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UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER

QUIMICA ORGANICA I – 1650203-B

PRACTICA 1: NORMAS DE SEGURIDAD

Viviana Graciela Díaz Caballero 1651409

Gisell Mercedes Jiménez Ramírez 1651412

Laura Jiménez Guevara 1651394

Deisy Natalia Castillo Torres 1651417

Isabel Socorro Navarro Villamizar

Cúcuta

27 de febrero de 2019
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OBJETIVOS

 Comprender la relación existente entre las fuerzas intermoleculares y el punto de fusión.

 Determinar el punto de fusión de diversos compuestos orgánicos.

 Comparar el punto de fusión obtenido experimentalmente con el reportado en la literatura.

 Adquirir la destreza necesaria en el manejo del equipo utilizado para la determinación de los

puntos de fusión.
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MARCO TEORICO

La pureza e identidad de una sustancia orgánica puede quedar establecida cuando sus

constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, color, densidad, índice de refracción,

rotación óptica, etc.), corresponden con las indicadas en la literatura. Por ser de fácil

determinación y por ser los más citados, tanto el punto de fusión como el de ebullición son

prácticas de rutina en los laboratorios de Química Orgánica.

El fenómeno de fusión es el paso de una sustancia de estado sólido a estado líquido por la

acción del calor, este cambio se lleva acabo a una temperatura determinada, la cual no

experimenta muchas variaciones con los cambios de presión, pero si con la presencia de

impurezas, esto hace que el punto de fusión sea utilizado muy a menudo como criterio de

pureza de un compuesto sólido.

Los puntos de fusión de las moléculas reflejan hasta cierto punto el tipo de fuerzas

intermoleculares que están presentes, sin embargo aunque se esperaría que los compuestos

donde existen fuerzas de Van der Waals fundirían a temperaturas más bajas que aquellos

donde existe dipolo- dipolo, hay otros aspectos que también se deben considerar al hacer el

análisis de los puntos de fusión de los compuestos, como por ejemplo, la simetría de la

molécula, ya que entre más simétrica sea, esta se acomoda mejor en la red cristalina que

crea el cristal haciendo la molécula más compacta y el punto de fusión más elevado.

Cuando un sólido cristalino se calienta, sus átomos vibran con más energía. En cierto

momento se alcanza una temperatura a la que estas vibraciones alteran el orden de la

estructura cristalina, los átomos pueden deslizarse unos sobre otros, el sólido pierde su forma

definida y se convierte en un líquido. Este proceso se llama fusión y la temperatura a la que

sucede es la temperatura de fusión. El proceso inverso, la conversión de un líquido en sólido,

se llama solidificación o congelación y la temperatura a la que sucede temperatura de

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congelación. El punto de fusión de un sólido y el punto de solidificación de un líquido son

idénticos.

El punto de fusión de un compuesto sólido cristalino es la temperatura a la cual se encuentran

en equilibrio la fase sólida y la fase líquida y generalmente es informado dando el intervalo

entre dos temperaturas: la primera es cuando aparece la primera gotita de líquido y la segunda

es cuando la masa cristalina termina de fundir. Por ejem., el pf del ácido benzoico se informa

como:
pf = 121 – 122º

El aparato de Fisher-Johns consta de una platina calentada mediante una resistencia eléctrica,

en la que se coloca la muestra entre dos cubreobjetos redondos (unos cuantos cristales en el

centro del cubreobjetos). La velocidad de calentamiento se controla con un reóstato integrado

al aparato y la temperatura de fusión de la sustancia se lee en el termómetro adosado a dicha

platina.
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METODO DE PUNTO FUSION-MONTAJE DEL APARATO DE FISHER-JOHHNS.

METODO DE PUNTO DE FUSION -MONTAJE CON TUBO DE THIELE.

Aprovechando esta característica, se emplea el punto de fusión mixto (punto de fusión de una

mezcla) para determinar la identidad de un compuesto: r Si se mezclan dos muestras

diferentes de la misma sustancia. el resultado sigue siendo la misma sustancia pura.

Si se mezclan dos muestras de sustancias diferentes, éstas se impurifican entre sí, por lo cual

la mezcla fundirá a una temperatura más baja y el intervalo de fusión será más amplio.
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MATERIALES REACTIVOS
Alambre de cobre Aceite vegetal
Espátula Acido benzoico
Mechero de busen Acido maleico
Pinza de bureta Acido oxálico
Soporte universal Urea
Termómetro
Tubo capilar
Tubo thiele
Vidrio de reloj

DATOS

MUESTRA PROBLEMA:

Características físicas:

Nitidez: Blanco

Estado físico: Solido cristalino

“ACIDO OXÁLICO”

Fórmula semidesarrollada HOOC-COOH

Fórmula molecular C2H2O4

Aparienciacristales blancos

Densidad 1900 kg/m3; 1,9 g/cm3

Masa molar 90.03 g/mol

Punto de fusión 374,65 K (101 y 102 ℃)

Punto de ebullición 638,15 K (365 ℃)

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Punto de descomposición 462,65 K (190 ℃)

Acidez 1.19 pKa

Solubilidad en agua 9.5 g/100 mL (15 °C)

OBSERVACIONES

Se limpió la mesa de trabajo y se libró de objetos innecesarios. Se preparó el material requerido

para la práctica

1. La profesora y el practicante nos dio a cada grupo de trabajo de laboratorio los materiales

correspondientes para práctica.

2. Los materiales fueron: mechero de busen, soporte universal, alambre de cobre , tubo

capilar ,tubo de thiele , vidrio de reloj y pinza de bureta.

3. La profesora le entrego a cada grupo de trabajo el reactivo con el que se iba a realizar la

determinación de punto de fusión ; El reactivo entregado fue acido oxálico.

4. El reactivo fue dado en el vidrio de reloj una integrante del grupo partió en dos partes el

tubo capilar , pero antes de ingresar el reactivo a una de las partes del tubo capilar , con

ayuda del mechero de busen tapo una parte para cuando se ingresara el reactivo no se

fuera a botar .

5. Después la profesora en el tubo thiele hecho aceite de cocina.

6. En el soporte universal se hizo un montaje con la pinza de bureta se sostuvo el tubo thiele.

7. En el termómetro y el alambre de cobre , allí se hizo un amarre de el tubo capilar con el

reactivo adentro; luego ingresamos el termómetro al tubo thiele sin dejar que ingresara

aceite al reactivo.

8. Luego hicimos un flameo en el codo del tubo de thiele para poder observar la fusión, con

el termómetro se observaría cuanto era su punto de fusión.

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9. Y por último realizamos el mismo proceso con reactivo desconocido.

GRAFICOS
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CALCULOS Y RESULTADO

Muestra : Acido oxálico punto de fusión 102 ℃ - Muestra dada: 106℃

Muestra: desconocida punto de fusión 120℃ - Muestra dada: 130℃

RESULTADOS DE LOS DOS REACTIVO UTILIZADOS EN LA PRÁCTICA.

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CONCLUSION.
Al momento de recibir los materiales e instrumentos que necesitamos en la práctica

debemos revisarlos de que estén en buen estado y así mismo tener mucho cuidado con

ello durante toda la práctica y así poder obtener bueno resultados

El punto de fusión del ácido oxálico es de 101 °C, en la respectiva practica nos damos

cuenta de que no siempre se cumple lo teórico pues en ocasiones nos da unos resultados

erróneos, en el caso de esta sustancia su punto de fusión fue de 106°c, este resultado no

corresponde pues hubo un aumento de centígrados.

Teniendo en cuenta las indicaciones del docente se pudo observar que el índice de calor

que se aplica al reactivo tiene que ser leve y suave para saber con certeza la temperatura

de fusión del mismo, de lo contrario el termómetro subirá con rapidez y no se podría

identificar la temperatura exacta.

DISCUSIÓN

De acuerdo con los resultados obtenidos, los cuales fueron temperaturas un tanto distintas

entre ellas y recordando lo antes mencionado en la introducción es importante notar que el

punto de fusión no es una temperatura exacta, sino que sucede a un rango de temperaturas

que conocemos como intervalo y que comprende desde el indicio de fusión de los

primeros cristales hasta su total fusión aunque podemos discutir porque en las

temperaturas dadas se obtuvieron algunos pequeños errores , o el porque la sustancia

relativa su punto de fusión fue muy elevado.

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PREGUNTAS

1. ¿Qué equipos a nivel industrial se utilizan para la determinación de punto de

fusión?

Se utilizan aparatos sofisticados para la determinación del punto de fusión en muestras

sólidas, algunos son automáticos, y otros hasta pueden conectarse al computador para

facilitar el uso, ejemplos:

Equipo para la determinación del punto de fusión Bioamerica Bs 448

Es un instrumento diseñado para la determinación del punto de fusión de sólidos de

muestras simples o mezclas hasta una temperatura de 400°C. El tubo de muestra (capilar)

es colocado dentro de una cámara sólida termostatizada por medio de resistencias

eléctricas, que calientan el aire donde se alojan los capilares con la muestra a analizar.

Dispone de un sistema óptico de visualización claro y preciso

con un lente de aumento E iluminación interna. Cuando la

fusión ocurre, la temperatura en el display puede ser leída, y

presionando un interruptor queda congelada en el

visualizador, lo que permite seguridad en el registro.

El control de las resistencias es electrónico proporcional, es seguro, preciso y estable. El

control de calentamiento puede ser a través de un selector que ajusta el voltaje ofrecido a

las resistencias, o con un dispositivo de calentamiento rápido. Un haz de luz detrás de la

cámara provee iluminación a los tubos capilares. El display mide la temperatura

electrónicamente de 0ºC a 400°C con una resolución de 0,1°C. Permite el ensayo de hasta

3 tubos capilares alineados a la vez. También se puede colocar dentro de la cámara, un

termómetro de mercurio.
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Aparato de medición de punto de fusión max. 400°C | SMP40

Punto de fusión de Estuardo SMP40 Autmatic Temperatura máxima 400°C Exhibición de

la pantalla táctil del VGA del color de 5.7 pulgadas Concepto de diseño único de la

fractura350°C de enfriamiento integrado a 50°C en 10 minutos. El punto de fusión

automático SMP40 utiliza la última tecnología en el tratamiento de la imagen digital para

identificar exactamente el derretimiento de hasta tres

muestras simultáneamente. La unidad viene con una

exhibición del VGA del color de 5.7 pulgadas, en la

cual el derretimiento se puede mirar tiempo real, o el

vídeo del derretimiento será ahorrado automáticamente

pues un archivo de AVI que se pueda repasar más adelante, en la unidad o vía la PC.

Aparato de medición de punto de fusión max. 400°C | SMP30

Aparato del punto de fusión de Estuardo SMP30 Temperatura máxima 400°C Exhibición

ascendente principal patentada 350°C de enfriamiento integrado a 50°C en 10 minutos

Fácil grande leer el interfaz de uso fácil Diseñado para la determinación exacta rápida de

puntos de fusión, el SMP30 puede recoger tres muestras simultáneamente dentro del

bloque optimizado de la calefacción. Para no prohibir a flexibilidad máxima una facilidad

de la meseta se incluye con tarifa de rampa variable entre 0.5 y 10°C en los incrementos

0.1°C. Los tubos están iluminados con el

blanco brillante LED para dar la vista más

clara de las muestras durante el derretimiento.

El bloque se ha diseñado para de fácil acceso

para la limpieza, el frente de la cabeza es

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completamente desprendible permitir acceso

completo al horno micro.

Aparato de medición de punto de fusión Max.

250°C | SMP11

Fácil funcionar - ideal para el uso educativo

Proveído del termómetro llenado alcohol seguro

Precio económico Proveído de una caja fuerte, el

termómetro llenado alcohol del mercurio libremente, el alcohol azul tóxico bajo no

planteará un peligro para la salud en caso de una fractura. Fácil seguir las instrucciones se

imprimen directamente encendido al aparato y están disponibles en la mayoría de los

idiomas europeos. Con una tarifa de calefacción manualmente ajustable, el SMP11

calentará rápidamente muestras hasta 20°C por minuto a la temperatura del derretimiento

y hasta la temperatura máxima de las lecturas exactas 250°C. Dentro de 1°C de la

temperatura del derretimiento puede ser alcanzado usando un índice de calefacción más

lento entre de 1 y de 10°C por minuto.

Aparato de medición de punto de fusión 0.1 ºC | IA9000

Aparato del punto de fusión de la serie IA9000 La

serie digital IA9000 tiene un brazo ajustable que

sostenga una lupa de la visión 8x que se pueda ajustar

al juego el usuario individual o doblar

cuidadosamente lejos en la unidad. La exhibición

grande del LCD, los menús simples y el teclado

numérico de la membrana hacen este producto rápido y fácil utilizar. Funcionamiento El

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microprocesador de Digital con la resolución 0.1ºC proporciona calentamiento rápido y

control de la temperatura exacto Funciona sin la necesidad de un termómetro del mercurio

Tres señales sonoras indican que temperatura del horno es estable y listo para la muestra

Los controles de botón simples se localizan convenientemente así que usted puede

registrar fácilmente temperaturas sin mirar lejos de su muestra Interfaz con la impresora

opcional de PR2000S (modelos IA9200 e IA9300 solamente) Las unidades se pueden

calibrar en campo o en la fábrica Aparato de medición de punto de fusión

El aparato del punto de fusión de Digitales (VSI-41 y VSI- 42)

Se diseña para la medida rápida y exacta de puntos de fusión y para comprobar la gama de

fundición de las muestras sólidas. El aparato del punto de fusión de Digitales consiste en

el baño del aceite de silicio de cerca de 200 ml de

capacidad, cubierto con la cubierta del Teflon,

cabida con un tipo especial de calentador de

inmersión en aceite. El aparato del punto de fusión

de Digitales consiste en el agitador magnético

incorporado, con el indicador para exacto ajustar el índice de calefacción del aceite-baño

del silicio, de un interruptor con./desc., una lámpara experimental, con la lupa, una punta

de prueba de la temperatura y un iluminador del fondo del fulgor libremente. La

temperatura se indica en un indicador digital legible en 1.0oC (en VSI-41) y 0.1oC (en

VSI-42). Tiene disposición para llevar a cabo el punto de fusión.

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2.-Explique qué efecto producirá en el punto y en el intervalo de fusión de una

muestra lo siguiente:

a) Empleo de un capilar de paredes muy gruesas.

Si queremos medir el punto de fusión de una sustancia con un tubo capilar de paredes

gruesas al calentar, al calor le cuesta atravesar la pared tan gruesa, por lo que en el

exterior del tubo la temperatura que mediremos es mayor que la que siente la sustancia en

el interior del capilar. Así, cuando la sustancia empieza a fundir adentro, lo hace en su

punto de fusión, pero como las paredes son gruesas y el calor tarda en atravesarlas, la

temperatura que medimos afuera del tubo es mayor que la verdadera temperatura de

fusión. Es decir, si uso un tubo de paredes gruesas para medir un punto de fusión, cometo

un error por exceso en el punto de fusión, es decir, mido una temperatura de fusión mayor

a la real.

b) Calentamiento demasiado rápido.

Un rango de error, ya que la temperatura puede variar repentinamente, ya que algunos

compuestos, su intervalo de fusión es menor a un grado Centígrado, por lo que, si

tenemos un calentamiento rápido, no notaremos correctamente el cambio en la muestra y

tendremos una lectura errónea del punto de fusión.

c) Que la muestra rebase el nivel del aceite del baño.

Si el capilar rebasa el nivel del aceite, no se observará bien el punto de fusión y este puede

variar, ya que si no se encuentra dentro del aceite la temperatura no es uniforme y no

funde correctamente, y varía la temperatura, cuando el aceite mineral rebasa el capilar al

este estar abierto la muestra se contamina y el punto de fusión cambiaría.

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BIBLIOGRAFIA.

https://es.scribd.com/doc/94718654/Informe-de-laboratorio-de-quimica-organica-II-
Determinacion-del-Punto-de-Fusion-e-Indice-de-Refraccion-de-los-Compuestos-
Organicos-ESPOL

https://www.studocu.com/en/document/universidad-nacional-autonoma-de-
mexico/quimica-organica-i/practical/practica-no1-punto-de-fusion/685521/view

http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina/docencia/L1Q/pdf/L1Q_Practica_06.pdf