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Ayacucho
PRÁCTICA Nº02
Nombres :-
Grupo Nº : 2
Ayacucho-Perú
2011
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PRACTICA Nº 02
II) OBJETIVOS:
Diferenciar experimentalmente las aminas 1º, 2º,3º por pruebas generalmente especificas
para cada una de ellas.
Obtener experimentalmente acetamida y benzamidas.
Obtención de clorhidratos a partir de las aminas.
Realizar pruebas con la finalidad de distinguir su carácter reactante de las aminas.
3.2 AMINAS
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la
sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas
primarias, aminas secundarias y terciarias.
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases
con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en
la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy
tóxicas se absorben a través de la piel.
A. Solubilidad:
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3.2.2 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMINAS.
Una amina es un nucleófilo (una base de Lewis) debido a que el par solitario de
electrones no enlazantes pueden formar un enlace con un electrófilo. Una amina también
puede actuar como base de Brönsted-Lowry, aceptando un protón de un ácido.
Cuando una amina actúa como un nucleófilo, se forma un enlace N-C. Cuando actúa
como una base, se forma un enlace N-H.
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3. Aminación reductiva: síntesis de aminas terciarias.
Materiales:
Bencilamina
Dimetilamina
Cloruro de p-toluensulfonilo
Hidróxido de sodio al 10%
Éter dietílico
Acido clorhídrico 2N.
Nitrato de sodio al 10%
Acido sulfúrico concentrado
Anilina
Nitrito de sodio
Acetona
𝛽-naftol
Nitroprusiato de sodio al 1%
Acetaldehído
Acido pícrico
Etanol
Cloruro de benzoilo
Anhídrido acético
Acetato de sodio
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V) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
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2(CH3CH2)-NH + C7H8SO2Cl + NaOH 2(CH3CH2)-N + NaCl + H2O
OBSERVACIÓN: En este ensayo no hubo reacción debido a que tratamos una amina terciaria,
trietilamina, la cual no produce reacción según la prueba de Hinsberg
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ENSAYO 02: REACCIÓN CON EL ACIDO CLORHÍDRICO
En un tubo de ensayo pusimos 30 mg de una amina, ala que agregamos 2 ml de éter y una gota
de acido clorhídrico concentrado.
Reacción:
+ HONO
La bencilamina al contacto con el HCl produce una reacción exotérmica, el tubo que los
contiene se lleva a un baño de hielo, se le agrega HNO2, luego se calienta observándose un
desprendimiento de gas incoloro.
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b) En un tubo de ensayo colocamos 0.1 g de una amina aromática secundaria la cual se
disolvió con 3 ml de acido clorhídrico 2N, enfriamos en un baño de hielo y añadimos 1ml
de solución acuosa de nitrito de sodio al 10 %, calentamos suavemente.
Reacción:
Al tubo que contiene difenilamina se le agregó HCl, y después del baño de hielo se le agregó
HNO2, produciéndose una solución aceitosa.
OBSERVACIÓN: Como resultado de esta reacción se obtuvo una amina N-N disustituida.
c) En un tubo de ensayo colocamos 0.1 g de una amina alifática terciaria la que disolvemos
con 3 ml de acido clorhídrico 2N, enfriamos en un baño de hielo y añadimos 1ml de
solución acuosa de nitrito de sodio al 10 %, calentamos suavemente.
Reacción:
3(CH3CH2)-N + HONO 3(CH3CH2)-N=NO
Al tubo que contiene trietilamina se le agregó HCl, y después del baño de hielo se le agrego
HNO2, produciéndose una solución incolora.
OBSERVACIÓN: Como resultado de esta reacción se obtuvo una sal de amonio Cuaternaria.
d) Colocamos 3 tubos de ensayo en un baño de hielo con sal. Al primer tubo ponemos 50 mg
de una amina aromática primaria, agregamos 1ml de agua y 4 gotas de ácido clorhídrico
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concentrado. Al segundo tubo agregamos 1 mL de nitrito de sodio acuoso al 10%. Al tercer
tubo ponemos 100 mg de 𝜷 -naftol y agregamos 2 mL de NaOH al 10%. Cuando el
contenido de los tubos este completamente frió, agregamos gota a gota el nitrito de sodio
(segundo tubo). Al tubo que contiene la amina (primer tubo), agitándolo. Después añadimos
gota a gota la solución de 2- naftol en NaOH (𝜷-naftalato de sodio).
Reacción:
0°C
NH2 + HONO N2+Cl- N=N
OBSERVACIÓN: Se observó que la reacción se lleva acabo en frió es decir a 0oC. Como
resultado de esta reacción con el ácido nitroso se obtuvo un precipitado de color anaranjado
intenso lo que nos indica la presencia de una amina aromática primaria.
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ENSAYO Nº O 4: PRUEBA DE RIMINI (Para aminas 1º alifáticas)
En un tubo de ensayo poner una gota de bencilamina, añadir 1mL de acetona y luego una gota
de solución al 1% de Nitroprusiato de sodio. Una coloración rojo-violeta debe empezar a
aparecer que aumentará en intensidad, con el tiempo.
Reacciones:
+ Na2[Fe(CN)5NO]
Observaciones:
las aminas primarias forman una iminas (base schiff) al reaccionar con acetona y
liberan grupos hidroxilo.
los sodios del nitroprusiato forman hidroxido de sodio mientras que las dos iminas
ocupan sus puestos (notese la carga positiva sobre los nitrogenos) formando un nuevo
complejo coloreado de violeta- rojizo.
como condición para el ensayo la acetona debe estar libre de acetaldehido, pues estos
tambien reaccionan con aminas primarias alifaticas interfiriendo en la reaccion y
formando un compuesto o precipitado de color negruzco.
En un tubo de ensayo poner una gota de dietilamina, añadir 3mL de agua y luego 1mL de
acetaldehído y una gota de solución al 1% de Nitroprusiato de sodio. Aproximadamente a los 5
minutos deberá aparecer una coloración azul después del cual el color cambiará gradualmente a
azul verdoso y a amarillo pálido.
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Reacciones:
CH3CH2NHCH2CH3 + Na2[Fe(CN)5NO]
Observaciones:
Un color azul oscuro indica una amina secundaria [por ejemplo, metanfetamina, efedrina, 3,4-
methylenedioxymetamfetamine (MDMA)] o una amina heterocíclica no sustituido como base
libre. Un color azul indica la presencia de la metanfetamina. Las aminas primarias [por
ejemplo, anfetamina, methylenedioxyamfetamine (MDA)] producir una lenta rosa-color rojo
cereza.
En un tubo de ensayo disolver acido pícrico en 1mL de etanol hasta obtener una solución
saturada. En otro tubo de ensayo disolver 0.1 gramos de dietilmetilamina en 1mL de etanol
rectificado y añadir la solución de ácido pícrico, calentar en baño maría por 5 minutos y enfriar.
Reacciones:
Acido pícrico
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Observaciones:
Reacciones:
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VI. CONCLUSIONES
VII. RECOMENDACIONES
Tener cuidado con los reactivos tóxicos como el cloruro de benzoilo, las reacciones con
este tipo de reactivos se deben de trabajar en una campana de extracción.
Proceder correctamente con las indicaciones de profesor y las pautas de la guía de
práctica, para que los ensayos resulten favorables.
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VIII. CUESTIONARIO
SÍNTESIS DE GABRIEL:
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El Naranja II es un colorante azoico, específicamente monoazoico, ya que es insoluble en agua
y copula con sales de diazonio. Este colorante es ácido y se emplea para teñir lana, papel, cuero,
y no tiñe el algodón.
La copulación ocurre en posición orto con respecto al grupo OH del 𝛽 -naftol, ya que el mismo
orienta en esa posición en solución alcalina, es por eso que al 𝛽-naftol se lo disuelve en NaOH
(es una copulación básica).
Síntesis propuesta:
En un tubo de ensayo se pone 1 o 2 gotas de muestra (50 mg) y se agrega 5 ml de agua destilada
y 1 gota de HCl concentrado. En otro tubo de ensayo se pone 1 ml de cloruro de níquel en
sulfuro de carbono, y se agrega 0.5 a 1 ml de hidróxido de amonio concentrado; a esta solución
se le agrega el contenido del tubo anterior. La solución de un precipitado verde indica reacción
positiva para las aminas alifáticas secundarias y la formación de un precipitado blanco indica
reacción positiva para aminas aromáticas secundarias.
S S S
NiCl2
R2NH + CS2 + NH4OH R2N-C-SNH4 + H2O R2N-C-S-Ni-S-C-NR2
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IX) BIBLIOGRAFIA
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/amina/amina.htm
http://es.geocities.com/qo_20_aminas/
M. Sc. Ing. CORDOVA MIRANDA, Alcira Irene, “ANALISIS CUALITATIVO Y
CUANTITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS”
Http:/dta.utalca.cl/quimica/profesor/Astudillo/capitulos/capitulo26.htm
http://html.rincondelvago.com/diazotacion.html
http://www.mailxmail.com/curso-introduccion-quimica orgánica/compuestos-
aromáticos.
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