Práctica de laboratorio 4: Propiedades quimicas de aldehidos y cetonas

Yhoneyder DelRio Mejía

c.c. 1036663060

Brayan Daniel Oviedo

c.c 1037667170

- Datos experimentales
 ·
1. Prueba dinitrofenilhidrazona

En esta prueba se hizo reaccionar la acetona, solución acuosa de formaldehído y etanol con
dinitrofenilhidrazona.

Los datos obtenidos se observan en la siguiente tabla

REACTIVO REACTIVIDAD OBSERVACIONES

SOLUCIÓN DE reacciona Se torna de color amarillo y

FORMALDEHÍDO presenta precipitado.

ACETONA reacciona Se torna de color naranja.

ETANOL no reacciona Se torna de un color oscuro.

2. Prueba de Tollens

Para esta prueba se usó una solución acuosa de formaldehído, acetona y benzaldehído
junto con el reactivo de Tollens (diamina-plata)

Los datos obtenidos se anexaron en la tabla 2 a continuación:

REACTIVO REACTIVIDAD OBSERVACIONES

SOLUCIÓN DE reacciona Cambio de color. Se forma

FORMALDEHÍDO espejo de plata y plata
precipitada.

ACETONA no reacciona no reacciona

BENZALDEHÍDO no reacciona Se forman 3 fases, 2 de

estas con turbidez.

3. Prueba de Fehling

Para esta prueba se usaron los mismos tres reactivos de la prueba anterior, con la
diferencia que posteriormente de hacerlos reaccionar con el Fehling A y el Fehling B, se
sometieron al calor para observar detenidamente la reactividad de cada uno de ellos
REACTIVO REACTIVIDAD OBSERVACIONES

SOLUCIÓN DE reacciona Se torna color azul rey

 FORMALDEHÍDO

ACETONA reacciona Se torna de una coloración

azul rey más leve

BENZALDEHÍDO reacciona levemente Se ve de un color azul

translúcido

DESPUÉS DE APLICAR ENERGÍA

SOLUCIÓN DE reacciona Cambia de color a rojo

FORMALDEHÍDO leve. (generación de un
sólido)

ACETONA no reacciona Se conserva en el mismo

estado inicial

BENZALDEHÍDO no reacciona · Se forman 2 fases.

4. Prueba de Schiff

Para esta prueba también se usaron los mismos reactivos de las dos pruebas anteriores,
donde cada reacción se deja reposar 15 minutos . Donde los datos obtenidos se anexan en
la tabla 4·

REACTIVO REACTIVIDAD OBSERVACIONES

SOLUCIÓN DE reacciona Se torna color morado

FORMALDEHÍDO

ACETONA reacciona Se torna de una coloración

lila

BENZALDEHÍDO no reacciona Se forman 2 fases. La

primera presenta turbidez y
la segunda presenta color
fucsia.

DESPUÉS DE REPOSAR 15 MINUTOS

SOLUCIÓN DE reacciona Conserva el color

FORMALDEHÍDO morado, representa su
reactividad total

ACETONA reacciona levemente Se aprecia un leve

 incremento en el tono de
color lila

BENZALDEHÍDO no reacciona No se evidencian cambios

de color

5. Prueba de yodoformo

Para esta prueba se usaron los mismo reactivos de la primera prueba, donde primero se
agrega el NaOH y posteriormente el yodo. Los datos obtenidos se anexan en la tabla 5

REACTIVO REACTIVIDAD OBSERVACIONES

SOLUCIÓN DE no reacciona No se observan cambios

FORMALDEHÍDO

ACETONA no reacciona No se observan cambios.

ETANOL no reacciona No se observan cambios.

DESPUÉS DE AGREGAR I2/KI

SOLUCIÓN DE no reacciona No presenta cambios.

FORMALDEHÍDO

ACETONA reacciona Se torna de un color

amarillo fuerte. Presenta
precipitado.

ETANOL reacciona Presenta una coloración

amarilla. Se forma un
precipitado

- Análisis de resultados

1. Prueba de dinitrofenilhidrazona
Los carbonilos reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas, que
precipitan de color amarillo. El precipitado formado es lo que muestra los grupos carbonilos
en el compuesto.

Las cetonas y los aldehídos, al mezclarse con el reactivo 2,4 dinitrofenilhidrazona dan lugar
a una reacción de adición nucleofílica, la cual implica la adición de un nucleófilo al carbono,
electrófilo, del grupo carbonilo, puesto que el nucleófilo emplea su par de electrones para
formar el nuevo enlace con el carbono, los dos electrones forman un doble enlace C=O, deben
desplazarse hacia el átomo de oxígeno, que es más electronegativo. Donde son estabilizados
y se forma un anión alcóxido, como un compuesto de intermedio, es tetraédrico.

2. Prueba de Tollens

Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso,

puede formarse o no un espejo amarillento.

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido

carboxílico, por lo tanto, es un agente reductor y los iones plata se reducen simultáneamente
a plata metálica, esto quiere decir que los iones de plata son los agentes oxidantes. La plata
suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La
aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído.

3. Prueba de Fehling

Solo en presencia de un aldehído tiene el poder reductor del grupo carbonilo de un

aldehído. Éste se oxida a un ácido carboxílico y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino
a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo.
 4. Prueba de Schiff

Solo en presencia de un aldehído se forma la reacción. Cuando el aldehído está presente

se desarrolla un color fucsia característico.
En el mecanismo de reacción de este reactivo, se combinan para dar decoloración con
sulfonación en el carbono central, los grupos de amina aromática, no cargados libres
reaccionan con el aldehído y se está probando para formar dos grupos de aldimina. Estos
grupos aldimina electrófilos reaccionan entonces con más bisulfito, y el NH-CH-SO3-Ar
producto dan lugar a que el color magenta de una prueba positiva.

5. Prueba de yodoformo

El mecanismo de esta reacción consistirá en la formación de carboxilatos y haloformos, lo

cual en la primera etapa de la reacción se da una halogenación completa del CH3, seguido
de un ataque por parte del nucleófilo OH en el doble enlace del oxígeno que luego se
reubicara desplazando al grupo Cl3, que es en esencia un grupo muy básico, por lo que
desprotonará el ácido carboxílico formado, dando lugar a un haloformo y al carboxilato.
 - Conclusiones

· Los aldehídos y las cetonas al ser caracterizados por la presencia de un grupo

carbonilo(C=O) se comportan como ácidos esto hace que presenten reacciones típicas
de adición nucleofílica, presentan formación de dipolos y la ausencia de formación de
puentes de hidrógeno intramoleculares en estos compuestos, por esta misma razón
presentan puntos de ebullición más altos.
· Los aldehídos y las cetonas a pesar de presentar propiedades en común nunca serán
iguales debido a que los aldehídos tienen un grupo carbonilo en posición terminal y las
cetonas en posición intermedia haciendo que tengan propiedades físicas y químicas
diferentes y por lo tanto reaccionen diferente o no reaccionen frente a reactivos
específicos.
· Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos
alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
· La oxidación de las cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C

- Preguntas

1. Cómo diferenciaría usted, justificando con ecuaciones químicas los siguientes

compuestos: propanona, formaldehído y ciclohexanona.

La mejor forma seria por medio de las pruebas de tollens, fehling y la de yodoformo.
Formaldehído
HCOH + AgNH3(Tollens) ---> HCOOH + Ag0(espejo de plata)

propanona
CH3C(O)CH3 + I2/OH ----> CH3COO- + HCI3(color amarillo)

La ciclohexanona no reacciona con ninguna de las pruebas mencionadas

3. Describa el mecanismo correspondiente para la acetofanona, en presencia de los

siguientes reactivos
a. 2,4-dinitrofenilhidrazina/H+ b. NaOH/l2-Kl

a. En esta los carbonilos reaccionan con el reactivo formándose fenilhidrazonas con

precipitado de color amarillo, el precipitado nos indica presencia de grupos carbonilos

b. En el reactivo NaOH/l2-Kl las cetonas metilicas forman en medios básicos más halógenos
carboxilato y haloformo

5. ¿Caules de los siguientes compuestos darian positiva la prueba de yodoformo?

Para esta prueba dan positivo las metilcetonas, el acetaldehído y los metilcarbonilos,
aunque tardan en reaccionar y como son todos alcoholes y fenoles, por lo que serán
positivos los metilcarbinoles (R-CHOH-CH3), serían entonces el etanol, el 2-propanol y el 2-
butanol.

7. Un compuesto de fórmula C5H10O, reaccionó con el reactivo de 2,4-DNFH pero no

reacciona con el reactivo de tollens, no da la prueba de yodoformo ¿Cual es la estructura
del compuesto?

los compuestos que reaccionan con tollens son aldehídos, la prueba de yodoformo da
positiva para metilcetonas y los que reaccionan con la 2,4-DNFH son aldehídos y cetonas,
debe ser una cetona pero no una metilcetona así que el compuesto sería la
3-pentanona CH3-CH2-C-CH2-CH3
II
O
9. Explique porque se debe adicionar primero benzaldehido y después la acetona a la
prueba de reacción aldólica

Va primero ya que la acetona al ir primero reaccionaria consigo misma y así llegara a

producir algo diferente a lo esperado.

Bibliografía

Manual de prácticas de fundamentos de química orgánica. Wilson Cardona, Roberto Amarís.

Universidad de Antioquia

Quimica organica McMurry, J. (2012). Química Orgánica