NITRACIÓN DE LA ACETANILIDA

1.REACCIÓN
la de manual
2.OBJETIVO
● Realizar experimentalmente la síntesis del orto y para nitroacetanilida
3.INTRODUCCIÓN
● Nitración aromática. Mecanismo (Sustitución electrofílica aromática). Efecto
del sustituyente en la reactividad del anillo.
Posiciones orto, meta y para en el benceno

Cuando el benceno tiene un sustituyente aparecen tres posiciones diferenciadas, orto, meta y
para. En este punto nos interesa saber en cual de esas posiciones entraría un segundo grupo
al realizar cualquiera de la reacciones estudiadas en los apartados anteriores.

Clasificación de sustituyentes

Los sustituyentes se pueden clasificar en cuatro grupos:

● Activantes débiles (orto para dirigentes)​: activan el anillo por efecto inductivo, son los
grupos alquilo y fenilo (-CH​3​, -Ph)
● Activantes fuertes (orto para dirigentes)​: activan el anillo por efecto resonante, son
grupos con pares solitarios en el átomo que se une al anillo (-OH, -OCH​3​, -NH​2​)
● Desactivantes débiles (orto para dirigentes):​ desactivan por efecto inductivo, son los
halógenos (-F, -Cl, -Br, -I)
● Desactivantes fuertes (meta dirigentes):​ desactivan por efecto resonante, son grupos
con enlaces múltiples sobre el átomo que se une al anillo (-CHO, -CO​2​H, SO​3​H, -NO​2​)

aqui hay mas info d elos orientdores ​http://organica1.org/qo1/Mo-cap14.htm

● Reacciones y fundamento químico del procedimiento

(Fórmula del manual)

Al realizar la nitración en la acetanilida, el NO2 entra en posición ​orto​ y ​para y​ a que la
anilida es un grupo director ORTO - PARA.
Reacciones:
1. 2H​2​SO​4​ + HNO​3​ → 2HSO​4​1-​ + NO​2​+​ + H​3​O​+
2. C​6​H​6​ + NO​2​+​ → C​6​H​5​NO​2​ + H​+
3. H​+​ + H​3​O​+​ + 2HSO​4​1-​ → H​2​O + 2H​2​SO​4

● Frecuencias de absorción características en infrarrojo para los grupos

amida,nitro y benceno para-disustituido

AMIDAS

Tensión C=O: 1680 - 1630 cm​-1

♦ Tensión N-H: Entre 3350 y 3180 cm-1. Las amidas primarias presentan dos bandas, mientras
que las secundarias tienen una sóla banda.

♦ Flexión N-H: 1640 - 1550 cm​-1

4.3 MÉTODOS
● Procedimiento 1
1. En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de HNO3 concentrado.
2. Luego agregamos 2 ml de H2SO4 concentrado y posteriormente la muestra problema
(Acetanilida) 0.53 g.
3. Introducimos el tubo de ensayo en un vaso de precipitado conteniendo previamente,
cubos de hielo y agua fría, todo ello debido a que es una reacción altamente exotérmica.
4. Luego en un vaso precipitado pequeño vertemos la solución acompañada esta de agua
fría. Antes de realizar esta operación en nuestro tubo de ensayo no deben encontrarse
grumos de acetanilida, (debe disolverse todo con ayuda de una vagueta)

5. A continuación procedemos con la filtración al vacio de la Paranitroacetanilida (color

blanco) que obtuvimos. En el momento de la filtración deberemos agregar un solvente
orgánico (en nuestra practica alcohol etilico), para eliminar el agua que halla quedado.
6. Finalmente procedemos al secado de la muestra con ayuda de la estufa. Previamente
pesamos el papel filtro y por ultimo hallamos el rendimiento.

Procedimiento 2
Procedimiento 3
Bibliografía
5.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS
Nombre ACETANILIDA ÁCIDO ÁCIDO PARA ORTO
NÍTRICO SULFÚRICO NITROACETA NITROACETANILIDA
NILIDA

PM(g/mol) 135.17 63.02 98.08 180.16

Aspecto Sólido color Líquido Líquido POLVO O

Blanco e cuyo color aceitoso, CRISTALES
inodoro e AMARILLOS.
Inodoro varía de incoloro a
incoloro a condiciones
amarillo normales.
Toma un
pálido, de ligero olor
olor picante en
sofocante caliente​.

Punto de 113-115°C -42°C -32°C 148°C

fusion

Punto de 304°C 86 °C 290°C 332°C

ebullición

Solubilidad 1g/185 mL de Miscible Soluble en 2.2 g/l

agua con agua agua y
alcohol
etílico

Riesgos a la Contacto Inhalación: Cutánea​: Provoca

Una inhalación Enrojecimient irritación
salud ocular: ​Puede aguda de este o, ampollas, cutánea.
causar visión producto quemaduras H319: Provoca
produce
borrosa, estornudos,
severas, irritación
enrojecimiento, profundas y ocular grave.
ronquera,
dolorosas. H335: Puede
dolor, tejido laringitis,
Ocular irritar las vías
problemas
graves para respirar, Enrojecimient respiratorias
quemaduras y irritación del o. Dolor. Ingestion:dolo
tracto Lesiones de r abdominal,
lesiones
respiratorio y la córnea. náuseas,
oculares. dolor del tórax. Oral vómitos
Contacto En casos Quemaduras Contacto
extremos se en el tracto ocular:provoc
dérmico: ​Los presenta digestivo con a lágrimas,
síntomas de sangrado de perforación en debilmente
enrojecimiento, nariz,
esófago y irritante
ulceración de
dolor y las mucosas
estómago. Inhalacion:tos,
quemaduras de nariz y Dolor dolor, ahogo y
boca, edema abdominal. dificultades
severas pueden pulmonar, Dificultad para respiratorias
ocurrir. bronquitis comer, Contacto con
Inhalación: crónica y náuseas, sed, la pie:eritema
neumonia. vómito con localizado
irritación en las Signos sangre y
membranas severos de diarrea.
intoxicación se
mucosas presentan de 5
Shock y
Ingestión: ​Los a 48 h
colapso.
Respiratoria
síntomas después de la
Sensación de
exposición,
incluyen dolor y habiendo quemazón.
ardor en la respirado Dolor de
boca, como mínimo garganta.
25 ppm en un Tos. Dificultad
ennegrecimiento periodo de 8 h. respiratoria.
de la piel y las Se han Jadeo.
informado, Síntomas no
membranas incluso, de inmediatos.
mucosas, la muertes Edema
garganta y el inmediatament
pulmonar
e después de
abdomen, una exposición
salivación, seria a
vapores de
vómito, diarrea, NO2. También
colapso, shock, causa erosión
coma y muerte. de los dientes
bajo periodos
Atención médica prolongados
de exposición.
Contacto con
ojos: ​Produce
irritación,
dolor,
lagrimeo,
erosión de la
córnea e
incluso,
ceguera.
Contacto con
la piel: ​Para la
piel, es
peligroso tanto
líquido, como
en forma de
vapor. Causa
quemaduras
severas, la piel
adquiere un
color amarillo y
se presenta
dolor y
dermatitis.
Ingestión:
Este ácido es
muy corrosivo
y puede
destruir los
tejidos
gastrointestinal
es. Los
principales
síntomas de
una
intoxicación
por ingestión
de este ácido
son:
salivación, sed
intensa,
dificultad para
 tragar, dolor y
shock. Se
producen
quemaduras
en boca,
esófago y
estómago, hay
dolor
estomacal y
debilitamiento.
En caso de
vómito, éste
generalmente
es café. Si la
cantidad
ingerida es
grande puede
presentarse un
colapso
circulatorio.

6.DIAGRAMA DE FLUJO

7.CÁLCULOS

Bibliografía