CAFEINA

1,3,7 TRIMETILXANTINA

Es considerada un alcaloide ya que es una sustancia fisiológicamente activa, contiene nitrógeno y

se encuentra en plantas. Sin embargo, llegan a diferir de las bases alcaloideas en que son
ligeramente solubles en agua. Su solubilidad en el agua es función directa de la temperatura. A
temperatura ambiente se disuelven hasta 2 gramos por cada 100 ml mientras que a 100º C se
disuelven hasta 66 gramos. Sin embargo, por tratarse de compuesto orgánico, presenta alta
afinidad por algunos disolventes orgánicos, como el cloroformo (CHCl3) y el diclorometano
(CH2Cl2), dos solventes prácticamente inmiscibles en agua. Las constantes de disolución de la
cafeína, medidas por diversos métodos, varían entre valores de KB = 0.7*10-14 a 4.0*10-14 y KA =
1.0 * 10-14; es una base muy débil y por esta razón puede ser extraída totalmente de sus
disoluciones ácidas por tratamientos repetidos con cloroformo. La cafeína de forma aislada se
presenta como un polvo blanco, no tiene olor y tiene un gusto muy amargo. Cristaliza de sus
disoluciones en largas agujas rómbicas, con una molécula de agua de cristalización (Figura 2).
Desde los 50-55°C comienza a perder su agua de cristalización, incluso a la temperatura ordinaria,
lentamente. La acción del calor sobre la cafeína tiene gran importancia para tenerla en cuenta en
las determinaciones cuantitativas. Puede desecarse en un vaso o matraz a 95° C. No hay pérdidas
sensibles cuando se evapora repetidas veces una disolución acuosa, o clorofórmica, sobre el baño
de vapor

. Momento dipolar y constantes dieléctricas del cloroformo y ciclohexano. Cloroformo o

Momento dipolar (D) 1.1, CICLOHEXANO (0.3) Constante dieléctrica 4.8 Y 1.15 Nota:
Elaboración propia.

La cafeína, la sustancia a extraer, es de carácter levemente básico y presenta un pequeño

momento dipolar D = 3.64. Comparando estos mismos valores con respecto a los solventes
utilizados (Tabla 3), se puede considerar que el cloroformo tiene una mayor capacidad de
solvatación ya que el momento dipolar del ciclohexano es nulo
El hecho de que existan discrepancias entre la teoría de Hildebrand y los datos experimentales
llevó a pensar a varios autores que en realidad las fuerzas de atracción intermoleculares no
correspondían a un parámetro único, sino que por el 10

11. contrario tienen naturaleza diferente y por lo tanto no podían agruparse dentro de un único
parámetro unidimensional. Como se sabe, las fuerzas de atracción intermoleculares, o fuerzas de
van der Walls, corresponden a fenómenos diferentes y se las puede clasificar en tres grupos: -
Fuerzas de London, o fuerzas de dispersión, originadas por la interacción de dipolos transitorios. -
Fuerzas polares, ya sea por interacción dipolo-dipolo o dipolo-dipolo inducido. - Puentes de
Hidrógeno, producidas en las moléculas que posean un átomo de hidrógeno unido a un elemento
muy electronegativo como ser O, N o F. La inclusión de esta idea trae a colación el axioma que ya
promulgaban los alquimistas “lo similar disuelve lo similar”. Los solventes en que las fuerzas de
atracción sean de un determinado tipo, disolverán a aquellas sustancias que posean el mismo tipo
de interacción intermolecular. Fue Hansen quien propuso que en realidad el parámetro de
Hildebrand se debía a la suma de los tres tipos de interacciones. De este modo: δ 2 = δp 2 + δd 2 +
δh 2 (III) Donde: δ = Parámetro total de Hildebrand. δp = Componente polar. δd = Componente de
dispersión. δh = Componente de puentes de Hidrógeno. Una vez asumido esto, Teas se basó en los
parámetros de solubilidad y las componentes de Hansen para normalizar estas fuerzas a una
escala de 0 a 100%. Y así, una vez determinados los parámetros de solubilidad de cada disolvente
se distribuyen los tres tipos de fuerzas que determinan los parámetros en el triángulo de Teas
(Figura 4), disponiéndose de la siguiente forma: Las fuerzas de dispersión (Fd) aparecen
representadas en la base del triángulo, las fuerzas polares (Fp) se representan en el lado derecho
del triángulo y los enlaces de hidrógeno (Fh) se representan en el lado izquierdo. Por lo tanto para
que la acción del disolvente pueda realizarse, es necesario que las fuerzas de unión entre las
moléculas de disolvente y sólido sean similares. De ésto se puede decir que si los dos disolventes
utilizados en las prácticas poseen parámetros de solubilidades de Hansen similares y se sitúan en
áreas próximas podrían tener efectos similares como disolventes de la cafeína para permitir su
extracción.
Bebidas de Tamaño en
Cafeína (mg)
cafe oz.(mL)
Elaborado 8 (237) 95-165
Elaborado 8 (237) 2A5

Café exprés 1 (30) 47-64

Expreso, 1 (30) 0
descafeinado
Instante 8 (237) 63

Instantáneo, 8 (237) 2
descafeinado
Latte o moca 8 (237) 63-126
Tamaño en
Tés Cafeína (mg)
oz.(mL)
Negro cocido 8 (237) 25-48
Elaborado 8 (237) 02-may
negro,
descafeinado
Elaborado en 8 (237) 25-29
verde
Listo para 8 (237) may-40
beber,
embotellado
Tamaño en
Sodas Cafeína (mg)
oz. (mL)
Cítricos (la 8 (237) 0
mayoría de las
marcas)
Reajuste 8 (237) 24-46
salarial
Cerveza de raíz 8 (237) 0
(la mayoría de
las marcas)
Bebidas Tamaño en
Cafeína (mg)
energizantes oz.(mL)

Bebida 8 (237) 27-164

energética
Disparo de 1 (30) 40-100
energia
coca cola 237 23