Los ácidos carboxílicos muestran aproximadamente la misma reactividad que los
ésteres porque el grupo saliente es HO:‾ de un ácido carboxílico presenta más o menos la misma basicidad que el grupo saliente RO:‾ de un éster. Entonces, como los ésteres, los ácidos carboxílicos no reaccionan con los iones haluro ni con los iones carboxilato.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar ésteres. La reacción debe tener lugar en una disolución ácida, no sólo para catalizarla sino también para mantener al ácido carboxílico en su forma ácida, lo que lo habilita para reaccionar con el nucleófilo. Ya que el intermediario tetraédrico que se forma en esta reacción dispone de dos grupos salientes potenciales con la misma basicidad aproximada, la reacción debe llevarse a cabo con un exceso de alcohol para desplazarla hacia los productos. Emil Fischer fue quien descubrió que un éster se puede preparar tratando un ácido carboxílico con un alcohol en exceso, en presencia de un catalizador ácido, por lo que la reacción se llama esterificación de Fischer
El catalizador ácido protona al grupo carbonilo y lo activa frente a un ataque nucleofílicoLa
pérdida de un protón da lugar a un hidrato de éster. La pérdida de agua del hidrato del éster trascurre por el mismo mecanismo que la pérdida de agua del hidrato de una cetona. La protonación de cualquiera de los grupos hidroxilo de hidrato lo transforman en un buen grupo saliente, el agua. Tras la liberación del agua se forma un catión estabilizado por resonancia, la pérdida de un protón (procedente del segundo grupo hidroxilo) da lugar a un éster. Los esteres se forman por reacción entre un acido y un alcohol. La reacción se produce con perdida de agua. Se ha dterminado que el agua se forma apartir de OH del acido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación. Pueden provenir de acidos alifáticos o aromáticos. Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los acidos por –oato- seguido del nombre del radiacl del alcohol.
OBJETIVOS
Efectuar la síntesis de un éster por el método de Fisher
Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción en equilibrio se desplace hacia la formación de los productos Interpretar los espectros de IR del producto y los de IR de las materias, identificando las bandas características de cada compuesto y determinar si en el producto están presentes las materias primas como impurezas
PRE-LABORATORIO 1. La densidad del ácido acético es 1.05 g/ml y la del alcohol isoamílico es 0.81 g/ml. Calcula la relación molar que se va a utilizar en la práctica. ¿Por qué se agrega un exceso del ácido acético y no del alcohol isoamílico? ¿En qué casos sería conveniente usar exceso del alcohol en vez de exceso de ácido? 2. ¿Cuál sería el daño que sufriría el equipo de IR si las muestras no se secaran adecuadamente?
Las muestras líquidas pueden ser prensadas entre dos planchas de una sal de alta pureza (como el cloruro de sodio). Estas placas deben ser transparentes a la luz infrarroja para no introducir ninguna línea en el espectro de la muestra. Las placas obviamente son solubles en agua, por lo que la muestra, los reactivos de lavado y el medio deben ser anhidros (es decir, sin agua).
Evita que las fluctuaciones de energía eléctrica de la fuente afecten a los resultados finales, ya que tanto la muestra como la referencia se ven afectadas del mismo modo. Por esa misma razón, también impide la influencia de variaciones sobre el resultado final, debido al hecho de que la fuente no necesariamente emite la misma intensidad de luz para todas las longitudes de onda
3. Indique las propiedades físicas, químicas y características peligrosas del
ácido acético, alcohol isoamílico y acetato de isoamilo y las precauciones necesarias para su manejo
