EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES EN LA

SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA

ORTO Y PARA DIRIGENTES META DIRIGENTES

Activantes moderados y fuertes Desactivantes fuertes

O- OH OR SR + +

NO2 NH3 NR3
NH2 NHR NR2
CN CF3 CCl3
COO -
CHO COR
O-CO-R
COOH COOR
NH-CO-R
SO3H SO3R

Activantes débiles

R Ar

Desactivantes débiles

F Cl Br I

GENERALIZACIONES

a) Todos los sustituyentes con pares electrónicos no compartidos en el átomo unido al

anillo dirigen a orto y para.
b) Todos los sustituyentes que se unen al anillo mediante un átomo sin pares
electrónicos no compartidos y polarizados positivamente dirigen a meta.
c) La posición orto está en general estéricamente más impedida (por el sustituyente)
que la para.
d) En sistemas polisustituidos:
1) Aplicar aditividad.
2) Reactividad y regioselectividad controlada por el activante más fuerte.
3) Tener en cuenta los efectos estéricos.
Carácter Sustituyentes

Dador
+I O- OH OR SR
+R > -I
NH2 NHR NR2
COO-
O-CO-R
NH-CO-R
R Ar

Aceptor
+ +
-I
NO2 NH3 NR3
-I y –R
CN  CF3 CCl3
CHO COR
COOH COOR
SO3H SO3R

Aceptor
F Cl Br I
-I > +R

ORTO Y PARA DIRIGENTES META DIRIGENTES

Activantes moderados y fuertes Desactivantes fuertes

O- OH OR SR + +

 NO2 NH3 NR3
NH2 NHR NR2
CN CF3
COO-
CHO COR
OCOR
COOH COOR
NHCOR
SO3H SO3R
Activantes débiles
R Ar
Desactivantes débiles
F Cl Br I

Generalizaciones:
a) Todos los sustituyentes con pares electrónicos no compartidos en el átomo unido al
anillo dirigen a orto y para.
b) Todos los sustituyentes que se unen al anillo mediante un átomo sin pares
electrónicos no compartidos y polarizados positivamente dirigen a meta.
c) La posición orto está en general estéricamente más impedida (por el sustituyente)
que la para.
d) En sistemas polisustituidos: 1) aplicar aditividad; 2) reactividad y regioselectividad
controlada por el activante más fuerte; 3) tener en cuenta los efectos estéricos.

ORTO Y PARA DIRIGENTES META DIRIGENTES

Activantes moderados y fuertes Desactivantes fuertes

O- OH OR SR + +

NO2 NH3 NR3
NH2 NHR NR2
CN CF3
COO -
CHO COR
 OCOR
COOH COOR
NHCOR
SO3H SO3R
Activantes débiles
R Ar
Desactivantes débiles
F Cl Br I

Generalizaciones:
a) Todos los sustituyentes con pares electrónicos no compartidos en el átomo unido al
anillo dirigen a orto y para.
b) Todos los sustituyentes que se unen al anillo mediante un átomo sin pares
electrónicos no compartidos y polarizados positivamente dirigen a meta.
c) La posición orto está en general estéricamente más impedida (por el sustituyente)
que la para.
d) En sistemas polisustituidos: 1) aplicar aditividad; 2) reactividad y regioselectividad
controlada por el activante más fuerte; 3) tener en cuenta los efectos estéricos.