UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

UNAD

QUIMICA ORGANICA
Trabajo colaborativo 2, funciones orgánicas con oxigeno

PRESENTADO POR:

SANDRA SIRLEY ORTEGA SABOGAL_49.787.516

ERIKA BEATRIZ PEREZ CHONA_1.067.722.761
MILEIDA MOSALVE ROJAS_1.065.633.071
EDILSO CARRILLO CUVIDES_5.469.635

GRUPO_100416_3

TUTORA
JENNY PAOLA ORTEGA

Cead Valledupar
20 de junio de 2015
 I NTRODUCCIÓN

En el presente trabajo se pretende aplicar los conocimientos adquiridos en la unidad

# 2 del modulo de química orgánica, aplicándolos mediante la solución del problema
planteado en la guía de actividades, ¿Por qué los biocombustibles son una buena
alternativa a los hidrocarburos, tiene desventajas desde el punto energético?, se
responden preguntas orientadoras y se formulan unas preguntas auto formuladas,
con las cuales se pretende solucionar el problema.
 DESARROLLO DEL PROBLEMA

a) Identificación del problema

¿Por qué los biocombustibles son una buena alternativa a los hidrocarburos, tiene
desventajas desde el punto energético?

b) Resumen de temas requeridos para la identificación de la situación

problema

Para dar solución al problema se requerirán los temas de la unidad dos.

Unidad # 2 FUNCIÓN ORGÁNICA DE OXIGENO

LECCIÓN 26: ÁCIDOS CARBOXILICOS

LECCIÓN 27: ÁCIDOS CARBOXILICOS II

LECCIÓN 28: ESTERES

Formula general y estructura

Nomenclatura

Propiedades físicas Propiedades químicas

LECCIÓN 29: LÍPIDOS

1 Biomoléculas (II) – Lípidos

Propiedades químicas generales

LECCIÓN 30: LÍPIDOS II

Descripción general de algunas clases de lípidos

 c) Preguntas que se generaron de la búsqueda de la información
(aspectos que no se comprendieron en un primer momento)

1. ¿que son los ácidos carboxílicos y para qué sirven?

2. ¿que son los esteres y para que sirven?
3. ¿qué son los lípidos y para qué sirven?
4. ¿Qué propiedades químicas pueden adquirir los compuestos?

5. ¿Por qué el estudio por espectrofotometría de U.V. nos da información

confiable sobre éstos compuestos?

6. ¿Qué son los éteres corona

7. ¿Qué es la regla de zaitsev?
8. ¿Qué es la condensación aldólica?

d) Análisis de la información hallada

Los biocombustibles fueron creados con el fin de sustituir los hidrocarburos

porque que estos son una reserva que algún día se terminaran, Los
biocombustibles son elaborados con materiales que producen los seres vivos
Alcoholes, éteres, esteres y otros compuestos químicos generados a partir de los
tejidos de plantas y animales, los residuos de la agricultura y de la actividad forestal,
y algunos desechos industriales, por ejemplo los de la industria de la alimentación.

Se cree que tienen desventaja desde el punto de vista energético porque para
producción de materias primas para la elaboración del mismo se utiliza mucha
energía y a veces más de la energía que se obtiene.

Actualmente los biocombustibles, son una fuente alternativa de energía frente a los
hidrocarburos. Los biocombustibles son mezclas derivadas de la biomasa (materia
orgánica originada en un proceso biológico, espontáneo o provocado), utilizables
como fuente de energía. Para la obtención de los biocombustibles se pueden utilizar
especies de uso agrícola tales como el maíz, ricas en carbohidratos, o plantas
oleaginosas como la soja, girasol y palmas.

Los biocombustibles que se constituyen como la primera fuente de energía que

conoció la humanidad. Y que son provenientes de cultivos como caña de azúcar,
maíz, sorgo, yuca y otros, usada para producir etanol, y los aceites provenientes de
palma africana, soya, higuerilla, Jatropha curcas, colza y otras plantas, utilizados
para producir biodiesel.

Los biocombustibles se encuentran en un estado de desarrollo tecnológico aún muy

joven. Al igual que ocurre con toda tecnología emergente, esto hace esperable, a
corto y medio plazo, una reducción significativa de los costes de producción debido
a la optimación de los cultivos energéticos y de los procesos de transformación,

Los biocombustibles líquidos derivados de biomasa (denominados en adelante

biocarburantes) son los que ofrecen a corto-medio plazo las mejores oportunidades
para su utilización. El bioetanol combustible se obtiene mediante fermentación de
mostos azucarados que, en la actualidad, se obtienen de vegetales ricos en azúcar
o mediante hidrólisis y fermentación del almidón contenido en algunos vegetales
como material de reserva. Estos se obtienen de caña de azúcar, maíz, trigo, cebada,
remolacha etc.

e) Respuestas a preguntas formuladas en el paso c (auto formuladas)

1. ¿que son los ácidos carboxílicos y para qué sirven?

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–
COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -
CO2H.
Los ácidos carboxílicos más importantes son:
El ácido fórmico puro es un líquido incoloro, de olor penetrante y miscible con agua.
Es un agente reductor vigoroso.
El ácido acético, a temperatura ambiente, es un líquido incoloro. Sin embargo, en
las zonas frías puede comenzar a cristalizar formando un sólido vítreo llamado ácido
acético glacial. El vinagre es una solución de ácido acético en agua a
concentraciones entre el 4 y el 5 %. En concentración al 5 % es bactericida. Se
utiliza en duchas vaginales para tratar infecciones por tricomonas, cándida y
haemophitus. También es espermaticida.
El ácido benzoico es sólido, poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior
a la de los ácidos alifáticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es
poco tóxico y casi insípido. Se combina con el ácido salicílico en forma de pomada
con propiedades antimicóticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel.
El ácido caprílico y sus sales presentan acción dermatomicótica. El ácido
undecilénico (10- undecenoico) es un líquido amarillo con olor a rancio
característico, de actividad fungicida contra diversos hongos. Algunos ácidos
arilalcanoicos prometen tener actividad antiinflamatoria con poca molestia
gastrointestinal. Un ejemplo de ello es el producto conocido como ibuprofeno o
Motrin, que es un derivado fenilpropiónico.
En resumen el ácido acético, componente del vinagre; el ácido butanoico que origina
el olor de la mantequilla rancia; el ácido hexanoico que produce el olor de las cabras;
el ácido cítrico, presente en frutas cítricas; el ácido láctico, característico de la leche
agria; el ácido cólico, componente importante de la bilis humana; el ácido palmítico
precursor de grasas y otros lípidos; entre otros.

2. ¿que son los esteres y para que sirven?

Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos
alquilo o arilo (fenilo). Los éteres podrían considerarse derivados del agua, por
simple sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos alquilo.
Se usan como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas, el éter de
mayor importancia es el dietil éter, llamado también éter etílico o simplemente éter,
anteriormente se empleó como anestésico quirúrgico pero se fue sustituyendo poco
a poco por otras sustancias ya que este es muy inflamable.
Una ventaja que presentan los éteres con respecto a los alcoholes es que aquellos
no son ácidos.

Los esteres forman un grupo importante de productos orgánicos, siendo

compuestos muy abundantes. Muchos esteres sencillos son sustancias de olor
agradable que originan las fragancias de flores y frutos, son ejemplos, el acetato de
isopropilo constituyente del aceite de plátano y el butanoato de metilo presente en
el aceite de piña.

3. ¿qué son los lípidos y para qué sirven?

Los lípidos son moléculas orgánicas que también se encuentran en la naturaleza,
pudiendo ser aislados a partir de células o tejidos por medio de extracción orgánica.
Los lípidos recogen a un grupo heterogéneo de sustancias que se definen por su
solubilidad más que por su estructura. Los lípidos se clasifican en dos tipos
generales: los que son como las grasas y las ceras los cuales tienen enlaces éster
y pueden ser hidrolizados, y los que son como el colesterol y otros esteroides, los
cuales no tienen enlaces éster y no pueden ser hidrolizados (McMurry, 2000,
p1128).
Los lípidos no pueden disolverse en agua y su sinónimo mas utilizado son las
grasas, y aunque no todos los lípidos son grasas, todas las grasas son lípidos.
Existen diferentes tipos, pero las más conocidas son el colesterol y los triglicéridos.

4. ¿Qué propiedades químicas pueden adquirir los compuestos?

Los compuestos químicos son una asociación de dos o más componentes unidos
por un tipo de enlace químico. La química de los complejos tiene numerosas
aplicaciones tanto teóricas como prácticas sirviendo por ejemplo para explicar
detalles tan comunes como el color de las piedras preciosas, la elaboración
industrial de polímeros, pigmentos, vidrios incoloros y de colores, electro
depósito de metales, formulación de ablandadores de agua para productos de
limpieza hogareños, y hasta el tratamiento de algunas intoxicaciones y la base
teórica que permite comprender la mayoría de las reacciones enzimáticas que
permiten la existencia de la vida.
 5. ¿Por qué el estudio por espectrofotometría de U.V. nos da información
confiable sobre éstos compuestos?

La espectrometría UV-Vis es una técnica eficaz para identificar o asignar una

estructura a los compuestos químicos (orgánicos o inorgánicos) y medir sus
concentraciones, ya sean en sistemas de uno o más componentes absorbentes. La
principal ventaja de esta técnica es que incluso se puede determinar trazas de
sustancias de una manera sencilla, que no es posible hacerlo con los métodos
clásicos de análisis como son los procedimientos gravimétricos y volumétricos.

Con este estudio se puede realizar análisis cualitativo y cuantitativo.

6. ¿Qué son los éteres corona

Aquellas moléculas que tienen varios éteres en su estructura y que además forman
un ciclo se denominan éteres corona. En el nombre del éter corona, el primer
número hace referencia al número de átomos que conforman el ciclo, y el segundo
número, al número de oxígenos en el ciclo.

7. ¿Qué es la regla de zaitsev?

Establece que en una reacción de eliminación en la que pueda ser formado más de
un alquenos era mayoritario el más estable termodinámicamente.1
En general, el alquenos más sustituido es el más estable, debido a las propiedades
de compartición electrónica de los grupos alquilo con el doble enlace C=C
(hiperconjugación). También, en algunos casos, puede incurrir otro efecto
estabilizante a la hora de establecer la regia selectividad como es la conjugación
del doble enlace con otros grupos.

8. ¿Qué es la condensación aldólica?

Es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía fenol
si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-
hidroxialdehído (aldol) o una β-hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un
sistema conjugado de un carbonilo α,β-insaturado como producto final, a través de
la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la condensación y
dar lugar a polímeros.

f) Respuestas a preguntas orientadoras formuladas por cada problema

1. ¿En qué consiste la química de los carbohidratos y lípidos?

Los carbohidratos son otra serie de compuestos orgánicos, que se

encuentran ampliamente distribuidos en los seres vivos. En estos aparte del grupo
carbonilo, está presente el grupo hidroxilo.

Las moléculas que integran la materia viva se conocen como biomolecular, a

este grupo de sustancias pertenecen cuatro series de familias fundamentales: los
lípidos, proteínas, ácidos nucleicos y carbohidratos.

Los carbohidratos son sustancias que tienen como grupos funcionales al carbonilo
e hidroxilo, por lo tanto químicamente se denominan como aldehídos o cetonas
polihidroxilados. Los carbohidratos tomaron su nombre de la antigua suposición de
que estos compuestos eran hidratos de carbono (Fessender & Fessender, 1983,
p816).

Los lípidos son un grupo de sustancias presentes en los seres vivos como
materiales de reserva de energía, intermediarios metabólicos y materiales
estructurales, de allí su denominación de biomoléculas.

Los lípidos (del griego lipos, grasa o manteca de cerdo) constituyen una variedad
de compuestos relativamente insolubles en agua. Como grupo, estas sustancias
tienden a disolverse en solventes orgánicos como éter y cloroformo. Esta propiedad
los diferencia de otras biomoléculas como los carbohidratos, proteínas y ácidos
nucleícos.
Como lípidos se consideran entre otros a: las grasas y aceites, fosfolípidos,
esfingolípidos, glicolípidos, esteroides, ceras y vitaminas liposolubles.

2. ¿En qué consiste la química de los alcoholes y fenoles?

Los alcoholes y fenoles tienen como grupo funcional a la agrupación de átomos (-

OH), denominada grupo hidroxilo. La diferencia entre estas dos familias de
compuestos radica en que en los alcoholes, el grupo que acompaña al hidroxilo es
un radical alifático (R-OH), en los fenoles es un anillo aromático (Ar-OH), esto hace
que las propiedades fisicoquímicas de estas sustancias sean diferentes.

Tantos fenoles como alcoholes, se pueden considerar como derivados orgánicos

del agua en los que un grupo orgánico ha sustituido a uno de los hidrógenos del
agua.

3. ¿En qué consiste la química de los éteres?

Es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales
o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos.

Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes

(aunque no se suele producir directamente y se emplean pasos intermedios):

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales o distintos. R

puede ser alifático o aromático.
CH3.OH + HO.CH3........... CH3...O....CH3 + H2O éter metílico,

Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su
baja reactividad. Los éteres corona acomplejan los cationes eliminándolos del
medio, permitiendo la disolución de sales en disolventes orgánicos.
 4. ¿Cómo se dan los procesos de oxidación de alcoholes?, ¿Qué se
produce?

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes

primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen
rendimiento a partir de alcoholes primarios.

Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y

ácido clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes
primarios en aldehídos.

Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato

de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos.
Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas

Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la

sobre oxidación a ácido carboxílico.

5. ¿En qué consiste la química del grupo carbonilo (aldehídos y cetonas)?

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble

enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia

de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo
que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas
que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de
electrones por efecto inductivo.

Los aldehídos y cetonas reaccionan en medio acido acuoso para formar hidratos.
El mecanismo consta de tres etapas. La primera y más rápida cosiste e la
protonacion del oxígeno carbonilico. Esta protonacion produce un aumento de la
polaridad sobre el carbono y favorece el ataque del nucleofilo. En la segunda etapa
el agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera
etapa se produce la desprotonacion del oxígeno formándose el hidrato final.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en
donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.).
También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijooxo- (ejemplo: 2-oxopropanal)

6. ¿En qué consiste la química de ácidos carboxílicos?

El grupo funcional característico de los ácidos orgánicos es el grupo carboxilo. Por

lo tanto, la fórmula general para un ácido carboxílico se escribe Carboxilo Acido
Carboxílico - COOH R - C O OH El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con
la palabra “ácido” seguida por el nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para
los ácidos alifáticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los ácidos
más frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo Ácido
Metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido acético, CH3 – COOH; Ácido
propanoico o propiónico, CH3 – CH2 – COOH; Ácido butanoico o butírico, CH3 –
CH2 – CH2 – COOH. De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido
alifático, se distinguen como ácidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes
ácidos se incluyen dentro de los de cadena media: Ácido pentanoico o valérico,
Ácido hexanoico o caproico, Ácido octanoico o caprílico y Ácido decanoico o
caprico. Los ácidos de cadena larga se encuentran en estructuras
macromoleculares como los lípidos y entre ellos se encuentran: el Ácido
dodecanoico o láurico, Ácido tetradecanoico o mirístico, Ácido hexadecanoico o
palmítico, Ácido octadecanoico o esteárico, Ácido eicosanoico o araquídico y el
Ácido tetraeicosanoico o lignocérico.

7. ¿Cuáles son los principales derivados de ácidos carboxílicos?

Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos carboxílicos son una clase de
compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el
grupo acilo está unido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como
grupo saliente en diversas reacciones de sustitución.
 8. ¿En qué consiste la química de los esteres?

Los esteres forman un grupo importante de productos orgánicos, siendo

compuestos muy abundantes. Muchos esteres sencillos son sustancias de olor
agradable que originan las fragancias de flores y frutos, son ejemplos, el acetato de
isotrópilo constituyente del aceite de plátano y el butanoato de metilo presente en el
aceite de piña.
Los esteres son derivados de ácidos carboxílicos en los cuales el hidroxilo (-OH) del
grupo carboxilo ha sido reemplazado por un grupo (-OR). Este arreglo, recibe el
nombre de enlace éster. Este se halla en grasas de animales y en otras moléculas
de importancia biológica, además de los polímeros derivados de los ésteres,
denominados poliésteres.

g) Análisis finales

Los biocombustibles son una buena fuente de de energía, que podría ser el
reemplazo de los hidrocarburos en un futuro, pero para producir materia prima para
hacerlos se necesita energía, en esto debe trabajar la ciencia, en crear nuevas
tecnologías con la que se puedan crear diversas formas de hacer biocombustibles
consumiendo menor energía para poder obtener beneficios.

h) Conclusiones

Se puede concluir que para producir biocombustibles se necesita extensiones de

tierra para cultivar, se invierte mucha energía pero a veces al convertir a
biocombustibles no se obtiene mayores beneficios ya que los costos serian el doble
al de los hidrocarburos.

Los biocombustibles son una fuente de energía reciclable y, por lo tanto, inagotable.
Son muy amigables con el medio ambiente ya que sus residuos son menos
contaminantes que los de los hidrocarburos y no incrementan el 𝐶𝑂2 en la
atmosfera.
 REFERENCIAS BiBLIOGRÁFICAS

Modulo química Orgánica

Solomons, W. G. (1999). Química Orgánica 2ed. México: Limusa Wiley.

Referencias bibliográficas requeridas

Unidad 2: funciones orgánicas con oxigeno

http://datateca.unad.edu.co/contenidos/401539/exe2%20de%20agosto/leccin_4_a
plicacin_de_la_espectrometra_de_absorcin_molecular_uvvisible.html

Publicado por Wilder Guzmán jueves, 8 de septiembre de 2011

http://quimicaorganicawilderguzman.blogspot.com/2011/09/lipidoscarbohidratosvita
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Domingo, 4 de diciembre de 2011

http://paolapekemoxa.blogspot.com/2011/12/capitulo-17-alcoholes-y-fenoles.html

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Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_acidos_ca
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Publicado Por Viaramburu @ 22:08 | Química Orgánica, 13 De Septiembre De

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http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00077-los-esteres.html

Mª José Núñez García y Pablo García Triñanes Dpto de Ingeniería Química, ETSE
Universidad de Santiago de Compostela
http://www.enciga.org/files/boletins/61/biocombustibles_bioetanol_y_biodiesel.pdf

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico

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http://www.enciga.org/files/boletins/61/biocombustibles_bioetanol_y_biodiesel.pdf