ACIDO EICOSAPENTANOICO

El ácido eicosapentaenoico (EPA o ácido icosapentaenoico) es un ácido graso

poliinsaturado esencial de la serie omega 3 (ω-3). Se utiliza en clínica
como fármaco para el tratamiento de algunas formas de hiperlipidemias.
el ácido eicosapentaenoico es también conocido por icosapentaenoico o EPA.
Presenta una cadena de 20 carbonos con 5 enlaces dobles (C20:5) “cis” a partir del
carbono número 3.

Es un ácido graso poliinsaturado esencial de la familia omega 3 (?-3). El organismo

humano presenta la capacidad de sintetizarlo a partir del ácido linolénico, también
perteneciente a la serie omega 3. El ácido ?-linolénico es el precursor de toda la
línea omega 3, está presente en pequeñas cantidades en alimentos vegetales como
los frutos secos, semillas y los aceites vegetales como soja o lino, y cuando llega al
organismo se oxida para obtener energía, quedando una cantidad muy pequeña (?5%)
para transformarse en EPA y sólo una muy pequeña cantidad de este EPA se convierte
posteriormente en DHA.

Los ácidos grasos omega 3 de cadena larga EPA y DHA, proceden en su mayoría de
los aceites de pescados (pescados grasos, especialmente aquellos que viven en
aguas frías y salinas). EPA también se encuentran en algas como la spirulina, fuente
común de la que se extraen estos ácidos grasos para la fabricación de complementos
alimenticios. Los complementos alimenticios de EPA cobran especial importancia ya
que es difícil conseguir las cantidades diarias necesarias de este ingrediente a través
de la dieta habitual. Además EPA parece ser más difícil de absorber que el DHA.

Los hombres son más sensibles a la suplementación con EPA que las mujeres, por lo
que en ellos los tratamientos con EPA resultan más eficaces.

EPA al igual que el DHA, se almacenan principalmente en las membranas celulares

del cuerpo formando fosfolípidos y esfingolípidos, que pueden liberarse posteriormente
para realizar diferentes funciones biológicas. La presencia de EPA y de DHA en las
membranas modifica su estructura, manteniendo su estabilidad y aumenta su fluidez.

NOMENCLATURA DEL EICOSAPENTANOICO

En la bibliografía bioquímica se designa como 20:5(n-3), por tener una cadena de 20
carbonos con cinco enlaces dobles cis a partir del carbono número 3. También se
conoce por el nombre común ácido timnodónico. Químicamente es un ácido
carboxílico.

Ácido eicosapentaenoico

Nombre IUPAC
 Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosa-
5,8,11,14,17-pentaenoico

General

Otros nombres Ácido icosapentaenoico,

EPA

Fórmula C20H30O2
molecular

Identificadores

Número CAS 1553-41-91

ChEMBL CHEMBL460026

PubChem 446284

SMILES[mostrar]

Propiedades físicas

Masa molar 302.451 g/mol

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo
contrario.

Bioquímica
El ácido eicosapentaenoico es un ácido graso insaturado y el precursor de
algunos eicosanoides: la prostaglandina-3 (un agregador plaquetario), el tromboxano-
3 y el leucotrieno-5.
Fuentes alimenticias
El salmón es una rica fuente dietética del EPA.
Se obtiene en la dieta humana al consumir alimentos altos en ALA (nueces, semillas y
sus aceites) que el cuerpo transforma en EPA o al ingerir aceite de pescados: aceite
de hígado de bacalao, arenques, verdel, salmón, sardinas y sábalo. También se
encuentra en la leche materna.
También está disponible en fuentes no animales,
como suplementos de spirulina y microalgas. Las microalgas se están desarrollando
como fuentes comerciales.2 Normalmente no se encuentra EPA en plantas superiores,
pero se han reportado pequeñas cantidades en la verdolaga.3
El Instituto Nacional de Salud estadounidense tiene un largo listado de enfermedades
para las que el EPA se sabe o se sospecha que es eficaz (por sí solo o combinado con
otras fuentes de ω-3).4 En medicina se usa fundamentalmente como hipolipemiante

Farmacocinética
Absorción
La absorción de ácidos grasos en los tejidos neuronales suele ser muy lenta.
Metabolismo
Existen tres vías metabólicas principales para el metabolismo de los ácidos grasos
omega-3 tras su absorción:

 Primero, los ácidos grasos se transportan al hígado, en el cual se incorporan a

diferentes tipos de lipoproteínas para luego ser llevados a los almacenes de lípidos
periféricos.

 Los fosfolípidos de la membrana celular se reemplazan por fosfolípidos

lipoprotéicos, pudiendo entonces actuar los ácidos grasos como precursores para
varios eicosanoides.

 La mayoría se oxida para la obtención de la energía requerida.

La concentración de los ácidos grasos omega-3 en los fosfolípidos plasmáticos
corresponde a la concentración de ácido eicosapentanoico y DHA incorporados en las
membranas celulares. Estudios farmacocinéticos en animales han mostrado que tiene
lugar una hidrólisis completa del éster etílico, acompañada de una absorción e
incorporación satisfactoria de ácido eicosapentanoico en los fosfolípidos plasmáticos y
los ésteres de colesterol.
Farmacodinámica
Mecanismo de acción
El EPA reduce la síntesis hepática de triglicéridos puesto que es mal substrato para las
enzimas responsables de la síntesis de triglicéridos e inhibe la esterificación de otros
ácidos grasos. El aumento de la β-oxidación de ácidos grasos en los peroxisomas del
hígado también contribuye al descenso de los triglicéridos, reduciendo la cantidad de
ácidos grasos libres disponibles para su síntesis.
Efectos
La inhibición de esta síntesis disminuye el VLDL. El EPA aumenta el colesterol
asociado a LDL en algunos pacientes con hipertrigliceridemia. El aumento en
colesterol asociado a HDL es menor, significativamente menor que el que se observa
después de la administración de fibratos, y no es constante. Se desconoce el efecto
reductor de lípidos a largo plazo (tras más de un año). Por lo demás, no existen claros
indicios de que una disminución de los triglicéridos reduzca el riesgo de cardiopatías
isquémicas.

Referencias[editar]

1. ↑ Número CAS

2. ↑ Jess Halliday (12 de enero de 2007). «Water 4 to introduce algae

DHA/EPA as food ingredient». Consultado el 9 de febrero de 2007.

3. ↑ Simopoulos, Artemis P (2002). «Omega-3 fatty acids in wild plants,

nuts and seeds». Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition 11 (s6): S163-
S173. doi:10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5. Archivado desde el original el 27 de
septiembre de 2007. Consultado el 9 de febrero de 2007.

4. ↑ NIH Medline Plus. «MedlinePlus Herbs and Supplements: Omega-3

fatty acids, fish oil, alpha-linolenic acid». Archivado desde el original el 8 de
febrero de 2006. Consultado el 14 de febrero de 2006.

Bibliografía utilizada[editar]

 Guía de Prescripción Terapéutica. Información de medicamentos autorizados

en España. Consultado el 26 de noviembre del 2008

 Ficha técnica en Pub Chem Compound (NCBI) Consultado el 26 de noviembre

del 2008

 Agencia española de medicamentos y productos sanitarios. Información de

fichas técnicas autorizadas Consultado el 27 de noviembre del 2008