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Química Analítica III Tablas UV-VIS

ECUACIONES FUNDAMENTALES ESPECTROSCOPIA UV-VIS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

E  hv
E = energía h = constante de Planck = 6.626X10-34 Jseg v = frecuencia [seg-1]

c
v

c = velocidad de la luz = 300 000 Kmseg-1

h  c cons tan te
E 
 

FOTOMETRÍA DE ABSORCIÓN

I
T 100  %T
Io
T = transmitacia %T = porciento de transmitancia

I = intensidad final Io = intensidad inicial

A  log IIo
A = absorbancia

A   log T
T  anti log( A)

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LEY DE LAMBERT Y BEER

A  abc
A = absorbancia de la muestra
a = absortividad de la muestra, es una constante de cada sustancia
b = es el espesor de la cubeta, normalmente 1 cm
c = concentración de la sustancia problema

A  cte  c
A
c
ab

am =

APLICACIÓN DE LA LEY LAMBERT Y BEER

Para el patrón AP  abc p


Para el problema Ax  abcx
Si dividimos las dos ecuaciones
abc p

Ap
Ax
abcx

Ap cp

Ax cx

AT   Ai

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TABLAS ÚTILES EN ESPECTROMETRíA UV-VIS


TABLAS GENERALES RESUMIDAS UV-VIS

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TABLAS GENERALES RESUMIDAS UV-VIS (continuación)

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ABSORCIÓN DE LUZ, COLORES COMPLEMENTARIOS

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CROMOFOROS SIMPLES

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CROMOFOROS SIMPLES (Continuación)

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DERIVADOS CARBONILICOS INSATURADOS

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DIENOS Y POLIENOS

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DERIVADOS CARBONÍLICOS AROMÁTICOS

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ABSORCIÓN UV DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

BIBLIOGRAFÍA

 Pretsch, E., Clerc, T., Seibl, J., Simon, W., Castells, J., tr., Camps, F., tr. Tablas
para la elucidación estructural de compuestos orgánicos por métodos
espectroscópicos., 2 ed. rev., España, Alambra, 1985 [1989].

 Skoog, D., Holler, J., Nieman, T., Martín, G., tr., Martín C., tr., Garcedo, G., tr.,
Olives, A., tr., Principios de Análisis Instrumental, 5ª ed. España, Mc Graw Hill,
2001.

 Silverstein, R., Clayton, G., Morrill, T., Spectrometric identification of organic


compounds, 5ª ed., Nueva York, John Wiley & Sons, Inc. 1991.

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Universidad Autónoma del Estado de Morelos


F a c u l t a d d e F a r m a c i a
Química Analítica III
Primera Serie de Problemas “B”
ESPECTROSCOPIA ULTRAVIOLETA

1. ¿Cuántos substituyentes se encuentran acoplados a los


carbonos de doble enlace en la molécula que se
muestra? Indique si el sistema conjugado ha sido CH3
extendido. ¿Cuántos dobles enlaces exocíclicos se
encuentran en la molécula?

2. Para el siguiente compuesto, ¿cuántos CH3


sustituyentes se encuentran unidos a los carbonos A B
de doble enlace del sistema conjugado? ¿Hay
dobles enlace exocíclicos?

Calcular hexano
max para los siguientes compuestos.

4. 5.
3.

C9H19
CH3
CH3
CH3
7.
6.

CH3COO

CH2

8.
9.
CH 3
10.

11. Calcular la hexano


max para los dos isómeros:

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Calcular la hexano
max para los siguientes compuestos:

C9 H19
C8H17 CH3
CH3
CH3
CH3

CH3 COO
HO
13.
12.
CH3

CH3

CH3COO

14.

15. ¿En qué posiciones tiene sustituyentes la siguiente


cetona insaturada? Calcular su alcohol
max
O
16. Calcular la  alcohol
max para:
O

17. Calcular la alcohol


max para cada uno de los compuestos que se indican
abajo. Si los valores predichos
O O

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A
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tuvieran una precisión de 5 nm con respecto a la emax


tan ol
observada,
indique si los dos compuestos podrían distinguirse por medio de su
espectro ultravioleta.

18. Calcular la alcohol


max para cada uno de los siguientes isómeros.
CH OH
CH3 8 17 CH3

CH3 CH3

O
A
O B

19. Calcular la alcohol


max para los siguientes compuestos:
CH CH
CH3 8 17 CH3 8 17

CH3 CH3
O

O
A B

20. Se piensa que cierto compuesto tiene la estructura A o B. El espectro


del compuesto resultó con alcohol
max = 352 nm, ¿Cuál es la estructura más
probable del compuesto?

O O
B
A

21. Se conoce que cierto compuesto es un derivado de ciclohexanona


sustituida con emax
tan ol
de 235 nm. ¿Podría ser el compuesto una dienona
conjugada (es decir)? Proporcione una explicación de esto.

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O C C
C C C

22. Para el compuesto descrito en la pregunta anterior, ¿cuántos nm


deben considerarse por los sustituyentes?

23. Suponga que en el compuesto descrito en la pregunta 21, los


sutituyentes unidos al sistema conjugado son alquilo. ¿Cuáles son las
estructuras posibles para el sistema cromofórico? Indique los sustituyentes
alquilo como grupos R.

24. Un compuesto, C7H10O, que se conoce que es un derivado de


ciclohexenona o una cetona acíclica tiene una emax
tan ol
observada de 257.
¿Es posible que este compuesto tenga una estructura cíclica? ¿Cuántos
dobles enlaces carbono-carbono tiene la molécula?

25. Se conoce que el compuesto C10H16O es un derivado sustituido de


ciclohexenona. El espectro del compuesto se muestra adelante.

%Transmitanc
ia

200 250  nm
300
Proporcione las estructuras consistentes con los datos.

Calcular  para el compuesto:


O
O
CH3
OH
28.
NH 2 27.
OOCH3H

29. Un compuesto que se conoce corresponde a un ácido


brombenzoico, tiene un valor de emax
tan ol
(real) = 244 nm. ¿Cuál es la
estructura más probable del compuesto?

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