rica en sal y otra orgánica rica en el soluto (ácido benzoico)
pero no totalmente debido a la presencia de agua. En cuanto la fase de titulación de la fase acuosa el
consumo de hidróxido de sodio es de 0.3 mL, lo cual se entiende como una mayor cantidad de soluto
que “migra” de la fase acuosa o en este caso que se separa de la fase acuosa y por tanto una menor
cantidad de ácido benzoico que reaccione con el hidróxido de sodio.

En cuanto a un posible cambio de disolvente orgánico, es decir, cambiar el diclorometano por acetato
de etilo, se espera que hayan resultados no tan altos en cuanto a la extracción del soluto disuelto en
la solución acuosa ya que el acetato de etilo presenta un poco de solubilidad en agua, es decir, no es
totalmente insoluble y por tanto no sería una buena alternativa, ya que como bien se sabe uno de los
factores que puede afectar el equilibro (Kd) es el disolvente y dada la teoría, para obtener mejores
resultados es mejor utilizar un disolvente TOTALMENTE inmiscible con la fase acuosa.

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4. CONCLUSIONES

 La meticulosidad con que se miden las cantidades de los reactivos a utilizar es de vital
importancia ya que, en este caso, al llevar a cabo mediciones de disolvente orgánico inferiores
a las señaladas se espera que no haya una buena extracción, es decir no se presenta un a alta
migración del soluto desde la fase acuosa a la orgánica y por ende medir bien las cantidades
estipuladas a utilizar en la práctica permiten visualizar de una manera más real el fenómeno
de difusión.

 Dados los resultados obtenidos en cuanto las concentraciones del soluto (ácido benzoico) en
los diferentes experimentos, se concluye que el efecto salino es el que mayores repercusiones
positivas tiene en el proceso de extracción ya que, como se evidencia, en la fase orgánica que
se forma se presenta una mayor concentración del soluto y por tanto teniendo en cuenta la
cantidad y el tipo de sal que se use se espera la obtención de más o menos soluto partiendo
del conocimiento del volumen utilizado de solución acuosa con el soluto de interés y la
cantidad de sal que puede o no llegar disolverse en su totalidad en dicha solución.

 Un coeficiente de distribución (KD) relativamente grande no implica necesariamente mejores

resultados en la extracción. Depende del tipo de extractor que se emplee, ya sea un disolvente
orgánico para extraer soluto de una solución acuosa, o, por el contrario, un extractor como el
agua, para rescatar soluto de un disolvente orgánico.

5. BIBLIOGAFIA

 Angurell, I., Casamitjana, N., Caubet, A., & All, E. (2018). Operaciones Básicas en el
laboratorio de Química. Recuperado el 14 de 09 de 2018, de Extracción:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio.html

 Cardona, W., Amarís, R., & Ramirez, C. (2018). Manual de Prácticas de fundamentos de
Quimica Orgánica. Instituto de Química. Universidad de Antioquia.

 Guarnizo, A., & Martínez, P. (2009). Extracción Liquido-Liquido de la Cafeína. En A.

Guarnizo, & P. Martínez, Experimentos de Química Orgánica con enfoque en ciencias de
la vida (págs. 75-87). Armenia: Ediciones Elizcom.