LABORATORIO PRINCIPIOS DE QUÌMICA ORGÀNICA

PRÁCTICA 07
INFORME 07 - GRUPO 8
JUNIO 07 DEL 2019

JOHAN SEBASTIAN CHOREN BATERO - CÓDIGO: 25492666

KAREN LUCIA PATIÑO PANTOJA - CÓDIGO:​ 25492913

EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE DE LA MEZCLA RESORCINOL-ÁCIDO BENZOICO

RESUMEN

Se separó el ácido benzoico del resorcinol de una mezcla que pesa 0,9751 g por medio de una extracción, la cual se llevó a
cabo por medio de una disolución con agua destilada aprovechando la buena solubilidad de uno de los componentes
(resorcinol) y la pobre solubilidad del otro (ácido benzoico) para luego hacer una filtración al vacío y caracterizar las
muestras obtenidas en cuanto a masa y punto de fusión de una de las dos. Obteniéndose 0,6472 g de ácido benzoico y
0,1903 g de resorcinol impuros y una pérdida por ebulliciòn de 0,1376 g

PALABRAS CLAVE:​ ​Extracción, solubilidad, resorcinol, ácido benzoico, temperatura, filtración, ebullición

ABSTRACT

The benzoic acid was separated from the resorcinol from a mixture weighing 0.9751 g by means of an extraction, which
was carried out by means of a solution with distilled water taking advantage of the good solubility of one of the components
(resorcinol) and the poor solubility of the other (benzoic acid) to then vacuum filtration and characterize the samples
obtained in terms of mass and melting point of one of the two. Obtaining 0.6472 g of benzoic acid and 0.1993 g of impure
resorcinol and a boil loss of 0.1376 g

1
 I. DIAGRAMAS DE FLUJO

Figura 1​. Procedimiento realizado para la separación del ácido benzoico y resorcinol

2
Figura 2. ​Diagrama de separaciòn realizado

II. MONTAJE

Figura 4. ​Proceso de separación por evaporación del

solvente, que en este caso fue agua.
.

Figura 3. ​Proceso de separación por filtración al vacío de

una mezcla insoluble; de resorcinol y ácido benzoico

3
III. DATOS RECOLECTADOS

● Datos de entrada:
Tabla 1.​ Masas obtenidas en la separación
Presión atmosférica: 560 mm Hg
Temperatura ambiente: 20 ºC
Humedad: 62%
Mezcla a separar: Resorcinol-ácido benzoico

Tabla 2. Propiedades fisicas y quimicas de las sustancias involucradas, resorcinol y ácido benzoico. Informaciòn consultada
en ​ASPEN PROPERTIES V.9 Y NIST

4
​Tabla 3. ​ Solubilidad de Resorcinol y Ácido benzóico en diferentes disolventes.

Tabla 4. ​Propiedades físicas de los disolventes seleccionados como candidatos para el proceso de extracción

5

Figura 5​. Ácido benzoico obtenido
Figura 6​. Resorcinol obtenido
IV. MEMORIA DE CÁLCULOS Y pudo retirar sumando así 0,1376 g de pérdidas de esta
RESULTADOS
Gracias a sus características de solubilidad,
volumen menor a 10 mL e inmiscibilidad con el
agua, inicialmente el dietil éter era el solvente
escogido para la práctica pero debo a la facilidad en
el proceso y practicidad se eligió al agua; razón que
se expone a continuación y los datos encontrados en
las tablas 3 y 4.
Debido a que no existe contacto entre dos fases
(orgánica y acuosa) sino que se decidió extraer
aprovechando la alta solubilidad en agua del
resorcinol y la baja del ácido benzoico No hay
coeficientes de reparto. Por lo tanto las pérdidas
obtenidas fueron únicamente por ebullición o
descomposición del resorcinol o porque algo de
ácido benzoico se solubilizo.
❏ Pérdidas por solubilidad
Como se supone que la mezcla está conformada por un
50:50 de cada muestra entonces de cada una habrá
El resorcinol es tan soluble en agua (tabla 3) que con
Se puede disolver todo pero para efectos prácticos se
utilizó 5 mL. En este volumen de agua se solubilizan
Por lo tanto el ácido benzoico que queda en el agua junto
con el resorcinol es de tan solo el
Durante la práctica hubieron pérdidas por ebullición del
resorcinol ya que este ebulle a 275 ºC a presión de 560
mm Hg y la plancha de calentamiento en la cabina de
extracción estaba muy alta; se dio cuenta de ello y se
decidió reducir la temperatura, sin embargo una vez se
evaporó al agua el recipiente (vaso de precipitado) quedó
muy pegado con la muestra y fue realmente difícil
retirarlo por tanto se añade otra pérdida de lo que no se
muestra.
V. ANÁLISIS
La extracción ácido/base realizada en el laboratorio de
química orgánica, se realizó partiendo de 0,9751 g de
sólido, dicho sólido presenta color desuniforme, donde se
puede apreciar los dos componentes de diferentes
colores, rojo y blanco.
La solubilidad de Resorcinol para los solventes Dietil
Éter, Ácido benzoico, Agua y Etanol es alta de forma
creciente respectivamente por lo que son posibles
candidatos de solventes.
Por otro lado, para el Ácido Benzoico se busca que la
solubilidad sea baja para lograr diferencia de densidades
6
y lograr la separación por medio de la decantación. De La solución acuosa resultante de Resorcinol es tratada
igual manera uno de los dos componentes puede ser con calor para realizar la evaporación del componente
insoluble y lograr la separación por precipitado y más volátil y generar el sólido con mayor pureza. Al
posterior filtrado. Como disolvente se elige el agua realizar el calentamiento de la solución se presentó
debido a los bajos costos de obtención, además de ser el aproximadamente 40 min para lograr la evaporación total
disolvente universal. La solubilidad en agua es alta para del agua, por lo que la muestra se expuso a prolongada
el Resorcinol y baja para el ácido benzoico, por lo que se exposición al calor. El sólido de Resorcinol presentó alta
puede lograr la separación por precipitación y filtrado al adherencia al vaso de precipitado que lo contenía por lo
vacío, para acelerar el filtrado debido a la poca cantidad que presentó dificultad en la recolección y
de solvente. almacenamiento del sólido. Al transcurrir el
La disolución de la muestra sólida entregada por el calentamiento se percibió un olor desagradable, que
laboratorio, basados en la estequiometría y la posiblemente fue provocada por la descomposición de
concentración, se realiza en 1 ml de agua con agitación. Resorcinol que fue expuesto a calor por alto tiempo.
Se observa que el componente de color rojo se disuelve, Después de realizar la extracción del vaso se reporta que
pero como precipitado queda el color blanco. el peso fue de 0,1902 g
Por lo que se identifica que el componente Resorcinol
está presente de color rojo y el ácido benzoico es el VI. CONCLUSIONES
precipitado de color blanco, el cual no es soluble en agua.
Una mezcla de proporción desconocida de resorcinol y
Se logró con éxito la separación de ácido benzoico y
ácido benzoico en estado sólido, estos componentes en
resorcinol usando como disolvente agua, basados en la
estado sólido son blancos cristalinos, por lo que existe la
diferencia de solubilidad.
presencia de colorante en alguno de los componentes
El punto de fusión del resorcinol obtenido con el
para mejor apreciación visual de la presencia de los dos
fusiómetro está entre 122 y 123 ºC
componentes.
Los sólido presentes presentaban diferente coloración,
Se realizó el estudio de solubilidad para determinar el
siendo originalmente de color blanco ambos sólidos,
mejor solvente para la disolución y así lograr la
coloración provocada a propósito para su identificación.
separación. Se presenta a continuación en la tabla 3 los
Se determinó que el sólido de color blanco es ácido
posibles solventes para lograr la disolución y posterior
benzoico y el sólido tinturado es resorcinol
separación, dicha separación se puede lograr por
La exposición prolongada al calor puede provocar la
diferentes principios de separación, usando como
descomposición de los componentes en forma de gases
principio la diferencia de densidad, la separación se logra
presentes en solución, el resorcinol en solución acuosa se
realizando la operación de decantación. Otra forma de
le realiza tratamiento térmico para la evaporación del
separación es a través de los principios de la solubilidad,
agua.
si uno de dichos componentes es insoluble en el
El agua está presente en gran cantidad, por lo que la
disolvente, pero el otro si, se realiza filtración para
evaporación total del agua dura aproximadamente 40
separar el componente insoluble para posteriormente
min, generando vapores con fuerte olor.
separar el componente soluble del disolvente; la
El 66,37% y 19,51% de ácido benzoico y resorcinol
separación puede ser lograda por evaporación o
presente en la muestra problema sólida, nos permite
condensación dependiendo de las propiedades físicas y
afirmar que existe la presencia de impurezas volátiles en
químicas de esta solución. Se obtiene una mezcla
la muestra en un 14,19%.
heterogénea de sólido y líquido, ya que el sólido ácido
Otra posible causa es la descomposición de Resorcinol
benzoico es insoluble, lo que facilita la separación por
presente en la muestra acuosa por la exposición
filtración al vacío, para posteriormente evaporar el
prolongada al calor, generando la descomposición, esta
solvente que haya quedado; usando una plancha de
afirmación es avalada por la percepción de humos
calentamiento. Se realiza la caracterización del sólido, el
desconocidos fuertes.
cual pesó 0,6472 g, estando en mayor proporción en la
muestra inicial del sólido.

7
VII. CUESTIONARIO −
C 3 H 4 O4 + N aOH→C 3 H 8 O3 O N a+ + H 2 O
−
i. ​Esquema de separación y reacciones ácido/base para la C 3 H 8 O3 O N a+ + H Cl→C 3 H 4 O4 + N aCl
separación de la mezcla de:
1. Separación de Butanol y ciclohexilamina
3. Resorcinol y ácido 3,5-Dinitrobenzoico

Reacciones principales:
− Reacciones principales:
C 4 H 10 O + N aOH→C 4 H 9 O N a+ + H 2 O
−
C 4 H 9 O N a+ + H Cl→C 4 H 10 O + N aCl C 7 H 4 O6 N 2 + N aHCO3 →
2. Ácido salicílico + ácido malónico −
C 7 H 3 O5 N 2 O N a+ + H 2 O + C O2
−
C 7 H 3 O5 N 2 O N a+ + H Cl→C 7 H 4 O6 N 2 + N aCl

4. Anilina, ácido bezoico, n,n-dietilanilina y

naftaleno

Reacciones principales:

8
 −
C 7 H 6 O2 + N aHCO3 → C 7 H 6 OO N a+ + H 2 O + C O2
+ −
C 6 H 5 N H 2 + H Cl→C 6 H 8 N Cl
−
C 7 H 6 OO N a+ + H Cl→C 7 H 6 O2 + N aCl
+ −
C 6 H 8 N Cl + N aOH→C 6 H 5 N H 2 + N aCl + H 2 O

Reacciones principales:
+ −
C 10 H 15 N + H Cl → C 10 H 16 N Cl
−
C 7 H 6 O2 + N aHCO3 → C 7 H 6 OO N a+ + H 2 O + C O2
+ −
C 6 H 5 N H 2 + H Cl→C 6 H 8 N Cl
+ −
C 10 H 16 N Cl + N aOH → C 10 H 15 N + N aCl + H 2 O
−
C 7 H 6 OO N a+ + H Cl→C 7 H 6 O2 + N aCl
+ −
C 6 H 8 N Cl + N aOH→C 6 H 5 N H 2 + N aCl + H 2 O

6. Aspirina, acetaminofén y cafeína

5. Ácido benzoico, fenol, naftaleno y anilina

Reacciones principales:
Reacciones principales:

9
 −
C 9 H 8 O4 + N aHCO3 → C 9 H 7 O3 O N a+ + H 2 O + C O2 Si esto se hiciera mediante extracciones sucesivas se
− obtendría el siguiente resultado siguiendo la metodología
C 8 H 9 N O2 + N aOH → C 8 H 8 N O N a+ + H 2 O
de cálculo propuesta anteriormente:
−
C 9 H 7 O3 O N a+ + H Cl→C 9 H 8 O4 + N aCl
− Extracción Cantidad de Cantidad total de A
C 8 H 8 N O N a+ + H Cl → C 8 H 9 N O2 + N aCl
A extraída extraída (g)
ii. El coeficiente de distribución, k = concentración en (g)
hexano/concentración en agua, para soluto A es 7,5.¿Qué
cantidad de A se eliminaría de una solución de 10 g de A 1 6,522 6,522
en 100 ml de agua por una sola extracción con 100 ml de
hexano? ¿Qué peso de A se eliminaría por cuatro 2 2,268 8,790
extracciones sucesivas con 25 mL en porciones de
3 0,789 9,579
hexano? ¿Cuánto hexano se requeriría para eliminar el
98,5% de A en una sola extracción? 4 0,274 9,854
El coeficiente de distribución para esta mezcla estaría
dado por:
Finalmente, para saber el volumen que se necesita para
eliminar el 98,5% de A en una sola extracción, teniendo
en cuenta que esto corresponde a 9,85 g de A

iii. Escriba las ecuaciones en que la aspirina es

Teniendo en cuenta que: hidrolizada por ebullición en un medio ligeramente
ácido.

La primera ecuación se convierte en: El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido

salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido,
según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las
impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una
Donde: o más veces hasta lograr el producto puro. El ácido
acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina
por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más
consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del
siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmann.
Actúa como antipirético y fundamentalmente como
analgésico. Su vía de administración es oral, ya que se
absorbe bien por el tracto gastrointestinal. El ácido
acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado;
Reemplazando los valores obtenemos que: esto, además de notarse fácilmente por el olor a ácido
acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con
FeCl3 y observando si se produce coloración violeta. A
pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta
algunos inconvenientes, como son:

1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que

está contraindicado en pacientes con úlcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.

10
Esquema de la reacción

REFERENCIAS

[1] David R. Lide, “​Handbook of chemistry and

physics”​, páginas 1024 a 1030, Chief 84 ed, 2004.
[2] Aspen properties V9
[3] Gavira, J.(2012). Refractometría (II): El
refractómetro Abbe.Triplenlace. Recuperado de :
https://normasapa.com/como-citar-referenciar-paginas-w
eb-con-normas-apa/
[4] Silla, E.Wypych, G.(2014). Fundamental Principles
Governing Solvent Use.Sciencedirect. Recuperado de:
https://www.sciencedirect.com/topics/materials-science/r
efractive-index

11