ALCALOIDES ESTEROIDALES

Díaz Ruben1; Huamán Anthony1; Hurtado Cristian1; Martínez Elleen1; Villar Heidy1;
Gorriti-Gutiérrez, Arilmí2; Gonzales-Elera, Sixto2; Herrera-Calderón, Oscar2; Retuerto-
Figueroa, Mónica2

1
Alumnos de la Facultad de Farmacia y Bioquímica, UNMSM
2
Docentes de la cátedra de Farmacognosia y Medicina Tradicional

RESUMEN

El presente trabajo realizó la extracción de tubérculo de papa (Solanum tuberosum L.)

haciendo un análisis cualitativo mediante reacciones de identificación (Dragendorff, Mayer,
Wagner, Bertrand, Sonnenschein, Popoff y taninos), resultando positivo para todos ellos.

En el análisis cromatográfico no se observaron manchas correspondientes a alcaloides

esteroideos.

Palabras clave: alcaloides esteroideos, Solanum tuberosum L., cromatografía.

ABSTRACT

The present work carried out the extraction of potato tuber (Solanum tuberosum L.) making
a qualitative analysis by means of identification reactions (Dragendorff, Mayer, Wagner,
Bertrand, Sonnenschein, Popoff and tannins), being positive for all of them.

In the chromatographic analysis no spots corresponding to steroidal alkaloids were observed.

Key words: Steroid alkaloids, Solanum tuberosum L., chromatography.

 I. INTRODUCCIÓN
Los alcaloides esteroidales se dividen en 3
grupos: los aminopregnanos (C21),
cicloartenol (C24) y los alcaloides
propiamente dichos (C27), presentes en las
familias Solanaceae y Liliaceae.
Están presentes como glucósidos, poseen
actividad superficial y propiedades
hemolíticas, como las saponinas, sin
embargo, son tóxicos si son ingestados.
Ejm: tomatina (tomate), solanina (papa),
etc.1
Algunos son fungitóxicos, protegen de
infecciones a las plantas que los producen
o inhiben el crecimiento de los hongos
después de la infección.
Otros son teratogénicos, es decir, causan
malformaciones congénitas a los
embriones dentro del útero. Ejm: la
ciclopamina en Veratrum californicum
(crías con ciclopía)
La demisina de las hojas de papa es un
repelente alimentario para el escarabajo
Leptinotarsa decemlineata.
El género solanum es conocido como una
fuente de compuestos esteroidales
verdaderos, destacando la solanidina y el
glicósido β-solanina, encontrados en la
corteza de la papa Solanun tuberosum y S.
nigrum.2
La ingestión humana de solanidina se
realiza a través del consumo de
glicoalcaloides (sustancias alcaloides con
nitrógeno en su estructura esteroide unidos
a una o más moléculas de azúcar), α-
chaconina y α-solanina (responsable de la
teratogenicidad de las papas en brotación)
La solanidina es responsable de síndromes
neuromusculares a través de la inhibición
de colinesterasa.
Importante precursor de la síntesis de
hormonas y algunos compuestos
farmacológicamente activos. 3
II. OBTETIVOS
 Identificar alcaloides esteroideos
de la papa (Solanum Tuberosum
L.).
 Realizar una técnica de extracción
adecuada para la papa (Solanum
Tuberosum L.).
 Identificar los alcaloides
esteroideos de la papa por
cromatografía en capa fina.
III. METODOLOGÍA
(Guía de Farmacognosia 2018)4
 Material y equipos
 Balanza.
 Materiales de vidrio.
 Solventes orgánicos.
 Baño María.
 Reactivos de precipitación.
 Metodología
 Extracción mixta
 Análisis cualitativo
 Cromatografía de capa fina.
 Extracción
 Se pesó 80,40 g de fruto de papa
“Solanum tuberosum”
 Homogenizar con 100 mL de
alcohol 96º (licuadora) y obtener
papilla en un beaker.
  Adicionar 5,2 mL de ácido acético,
mezclar, reposar 5 min y filtrar.
 Concentrar a mitad de volumen,
filtrar y agregar NH4OH cc hasta
pH 10 y filtrar.
 Recuperar el residuo del papel
filtro con 50 mL de ácido acético,
filtrar y reconocer alcaloides
totales.
 Fase estacionaria: silicagel GF 254
 Fase móvil: MeOH: Acetona (1:1)
 Revelador: Yodo platinato
IV. RESULTADOS
A. Análisis cualitativo
Tabla 2. Reacciones de identificación de
“solanum tuberosum L.”

 Reacciones de identificación Reacción Resultado

Tabla 1. Reacciones de identificación de Dragendorff ++

“Solanum tuberosum” Mayer ++
Reacción Procedimiento Reacción
Wagner ++
positiva Bertrand ++
Dragendorff 0.5mL de MP Pp. Naranja Sonneschein ++
+ 0.5mL de R.
de Dragendorff Popoff +
Mayer 0.5mL de MP Pp. Blanco
+ 0.5mL de R. Taninos ++
de Mayer
Wagner 0.5mL de MP Pp. Pardo Fig.1.Positivo (+); negativo (-); muy
+ 0.5mL de R. oscuro positivo (++)
de Wagner
Bertrand 0.5mL de MP Pp. Blanco
+ 0.5mL de R.
de Bertrand
Sonneschein 0.5mL de MP Pp. Amarillo
+ 0.5mL de R. verdoso
de
Sonneschein
Popoff 0.5mL de MP Cristales
+ 0.5mL de R. característicos
de Popoff
Taninos 0.5mL de MP Pp. Blanco
+ 0.5mL de R.
de taninos

 Análisis cromatográfico Fig. 2. Rx de Dragendorff (pp naranja)

 Se utilizó el extracto obtenido del
fruto de papa “Solanum
tuberosum” para realizar una
cromatografía en capa fina.
 Fig. 3. Rx de Mayer (pp blanco) Fig. 6. Rx de Sonnenschein
(pp amarillo verdoso)

Fig. 4. Rx de Wagner (pp pardo oscuro) Fig. 7. Rx de Popoff (pp amarillo)

Fig. 5. Rx de Bertrand (pp blanco) Fig. 8. Reacción para la

presencia de taninos.
 B. Análisis cromatográfico especies están designadas aquí como casi
endémicas para destacar el rol importante
Tabla 3. Determinación de Rf de cada del Perú en la futura protección de estas
muestra especies.5

Diversas plantas de la familia de las

Mesa 1,2,3 Muestra Rf
y4 solanáceas, especialmente las del género
La muestra sí Solanum, son conocidas como fuentes de
“solanum cumplió con Rf1= 0.37 sustancias estructuralmente muy
tuberosum la Rf2= 0.32 relacionadas con las saponinas esteroides
L.” cromatografí
Rf3= 0.67
a y son los alcaloides esteroidales, por
Rf4= 0.43 ejemplo la tomatidina, presente en las
hojas del tomate Lycopersicon
6
esculentum.

Estas sustancias poseen características

tanto de esteroides (dan ensayos positivos
con el reactivo de Liebermann-Burchard)
y como alcaloides (dan ensayos positivos
como el de Dragendorff), este es el caso de
la solasodina presente en frutos de la
especie Solanum marginatum.7

Para su análisis cromatográfico existen

Fig. 9. Cromatografía comparada de todas las métodos reportados por HPLC, como por
muestras ejemplo para los alcaloides de la papa
“Solanum tuberosum”.

V. DISCUSIÓN En cuanto a sus características espectrales,

Solanum L. es uno de los géneros que
posee una alta riqueza de especies dentro
de la flora peruana y dentro de los Andes
tropicales en general. Presentamos una
lista revisada de 276 especies de Solanum
para el Perú, de estas 253 son nativas,
mientras que 23 son introducidas y/o
cultivadas. Un total de 74 especies de
Solanum (29% de las especies nativas) son
endémicas de Perú. Además 58 especies se
encuentran solamente en pequeñas
poblaciones fuera del Perú, y estas
las agliconas con el núcleo espirosolano se
reconocen en sus espectros de masas por
los fragmentos m/z 114 y 138, los cuales
se originan por el mismo mecanismo de
los iones m/z 115 y139 de las sapogeninas
esteroides. Los alcaloides con núcleo 3-
aminoespirosolano también se reconocen
en sus espectros de masas por los
fragmentos m/z 56, 114 y 138.8
En nuestro país existen varias especies de
Solanum potencialmente útiles para la
obtención de precursores esteroides para la
síntesis de medicamentos. Por ejemplo, Disponible en:
Solanum sp. es muy usado para el lavado http://revistasinvestigacion.unms
de ropas(machacando las frutas). El m.edu.pe/index.php/rpb/article/vie
Solanum mammosum, una planta w/11121
9
venenosa, entre otras. 6. Yahara S., Uda N., Yoshio E.
Steroidal Alkaloid Glycosides
VI. CONCLUSIONES: from Tomato. Phytochemistry.
 Se identificó los alcaloides 2da ed. Kumamoto; 2004.
esteroideos de la papa (Solanum 7. Sanabria Galindo A. Alcaloides
tuberosum L.). del Solanum marginatum. Estudio
 Se realizó una técnica de quimico. 3ra ed. Bogotá; 1998.
extracción adecuada para la papa 8. Edwards, E. J.; Cobb, A. H.
(Solanum tuberosum L.). Synthesis and QSAR of
 Se identificó los alcaloides Herbicidal 3-Pyrazolyl α,α,α-
esteroideos de la papa por Trifluorotolyl Ethers. 1996
cromatografía en capa fina. 9. Maxwell, A. y col. Solanum
arboreum. Phytochemistry. 1996
VII. REFERENCIAS 10. Patiño G. Daniel J.; "Utilización
BIBLIOGRÁFICAS terapéutica de las plantas
medicinales"; 1ra.ed., Ediciones
1. Arango G. Alcaloides y Tercer Mundo, Bogotá
compuestos nitrogenados.
Universidad de Antioquía.
Facultad de Química
Farmacéutica. Medellín, 2008
2. Anaya A. Ecología Química.
Editorial Plaza Valdez. México,
2003. 1º Ed.
3. Bornaz G. Glicoalcaloides:
toxinas naturales en los alimentos
vegetales. Revista Ciencia &
Desarrollo. 2001
4. Gorriti, A. & cols. Drogas
derivadas triptófano. Manual de
laboratorio de Farmacognosia II.
UNMSM, Lima. 2018 p 38-40
5. Särkinen T, Baden M, Gonzáles P,
Nina P. Solanum L. (Solanaceae)
en el Perú [Internet]. Revista
Peruana de Biología. 2015 [citado
el 20 de setiembre del 2018].