EXTRACCION DE LA NICOTINA A PARTIR

DE LAS HOJAS DE TABACO

I. OBJETIVO

Adiestrar al estudiante en el uso correcto de los materiales de laboratorio básicos para la

extracción y purificación de productos naturales.

La obtención de una sustancia como la nicotina de un producto natural como es la hoja de

tabaco y de esta manera entender los principios fisicoquímicos de las extracciones sólido –
liquido y liquido – liquido, así también realizar técnicas de purificación por recristalización.
.

II. FUNDAMENTO TEORICO

En muchas plantas existen compuestos nitrogenados de carácter básicos que tienen

generalmente, una estructura compleja con varios heterocíclicos y notables actividades
fisiológicas en el hombre y en los animales como ejemplos bien conocidos pueden usarse la
nicotina del tabaco, la cocaína de la hoja de coca, la morfina del opio, la quinina de la
quina, etc. Mucho de estos son estupefacientes y tóxicos, producen adicción y su uso
constituye una preocupante lacra social. Otros se usan como medicamento la cafeína cuyo
núcleo es la purina también son de ese tipo.

En algunas familias de plantas los alcaloides son muy frecuentes por ejemplo en las
solanáceas. Estas bases son solubles en agua, mientras que las bases libres son insolubles en
agua y solubles en solvente orgánicos no polares.

Para saber que una planta contiene alcaloides, una pequeña porción de esta se macera con
HCl diluido, se filtra y se purifica y a la solución ácida del residuo se le añade K 2HgI4 (HgI2
disuelto en KI) la formación del precipitado indica la presencia de alcaloide.
Nicotina C10H14N2; es el alcaloide principal del tabaco es un liquido oleoso incoloro y que
posee una fuerte actividad fisiológica y es muy toxica 50mg puede producir la muerte de un
hombre por parálisis respiratoria. Estas dosis están en 3 o 4 cigarros que producirán la
muerte sino KI se destruyeran la mayor parte al quemarse. En dosis muy pequeña produce
excitación central, que es la causa del hábito de su consumo ya que va seguida de
depresión. También produce vasoconstricción periférica e hipertensión.

Representación de la molécula S en 2D:

Representación de la molécula en 3D:

III. REACCIONES QUIMICAS Y MECANISMOS

1) La extracción en medio ligeramente ácido

N
+
+
H2SO 4 N
H
+ OSO 3H
CH3 CH3
N N
Mecanismo
+
H
+ +
N N N OSO 3H-
H H
CH3 CH3 CH3
N N N
+
H

La reacción con el NaOH

+
N
H
OSO 3H
+ NaOH N + NaSO3H
CH3
CH3
N
N
+
H

Mecanismo

+
N +
- N OSO 3H-
H Na NaOSO3H
N
CH3
HO
CH3
N
+
N CH3
+ N
H
La Reacción con el ácido pícrico
-
HO -
O
O 2N NO2 O 2N NO 2
+
N
H
N
+ 2
N
CH3

CH3 +
N NO2 H
NO 2

Mecanismo

OH
O 2N NO 2 +
N
H
N CH3
+2 CH 3
N
N +
NO2 H

-
O
OH O 2N
O 2N NO2
NO2 +
N
+ H
2
N
H
+ CH3
CH3 N
N + NO 2
NO 2 H
+
H
IV. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

400ml agua destilada 30g tabaco molido

10ml H2SO4 (3%)

T=65º

Vacío
t = 15 min

30ml diclorometano 75ml NaOH (25%)

½ de solución

Temp amb t = 5min

(Se recupera la fase

diclometanica) 2 veces
T= 70º

Sulfato anhidro
5 6
4 7
3 8
2 9

Concentrar
1.5 ml solución hasta
Agua destilada sequedad

Filtrar 6ml metanol

10ml ácido
Pícrico
en metanol

pp. amarillo
(Dipicrato de nicotina) se obtienen los cristales
V. CUADROS DE DATOS Y RESULTADOS

Reactivos
Metanol
Alcohol metílico
Carbinol
Monohidroximetano
CH3OH
Masa molecular: 32.0

Punto de ebullición: 65°C
Punto de fusión: -94°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.79
Solubilidad en agua: Miscible
Presión de vapor, kPa a 20°C: 12.3
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.1
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1):
1.01
Punto de inflamación: (c.c.) 12°C
Temperatura de autoignición: 385°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 6-35.6
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: -0.82/-
0.66

Ácido Pícrico
2,4,6 Trinitrofenol
C6H3N3O6
Masa molecular: 229.11
Punto de fusión: 122°C Punto de inflamación: 150°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.8 Temperatura de autoignición: 300°C
Solubilidad en agua, g/100 ml: 1.4 Coeficiente de reparto octanol/agua como log
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 7.9 Pow: 2.03

Diclorometano
Cloruro de metilo
Dicloruro de metilo
DCM
CH2Cl2
Masa molecular: 84.9
Punto de ebullición: 40°C
Punto de fusión: -95.1°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.3
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 1.3
Presión de vapor, kPa a 20°C: 47.4
Nicotina
3-(1-Metil-2-pirrolidinil) piridina
ß-Piridil-O-N-metilpirrolidina
C10H14N2
Masa molecular: 162.2
Punto de ebullición (se descompone): 247°C
Punto de fusión: -79°C
Densidad relativa (agua = 1): 1
Solubilidad en agua: inmiscible
Presión de vapor, Pa a 62°C: 133
DERRAMAS Y FUGAS ALMACENAMIENTO
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.9
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C
(aire = 1): 1.9
Temperatura de autoignición: 640°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire:
14-25%
Coeficiente de reparto octanol/agua como log
Pow: 1.25
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 5.61
Punto de inflamación: 95°C
Temperatura de autoignición: 243°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire:
0.75-4
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow:
1.17
ENVASADO Y
ETIQUETADO
Recoger el líquido procedente de Separado de alimentos y piensos, NO transportar con alimentos y
una fuga en recipientes herméticos, oxidantes fuertes. Mantener en piensos.
absorber el líquido residual en arena lugar frío. símbolo T+
o absorbente inerte y trasladarlo a símbolo N
un lugar seguro (protección personal R: 25-27-51/53
adicional: traje de protección S: (1/2-)36/37-45-61
completa incluyendo equipo Clasificación de Peligros NU: 6.1
autónomo de repiración). Grupo de Envasado NU: II
CE:

Rendimiento

Peso _ dipricato 0.8 gr

*100%  *100%  2%
peso _ Tabaco 40 gr

VI. OBSERVACIONES
El tabaco usado para la experiencia presentaba gran cantidad de contaminante como tallos,
hojas extrañas y otros.

Al calentar y agitar la mezcla (tabaco agua y H2SO4 al 3%) se obtuvo una solución turbia
marrón oscura.

Al agregar el NaOH la solución no llego a ponerse transparente, sino que se aclaro un poco
el color marrón, por eso fue necesario centrifugar la muestra

Al agregar el diclorometano a la solución para separar la fase orgánica (incolora) se

observo la formación de gran cantidad de emulsión a pesar de los cuidados; por lo cual
tuvimos que romper la emulsión con la baqueta antes de separar.
Se agrega NaSO4 para obtener alcaloides libres de humedad

Para la filiación de solución con el ácido pícrico se empleo papel de filtro en vez de la lana
de vidrio.

VII. CONCLUSIONES
El color marrón y la turbidez se deben a que el ácido diluido extrae una solución ácida la
cual contiene sales y alcaloides.

De haber superado la temperatura de 65 ºC se correría el riesgo de degradación, ya que esta

temperatura es el momento crítico de la nitración.

Se utiliza el diclorometano por que en estado base los alcaloides son solubles en solventes
orgánicos no polares.

El bajo rendimiento de la nicotina a partir de la hoja de tabaco se debe a la poca proporción

de esta en la hoja de tabaco

VIII. APENDICES

Síntesis de (S)-Nicotina
a - A hidroxicetona 3 é obtida através da mudança do halogénio-litium para o 3-
bromopiridina 1 com n-BuLi , seguido de um tratamento com lactona 2.

b - A oxidação do composto 3 a um aldeído é realizada através do método de Swern:

(COCl)2, DMSO, NEt3.

c - O produto desejado 4' é obtido pela reacção de (piridina-3'-il)-4-oxobutanona 4 com

2,3,4,6-tetra-O-pivaloil--D-galactopiranosilamina .

d - Hidrólise ácida de 4' origina o composto (S)-nornicotina opticamente puro com : 1M

HCl /MeOH.

Síntesis de (R)-Nicotina
a - O primeiro passo trata-se de uma alilação do piridinacarboxaldeído 1 com 2,2
equivalentes de B-alildiisopinocamfilborano em Et2O a -100°C. O (S)-homoalilicalcool 2 é
obtido com rendimento de 86% com um excesso enantiomérico de 94%.

b - A azida quiral 3 é obtida a partir do álcool 2 usando o procedimento de Thompson com

um rendimento de 90% e sem racemização. DBU (1,2 equivalentes), (PhO)2P(O)-N3 (1,2
equivalentes), Tolueno.

c - Intramolecular hidroboração-cicloalquilação da azida-olefina 3, 2,2equivalentes de

B(C6H11)2H em THF. Este passo prossegue com uma hidroboraçãode uma ligação dupla de
3 seguido da formação da ligação de boro-nitrogénio entre a azida e o trialquilborano.
Finalmente, o fecho do anel ocorre com a migração de um grupo borano metileno para o
nitrogénio-1 com concomitante perda do nitrogénio.

d - A alquilação de (R)-Nornicotina 4 em (R)-Nicotina.(i) EtOCOCl (1,2 equiv.), Et3N (1,3

equiv.), Et2O
(ii) LiAlH4 (1,2 equiv.), THF, 0°C

IX. BIBLIOGRAFIA

Wade L.G,J.R.. Química orgánica. Segunda edición. Editorial Prentice Hall..1232,1233

Robert H. Perry. Biblioteca del ingeniero quimico. Quinta edición. Segunda edición en
español. McGraw-Hill.México:Vol. 1 3-32,3-44