Alcohol

Alcohol
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Para otros usos de este término, véase Alcohol (desambiguación).
Imagen 3-D cinética del etanol.
Grupo hidroxilo, característico de los alcoholes.

En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, "el espíritu",
"toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") (ver origen del término en la
desambiguación) a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo
hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de
átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el
grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que
presenta etanol, con formula química CH3CH2OH.
Contenido
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• 1 Historia
○ 1.1 Otros ejemplos
• 2 Química
○ 2.1 Nomenclatura
○ 2.2 Formulación
○ 2.3 Propiedades generales
○ 2.4 Fuentes
• 3 Usos
• 4 Alcohol de botiquín
• 5 Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
○ 5.1 Oxidación de alcoholes
○ 5.2 Deshidratación de alcoholes
• 6 Véase también
• 7 Enlaces externos
• 8 Referencias
[editar] Historia
La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil».
Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de
Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de
Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura.
Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por medio
de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el
azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por
Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.[1]
[editar] Otros ejemplos
Propanotriol, glicerol o glicerina:

[editar] Química
[editar] Nomenclatura
• Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo
-ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol
metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
• IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e
identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el
grupo hidroxilo.
• Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
• Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se
encuentre.
[editar] Formulación
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH
[editar] Propiedades generales
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico,
solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura
ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua
al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma
de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos
aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición
suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y
un punto de ebullición de 197 °C.
Propiedades químicas de los alcoholes:
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo,
que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los
carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el
metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno,
la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el
metanol y el alcohol primario.
[editar] Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
[editar] Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes
y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más
limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver
sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos,
perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como
versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
[editar] Alcohol de botiquín
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol
etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para
darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etílico desnaturalizado.
Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una bebida
alcohólica. De hecho, en Suecia para comprar alcohol en un farmacia se necesita receta
médica, para controlar a los que podrían bebérselo.[cita requerida]
Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beberlo, pero
puede ser más efectivo para el uso como secante.
[editar] Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución
hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede
tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables.
[editar] Oxidación de alcoholes
• Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído
Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
• Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
• Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios
se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de
carbono, y se libera metano.
[editar] Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de
un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este
procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el
alcohol, generando una carga positiva en el carbon del cual fue extraído el Hidroxilo el cual
tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de
un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en
remplazo.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol
en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se
puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del
alcohol, generando el doble enlace y agua.
[editar] Véase también
• Anexo:Alcoholes
• Bebida alcohólica
• Ácido graso
• Éster
• Fenol
Grupo funcional
En química orgánica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere
reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de
hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de
cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos),
mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales
arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las
moléculas en las que están presentes.
Contenido
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• 1 Química sintética
• 2 Funcionalización
• 3 Series homólogas y grupos funcionales más comunes
○ 3.1 Funciones oxigenadas
○ 3.2 Funciones nitrogenadas
○ 3.3 Funciones halogenadas
○ 3.4 Grupos que contienen Azufre
○ 3.5 Organofosfatos
• 4 Referencias
[editar] Química sintética

Las reacciones orgánicas son faciles y controladas por los grupos funcionales de los
reactantes. En general, los alquilos son inertes, y difíciles de hacerles reaccionar
selectivamente en las posiciones deseadas, con pocas excepciones. En contraste, los grupos
funcionales de carbono insaturado, y los grupos funcionales carbono-oxígeno y carbono-
nitrógeno tienen una mayor diversidad de reacciones que también son selectivas. Puede ser
necesario crear un grupo funcional en la molécula para hacerla reaccionar. Por ejemplo,
para sintetizar iso-octano (la gasolina ideal de 8 carbonos) a partir del alcano no
funcionalizado isobutano (un gas de 4 carbonos), el isobutano es primero deshidrogenado a
isobuteno. Este contiene el grupo funcional alqueno y puede ahora dimerizarse con otro
isobuteno para producir iso-octeno, que es luego hidrogenado catalíticamente a iso-octano
usando gas hidrógeno presurizado.
[editar] Funcionalización
La funcionalización es la adición de grupos funcionales en la superficie de un material por
métodos de síntesis química. El grupo funcional agregado puede ser sujeto a métodos de
síntesis ordinarios, para agregar virtualmente cualquier tipo de compuesto orgánico a la
superficie.
La funcionalización es utilizada para modificaciones de la superficie de materiales
industriales, con el fin de lograr propiedades de superficie deseadas, como recubrimientos
impermeables al agua para parabrisas de automóviles. Además, los grupos funcionales son
usados para unir covalentemente moléculas funcionales a la superficie de dispositivos
químicos y bioquímicos, como microarreglos y sistemas microelectromecánicos.
Los catalizadores pueden ser unidos a un material que ha sido funcionalizado. Por ejemplo,
el sílice es funcionalizado con silicona de alquilo, donde el alquilo contiene un grupo
funcional amino. Un ligando tal como un fragmento EDTA es sintetizado en la amina, y un
catión metálico es complexado en el fragmento de EDTA. El EDTA no está absorbido en la
superficie, pero está conectado a ella por un enlace químico permanente.
Los grupos funcionales también son usados para unir covalentemente moléculas como
tintes fluorescentes, nanopartículas, proteínas, ADN, y otros compuestos de interés para
una variedad de aplicaciones.
[editar] Series homólogas y grupos funcionales más
comunes
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo
funcional y, por ello, poseen propiedades similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los
alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.
Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.[1]
En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada,
a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.
[editar] Funciones oxigenadas
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo funcional Serie homóloga Fórmula Estructura Prefijo Sufijo
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol
Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter
-al
Aldehído R-C(=O)H oxo-
-carbaldehído[2]
Grupo carbonilo
Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico

Grupo acilo Éster R-COO-R' -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo
[editar] Funciones nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N,
C=N ó C≡N
Grupo Tipo de
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo E
funcional compuesto
Amina R-NR2 amino- -amina
Grupo
amino
Imina R-NCR2 _ _
R-C(=O)N(-R')-
Amida _ _
R"
Grupos
amino
y carbonilo
Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 nitro-
Grupo
nitrilo
Nitrilo o cianuro R-CN ciano- -nitrilo
alquil
Isocianuro R-NC _
isocianuro
Isocianato R-NCO alquil _

isocianato
alquil
Isotiocianato R-NCS
isotiocianato
Azoderivado R-N=N-R' azo- -diazeno
Diazoderivado R=N=N diazo- _

Grupo azo
Azida R-N3 azido- -azida
...uro de
Sal de diazonio X- R-N+≡N _
...-diazonio
_ Hidrazina R1R2N-NR3R4 _ -hidrazina
_ Hidroxilamina -NOH _ -hidroxilamina
[editar] Funciones halogenadas

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.
Fórmula del
Grupo funcional Tipo de compuesto Prefijo S
compuesto
Grupo haluro Haluro R-X halo-
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Halur
[editar] Grupos que contienen Azufre
Fórmula del
Tipo de compuesto Prefijo Sufijo
compuesto
Grupo sulfuro Tioéter o sulfuro R-S-R' alquil tio-
R-SH Tiol tiol mercapto- -t
R-SO-R' Sulfóxido _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _
_ Ácido sulfónico RSO3H sulfo- ácido -s
[editar] Organofosfatos
Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo E
Fosfinato de sodio PR3 _ _
_ P(=O)R3 _ _
Fosfinito P(OR)R2 _ _ [[Arch
Fosfinato P(=O)(OR)R2 _ _
Fosfonito P(OR)2R _ _
Fosfonato P(=O)(OR)2R _ _
Fosfito P(OR)3 _ fosfito
Grupo fosfato Fosfato P(=O)(OH)2R _ _

Fosforano PR5 _ _
La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos
de los que proceden genera una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los
compuestos orgánicos.
Los átomos que no contienen hidrógeno en los grupos funcionales se asocian siempre con
enlaces covalentes, así como el resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia
con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas iónicas, se denomina más
apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo. Todos los anteriores se
denominan radicales, utilizando el término radical con el significado que precede a radical
libre.
AMINA
Grupos Funcionales. AMINAS
Grupo funcional
Suffijo -amina
Prefijo Amino
Poosición en la Cadena Cualquiera
Fórmula General CnH2n+3N
El sufijo o de los alcanos se cambia por amina.

Se usa la designación de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos al
número de grupos alquilos que están unidos al nitrógeno. Así, si la amina tiene un
grupo alquilo y dos hidrógenos se le conoce como primaria, si tiene dos alquilos y
un hidrógeno, secundaria y con tres grupos alquilo sin hidrógeno, terciaria. Debido
a que tiene un par electrónico, puede formar compuestos tetrasustituidos, donde el
átomo de nitrógeno queda cargado positivamente, y se les conoce como amina
cuaternarias. Es importante notar que esta denominación se refiere al número de
sustituyentes que tiene el átmo de nitrógeno y no como en el caso de los alcoholes
al tipo de carbono sobre el cual se encuentra. En el caso de los alcoholes
tendremos; alcoholes primario si el OH está sobre un carbono primario, alcohol
secundario si se encuentra sobre un carbono secundario y alcohol terciario si está
sobre un carbono terciario.
Las aminas las podremos nombrar cambiando el sufinjo o por amina o

considerando la cadena de carbon como prefijo.
Amina
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.
Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de
hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan
enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace
N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de
hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Contenido
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• 1 Nomenclatura
• 2 Reglas para Nombrar Aminas
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoníaco
que se sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas
primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas
terciarias.
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria,
respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a
estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le
agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la
posición, más el nombre del hidrocarburo.
Ejemplos:
Compuesto Nombre
CH3-NH2 Metilamina o aminometano.
CH3-NH-CH3 Dimetilamina o metilaminometano.
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina o etilaminopropano.
CH3
|
N-CH3 Trimetilamina o dimetilaminometano.
|
CH3
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano.
|
CH2-CH3
[editar] Reglas para Nombrar Aminas

1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono
al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posición
de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabético con la palabra amina
1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N
(mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto
1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional más
importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino,
metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.
Estructura y Propiedades de Aminas
Creado por german el Mié, 16/09/2009 - 00:37.
Estructura de las aminas
El nitrógeno de las aminas presenta una hibridación sp3 y los sustituyentes se disponen hacia los
tres vértices de un tetraedro, el cuarto vértice lo ocupa el par solitario.
Quiralidad e inversión de las aminas
Cuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes, el nitrógeno se convierte en quiral y la
imagen especular no es superponible con la molécula. Sin embargo, las aminas son ópticamente
inactivas debido a la inversión del nitrógeno, que interconvierte rápidamente los dos
enantiómeros entre si, dando lugar a una mezcla racémica.
Puntos de fusión ebullición y solubilidad
Las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que lo alcoholes, debido a la menor
polarización del enlace N-H frente al O-H. Por tanto, los puntos de ebullición de las aminas son
más bajos y también presentan una menor solubilidad en agua.
Amida
Amidas
Introducción
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo
de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de una amida es:
Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un
grupo R´ , se produce una amida monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se
remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.
Nomenclatura
Nomenclatura común
Para escribir el nombre común de una amida, se debe remplazar la terminación -ico del
ácido carboxílico por la terminación amida. Ejemplo: formamida que proviene del ácido
fórmico, acetamida del ácido acético, propionamica del ácido propiónico, butiramida del
ácido butírico, isobutiramida del ácido isobutírico.
Amida Fórmula Química
Formamida
Acetamida
Propionamida
Butiramida
Isobutiramida
Nomenclatura IUPAC
Para escribir el nombre, según la IUPAC, de una amida, se remplaza la terminación -oico
del nombre IUPAC del ácido precursor por la palabra amida.
Puesto que el nombre IUPAC del ácido carboxílico más simple es el ácido metanoico, el
nombre de su amida cambia a metanamida. La acetamida cambia a etanamida, la
propionamida cambia a propanamida, butiramida a butanamida y por último, isobutiramida
cambia a 2-metilpropanamida.
En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R se adicionan al nombre. Luego se
coloca el prefijo N antes del nombre para identificar los grupos que están unidos al átomo
de nitrógeno. Considere la nomenclatura común y IUPAC para las siguientes amidas
sustituidas:
Propiedades físicas
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas, de punto de
fusión preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de
la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme
aumenta la masa molar. El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas
son moléculas neutras. El par de electrones no compartido no se localiza sobre el átomo de
nitrógeno, sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia , en el átomo de oxígeno del
grupo carbonilo. La estructura iónica dipolar restringe la libre rotación del enlace carbono-
nitrógeno. Esta limitación geométrica tiene
1.4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo
que su posición sea la mas baja posible y nombra con el vocablo aza
Amida
Para la antigua ciudad de Mesopotamia, véase Diyarbakır.
Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en

orbitales moleculares ocupados × en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales
moleculares π" en formamida se muestra arriba.
Otra versión de la amida

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo
CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de
hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —
OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Grupo funcional amida.
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria
o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando
lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.Concretamente se
pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus
puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los
principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la
naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la
industria farmacéutica.
[editar] Poliamidas
Existen polímeros que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el nailon,
pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de los
aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de
otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.
ε-caprolactama
El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal
de su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-
caprolactama.
Nailon 6
Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la

poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar
como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensación de ácidos
dimerizados de aceites vegetales con aminas.
Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos
grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de
hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailon
son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.
[editar] Ejemplos de amidas
• La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser
probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por
procesos naturales al cocinarlos.
son fuente de energia para el cuerpo humano.
por ejemplos pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgesicos.
[editar] Importancia y usos
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.
Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco ( NH3)
Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.
Cetona
Cetona (química)
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de 2009.
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R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo. [1] Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del
cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona).
Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-
oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo.
La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple.
Contenido
[ocultar]
• 1 Clasificación
○ 1.1 Cetonas alifáticas
○ 1.2 Cetonas aromáticas
• 2 Propiedades físicas
• 3 Síntesis
• 4 Reacciones de cetonas
• 5 Nomenclatura de Cetonas
○ 5.1 Nomenclatura Sustitutiva
○ 5.2 Nomenclatura Radicofuncional
○ 5.3 Nomenclatura-casos especiales
○ 5.4 Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadena
• 6 Referencias
[editar] Clasificación
[editar] Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R
son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.
• Isomería
○ Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
○ Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En
casos específicos)
○ Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.
En química, una cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxílico que
se mueve por la fusión de dos o más átomos.
[editar] Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
• El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.
• Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a
continuación la palabra cetona.
[editar] Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de
su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
[editar] Síntesis
Ozonólisis de alquenos. Tratamiento con permanganato (KMnO)4 en caliente de alquenos.
Este método sólo es válido para la preparación de cetonas. El KMnO4 se usa como agente
reoxidante del tetróxido de Os, debido a la elevada toxicidad de éste, así se usa en
cantidades catalíticas en síntesis de dioles vecinales.
• Hidratación de alquinos
• Hidroboración-oxidación de alquinos.
• Acilación de Friedel-Crafts del Benceno.
• Oxidación de alcoholes.
• Condensación aldólica.
• Hibridacion de los Alcanos
[editar] Reacciones de cetonas
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición
nucleofílica, oxidación y reducción.
Adición nucleofílica : Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más
importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es
el siguiente:
Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la
reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
• Adición nucleofílica de alcoholes.
• Adición de amina primaria.
• Adición de Hidroxilamina.
• Adición de hidracinas.
• Adición de Ácido Cianhídrico.
Las(cet-nase) cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también
reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un
hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa
como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro
compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición
nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación
del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción,
obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es
necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de
condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de
la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación).
[editar] Nomenclatura de Cetonas
[editar] Nomenclatura Sustitutiva
Nomenclatura Sustitutiva
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de
carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo
carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor logitud que
contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador
más bajo.
[editar] Nomenclatura Radicofuncional
Nomenclatura Radicofuncional - Cetonas Simétricas
Nomenclatura Radicofuncional - Cetonas Asimétricas

Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la
palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los
radicales son diferentes es una cetona asimétrica.
[editar] Nomenclatura-casos especiales
Cadenas con 2 o más grupos CO - N.Sustitutiva

En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede
usar la nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO
aumentamos los prefijos (di,tri, tetra, etc), antes de la terminación -ona.
Cadenas con 2 o más grupos CO - N.radicofuncional
Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional, si
exísten dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y
se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.
casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.

Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente
unido a un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes
nombradas y también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:
• CH3-CO-
• CH3-CH2-CO-
• CH3-CH2-CH2-CO- , etc
mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminación fenona o
naftona.
[editar] Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la
cadena
Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos
funcionales más importantes-nomenclatura con prefijo oxo.
La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la función
cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que
hay otra función u otras funciones con mayor preferencia se emplea está nomenclatura:
Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:
Estructura
Los aldehídos son sustancias de fórmula general RCHO; las

cetonas son compuestos de fórmula general RR’CO. Los
grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos. (En el
aldehído, HCHO, R es H.)
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, C=O, y

a menudo se denominan colectivamente compuestos carbonílicos.
El grupo carbonilo es el que determina en gran medida la
química de aldehídos y cetonas.
No es de sorprender que adehídos y cetonas se asemejen en
la mayoría de sus propiedades. Sin embargo, el grupo
carbonílico de los aldehídos contiene, además, un hidrógeno,
mientras el de cetonas tiene dos grupo orgánicos. Esta
diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas:
(a) los aldehídos se oxidan con facilidad; las cetonas sólo lo
hacen con dificultad; (b) los aldehídos suelen ser más
reactivos que las cetonas en adiciones nuclefílicas, reacciones
estas últimas características de los compuestos carbonílicos.
Examinemos ahora la estructura del grupo carbonilo. Su
carbono está ligado a otros tres átomos mediante enlaces o,
que, co utilizan orbitales sp2 , se mantienen en un plano que
los separa entre sí 120º. El orbital p restante del carbono y el
oxígeno quedan unidos por un doble enlace. La parte
inmediata de la molécula que rodea al carbón carbonílico es
plana; el oxígeno, el carbonílico y los dos átomos directamente
enlazados a éste se encuentran en un plano.
Los electrones del doble enlace carbonílico mantienen unidos
dos átomos de electronegatividad muy diferente, de modo que
no son compartidos por éstos de igual forma. La nube n en
especial, muy móvil, es fuertemente atraída por el átomo más
electronegativo, el oxígeno.
Los hechos mencionados concuerdan con la descripción orbital
del grupo carbonílico.
Estudios espectroscópicos y de difracción electrónica de
aldehídos y cetonas indican que el oxígeno, el carbono
carbonílico y los otros dos átomos unidos a él se encuentran
en un plano; los tres ángulos de enlace del carbono están
muy próximos a los 120º. Los momentos dipolares
considerables de aldehídos y cetonas (2.3-2.8 D) indican que
los electrones carbonílicos se comparten muy desigualmente.
Más adelante veremos cómo la estructura del grupo carbonílico
determina las propiedades físicas y químicas de aldehídos y
cetonas.
Éter
Estructura
Los aldehídos son sustancias de fórmula general RCHO; las

cetonas son compuestos de fórmula general RR’CO. Los
grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos. (En el
aldehído, HCHO, R es H.)
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, C=O, y
a menudo se denominan colectivamente compuestos carbonílicos.
El grupo carbonilo es el que determina en gran medida la
química de aldehídos y cetonas.
No es de sorprender que adehídos y cetonas se asemejen en
la mayoría de sus propiedades. Sin embargo, el grupo
carbonílico de los aldehídos contiene, además, un hidrógeno,
mientras el de cetonas tiene dos grupo orgánicos. Esta
diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas:
(a) los aldehídos se oxidan con facilidad; las cetonas sólo lo
hacen con dificultad; (b) los aldehídos suelen ser más
reactivos que las cetonas en adiciones nuclefílicas, reacciones
estas últimas características de los compuestos carbonílicos.
Examinemos ahora la estructura del grupo carbonilo. Su
carbono está ligado a otros tres átomos mediante enlaces o,
que, co utilizan orbitales sp2 , se mantienen en un plano que
los separa entre sí 120º. El orbital p restante del carbono y el
oxígeno quedan unidos por un doble enlace. La parte
inmediata de la molécula que rodea al carbón carbonílico es
plana; el oxígeno, el carbonílico y los dos átomos directamente
enlazados a éste se encuentran en un plano.
Los electrones del doble enlace carbonílico mantienen unidos
dos átomos de electronegatividad muy diferente, de modo que
no son compartidos por éstos de igual forma. La nube n en
especial, muy móvil, es fuertemente atraída por el átomo más
electronegativo, el oxígeno.
Los hechos mencionados concuerdan con la descripción orbital
del grupo carbonílico.
Estudios espectroscópicos y de difracción electrónica de
aldehídos y cetonas indican que el oxígeno, el carbono
carbonílico y los otros dos átomos unidos a él se encuentran
en un plano; los tres ángulos de enlace del carbono están
muy próximos a los 120º. Los momentos dipolares
considerables de aldehídos y cetonas (2.3-2.8 D) indican que
los electrones carbonílicos se comparten muy desigualmente.
Más adelante veremos cómo la estructura del grupo carbonílico
determina las propiedades físicas y químicas de aldehídos y
cetonas.
Grupo funcional
En química orgánica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere
reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de
hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de
cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos),
mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales
arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las
moléculas en las que están presentes.
Contenido
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• 1 Química sintética
• 2 Funcionalización
• 3 Series homólogas y grupos funcionales más comunes
○ 3.1 Funciones oxigenadas
○ 3.2 Funciones nitrogenadas
○ 3.3 Funciones halogenadas
○ 3.4 Grupos que contienen Azufre
○ 3.5 Organofosfatos
• 4 Referencias
[editar] Química sintética

Las reacciones orgánicas son faciles y controladas por los grupos funcionales de los
reactantes. En general, los alquilos son inertes, y difíciles de hacerles reaccionar
selectivamente en las posiciones deseadas, con pocas excepciones. En contraste, los grupos
funcionales de carbono insaturado, y los grupos funcionales carbono-oxígeno y carbono-
nitrógeno tienen una mayor diversidad de reacciones que también son selectivas. Puede ser
necesario crear un grupo funcional en la molécula para hacerla reaccionar. Por ejemplo,
para sintetizar iso-octano (la gasolina ideal de 8 carbonos) a partir del alcano no
funcionalizado isobutano (un gas de 4 carbonos), el isobutano es primero deshidrogenado a
isobuteno. Este contiene el grupo funcional alqueno y puede ahora dimerizarse con otro
isobuteno para producir iso-octeno, que es luego hidrogenado catalíticamente a iso-octano
usando gas hidrógeno presurizado.
[editar] Funcionalización
La funcionalización es la adición de grupos funcionales en la superficie de un material por
métodos de síntesis química. El grupo funcional agregado puede ser sujeto a métodos de
síntesis ordinarios, para agregar virtualmente cualquier tipo de compuesto orgánico a la
superficie.
La funcionalización es utilizada para modificaciones de la superficie de materiales
industriales, con el fin de lograr propiedades de superficie deseadas, como recubrimientos
impermeables al agua para parabrisas de automóviles. Además, los grupos funcionales son
usados para unir covalentemente moléculas funcionales a la superficie de dispositivos
químicos y bioquímicos, como microarreglos y sistemas microelectromecánicos.
Los catalizadores pueden ser unidos a un material que ha sido funcionalizado. Por ejemplo,
el sílice es funcionalizado con silicona de alquilo, donde el alquilo contiene un grupo
funcional amino. Un ligando tal como un fragmento EDTA es sintetizado en la amina, y un
catión metálico es complexado en el fragmento de EDTA. El EDTA no está absorbido en la
superficie, pero está conectado a ella por un enlace químico permanente.
Los grupos funcionales también son usados para unir covalentemente moléculas como
tintes fluorescentes, nanopartículas, proteínas, ADN, y otros compuestos de interés para
una variedad de aplicaciones.
[editar] Series homólogas y grupos funcionales más
comunes
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo
funcional y, por ello, poseen propiedades similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los
alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.
Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.[1]
En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada,
a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.
[editar] Funciones oxigenadas
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo funcional Serie homóloga Fórmula Estructura Prefijo Sufijo
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol
Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter
-al
Aldehído R-C(=O)H oxo-
-carbaldehído[2]
Grupo carbonilo
Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico
Grupo acilo Éster R-COO-R' -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo
[editar] Funciones nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N,
C=N ó C≡N
Grupo Tipo de
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo E
funcional compuesto
Grupo Amina R-NR2 amino- -amina
amino
Imina R-NCR2 _ _
R-C(=O)N(-R')-
Amida _ _
R"
Grupos
amino
y carbonilo
Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 nitro-
Nitrilo o cianuro R-CN ciano- -nitrilo
alquil
Isocianuro R-NC _
Grupo isocianuro
nitrilo
alquil
Isocianato R-NCO _
isocianato
alquil
Isotiocianato R-NCS
isotiocianato
Grupo azo
Azoderivado R-N=N-R' azo- -diazeno
Diazoderivado R=N=N diazo- _
Azida R-N3 azido- -azida

...uro de
Sal de diazonio X- R-N+≡N _
...-diazonio
_ Hidrazina R1R2N-NR3R4 _ -hidrazina
_ Hidroxilamina -NOH _ -hidroxilamina
[editar] Funciones halogenadas

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.
Fórmula del
Grupo funcional Tipo de compuesto Prefijo S
compuesto
Grupo haluro Haluro R-X halo-
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Halur
[editar] Grupos que contienen Azufre
Fórmula del
Tipo de compuesto Prefijo Sufijo
compuesto
Grupo sulfuro Tioéter o sulfuro R-S-R' alquil tio-
R-SH Tiol tiol mercapto- -t
R-SO-R' Sulfóxido _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _
_ Ácido sulfónico RSO3H sulfo- ácido -s
[editar] Organofosfatos
Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo E
Fosfinato de sodio PR3 _ _

_ P(=O)R3 _ _
Fosfinito P(OR)R2 _ _ [[Arch
Fosfinato P(=O)(OR)R2 _ _
Fosfonito P(OR)2R _ _
Fosfonato P(=O)(OR)2R _ _
Fosfito P(OR)3 _ fosfito
Grupo fosfato Fosfato P(=O)(OH)2R _ _
Fosforano PR5 _ _
La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos
de los que proceden genera una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los
compuestos orgánicos.
Los átomos que no contienen hidrógeno en los grupos funcionales se asocian siempre con
enlaces covalentes, así como el resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia
con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas iónicas, se denomina más
apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo. Todos los anteriores se
denominan radicales, utilizando el término radical con el significado que precede a radical
libre.
1 Estructura y nomenclatura de los éteres
Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R o
Ar-O-Ar.
Para designar los éteres, por lo general se indican los dos grupos
unidos al oxígeno, seguidos de la palabra éter:
Si un grupo no tiene un nombre simple, puede nombrarse el
compuesto como un alcoxi derivado:
El más simple de los éteres aril alquílicos, el metil fenil éter, tiene el
nombre especial de anisol.
Si los dos grupos son idénticos, se dice que el éter es simétrico

(por ejemplo, dietil éter, diisopropil éter); si son diferentes, es
asimétrico (por ejemplo, t-butil metil éter).
Éster
Fórmula general de un éster.

En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico
(simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en
un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo
hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno,
hidrón o comúnmente protón, (H+). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del
alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el
ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se
pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres
carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el
sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
Éster Éster carbónico Éster fosfórico Éster sulfúrico

(éster de ácido (triéster de ácido (diéster de ácido
(éster de ácido carbónico) fosfórico) sulfúrico)
carboxílico)
Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la formación de hidroxamatos férricos,

fáciles de reconocer ya que son muy coloreados:
Ensayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la reacción es la conversión del éster en
un ácido hidroxámico (catalizado por base). En el siguiente paso éste reacciona con cloruro
férrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.
En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se
sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se
combina con el OH sustituido, formando agua.
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un
radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico.
Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres
de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)
Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El
proceso se denomina esterificación:
Un éster cíclico es una lactona.
Reacción de esterificación
Contenido
[ocultar]
• 1 Nomenclatura
• 3 Propiedades químicas
Etanoato de metilo.
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede.
Así, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
• La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido etanoico
(acético)
• La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).
Etanoato de etilo.
En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del ácido (en rojo; etanoato) y la
parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo"
donde:
• alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a
partir del número de átomos de carbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 átomos
de carbono unidos por enlaces sencillos.
• oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Ej: propanoato:
CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico".
• de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"
En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los
que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más
hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus
enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que
derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el
que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más
volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
• butanoato de metilo: olor a Piña
• salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas
Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
• octanoato de heptilo: olor a frambuesa
• etanoato de pentilo: olor a plátano
• pentanoato de pentilo: olor a manzana
• butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
• etanoato de octilo: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua.
Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado,
se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:
Reacción de saponificación o hidrólisis.
[editar] Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea
entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así
el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su
analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres
se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y
con las cetonas
Éster
Fórmula general de un éster.

En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico
(simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en
un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo
hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno,
hidrón o comúnmente protón, (H+). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del
alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el
ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se
pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres
carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el
sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
Éster carbónico Éster fosfórico Éster sulfúrico
Éster
(éster de ácido (triéster de ácido (diéster de ácido
(éster de ácido
carbónico) fosfórico) sulfúrico)
carboxílico)
Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la formación de hidroxamatos férricos,

fáciles de reconocer ya que son muy coloreados:
Ensayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la reacción es la conversión del éster en
un ácido hidroxámico (catalizado por base). En el siguiente paso éste reacciona con cloruro
férrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.
En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se
sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se
combina con el OH sustituido, formando agua.
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un
radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico.
Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres
de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)
Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El
proceso se denomina esterificación:
Un éster cíclico es una lactona.
Reacción de esterificación
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• 1 Nomenclatura
• 3 Propiedades químicas
Etanoato de metilo.
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede.
Así, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
• La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido etanoico
(acético)
• La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).
Etanoato de etilo.
En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del ácido (en rojo; etanoato) y la
parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo"
donde:
• alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a
partir del número de átomos de carbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 átomos
de carbono unidos por enlaces sencillos.
• oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Ej: propanoato:
CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico".
• de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"
En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los
que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más
hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus
enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que
derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el
que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más
volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
• butanoato de metilo: olor a Piña
• salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas
Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
• octanoato de heptilo: olor a frambuesa
• etanoato de pentilo: olor a plátano
• pentanoato de pentilo: olor a manzana
• butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
• etanoato de octilo: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua.
Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado,
se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:
Reacción de saponificación o hidrólisis.

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea
entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así
el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su
analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres
se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y
con las cetonas
Esterificación
Esterificación de un ácido carboxílico.
Detalle de la reacción de esterificación.

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un
compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un
alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos
carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo.
Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos
inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres
fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.
Éster Éster carbónico Éster fosfórico

(éster de ácido (triéster de ácido
(éster de ácido carbónico) fosfórico)
carboxílico)
Contenido
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• 1 Producción de ésteres
• 2 Química de la esterificación
• 3 Mecanismo químico
• 4 Propiedades de los ésteres
[editar] Producción de ésteres

La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de
kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el
ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de
glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.
El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante
y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de
metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto
puede extraerse de varias plantas medicinales.
El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular de
los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y
antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al
miocardio, además de su bajo coste.
La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante
del dolor, obtenido también por esterificación.
[editar] Química de la esterificación
Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener
ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido
correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el
reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción
(esterificación de Fischer-Speier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador
como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces es
sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este procedimiento requiere de
temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tanto
inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas,
esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter
simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir
descarboxilación.
Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. En la síntesis del ácido
acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxilo del ácido salicílico y del ácido
acético) se parte del anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como
alcohol. En vez de agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separada
fácilmente del producto:
O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOH
Otro proceso es la utilización del cloruro del ácido (R-COCl)(variante de Einhorn) y el
alcohol en la presencia de piridina. En este caso se libera clorhídrico que reacciona
directamente con la piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina. Las condiciones
de esta reacción son muy suaves ya que no requiere la presencia de ácidos o bases fuertes y
se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto permite la síntesis
de compuestos en presencia de grupos funcionales muy sensibles.
También se utilizan procesos de transesterificación donde se hace reaccionar un éster con
un alcohol en presencia de un catalizador como el tetracloruro de germanio, otro ácido de
Lewis o trazas de base. Se libera el alcohol previamente unido en forma del éster. Este
proceso se emplea industrialmente sobre todo en la obtención del PET
(polietilentereftalato), un plástico transparente que se emplea por ejemplo para fabricar
botellas de bebida.
Existen aún procesos de menor importancia como la adición de un ácido a una olefina,
etcétera, que igualmente forman ésteres.
[editar] Mecanismo químico
La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una
molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo
del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la
actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación
de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más
activos del ácido como los haluros o los anhidruros.
[editar] Propiedades de los ésteres
Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua). Los
ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos aromas naturales
de plantas son ésteres y otro sintéticos se emplean como aromas artificiales (el acetato de
isoamilo tiene aroma a plátano, mientras que el hexanoato de alilo tiene aroma a piña).
Los ésteres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal
(acetato de etilo).
Acido carboxílico
Ácido carboxílico
Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se
produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo
(C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
== Características y propiedades
Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene
propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los
electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,
produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente
protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que
ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre
los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un
carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución
acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica,
como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o
deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la
base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la
disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones
provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos
menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ión carboxilato que se estabiliza por
resonancia
Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se
le denomina carboxilato.
Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que
más afectan la estabilidad
Contenido
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• 2 Síntesis
○ 2.1 Rutas industriales
○ 2.2 Métodos de laboratorio
○ 2.3 Reacciones menos comunes
• 3 Reacciones
• 4 Nomenclatura
• 5 Ejemplos de ácidos carboxílicos
• 6 Referencias

Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de
olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla
rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado
caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a
temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.
Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en
todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el
aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son
totalmente solubles en disolventes orgánicos.
[editar] Síntesis
[editar] Rutas industriales
Las rutas industriales a los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a
pequeña escala porque requieren equipamiento especializado.
• Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso.
Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por
hidroformilación.
• Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no
es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas.
Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin
importar la longitud de la cadena. La formación de ácido benzoico a partir del
tolueno, de ácido tereftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir de o-
xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico es
generado a partir del propeno.[1]
• Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
• La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición de
agua. Este método es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios
y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a ácido piválico. En la reacción de Koch, la
adición de agua y monóxido de carbono a alquenos está catalizada por ácidos
fuertes. El ácido acético y el ácido fórmico son producidos por la carbonilación del
metanol, llevada a cabo con yodo y alcóxido, quienes actúan como promotores, y
frecuentemente con altas presiones de monóxido de carbono, generalmente
involucrando varios pasos hidrolíticos adicionales, en los Proceso Monsanto y
proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adición simultánea de agua
y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Química de Reppe":
HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H
• Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis de los
triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos métodos
están relacionados a la elaboración del jabón.
[editar] Métodos de laboratorio
Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación,
instrucción, o producción de pequeñas cantidades de químicos, suelen utilizar reactivos
caros.
• La oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el
dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito
de sodio. El método es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el
uso industrial del aire, pero este último es más ecológico, puesto que conduce a
menos subproductos inorgánicos, tales omo óxidos de cromo o manganeso.
• Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio, o dicromato
de potasio.
• Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos,
ésteres, o amidas, generalmente con catálisis ácida o básica.
• Carbonatación de un reactivo de organolitio o Grignard:
RLi + CO2 RCO2Li
RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl
• Halogenación de metilcetonas, seguida por hidrólisis en la reacción del haloformo
• La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis al ácido salicílico,
precursor de la aspirina
[editar] Reacciones menos comunes
Muchas reacciones conducen a ácidos carboxílicos, pero son usadas sólo en casos muy
específicos, o principalmente son de interés académico:
• Desproporción de un aldehído en la reacción de Cannizzaro
• Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del ácido bencílico, involucrando la
generación de ácidos benzoicos en la reacción de von Richter, a partir de
nitrobencenos, y en la reacción de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.
[editar] Reacciones
• Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido:
Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De
esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de
sodio, dióxido de carbono y agua.
Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la
deshidratación lleguemos a la amida.[2] La reacción general y su mecanismo son los
siguientes:
Reacción general
Mecanismo de reacción
• Halogenación en la posición alfa: Llamada Halogenación de Hell-Volhard-
Zelinsky o también conocida como Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma
sustituye un átomo de hidrógeno en la posición alfa con un halógeno, reacción que
presenta utilidad sintética debido a la introducción de buenos grupos salientes en la
posición alfa.
Resumen de la Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de
aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo
amida que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos
pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros para dar
halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros
de ácido y amidas se llaman derivados de ácido.
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une
al nombre del hidrocarburo de referencia:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propano + oico)
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que
inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:
Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos
Nombre Nombre
Estructura Fuente natural
IUPAC común
Ácido Destilación destructiva de hormigas

HCOOH Ácido fórmico
metanoico (formica en latín)
CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del vino
Ácido Ácido Fermentación de lácteos (pion en

CH3CH2COOH
propanoico propiónico griego)
Ácido
CH3CH2CH2COOH Ácido butírico Mantequilla (butyrum, en latín)
butanoico
Ácido
CH3(CH2)3COOH Ácido valérico Raíz de la valeriana officinalis
pentanoico
CH3(CH2)4COOH Ácido Ácido Dolor de cabeza

hexanoico caproico
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la

terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico
y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
[editar] Ejemplos de ácidos carboxílicos
Ejemplo 1
HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una función alcohol, pero de
acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo
alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-
hidroxi-4-hexenoico.
Ejemplo 2
Compuestos con dos grupos COOH
FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL
HOOC-COOH Ac. Etanodioico Ac. Oxálico
HOOC-CH2-COOH Ac. Propanodioico Ac. Malónico
HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Butanodioico Ac. Succínico
La palabra carboxi tambien se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula
hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él.
• HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las hormigas)
• CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)
• HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,
• CH3CH2COOH ácido propanoico
• C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico
se emplea como conservante)
• Ácido láctico
• Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando
reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma
un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de
aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
• Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico,
esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres
llamados triglicéridos.
Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH3(CH2)14COOH
• Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por
ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de fórmula
CH3(CH2)16COO-Na+
• Cianoacrilato
Aldehído
Aldehído
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol
por -al :
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical

orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede
llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio
(también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El
dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la
que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del inglés aldehyde y a su vez del latín
científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).[1]
Contenido
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• 1 Propiedades
○ 1.1 Propiedades físicas
○ 1.2 Propiedades químicas
• 2 Nomenclatura
• 3 Reacciones
• 4 Usos
• 5 Referencias
[editar] Propiedades
• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado
que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio
la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación
de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil ,
si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
• Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número
de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los
aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de
la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados
(formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en
nomenclatura trivial.
P.E.°
Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula
C
1 Metanal Formaldehído HCHO -21
2 Etanal Acetaldehído CH3CHO 20,2

Propionaldehído
3 Propanal C2H5CHO 48,8
Propilaldehído
4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7
n-Valeraldehído
5 Pentanal Amilaldehído C4H9CHO 103
n-Pentaldehído
Capronaldehído
6 Hexanal C5H11CHO
n-Hexaldehído
Enantaldehído
7 Heptanal Heptilaldehído C6H13CHO
n-Heptaldehído
Caprilaldehído
8 Octanal C7H15CHO
n-Octilaldehído
Pelargonaldehído
9 Nonanal C8H17CHO
n-Nonilaldehído
Caprinaldehído
10 Decanal C9H19CHO
n-Decilaldehído
Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
-Para nombrar aldehídos como sustituyentes
Nomenclatura aldehidos
-Si es sustituyente de un sustituyente
nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente
Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas
Nomenclatura de ciclos
Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo
1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido

2,3 Naftaleno DiCarbaldehido
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:
[editar] Reacciones
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base
dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a
menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos
pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores
ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales
por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio
ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.
[editar] Usos
Los usos principales de los aldehídos son:
• La fabricación de resinas
• Plásticos
• Solventes
• Pinturas
• Perfumes
• Esencias
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de
ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta
que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la
metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la
ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se
utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la
melamina etc
Halogenuros
Halogenuros de alquilo
El Tetrafluoroetano, un haloalcano, se presenta como un líquido transparente que hierve por

debajo de la temperatura ambiente, como se observa en la foto.
Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o
haluro de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono
saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo
pueden comportarse como electrófilos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de
alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de
productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de
estabilidad de los radicales: terciario secundario primario. Conforme al postulado de
Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado
de transición que conduce a él es más estable.
Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se
unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación alílica. La
bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través
de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden
representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera
estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de
las dos formas resonantes individuales.
Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método
sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios
y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los
halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar
halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de
Grignard son tanto nucleófilos como básicos, y reaccionan con ácidos de Bronsted para
formar hidrocarburos. El resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su
protonación es la transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X → RMgX
→ R-H).
Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar compuestos
de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de
Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de
acoplamiento como productos.
Contenido
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• 1 Usos
○ 1.1 Propelentes
○ 1.2 Refrigerantes
○ 1.3 Espumas
○ 1.4 Extinción de incendios
○ 1.5 Disolventes
○ 1.6 Control de plagas
• 2 Estructura de los halogenuros de alquilo
• 3 Generalidades
• 4 Obtención de los halogenuros de alquilo
• 5 Síntesis
○ 5.1 Desde alcanos
○ 5.2 Desde alquenos
○ 5.3 Desde alcoholes
• 6 Clasificación de los halogenuros de alquilo
• 7 Nomenclatura
• 8 Ejemplos
• 9 Referencias
[editar] Usos
[editar] Propelentes
Uno de los usos importantes de los CFCs ha sido como propelentes en inhaladores para
medicamentos utilizados en el tratamineto del asma. La conversión de estos dispositivos y
tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la
capa de ozono está bien en marcha.[1] La capacidad de los hidrofluorocarbonos como
propelentes para solubilizar medicamentos y excipientes es diferente de la de CFCs y por
consiguiente requieren una considerable cantidad de esfuerzo para reformularlos.
[editar] Refrigerantes
Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de
gas a líquido y al inrevés. Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigoríficos,
congeladores y aires acondicionados. Los CFCs aparecieron en la década de los 1930 y
dadas sus características, seguros, baja toxicidad, estables, de fácil manejo y baratos,
sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de metilo o SO2 que se habían utilizado
hasta aquel momento como refrigerantes. Sin embargo las evidencias de su acción
perjudicial sobre la capa de ozono hizo que el uso de los CFCs como refrigerantes en
nuevas instalaciones esté prohibido desde mediados de la década de 1990. El uso de los
HCFCs en equipos nuevos también está prohibido, aunque pueden usarse todavía por un
tiemppo limitado en recargas. Una alternativa es el uso de HFCs.[2]
[editar] Espumas
Un agente espumante, (o expandente o de expansión), es un material que producirá gas bajo
ciertas condiciones, (típicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar
espuma, aumentando el volumen. Es el caso de compuestos volátiles que al calentarse
producen gas. En el pasado se usó ampliamente el CFC-11, que posteriormente fue
sustituido principalmente por el HCFC-141b. En la actualidad se tiende al uso de HFCs e
hidrocarburos así como tecnologías basadas en CO2, agua o aire.
[editar] Extinción de incendios
A altas temperaturas los halones se descomponen liberando átomos de halógeno que se
combinan eficazmente con radicales libres que se generan durante la combustión,
desactivando la reacción de propagación de la llama incluso quedando el combustible
adecuado, oxígeno y calor. La reacción química en una llama sigue una reacción en cadena
radicalaria. Mediante la captura de los radicales que propagan la reacción los halones son
capaces de "envenenar" el fuego, con concentraciones menores que las requeridas por los
sistemas de extinción que usan los métodos más tradicionales de enfriamiento, sofocación o
dilución del combustible. Además dada su limitada toxicidad y no dañar los bienes a
proteger, tuvieron una amplia difusión. Debido a ser perjudiciales para la capa de ozono, su
uso en la actualidad se limita a aplicaciones críticas, (centrales nucleares, aviación y
militares).
[editar] Disolventes
En el pasado el uso del metilcloroformo (1,1,1-tricloroetano) en la limpieza de metales y
del CFC-113 en la limpieza de componentes electrónicos estaba muy extendido.[3] Debido a
sus efectos nocivos sobre la capa de ozono su uso está prohibido desde mediados de la
década de 1990. Como sustituyentes provisionales, ya que también su uso debe ser
abandonado progresivamente, se han usado los HCFC-141b y HCFC-225 ca/cb. Otro
disolvente, usado como desengrasante en la industria, también ya prohibido es el
tetracloruro de carbono. Entre las alternativas que han aparecido a estos disolventes se
encuentran el uso de HFCs, hidrofluoroéteres (HFEs), disolventes clorados (p. ej.
tricloroetileno), hidrocarburos y disolventes oxigenados (p.ej. metanol). También sistemas
de limpieza que usan agua o el uso de tecnologías que no necesitan limpieza.
[editar] Control de plagas
El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigación de suelos y el control de
plagas en agricultura. En la Unión Europea su utilización está limitada y controlada a usos
críticos.
[editar] Estructura de los halogenuros de alquilo
En esta introducción a la sustitución nucleofílica, trataremos principalmente una familia de
compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de
alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo
sustituido.
R-X
R=Radial X=Halogeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)
Un halogenuro de alquilo
La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de
halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que
tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia
particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama
grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno.Un halogenuro de alquilo
tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes
alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son
características de la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno.
[editar] Generalidades
Cuando se estudiaron las propiedades químicas de los hidrocarburos, se indicó la acción de
los halógenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de
sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Esta misma acción también se produce en
los hidrocarburos no saturados. En la formación de productos de sustitución es muy difícil
limitar el proceso o la obtención de un único compuesto halogenado, lo que hace que se
empleen otros métodos para producir un derivado mono, di o trihalogenado,
correspondiente a determinado carburo.
Visión general de los haloalcanos
Esta tabla da una visión de la mayoría, entre otros, de haloalcanos de uso general o
conocidos comúnmente.
La lista incluye desde productos de gran volumen de producción hasta productos destinados
a uso en laboratorios.
Fórmula
Nombre sistemático Nombre común o trivial Código*
química
Halometanos
Clorometano Cloruro de metilo, R-40 HCC-40 CH3Cl
Diclorometano Cloruro de metileno HCC-30 CH2Cl2
Triclorometano Cloroformo HCC-20 CHCl3
Tetracloruro de carbono, Freon
Tetraclorocarbono PCC-10 CCl4
10, Halón 104, R-10
Tetrafluoruro de carbono, Freon
Tetrafluorometano PFC-14 CF4
14, R-14
Triclorofluorometano Freon 11, R-11 CFC-11 CCl3F
Diclorodiflurometano Freon 12, R-12 CFC-12 CCl2F2
Clorotrifluorometano Freon 13, R-13 CFC-13 CClF3
Clorodifluorometano Freon 22, R-22 HCFC-22CHClF2
Fluoroformo, FE 13, Freon 23,
Trifluorometano HFC-23 CHF3
R-23
Difluorometano R-32 HFC-32 CH2F2
Fluorometano Fluoruro de metilo, Freon 41 HFC-41 CH3F
HBC-
Bromometano Bromuro de metilo, Halón 1001 CH3Br
40B1
HBC-
Dibromometano Bromuro de metileno CH2Br2
30B2
HBC-
Tribromometano Bromoformo CHBr3
20B3
HBCC-
Bromoclorometano Halón 1011, BCM CH2BrCl
30B1
Halón 1211, BCF, Halón 1211 BCFC-
Bromoclorodifluorometano CBrClF2
BCF, Freon 12B1 12B1
Halón 1301, BTM, Halón 1301 BFC-
Bromotrifluorometano CBrF3
BTM, Freon 13B1 13B1
Yoduro de trifluorometilo,
Trifluoroyodometano FIC-13I1 CF3I
Freon 13I1
Haloetanos
HCC-
1,1,1-Tricloroetano Metil cloroformo Cl3C-CH3
140a
Percloroetano Hexacloroetano PCC-110 C2Cl6
1,1,2-Triclorotrifluoroetano Triclorotrifluoretano, R-113, CFC-113 Cl2FC-CClF2
Freon 113
CFC-
1,1,1-Triclorotrifluoroetano R-113a, Freon 113a Cl3C-CF3
113a
Diclorotetrafluoroetano, R-114,
1,2-Diclorotetrafluoroetano CFC-114 ClF2C-CClF2
Freon 114
Cloropentafluoroetano R-115, Freon 115 CFC-115 ClF2C-CF3
HCFC-
2-Cloro-1,1,1,2-tetrafluoroetano R-124, Freon 124 CHClF2CF3
124
Pentafluoroetano FE-25, R-125, Freon 125 HFC-125 CHF2CF3
1,1,2,2-Tetrafluoroetano R-124, Freon 124 HFC-134 F2HC-CHF2
HFC-
1,1,1,2-Tetrafluoroetano R-134a, Suva 134a F3C-CH2F
134a
HCFC-
1,1-Dicloro-1-fluoroetano R-141b Cl2FC-CH3
141b
HCFC-
1-Cloro-1,1-difluoroetano R-142b ClF2C-CH3
142b
1,2-Dicloroetano Dicloruro de etileno, DCE HCC-150ClH2C-CH2Cl
HCC-
1,1-Dicloroetano Dicloruro de etilideno, 1,1-DCE Cl2HC-CH3
150a
HFC-
1,1-Difluoroetano R-152a F2HC-CH3
152a
Haloalcanos de cadena más larga y polímeros
Heptafluoropropano, FM-200, HFC- F3C-CHF-
1,1,1,2,3,3,3-Heptafluoropropano
FE-227 227ea CF3
PFC-3-1- F3C-CF2-CF2-
Perfluorobutano CEA-410, PFC 410
10 CF3
Policloroeteno, policloroetileno, -[CHCl-
PVC
Policloruro de vinilo CH2]x-
Politetrafluoroeteno,
PTFE, Teflon -[CF2-CF2]x-
politetrafluoroetileno
* En algunos compuestos a modo de ejemplo ya que no se usa esta nomenclatura con ellos.
[editar] Obtención de los halogenuros de alquilo

1.-A partir de alquenos por bromación alílica.
2.-A partir de alquenos por adición de HBr y HCl.
3.- A partir de alcoholes.
a) Reacción con HX, donde X = Cl, Br o I; Orden de reactividad: 3º→ 2º→ 1º.
b) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina.
c) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con PBr3, en éter.
[editar] Síntesis
Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o alcoholes.
[editar] Desde alcanos
Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el flúor
pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenación
radicalaria. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del alcano, y a
continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una reacción con la molécula
diatómica del halógeno. Esto es:
Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación)
Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación)
Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de progación)
Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio reactivo
necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena radicalaria. La
reacción continúa hasta que los radicales son consumidos en una de las tres etapas de
terminación:
R· + X· → R-X
2 X· → X2
2 R· → R-R
En la primera el producto es el mismo que el de la étapa 3, el haloalcano deseado, pero a
través de la destrucción de dos radicales. La segunda es la reacción inversa a la etapa 1. La
tercera explica la pequeña contaminación en esta reacción con alcanos más grandes y sus
consiguientes haloalcanos.
[editar] Desde alquenos
Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de hidrógeno
(HCl) o el bromuro de hidrógeno (HBr) para formar un haloalcano. El doble enlace del
alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el halógeno y el otro con el átomo
de hidrógeno del hidrácido del halógeno. La regla de Markonikov establece que en esta
reacción lo más probable es que el halógeno quede unido al carbono más sustituido. Por
ejemplo:
H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl
Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar haloalcanos con dos
átomos de halógeno vecinales. Esto a veces se conoce como "decoloración" del halógeno,
ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es habitualmente incoloro. Por ejemplo:
H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br
[editar] Desde alcoholes
Los alcoholes terciarios reaccionan con acido clorhídrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa
la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un
alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o
tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in
situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
[editar] Clasificación de los halogenuros de alquilo
Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario, según el número
de otros átomos de carbonos unidos a él. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo
con el tipo de carbono que sea portador del halógeno.
Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o más átomos de hidrógeno de un
hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado conocido como halogenuro de
alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya fórmula
general es R-X, donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halógeno.
Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halógeno junto al del hidrocarburo
correspondiente, la posición del halógeno en la cadena se indica mediante un número
cuando sea necesario y se clasifica de la siguiente forma:
R ½ R-CH2-X R-CH-X R`-C-X ½ ½ R´ R``
[editar] Ejemplos
Bromuro de etilo (común)
CH3-CH-CH3 CH3 ½ ½ 2-yodo-2-metil-butano (IUPAC) Cl CH3-CH2-C-I yoduro de
pentilo (común) 2-cloroperopano (IUPAC) ½ cloruro de isopropilo (común) CH3 La
nomenclatura común es satisfactoria para los halogenuros simples, pero el sistema más
general es el de la IUPAC. Derivados monohalogenados.- Los derivados monohalogenados
corresponden a la fórmula general CnH2n+1X, en la que en este caso X corresponde a un
átomo de halógeno, y son compuestos exclusivamente artificiales que adquieren gran
importancia por su empleo en numerosas síntesis orgánicas al tener la propiedad de
introducir radicales corbonatados en las moléculas, lo que hace que se les utilice como
agentes de alcohilación. Otención y propiedades.- Estos derivado monohalogenados se
obtienen por reaccion de los alcoholes con los hidrácidos en presencia de un deshidratante:
CH3-CH2OH+HX à CH3-CH2X+H2O Cl2Zn O por adicción de hidrácidos a las olefinas:
CH2=CH2+ClH à CH3-CH2Cl Los halogenuros de alquilo, son líquidos incoloros
generalmente, tienen punto de ebullición que aumenta con el peso atómico del halógeno y
con el número de átomos de carbono del compuesto. Son insolubles en agua, solubles en
los disolventes normales y se alteran por la acción de la luz. Dan fácilmente alcoholes por
hidrólisis: R-I+NaOH à R-OH+Ina Por hidrogenación producen hidrocarburos saturados:
R-I+H2 à IH+RH Con los cianuros alcalinos dan nitrilos: RI+Na-Cº N à R-Cº N+Ina Nitrilo
El monohalogenuro más importante es el cloruro de metilo o cloroformo(CH3Cl),
empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina. Se utiliza
también en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios. Los
derivados dihalogenados tienen como fórmula CnH2nX2, los dihalogenuros son líquidos
incoloros de olor dulzaino y, con los dos átomos de halógeno en un mismo carbono, no son
tan reactivos como los halogenuros de alquilo. Los dihalogenuros más importantes son el
bromuro de etileno y el cloruro de metileno. El primero se adiciona, junto con el plomo
tetraetilo, a la gasolina, con el fin de aumentar sus propiedades antidetonantes. El segundo
se utiliza como disolvente industrial.
Halogenuro
Los halogenuros (derivado del nombre griego halos = sal) son los compuestos que
contienen los elementos del grupo VII (flúor, cloro, bromo yodo y astato) en estado de
oxidación -1. Sus características químicas y físicas se suelen parecer para el cloruro hasta el
yoduro siendo una excepción el fluoruro.
Pueden ser formados directamente desde los elementos o a partir del ácido HX (X = F, Cl,
Br, I) correspondiente con una base.
Contenido
[ocultar]
• 1 Los halogenuros inorgánicos
• 2 Los halogenuros orgánicos
• 3 Los pseudohaluros
[editar] Los halogenuros inorgánicos

Los halogenuros inorgánicos son sales que contienen los iones F-, Cl-, Br- o I-. Con iones
plata forman un precipitado (excepto el fluoruro, que es soluble). La solubilidad de la sal de
plata decae con el peso del halogenuro. Al mismo tiempo aumenta el color que va de
blanco para el cloruro AgCl a amarillo en el AgI.
También existen complejos metálicos de los halogenuros. Así, el yoduro de mercurio se
disuelve en presencia de un exceso de yoduro para formar aniones de tetrayodomercurato
HgI42-. (Este ion se encuentra por ejemplo en el reactivo de Nessler utilizado en la
determinación cualitativa del amoníaco).
[editar] Los halogenuros orgánicos
Los halogenuros orgánicos cuentan con un halógeno en estado de oxidación,unido
directamente a un átomo de carbono. Según la naturaleza del halógeno y del resto orgánico
tienen una amplia variedad de aplicaciones y se han desarrollado diversas formas de
síntesis. Las más importantes reacciones de obtención son:
• Intercambio del grupo OH de un alcohol por el halogenuro aplicando disoluciones
acuosas de HX. Con un hidrógeno en posición "beta" hay peligro de eliminaciones
como reacción secundaria.
• Intercambio de grupos OH no fenílicos con halogenuro de fósforo (III) (PX3, o
halogenuro de tienilo (SOX2). Este método también se aplica para la obtención de
halogenuros de ácidos carboxílicos. Con sustancias delicadas se puede llevar a cabo
en presencia de una base (p.ej. piridina).
• Adición de HX a enlaces múltiples. Según las condiciones (polares o radicalarias)
se forma el producto Markownikoff o anti-Markownikoff.
• Descomposición del diazonio (R-N2+)en presencia de halogenuro de cobre para
sintetizar halogenuros sobre carbonos aromáticos (Reacción de Sandmeyer)
• Sustitución radicalaria de uno o varios hidrógenos en un grupo alcano. Un ejemplo
es la síntesis de bromuro de bencilo a partir de tolueno con bromo elemental en
condiciones fotoquímicas:
Br2 + H3CC6H5 -> HBr + BrH2CC6H5
La selectividad de esta reacción puede ser mejorada en algunos casos partiendo del
halogenuro de la succinimida en vez del halógeno elemental.
• Sustitución de un hidrógeno aromático por un halogenuro mediante en presencia de
un catalizador (generalmente un ácido de Lewis, como FeBr3):
Br2 + C6H5Me -[FeBr3]-> HBr + C6H4BrMe
• Intercambio de halógenos. Esta reacción se utiliza sobre todo para los fluoruros que
son difíciles de conseguir por otros métodos.
[editar] Los pseudohaluros
Como pseudohaluros se conocen los iones que por su tamaño y carga pueden sustituir los
haluros en sus compuestos formando sustancias con características parecidas a los haluros.
Ejemplos son el cianuro (CN-, el cianato (OCN-)o el tiocianato (SCN-). Algunos de ellos
forman con medios oxidantes dímeros (como el dician del cianuro).

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De Wikipedia, la enciclopedia libre

Imagen 3-D cinética del etanol.

Grupo hidroxilo, característico de los alcoholes.

Propanotriol, glicerol o glicerina:

[editar] Química sintética

Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter

Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona

Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico

[editar] Funciones nitrogenadas

Amina R-NR2 amino- -amina

Isocianato R-NCO alquil _

Azoderivado R-N=N-R' azo- -diazeno

Diazoderivado R=N=N diazo- _

Azida R-N3 azido- -azida

_ Hidrazina R1R2N-NR3R4 _ -hidrazina

_ Hidroxilamina -NOH _ -hidroxilamina

[editar] Funciones halogenadas

Fosfinato de sodio PR3 _ _

Fosfinito P(OR)R2 _ _ [[Arch

Fosfito P(OR)3 _ fosfito

Grupo fosfato Fosfato P(=O)(OH)2R _ _

Grupos Funcionales. AMINAS

Poosición en la Cadena Cualquiera

Fórmula General CnH2n+3N

El sufijo o de los alcanos se cambia por amina.

Las aminas las podremos nombrar cambiando el sufinjo o por amina o

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

CH3-NH2 Metilamina o aminometano.

CH3-NH-CH3 Dimetilamina o metilaminometano.

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina o etilaminopropano.

[editar] Reglas para Nombrar Aminas

Estructura de las aminas

Quiralidad e inversión de las aminas

Puntos de fusión ebullición y solubilidad

Amida Fórmula Química

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en

Otra versión de la amida

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la

R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.

Nomenclatura Radicofuncional - Cetonas Simétricas

Nomenclatura Radicofuncional - Cetonas Asimétricas

Cadenas con 2 o más grupos CO - N.Sustitutiva

casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.

Los aldehídos son sustancias de fórmula general RCHO; las

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, C=O, y

Los aldehídos son sustancias de fórmula general RCHO; las

[editar] Química sintética

Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter

Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona

Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico

Grupo acilo Éster R-COO-R' -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo

[editar] Funciones nitrogenadas

Nitrilo o cianuro R-CN ciano- -nitrilo

Diazoderivado R=N=N diazo- _

Azida R-N3 azido- -azida

_ Hidrazina R1R2N-NR3R4 _ -hidrazina

_ Hidroxilamina -NOH _ -hidroxilamina

[editar] Funciones halogenadas

Fosfinato de sodio PR3 _ _

Fosfinito P(OR)R2 _ _ [[Arch

Fosfito P(OR)3 _ fosfito