Universidad de Panamá

Facultad de Ciencias Naturales, exactas y tecnología

Escuela de Química
Informe de laboratorio

Profesor:
Humberto Ortega

Presentado por:
Maricarmen Batista 9-755-1870
Brenda M. Vergara 8-955-271

Asignatura:
Química Orgánica
(Laboratorio)

Tema:
Yodación de la Vainillina

Año:
2019
 INTRODUCCIÒN
Los compuestos aromáticos poseen una gran estabilidad debido a la energía de resonancia,
los compuestos como el benceno experimentan reacciones de sustitución electrofílica
aromática, una por no decir la reacción más común dentro de los compuestos aromáticos ,
que como su nombre lo indica , no es más que una sustitución en la que un nucleófilo ,
reemplaza en una posición electrofílica de una molécula a un átomo o grupo ; En el caso de
los compuestos aromáticos ocurre fácilmente cuando se encuentran en la posición orto y para
hay grupos tractores de densidad electrónica fuertes con respecto al haluro. Gracias a este
tipo de reacciones se puede llevar a cabo la introducción directa de un grupo a un grupo
aromático.
 OBJETIVOS
 Llevar a cabo la yodación de la vainillina para ejemplificar una reacción de
sustitución electrónica aromática.
 Observar el efecto de los sustituyentes en el anillo aromático ante una sustitución
electrofílica aromática.
PROCEDIMIENTO
El procedimiento detallado a continuación se realizó en dos sesiones de laboratorio.
l-PARTE:

ll-PARTE:

Realize una prueba cromatografica, disolviendo una pequeña

parte del producto y las dos disoluciones preparadas
,utilizando Acetato de etil-hexano como fase movil

revele con luz ultravioleta y yodo.

RESULTADOS Y DISCUSIÒN
Los resultados obtenidos fueron los siguientes:
Tabla 1: Observaciones durante el procedimiento
OBSERVACION

Después de dejar la muestra secando por un periodo de 24 horas,

obtuvimos un polvo muy fino de color blanco; con un suave olor a
vainilla.

Tabla 2: Pesos obtenidos después de la filtración al vacío.

PESOS OBTENIDOS
Peso del papel
Peso del papel filtro + Producto (g) Producto (g)
filtro (g)
0.78 0.60 0.18

Tabla 3: Rf de las disoluciones utilizadas en la experiencia.

1. Vainillina 2. Yodovainilla 3. Producto
Distancia recorrida por la fase móvil = 4cm
Distancia recorrida por la vainillina= 3.3 cm
Distancia recorrida por Yodovainilla=3.1 cm
Distancia recorrida por el producto=3.1 cm
Rf obtenidos en el laboratorio
1 2 3
0.82 cm 0.77 cm 0.77 cm

Tabla 4: Rendimiento
0.18
%𝑅𝐸𝑁𝐷𝐼𝑀𝐼𝐸𝑁𝑇𝑂 = ∙ 100%
0.20

% 𝑅𝐸𝑁𝐷𝐼𝑀𝐼𝐸𝑁𝑇𝑂 = 𝟗𝟎%

DISCUSIÒN: En esta experiencia de laboratorio realizamos la reacción más común en los

compuestos aromáticos, La sustitución electrofílica a través de un proceso de la yodación de
la vainillina. En este caso inicialmente , la molécula de vainillina posee tres grupos unidos a
su anillo en donde cada uno de ellos ejercen influencia y adicional a esto intervienen grupos
como OH Y OCH3 , grupos fuertemente activadores orto-para , por lo que podríamos decir
que la sustitución nucleofílica aromática se puede dar , Por lo que el yodo (I) es el
electrofílico, la vainillina pierden entonces un H que es sustituido por un yodo, este último
solamente se puede colocar en posición orto con respecto al grupo hidroxilo ya que en la
posición para está ubicado el aldehído. Cabe destacar que el yodo y el cloro pueden
introducirse en el anillo aromático por medio de este tipo de sustitución, sin embargo, el yodo
al no ser lo suficientemente reactivo para reaccionar con un anillo aromático necesita la
adición de un agente oxidante. Estas sustancias aceleran la reacción de yodación oxidando el
I2 a I+. Una vez realizada la sustitución nuevamente el anillo recupera su aromaticidad por
resonancia.
CUESTIONARIO
1-¿Por qué precipita el producto al adicionar el HCl?
La reacción química entre el tiosulfato de sodio (Na₂S₂O₃) y el ácido clorhídrico (HCl) puede
durar un tiempo considerable. En la misma se produce azufre (S) que enturbia la reacción y
se desprende dióxido de azufre (SO₂) según: Na₂S₂O₃ (dis. ac.) + 2HCl (dis. ac.) → H₂O +
SO₂ (g) + S (coloidal).

2-Explique los efectos directores de los sustituyentes en la vainillina

Los sustituyentes de la vainillina OH y OCH3 son fuertes activadores son fuertemente
activadores y dirigen el sustituyente a las posiciones orto o para, esto se debe a que los grupos
activadores dan carga negativa al anillo aromático ya sea por medio de resonancia o efecto
inductivo y lo vuelven tan reactivo que no necesita condiciones extra para reaccionar,
específicamente el OH favorece la posición 1 y el OCH3 favorece la 2 y 3.
3-Mecanismo de la reacción de yodación de la vainillina

4-¿Cuál es la función del tiosulfato de sodio en esta reacción?

Al momento en que la vainillina pierde el hidrogeno que es sustituido por un yodo, puede
que la reacción se lleve a cabo una segunda vez y el producto sea disustituido, por el exceso,
sin embargo, el Tiosulfato de sodio junto con el KI, disminuyen dicha concentración evitando
que se formen los productos di sustituidos, dando como resultado que se forme.
5-Asigne los bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales
de reactivos y productos.
CONCLUSIÒN
Podemos concluir con que:
 La sustitución nucleofilica es las unas de las reacciones más importantes y comunes
en los compuestos aromáticos.
 El mecanismo de adición-eliminación de la sustitución nucleofílica aromática
requiere de la presencia de sustituyentes tractores de densidad electrónica en el anillo
aromático.
 Los nucleófilos pueden efectuar reacciones de sustitución sobre un anillo aromático
si éste presenta, en posición orto o para, grupos fuertemente electrón-atrayentes.

BIBLIOGRAFÌA
 McMurry, J., Química Orgánica, Cengage Learning, México, 2008.
 Morrison R. T., Boyd, R. N., Química Orgánica, Pearson Educación, México, 1998.
 Mohring, J. R., Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic Chemistry, D.
van Nostrand Company, Inc., New York, 1973.
 Wade, L.G. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall (1993).