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08/03/2012

QUÍMICA ORGÂNICA Prof. Isaías Soares Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
QUÍMICA ORGÂNICA
Prof. Isaías Soares
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica A Química Orgânica é a química dos compostos
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
A Química Orgânica é a química dos compostos de carbono, que são centrais para a vida
desse planeta. Dentre esses compostos, por exemplo, temos as moléculas de DNA, que
contém toda nossa informação genética. Elas incluem as proteínas que auxiliam nas reações
químicas que acontecem em nosso organismo. Junto com o ar que respiramos, os compostos
de carbono fornecem a energia que sustentam todas as vidas desse planeta.

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Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Há uma teoria que começa com a proposta
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Há uma teoria que começa com a proposta de que, nos primórdios da existência da Terra,
muitos de seus átomos de carbono estava sobre a forma do gás metano. Esse composto, o
mais simples da Química Orgânica, é aceito como sendo o constituinte principal da atmosfera
naquela época, junto com CO 2 , N 2 , H 2 O, H 2 e NH 3 . Experimentos comprovam que relâmpagos
podem ter contribuído para a transformação desses compostos em fragmentos altamente
reativos que se combinaram formando compostos mais complexos, como aminoácidos,
Formaldeído, purina e pirimidina.
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Em seguida, esses e outros compostos foram arrastados
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Em seguida, esses e outros compostos foram arrastados
para o mar através da água da chuva, tornando-o propício para surgimento da vida.
Aminoácidos reagiram com outros aminoácidos formando proteínas, moléculas de formaldeído
se transformaram em açúcares e esses açúcares foram se combinando com os fosfatos, dando
origem às moléculas mais simples de DNA e RNA.

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Aula 1 – Introdução à Química Orgânica O RNA, que tem a capacidade de transportar
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
O RNA, que tem a capacidade de transportar informação genética e possibilitar reações,
podem ter sido fundamentais para o surgimento dos primeiros sistemas, e a partir
destes,através de um logo processo de seleção natural, podem ter surgido os seres
que conhecemos.
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Medicamentos Produtos em geral Alimentos e bebidas
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Medicamentos
Produtos em geral
Alimentos e bebidas

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Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Composição do lixo urbano em percentual.
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Composição do lixo urbano em percentual.
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Histórico Sucinto da Química Orgânica O homem tem
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Histórico Sucinto da Química Orgânica
O homem tem usado os compostos orgânicos e se beneficiado de suas reações
por milhares de anos. Os egípcios utilizavam, por exemplo, índigo e alizarina
para tingir roupas. Na Pré-História o vinho já era produzido a partir da
fermentação do suco de uva e o vinagre era obtido quando o vinho azedava
(ambos processos também são mencionados na Bíblia).
Índigo
No entanto, como ciência, a Química Orgânica tem menos de 200 anos. Pouco Antes disso, na década de
1780, os cientistas começaram a distinguir entreCompostos Inorgânicos e Orgânicos, mas de uma maneira
diferente de hoje. Eles acreditavam que os compostos orgânicos só eram obtidos a partir de seres vivos,
enquanto que os inorgânicos eram obtidos a partir de fontes “não vivas”. Surgiu daí uma crença denominada
Vitalismo, na qual a intervenção de uma “força vital” era necessária para a síntese de um composto orgânico.

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Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Histórico Sucinto da Química Orgânica No entanto, em
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Histórico Sucinto da Química Orgânica
No entanto, em 1828, Friedrich Wöhler conseguiu sintetizar a Uréia (composto
Orgânico) a partir do Cianato de Amônio (inorgânico), através de aquecimento:
Essa descoberta derrubou a teoria do Vitalismo, que foi completamente
abandonada em 1850, quando a Química Orgânica finalmente floresceu.
(Obs: Apesar disso, o termo “orgânico” é ainda hoje utilizado por algumas pessoas
para indicar “oriundo da natureza”. É o caso de “alimento orgânico” e “vitamina orgânica”,
Indicando que a mesma foi oriunda de fontes naturais, embora não haja evidência científica
Que uma vitamina C “natural” e “sintética” sejam diferentes).
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Características Gerais dos Compostos Orgânicos Natureza Os compostos
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Características Gerais dos Compostos Orgânicos
Natureza
Os compostos orgânicos, em geral, possuem o carbono (elemento obrigatório)
O hidrogênio (H), o oxigênio (O), o nitrogênio (N), halogênios e o enxofre (S).
Pelos elementos que formam esses compostos, podemos deduzir que se tratam
de compostos covalentes. O tipo de ligação predominante na Química Orgânica é
entre carbonos e entre carbono e hidrogênio e são geralmente de natureza apolar.
Quando entram outros elementos, os compostos adquirem certa polaridade. Ex:

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Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Características Gerais dos Compostos Orgânicos Ponto de Fusão
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Características Gerais dos Compostos Orgânicos
Ponto de Fusão e Ebulição
Os compostos orgânicos, em geral, possuem pontos de fusão e ebulição mais baixos
que os compostos inorgânicos porque apresentam interações intermoleculares mais
fracas. Isso justifica também outra característica marcante desses compostos:
podemos encontrá-los nos 3 estados físicos à temperatura ambiente, enquanto que
os inorgânicos só são encontrados no estado sólido.
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Características Gerais dos Compostos Orgânicos Solubilidade Os
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Características Gerais dos Compostos Orgânicos
Solubilidade
Os compostos orgânicos apolares são praticamente insolúveis em água e se
dissolvem em outros compostos orgânicos, sejam polares ou apolares
A graxa (orgânica) pode ser
Removida com gasolina (orgânica)
Porque ambas são apolares.
Alguns compostos orgânicos polares podem ser dissolvidos em água: álcool
comum, açúcar e ácido acético (vinagre).

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Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Características Gerais dos Compostos Orgânicos Combustibilidade A
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Características Gerais dos Compostos Orgânicos
Combustibilidade
A grande maioria dos compostos que sofrem queima (combustão) é de origem
orgânica: Gás de cozinha, gasolina, álcool etílico. A queima completa de
qualquer composto orgânico produz CO 2 e H 2 O.
Combustão do gás de cozinha:
Combustão do etanol:
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Teoria Estrutural da Química Orgânica Entre 1858 e
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Teoria Estrutural da Química Orgânica
Entre 1858 e 1861, August Kekulé, Arichibal Couper e Alexander Buterlov
estabeleceram as bases para a teoria estrutural.
Os átomos dos compostos orgânicos podem formar um número fixo de
ligações, denominado de valência, conforme tabela abaixo:

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Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Importância da Teoria Estrutural A Teoria Estrutural permitiu
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Importância da Teoria Estrutural
A Teoria Estrutural permitiu que os químicos antigos resolvessem um problema
fundamental: o isomerismo. Durante a descoberta de novos compostos, eles
Encontravam dois ou mais com a mesma fórmula molecular e que eram
Completamente diferentes em suas propriedades. Tais compostos eram chamados
isômeros.
Ponto de
fusão
-117°C
- 138°C
Ponto de
Ebulição
78,3°C
- 24,9°C
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Cadeias Carbônicas Os átomos de carbono tem a
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Cadeias Carbônicas
Os átomos de carbono tem a propriedade de se ligarem formando estruturas
denominadas cadeias carbônicas. Essa propriedade é responsável pela existência
de uma quantidade enorme de compostos orgânicos.
Outra maneira de representar uma cadeia é fazendo uma simplificação na estrutura,
Onde não aparecem nem os átomos C e nem H. Essas ligações são representadas
Por traços

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Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Cadeias Carbônicas Outra forma de simplificar é indicar
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Cadeias Carbônicas
Outra forma de simplificar é indicar os átomos participantes das ligações por meio de
Índices que representam as quantidades de carbono e hidrogênio na estrutura.
Aplicação 1
Simplifique através da representação de traços e índice as seguintes cadeias.
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Classificação do Carbono O carbono na cadeia carbônica
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Classificação do Carbono
O carbono na cadeia carbônica pode ser classificado de acordo com o número de outros
Átomos de carbono a ele ligados.
Exemplo:

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Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Classificação do Carbono quanto à ligação As ligações
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Classificação do Carbono quanto à ligação
As ligações entre carbonos podem ser saturadas ou insaturadas.
a) Saturadas: Quando temos apenas ligações simples entre carbonos. Ex:
b) Instauradas: Quando temos pelo menos uma ligação dupla entre carbonos.
Ex:
Aplicação 2
Classifique as cadeias seguintes em saturadas e insaturadas e cada carbono a
ela ligado.
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Exercício 1 Quais as ligações entre átomos de
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Exercício 1
Quais as ligações entre átomos de carbono que preenchem de forma adequada as
estruturas nas posições indicadas por 1, 2, 3 e 4?
a) 1- Simples; 2- Dupla; 3 – Simples; 4 - Tripla
b) 1- Simples; 2- Tripla; 3 – Simples; 4 - Tripla
c) 1- Dupla; 2- Dupla; 3 – Simples; 4 - Dupla

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Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Exercício 2 As estruturas a seguir são compostas
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Exercício 2
As estruturas a seguir são compostas apenas por carbono e hidrogênio. Complete as
Valências dos carbonos com átomos de hidrogênio e escreva suas fórmulas estruturais
simplificadas
a)
b)
c)
d)
f)
e)
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Exercício 3 Abaixo estão representados 2 cadeias carbônicas:
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Exercício 3
Abaixo estão representados 2 cadeias carbônicas:
1)
2)
a)
Complete as valências com átomos de hidrogênio necessários;
b)
Indique o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários
Presentes nas moléculas;
1) 4 primários, 3 secundários; 2) 1 primário, 10 secundários e 3 terciários
c) Escreva as fórmulas moleculares dos dois compostos.
1) C 7 H 14 O 2 2) C 14 H 9 Cl 5

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Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Classificação das Cadeias Carbônicas 1) Quanto à disposição
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Classificação das Cadeias Carbônicas
1) Quanto à disposição dos átomos de carbono
a) Cadeia aberta (ou acíclica, ou alifática)- Apresenta pelo menos 2 extremidades e
Nenhum ciclo. Ex:
Podem ser abertas a.1) normais ou lineares (átomos dispostos numa só sequência)
ou a.2) ramificadas (no mínimo 3 extremidades).
a.2)
Ex: a.1)
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Classificação das Cadeias Carbônicas b) Cadeia fechada (ou
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Classificação das Cadeias Carbônicas
b) Cadeia fechada (ou cíclica) – Não apresenta extremidades e os átomos originam
Ciclos. Ex:
Podem ser fechadas b.1) aromáticas (contém o anel benzeno)
ou b.2) não-aromáticas, ou alicíclicas, ou cicloalifáticas (não contém o anel
benzeno).
b.2)
b.1)

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Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Classificação das Cadeias Carbônicas 2) Quanto à natureza
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Classificação das Cadeias Carbônicas
2) Quanto à natureza dos átomos da cadeia
a) Cadeia homogênea - Apresenta somente átomos de carbono na cadeia principal
Ex:
b)
Cadeia Heterogênea – Apresenta outro átomo que não C e H na cadeia principal.
Estes átomos podem ser de O,N,S e P. Ex:
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Aplicação 3 Classifique as seguintes cadeias carbônicas: a)
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Aplicação 3
Classifique as seguintes cadeias carbônicas:
a)
a)Fechada, alicíclica, heterogênea, saturada
b)
b) Aberta, normal, homogênea, insaturada
c)
c) Fechada, alicíclica, homogênea, insaturada
d)
d) Fechada, alicíclica, homogênea, saturada

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Aula 1 – Introdução à Química Orgânica e) e)Fechada, aromática, homogênea, saturada f) f) Aberta,
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e)
e)Fechada, aromática, homogênea, saturada
f)
f) Aberta, normal, homogênea, insaturada
g)
g) Aberta, ramificada, heterogênea, saturada
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Exercício 4 Determine quantos carbonos primários, secundários,
Aula 1 – Introdução à Química Orgânica
Exercício 4
Determine quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários
Há na estrutura abaixo, escreva sua fórmula molecular e classifique sua cadeia.
Solução: 6 primários,
4 secundários, 4 terciários
e nenhum quaternário. C 14 H 30
Aberta, ramificada, saturada e
Homogênea.

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Aula 1 – Introdução à Química Orgânica Exercício 5 Determine a fórmula molecular dos seguintes
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Exercício 5
Determine a fórmula molecular dos seguintes compostos
a)
Solução: a) C 9 H 8 ; b) C 3 H 6 S; c) C 14 H 10 ;d) C 18 H 24 O 2
b)
c)
d)