Actividades

A. ESTRUCTURA DE AMINAS Y MÉTODOS GENERALES DE

OBTENCIÓN.

Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados

derivados de amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o
arilo están unidos al nitrógeno.

Las aminas se pueden clasificar según el número de grupos alquilo

que están unidos al nitrógeno. Si solo hay uno, la amina es primaria.
Si hay dos grupos, la amina es secundaria y si hay tres es terciaria.

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal,

similar al amoniaco. El nitrógeno forma tres enlaces simples a
través de los orbitales con hibridación sp3. El par solitario ocupa el
cuarto orbital con hibridación sp3 y es el responsable del
comportamiento básico y nucleofilo de las aminas.

En las aminas aromáticas, como la anilina, la característica más

destacable es la deslocalización del par libre en el anillo aromático.
Esta deslocalización produce un aumento en la densidad electrónica
del grupo fenilo, aumentando la reactividad de la anilina en
reacciones de sustitución electrófila.

SÍNTESIS DE AMINAS.
Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes
con amoniaco.

a) Aminas por alquilación directa

Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución

nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo,

sustituyendo al bromo. El segundo equivalente actúa como base
desprotonando la amina.

La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a

reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio,
formándose aminas secundarias y terciarias.
Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla
final obtenida.

La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano,

alquilándose una segunda vez. Este problema recibe el nombre de
polialquilaciones.

b) Reducción de nitrilos
Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con
cianuro de sodio. La reducción de nitrilos con LiAlH4 produce
aminas.
Paso 1. Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o
secundarios.

Paso 2. Reducción del nitrilo a amina

Obsérvese que la amina final tiene un carbono más que el haloalcano
de partida.

c) Reducción de azidas
La reacción de haloalcanos primarios y secundarios con azida de
sodio produce alquilazidas, que por reducción con LiAlH4 dan lugar
a amidas.

Paso 1. Formación de la alquilazida

Paso 2. Reducción de la azida a amida con LiAlH4

Obsérvese que la amina formada tiene igual número de carbonos que

el haloalcano de partida.

d) Reducción de amidas
Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas. El número
de carbonos de la amina final es igual al de la amida de partida.

Las lactamas (amidas cíclicas) reducen sin producirse la apertura del

anillo.
 B. ESTUDIO DE LA REDUCCIÓN COMO PROCESO Y SUS
CONDICIONES DE OPERACIÓN.

C. REDUCCIÓN DEL NITRO BENCENO Y SU MECANISMO

La reducción de nitrobenceno se da por radicales libres, una

reducción de un nitrocompuesto se da en varias etapas: La
reducción a nitroso, Hidroxilamina y finalmente a amina.
Se tiene nitrobenceno y se trata con hidrógeno con el catalizador
adecuado para reducir el grupo nitro.
 D. SEPARACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS MEDIANTE
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR.

Destilación por arrastre de vapor

La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el

aislamiento de compuestos de punto de ebullición elevado mediante
una destilación a baja temperatura (siempre inferior a 100 ºC). Es
una técnica de destilación muy útil para sustancias de punto de
ebullición muy superior a 100 ºC y que descomponen antes o al
alcanzar la temperatura de su punto de ebullición.

La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que

permite la separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente
volátiles de otros productos no volátiles. A la mezcla que contiene el
producto que se pretende separar, se le adiciona un exceso de agua,
y el conjunto se somete a destilación. En el matraz de destilación se
recuperan los compuestos no volátiles y/o solubles en agua caliente,
y en el matraz colector se obtienen los compuestos volátiles y
insolubles en agua. Finalmente, el aislamiento de los compuestos
orgánicos recogidos en el matraz colector se realiza mediante una
extracción.

Fundamento teórico de la destilación por arrastre de vapor:

En una mezcla formada por dos líquidos inmiscibles, A y B, la

presión de vapor total a una temperatura determinada es igual a la
suma de las presiones de vapor que tendrían, a esta temperatura,
ambos componentes sin mezclar, es decir, que cada componente
ejerce su propia presión de vapor independientemente del otro (PT =
PA + PB).

La mezcla hervirá a aquella temperatura en la cual la presión de

vapor total sea igual a la presión externa. Además esta temperatura
se mantiene constante durante toda la destilación y es inferior a la
de A y a la de B.
 E. PROPIEDADES Y USOS DE LA ANILINA

ANILINA
ANILINA
Bencenamina Punto de ebullición: Densidad relativa de la mezcla
Aminobenceno 184°C vapor/aire a 20°C
Fenilamina Punto de fusión: -6°C (aire = 1): 1.0
C6H7N/C6H5 NH2 Densidad relativa (agua = Punto de inflamación: 70°C (c.c.)
1): 1.02 Temperatura de autoignición:
Masa molecular: Solubilidad en agua, 615°C
93.1 g/100 ml a 20°C: 3.4 Límites de explosividad, % en
CAS: 62-53-3 Presión de vapor, Pa a volumen en el aire: 1.2-11
RTECS: 20°C: 40 Conductividad eléctrica:
BW6650000 Densidad relativa de 2,400,000 pS/m
ICSC: 0011 vapor (aire = 1): 3.2 Coeficiente de reparto
NU: 1547 octanol/agua como log Pow: 0.94
CE: 612-008-00-7
TIPOS DE PELIGROS/SINTOMA PREVENCIO LUCHA
PELIGRO/ S N CONTRA
EXPOSICION AGUDOS INCENDIOS/
PRIMEROS
AUXILIOS
Combustible. Evitar las Agua
Desprende humos (o llamas. pulverizada,
gases) tóxicos e AFFF, espuma
INCENDIO irritantes en caso de resistente al
incendio. alcohol, polvo,
dióxido de
carbono.
Por encima de 70°C: Por encima En caso de
pueden formarse de 70°C: incendio:
mezclas explosivas sistema mantener fríos
vapor/aire. cerrado, los bidones y
EXPLOSION
ventilación. demás
instalaciones
rociando con
agua.

¡HIGIENE
EXPOSICION
ESTRICTA!
 Inhalación (Véanse Notas). Ventilación, Aire limpio,
extracción reposo y
 localizada o proporcionar
protección asistencia
respiratoria. médica.
¡PUEDE Guantes Quitar las
ABSORBERSE! protectores y ropas
(Para mayor traje de contaminadas,
información, véase protección. aclarar y lavar
 Piel
Inhalación). la piel con agua
y jabón y
proporcionar
asistencia
médica.
Enrojecimiento, dolor. Pantalla Enjuagar con
facial o agua
protección abundante
ocular durante varios
combinada minutos (quitar
 Ojos con la las lentes de
protección contacto, si
respiratoria. puede hacerse
con facilidad) y
proporcionar
asistencia
médica.
(Para mayor No comer, ni Enjuagar la
información, véase beber, ni boca, provocar
Inhalación). fumar el vómito
durante el (¡UNICAMENTE
 Ingestión
trabajo. EN PERSONAS
CONSCIENTES!
) y proporcionar
asistencia
médica.

Usos.
La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos
como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos
agrícolas, tinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la
industria del caucho, herbicidas y barnices y explosivos.
TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE REACTIVOS
Y PRODUCTOS.
nombre nitrobenceno hidróxido acido cloruro anilina cloruro de
propiedade de sodio clorhídrico de sodio fierro
s
estado liquido hojuela líquido incoloro liquido solido gris
físico y amarillento blanca incoloro o cristales con
color levemente finos olor
amarillo caracte
rístico

peso 123.10 40 36.46 58.4 93.13 126.75

molecular
(g/mol)
punto de 211 1390 48 1465 184 1023
ebullición
(°C)
punto de 6 318 -26 801 -7 364
fusión (°C)
densidad 1.199 2.1 1.12 2.16 1.0217 3.162
(g/ml)
solubilidad soluble en soluble en soluble en soluble soluble
agua agua agua en agua en
agua
toxicidad irritación en por irritación ingestión irritació por
ojos, piel e contacto por peligroso n por inhalación
ingestión irritación inhalación en inhalac , contacto
en piel , ingestión grades ión, con los
y piel, cantidad piel e ojos, piel e
provoca es ingestió ingestión
quemadur n
a y ojos
produce
necrosis

ROMBOS DE SEGURIDAD

nitrobenceno acido clorhídrico

anilina hidroxido de sodio

Consultas.

https://es.scribd.com/document/294124378/Estructura-de-Las-
Aminas

http://www.quimicaorganica.net/sintesis-de-aminas.html

https://triplenlace.com/2013/04/08/obtencion-de-anilina-por-
reduccion-de-nitrobenceno/

http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_tipus.html

http://organica1.org/qo1/ok/aminas/amina9.htm