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Nomenclatura Alcanos
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Rastreo
Enviado por Germán Fernández en Jue, 10/09/2009 - 19:06
Estructura del nombre
El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un
prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido
del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-
ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
Elección de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si
la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la
cadena principal será la que tenga el mayor número de
sustituyentes.
órmula semidesarrollada
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La fórmula semidesarrollada muestra todos los átomos que forman una molécula covalente,
y los enlaces entre átomos de carbono (en compuestos orgánicos) o de otros tipos de
átomos.1 No se indican los enlaces carbono-hidrógeno. Es posiblemente la fórmula
química más empleada en química orgánica aunque no permite ver la geometría real de las
moléculas.
Se trata una simplificación de una fórmula desarrollada, en la cual no se representan los
enlaces carbono-hidrógeno. Por ejemplo, el octano tiene como fórmula molecular C8H18:
Fórmula desarrollada:
Fórmula semidesarrollada:
También se pueden invertir los átomos de C y de H para resaltar los enlaces carbono-
Índice
El etano C2H6:
El etanol C2H6O:
Fórmula Fórmula
Nombre del compuesto
molecular semidesarrollada
ácido difosfórico
H4P2O7 (OH)2P(O)OP(O)(OH)2
o pirofosfórico
Cadena carbonada
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Compuesto orgánico mostrando una cadena principal, en rojo, de átomos de carbono,
con dos pequeñas ramificaciones
Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y
está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces
covalentescarbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos
como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad
de compuestos diferentes.1
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es
la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con
compuestos de otros átomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren
variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.
Índice
1Tipos de cadenas
2Isomería de cadena
3Véase también
4Referencias
5Enlaces externos
Tipos de cadenas[editar]
Las cadenas son lineales cíclicas y en ambos casos pueden existir ramificaciones, grupos
funcionales o heteroátomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable o
constante, pudiendo contener desde sólo dos átomos de carbono que es algo más o menos
así, hasta varios miles en compuestos, como en lospolímeros.
Cadena cíclica
Cadena lineal (puede ser
Cadena lineal Dos ciclos
nombrada usando
ramificada el prefijo ciclo, condensados
sin ramificaciones
el sufijo
corresponde al
grupo funcional)
Isocetano, C16H34
Cicloundecano, 1-metilnaftaleno,
Eicosano, C20H42 o 2,2,4,4,6,8,8-
C11H22 C11H10
heptametilnonano
Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zigzag, con ángulos próximos
a 109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando sólo posee enlaces
sencillos. Existe la posibilidad de rotación o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da
lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes, también llamados confórmeros.
La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a
120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es el caso de
los alquenos o los ácidos grasos insaturados.
La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea
próximo a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de
los alquinos.
Cadenas
Sólo enlaces Algún doble Algún triple
carbonadas
simples enlace enlace
largas y complejas
Arrollamientos en
Ángulos próximos Ángulo próximo a Ángulo próximo a forma
a 109º 28' 120º 180º de hélice en una
molécula
de proteína.
Molécula de 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxi-6,13-dien-19-in-
3,9-diona mostrando la cadena principal con 23 átomos de carbono.
En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la más larga. En dicha cadena
principal deben estar los enlaces múltiples y la mayoría de los grupos funcionales. El número
de átomos de carbono de la cadena principal se utiliza para nombrar dichos compuestos
según las reglas de la nomenclatura IUPAC.
Los átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal, distintos del hidrógeno, son
los radicales o grupos sustituyentes (como el metil, -CH3; etil, -CH2-CH3...) y losgrupos
funcionales (como el grupo alcohol, -OH).
Isomería de cadena[editar]
Artículo principal: Isomería
La existencia de dos o más compuestos que poseen la misma fórmula empírica pero diferente
forma de la cadena es uno de los casos de isomería estructural, llamada isomería de cadena.
Es el caso del n-butano (de cadena recta) y del isobutano o metilpropano (de cadena
ramificada), ambos de fórmula C4H10.
Química orgánica
Alcanos
El hidrocarburo que le sigue en simplicidad es aquel que está constituido por dos
átomos de carbono. Su fórmula condensada es C2H6 y se le conoce como etano.
Alquenos y alquinos
En este caso se quitó un átomo de hidrógeno a cada átomo de carbono para que
mantenga sus cuatro enlaces; a este compuesto se le conoce como eteno o
etileno (C2H4). De manera análoga, si dos de los tres átomos de carbono del
propano (C3H8) están unidos por un enlace doble en lugar de uno sencillo, el
compuesto se llama propeno; su fórmula semidesarrollada es CH 3—CH = CH2.
Todos los alquenos tienen, al menos, un doble enlace entre átomos de carbono;
el nombre de estos compuestos termina con el sufijo –eno como se ve en la
tabla siguiente.
Fórmula
Nombre
condensada
Eteno C2H4
Propeno C3H6
Buteno C4H8
Penteno C5H10
Hexeno C6H12
Hepteno C7H14
Los compuestos que presentan enlaces triples entre los átomos de carbono se
llaman alquinos; sus nombres siempre terminan en –ino. Por ejemplo, éste es el
etino (C2H2), también conocido como acetileno: H—C C—H.
Fórmula
Nombre
condensada
Etino C2H2
Propino C3H4
Butino C4H6
Pentino C5H8
Heptino C6H10
Hexino C7H12
Otros hidrocarburos
O bien:
Fig. 2 Benceno.
Los isómeros
En los alcanos, por ejemplo, hay tres posibles pentanos, cinco hexanos, nueve
heptanos... y hasta 75 decanos diferentes.
Alcoholes
Los alcoholes primarios pueden reaccionar con algunas sustancias que actúan
como agentes oxidantes. Estas sustancias convierten el enlace sencillo que une
los átomos de carbono y oxígeno en un enlace doble. Para ello deben quitar al
carbono un átomo de hidrógeno y otro al oxígeno, ya que este último elemento
tiene una valencia igual que dos.
¿Los alcoholes secundarios reaccionan también con los reactivos oxidantes? Sí,
pero no se produce un aldehído, sino una cetona. La terminación utilizada en los
nombres de las cetonas es –ona. Para formar estos compuestos es necesaria
también la eliminación de dos átomos de hidrógeno, como se observa a
continuación:
Esta cetona, conocida comúnmente como acetona, tiene un gran uso comercial,
pues se utiliza como quitaesmalte. En seguida se muestra la fórmula general de
las cetonas:
Ácidos carboxílicos
Carbohidratos
Las moléculas de carbohidratos se unen fácilmente unas con otras para formar
largas cadenas o polímeros. Los polímeros formados de esta manera reciben el
nombre de polisacáridos. La celulosa que forma el tronco de los árboles y el
almidón, presente en granos y tubérculos, son ejemplos de polisacáridos.
Las grasas son compuestos químicos que también están formados por carbono
(C), hidrógeno (H) y oxígeno (O), pero contienen menos oxígeno que los
carbohidratos; forman parte de los lípidos, un grupo de compuestos presentes
en los tejidos de los seres vivos.
Las grasas son excelentes combustibles, pues liberan cerca de 9 kcal de energía
por cada gramo que se quema; por esa razón, son utilizadas por el cuerpo para
almacenar energía.
Proteínas
La tercera fuente de energía presente en los alimentos son las proteínas. Estos
compuestos forman la estructura de todos los tejidos. La piel, el pelo, los huesos
y los músculos de un ser humano están formados por proteínas. Las enzimas (o
catalizadores naturales presentes en los organismos) encargadas de regular el
metabolismo de los seres vivos también son proteínas.
La mayor parte de las proteínas ingeridas en los alimentos son utilizadas por el
cuerpo para construir los tejidos y las enzimas que requiere. Sólo en situaciones
extremas, el cuerpo las oxida para obtener energía (por ejemplo, en casos de
desnutrición extrema); cuando lo hace, se obtienen cerca de 4 kcal de energía
por cada gramo de proteína quemada.
Los tres componentes principales de los alimentos cumplen una función esencial
en el metabolismo corporal:
PROTOCOLO DE INGRESO A
LA INSTITUCION
PROTOCOLO DE INGRESO DE VISITANTES
ESCUELA JORGE VOLIO JIMENEZ