PRÁ CTICA NO.

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SÍNTESIS DE BENZALACETOFENONA
(CHALCONA)
REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT
Domínguez B. Dennise G., Tirado P. Pablo T., Santa Maria O. Brenda V. Equipo:6
Grupo:2QM4

RESUMEN

INTRODUCCIÓN.

QUÍMICA VERDE
La química verde es una nueva y revolucionaria forma de enfocar la síntesis de nuevas sustancias
químicas que tiene como objetivo hacer una química más amigable con la salud y el medio
ambiente. La idea básica consiste en introducir en la fase de diseño y desarrollo de nuevas
sustancias, productos o materiales previsiones sobre su potencial impacto en la salud y el medio
ambiente y desarrollar alternativas que minimicen dicho impacto.

"Al ofrecer alternativas de mayor compatibilidad ambiental, comparadas con los productos o
procesos disponibles actualmente cuya peligrosidad es mayor y que son usados tanto por el
consumidor como en aplicaciones industriales, la química verde promueve la prevención de la
contaminación a nivel molecular".
Las condensaciones unen a dos o más moléculas con la pérdida de una molécula pequeña como
agua o alcohol. La condensación aldólica es reversible debido a que se establece un equilibrio
entre productos y reactivos. Las concentraciones de los productos de la concentración de una
cetona son pequeñas.
la química verde se ha constituido como una poderosa herramienta que contribuye a:

 reducir el riesgo químico asociado al uso y manufactura de los productos químicos;

 reducir o eliminar el impacto ambiental de las aguas residuales y la dispersión de
contaminantes en la atmósfera;
 reducir el uso intensivo del agua y la energía;
 reducir el impacto ambiental de los productos químicos una vez usados; y
 minimizar el flujo de materia desde los recursos naturales no renovables hasta los
procesos productivos".

En condiciones básicas, la condensación aldólica implica la adición nucleofílica del ión enolato, que
es un nucleófilo fuerte, a otro grupo carbonilo. El producto es un aldol. El mecanismo de
condensaciones aldólicas catalizadas por base es el siguiente:
O OH O

NaOH
H 3C H H 3C H

Acetaldehido 3-hidroxibutanal
"aldol"
Posteriormente el aldol sufre una deshidratación, es decir la perdida de una molécula de agua para
generar un compuesto alfa-beta insaturado el cual es más estable.
OH O O

- H2 O
H 3C H H

3-hidroxibutanal H 3C crotonaldehido
"aldol"

Una condensación aldólica cruzada es aquella que ocurre cuando el enolato de una cetona o
aldehído se agrega al grupo carbonilo de otra especie. El problema con esto es que se pueden
obtener varios productos, por ejemplo:

O O OH O OH O

NaOH
H 3C H
+ H 3C H H 3C H +H 3C H

Acetaldehido propionaldehido CH3

OH O OH O

+ H 3C + H 3C
H H

CH3

Si la reacción se da entre dos aldehídos, uno presentando solo hidrógenos alfa y el otro sin
hidrógenos alfa, se obtienen dos productos distintos. Este tipo de reacción se puede observar
durante la síntesis de la Chalcona.
O O OH O
NaOH

H CH3
+

Benzaldehido acetofenona - H2O

chalcona

Reacciones

 Benzaldehido con Acetofenona (condensación aldólica cruzada).

O O
O
NaOH / - H2 O
H CH3
+

Benzaldehido acetofenona chalcona

 Acetofenona con Bromo en Tetracloruro de Carbono.

 O O
Br
CCl 4
+ Br Br
Br

Chalcona

CALCULO DE RENDIMIENTO

ACETOFENONA( Reactivo en exceso)

g

Acetofenona )( )
208
g
(
1.2 ml 1.03
mol )( 1 mol120Acetofenona
g () 1mol1 molBenzalacetofenona mol
1 mol Benzalacetofena
=2 .14 g de Benzal
mol

m g g
δ= m=δ × v m=1.03 × 1.2ml=1.236 g ÷120 =0.0103 Reactivo en Exceso Acetofenona
v ml mol

BENZALDEHIDO (Reactivo limitante)

)( )
208
g
(
1 ml 1.4
mol )( 1mol 106
Benzaldehido
g
)(
1 mol Benzalacetofenona
1 mol Benzaldehido
mol
1 mol Benzalacetofena
=2.04 g Benzalaceto
mol
m g g
δ= m=δ × v m=1.04 ×1 ml=1.04 g ÷ 106.1 =0.0098 Reactivo Limitante Benzaldehído
v ml mol
FORMULA

gramos experimentales
Rendimientoreal= ×100
gramos teoricos
1.8
Rendimientoreal= × 100=88.23
2,04 g

ANALISIS DE RESULTADOS

El Benzaldehído y la Acetofenona son los reactivos que van a dar lugar a la Chalcona. Se lleva a
cabo una condensación aldólica cruzada.

El Benzaldehído como no tiene hidrógenos α , es la especie que va a ser atacada por el “enolato”
formado a partir de la Acetofenona. El NaOH provee del medio básico para que ocurra dicha
reacción. El ión OH- toma un H a formando en enolato a partir de la Acetofenona y una molécula
de agua. El enolato formado ataca al carbono carbonilo de Benzaldehído. El hidrógeno del grupo
hidroxilo del etanol protona el oxígeno formando el aldol. Como las condiciones son todavía
básicas, otro -OH toma un hidrógeno a, esto hace que el carbono a quede negativo. Entonces se
forma un doble enlace C=C, liberando el grupo hidroxilo del aldol.
Para que esta reacción ocurra se debe agitar mezclando los reactivos, puesto que utilizamos un
mecanismo de química verde y evitamos el uso de energía. El producto es insoluble por lo que
precipita. El agua de hielo hace que la solubilidad de la Benzalacetofenona sea todavía menor. Se
agita para que los cristales del producto sean más pequeños y disminuyan las impurezas del
mismo. Por medio de una filtración al vacío se separa de lo que no haya reaccionado, del agua,
los iones y las sales formadas.

Las pruebas realizadas a los diferentes reactivos, la Acetofenona, el

Benzaldehído y la Chalcona con Bromo en Tetracloruro, se llevó a cabo para
poder identificar grupos carbonilos y para identificar si había presencia de
insaturaciones.

Es por esto por lo que al realizar la prueba de Bromo en Tetracloruro solo la

Chalcona resultó positiva al presentar un color amarillo pálido lo que indica
que presenta enlaces dobles en su molécula.
Al hacer el cálculo de punto de fusión del producto obtenido pudimos señalar que llegaba a los 56º
C por lo que concluimos que en efecto se trata de la Benzalacetofenona, al tener ésa un punto de
fusión calculado en 56º C aproximadamente.

BIBLIOGRAFIA

 Cascante Aguilar, K.; Alpízar Cordero, J.; Bagnarello Madrigal, V. y López, G.

Manual de Laboratorio: Fundamentos Química Orgánica. San José, Costa Rica: UCIMED.
(2009) (pág. 55)

 Síntesis de la Chalcona, http://www.uniovi.es/emoles/IQ/guiones04.pdf. (consultada el 4 de

febrero de 2018g)
 Química verde (consultada http://www.istas.net/web/index.asp?idpagina=3463 el 4 de
febrero de 2018)