quimica

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, «el espíritu»,
«toda sustancia pulverizada», «líquido destilado») a aquellos compuestos químicos
orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo
de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo
carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo
enlaces sencillos a sendos átomos1 (átomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes
de los fenoles.

Nomenclatura

Los alcoholes al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres,
tienen diversas maneras de nombrarlos:
Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano
correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos
Metano → alcohol metílico
Etano → alcohol etílico
Propano → alcohol propílico
IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor,
ejemplo
Metano → metanol
en donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -
l que se trata de un alcohol
También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del
átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol,
en donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se encuentra
ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos
y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es
sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la
cantidad de grupos OH que se encuentre.
formula

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH.

Propiedades generales

Estados solidos liquidos y gaseosos

Propiedades química

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molécula de agua
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque
depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo
se encuentra enlazado a un carbono terciario, este será menos ácido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sería menos ácido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula
se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la
molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del
oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que
para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.

Propiedades químicas de los alcoholes[editar]

Artículo principal: Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque
depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo
se encuentra enlazado a un carbono terciario, este será menos ácido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sería menos ácido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula
se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la
molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del
oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que
para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.

Halogenación de alcoholes[editar]
Véase también: Halogenuros de alquilo

Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah. Para clorar o bromar
alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no

pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución
hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción
puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa
la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un
alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido
bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para
generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Oxidación de alcoholes[editar]
 Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o
ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
 Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en
el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
 Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y
10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos
de átomos de carbono, y se libera metano.
Deshidratación de alcoholes[editar]
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la
transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en
el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica
con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a
un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del
ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita
el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halógeno en la Reacción de Appel.
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