Quimica Organica I Fecha: 13- agosto. 2019 Clave.

2 y
Taller de nomenglatura
Grupos funcionales e IR

1.- reglas iupac para asiganr nombres a alcanos, alquenos y alquinos

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano.
Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los
sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –
ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la
cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal.
La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más
bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La
numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores
localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número
de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe
haber tantos como sustituyentes

Regla 4- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el

localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de
sustituyentes

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se
recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el
carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más
larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria
ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo

Nombrar alquénos y alquínos

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los
alquenos más simples son el eteno y el propeno.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La
numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador
que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el
localizador más bajo.
Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos
localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los
sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que
siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Alquinos

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción
debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 2. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne
el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces
múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 3. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y
un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y
un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

2.-Nombres de sustituyentes mas comunes

Tabla. Nombres de algunos alcanos, alquenos y alquinos y sus respectivos radicales

N°
Compuesto Sustituyente Compuesto Sustituyente Compuesto Sustituyente
carbonos
1 metano metil – – – –
2 etano etil eteno etenil etino etinil
3 propano propil propeno propenil propino propinil
4 butano butil buteno butenil butino butinil
5 Pentano pentil penteno pentenil pentino pentinil
6 hexano hexil hexeno hexenil hexino hexinil
8 Octano octil octeno octenil octino octinil
10 Decano decil deceno decenil decino decinil

3.- estructura y nomenglatura de los grupos funcionales

Los grupos funcionales son unidades estructurales en los compuestos organicos que son
definidos por arreglos de enlaces específicos entre átomos específicos. A medida que progresamos en
nuestro estudio de química orgánica, será muy importante que podamos reconocer rápidamente los
grupos funcionales más comunes, porque son los elementos estructurales que definen como las moléculas
orgánicas reaccionan. Por ahora, nos ocuparemos solamente de dibujar y reconocer cada grupo funcional,
como se representan en las estructuras Lewis y de línea. Una gran parte del resto de tus estudios en la
química orgánica será asumida con el aprendimiento sobre como los diferentes grupos funcionales se
comportan en las reacciones orgánicas.

Ya hemos visto algunos ejemplos de los grupos funcionales más comunes: el eteno, por ejemplo, contiene
una enlace doble de carbón-carbón. Este enlace doble se llama alqueno en terminología de grupos
funcionales.
El enlace triple de carbón-carbón en el etino es el ejemplo más simple de un grupo funcional de alquino.

Y el etano? Todo lo que vemos en ésta molécula son enlaces sencillos de carbón-hidrógeno y carbón-
carbón, así que de una manera podríamos pensar que el etano no tiene un grupo funcional. Sin embargo, si
que hay un nombre para este modelo de unión del carbón: las moléculas o partes de moléculas que tienen
solo enlaces sencillos de carbón-hidrógeno o carbón-carbón se llaman alcanos.

Si el carbón de una alcano está unido a un halógeno, el grupo se llama haloalcano (fluoroalcano,
cloroalcano, etc.). El cloroformo, CHCl3, es un ejemplo de un haloalcano simple.

Ya hemos visto el ejemplo más simple posible de un grupo funcional de alcohol en el metanol. En el
grupo funcional del alcohol, un carbón está unido a un grupo de OH por un enlace sencillo (el grupo de OH
solo se llama hidroxilo). Si el carbón central en un alcohol está enlazado a solo un carbón más, el grupo se
llama alcohol primario. En los alcoholes secundarios y terciarios, el carbón central está enlazado a dos y
tres carbones respectivamente. El metanol es un tema aparte en ésta clasificación.

El análogo de azufre en un alcohol se llama tiol (el prefijo tio, derivado del Griego, se refiere al azufre).

En un grupo funcional de éter, el oxígeno central está enlazado a dos carbones. Abajo están las estructuras
de línea y de Lewis del éter dietílico, un solvente común de laboratorio y una de las primeras
anastesias médicas.

En los sulfuros, el átomo de oxígeno de un éter ha sido remplazado por un átomo de azufre.
El amoníaco es el ejemplo más simple de un grupo funcional llamado amina. Tal como hay alcoholes
primarios, secundarios, y terciarios, hay aminas primarias, secundarias, y terciarias.

Una de las propiedades más importantes de las aminas es que son básicas, y que son protonadas
fácilmente para formar cationes de amonio.

El fósforo es un elemento muy importante en la química orgánica biológica, y se encuentra como el átomo
central en el grupo de fosfato. Muchas moléculas orgánicas biológicas contienen grupos de fosfato,
difosfato, y trifosfato, las cuales están enlazadas a un átomo de carbón a través de la funcionalidad de éster
de fosfato.

Como los fosfatos son tan abundantes en la química orgánica biológica, conviene usar P como abreviación.
Observa que ésta abreviación incluye los átomos de oxígeno y las cargas negativas asociadas con los
grupos de fosfato.
Tendremos mucho más que decir sobre la estructura de los grupos de fosfato en el capítulo 10.

Hay un número de grupos funcionales que contienen el doble enlace de carbón-oxígeno, el cual es
denominado carbonilo. Las acetonas y los aldehídos son dos grupos funcionales estrechamente
relacionados basados en carbonilo que reaccionan de maneras muy similares. En una cetona, el átomo de
carbón de un carbonilo está enlazado a dos otros carbones. En un aldehído, el carbón del carbonilo está
enlazado por un lado a un hidrógeno, y por el otro a un carbón. La excepción a ésta definición es el
formaldehído, en el cual es carbón del carbonilo está enlazado a dos hidrógenos.

Las moléculas con enlaces dobles de carbón-nitrógeno se llaman iminas, o bases de Schiff.

Si un carbón de carbonilo está enlazado por un lado a un carbón (o hidrógeno) y por el otro lado a un
heteroátomo (en la química orgánica, esto significa un oxígeno, nitrógeno, azufre o halógeno), el grupo
funcional se considera un derivativo de ácido carboxílico, una designación que describe un grupo de
varios grupos funcionales. El miembro epónimo de éste grupo es el grupo funcional del ácido
carboxílico, en el cual el carbonilo está enlazado a un grupo de hidroxilo (OH).

Como el nombre implica, los ácidos carboxílicos son acídicos, lo que significa que son fácilmente
deprotonados para formar la forma base conjugada, llamada carboxilato (mucho más sobre los ácidos
carboxílicos en el capítulo de ácidos y bases).
En las amidas, el carbón de carbonilo está enlazado a un nitrógeno. El nitrógeno de una amida puede estar
enlazado a hidrógenos, carbones, o los dos. Otra manera de pensar en una amida es que el carbonilo está
enlazado a una amina.

En los ésteros, el carbón del carbonilo está enlazado a un oxígeno el cual está enlazado a otro carbón. Otra
manera de pensar en un éstero es que es un carbonilo enlazado a un alcohol. Los tioésteres se parecen a
los ésteres, excepto que hay un azufre en lugar de oxígeno.

En un fosfato de acilo, el carbón del carbonilo está enlazado al oxígeno de un fosfato, y en un cluoro de
ácido, el carbón del carbonilo está enlazado a un cloro.

Finalmente, en un grupo de nitrilo, el carbón está enlazado al nitrógeno por un enlace triple. Los nitrilos
también son llamados grupos de ciano.

Un solo compuesto a menudo contiene varios grupos funcionales. Las moléculas de azúcar de seis
carbones, glucosa y fructosa, por ejemplo, contienen grupos de aldehído y cetona, respectivamente, y los
dos contienen cinco grupos de alcohol (un compuesto con más de dos grupos de alcohol se llama poliol).
La capsaicina, el compuesto responsable del picante de los pimientos picantes, contiene fenol, éter, amida,
y grupos funcionales de amida.

La testosterona, hormona sexual masculina, contiene cetona, alqueno, y grupos de alcohol secundarios,
mientras el ácido acetilsalicílico (aspirina) contiene grupos aromáticos, de ester, y ácido carboxílico.

4.- principios de espectroscopia de infrarrojo y aplicaciones

Cuando la radiación infrarroja incide sobre una muestra, es capaz de provocar cambios en los estados
vibracionales de las moléculas constituyentes de la misma. La absorción de radiación por parte de una
muestra es indicativa del tipo de enlaces y grupos funcionales presentes.

Tanto desde el punto de vista instrumental como de sus aplicaciones es conveniente dividir la región
infrarroja en tres regiones denominadas infrarrojo cercano (NIR), infrarrojo medio (MIR) e infrarrojo
lejano (FIR). La gran mayoría de las aplicaciones analíticas clásicas de la espectroscopia infrarroja se
basan en el empleo del infrarrojo medio (4000-600 cm-1) y el infrarrojo cercano, que proporciona la
posibilidad de convertir esta técnica en una técnica cuantitativa. La técnica de transformada de Fourier,
que permite mediante una operación matemática, convertir un espectro en dominio del tiempo a un
espectro en dominio de frecuencia, permite la obtención de espectros de forma rápida, precisa y con
relaciones Señal/Ruido (S/N) elevadas.

La obtención de espectros IR se puede llevar a cabo a través de las siguientes técnicas de medida:
 • Transmisión : En este método de medida la radiación IR atraviesa la muestra registrándose la
cantidad de energía absorbida por la muestra. A partir de la comparación de la radiación
registrada tras atravesar la muestra, con un experimento de referencia se obtiene el espectro IR.
Esta técnica permite analizar con los accesorios adecuados, muestras gaseosas, líquidas y sólidas.
En caso de muestras sólidas, éstas se muelen junto con KBr en polvo (ópticamente transparente) y
se prensa para obtener una pastilla delgada que se expone a la radiación infrarroja.
• Reflexión : La radiación infrarroja es reflejada sobre la muestra. Analizando la radiación reflejada y
comparándola con la radiación incidente se obtiene información molecular de la muestra. Para
utilizar esta técnica de medida la muestra debe ser reflectante o estar colocada sobre una
superficie reflectante.
• Modo ATR : Es un modo de muestreo en el que el haz IR se proyecta en un cristal de alto índice de
refracción. El haz se refleja en la cara interna del cristal y crea una onda evanescente que penetra
en la muestra. Ésta debe estar en íntimo contacto con el cristal. Parte de la energía de la onda
evanescente es absorbida y la radiación reflejada (con la información química de la muestra) es
conducida al detector. Se trata de un método muy versátil que permite la medida de muestras
líquidas y sólidas sin prácticamente preparación de las mismas.

Aplicaciones
La espectroscopía infrarroja es una de las técnicas espectroscópicas más versátiles y de mayor aplicación.
Algunas de las aplicaciones más importantes son:

• Caracterización e identificación de materiales

• Polímeros y plásticos
• Sólidos inorgánicos (minerales, catalizadores, materiales compuestos…)
• Análisis de productos farmacéuticos y de síntesis.
• Análisis de contaminantes
• Ciencia Forense (identificación)
• Biomedicina (análisis de tejidos)
• Conservación artística (análisis de pigmentos, materiales utilizados…)
• Industria del reciclaje (identificación de materiales poliméricos)
• Agricultura y alimentación (IR cercano)
• Seguimiento de procesos químicos
• Polimerizaciones, curado, reticulaciones…
• Reacciones catalíticas.