IDENTIFICACIÓN DE LÍPIDOS

1. Resumen
En la presente práctica de laboratorio se realizan dos pruebas químicas cualitativas para
identificar los lípidos presentes en diversas muestras de origen vegetal y animal como
son el aceite de soya, mantequilla, manteca vegetal y la yema de un huevo de gallina.
La primera prueba a realizar es la solubilidad de lípidos en solventes orgánicos como
alcohol etílico, acetona y cloroformo, esto se realiza a condiciones de agitación vigorosa
y con variación de temperatura (primero en a temperatura ambiente y luego con
calentamiento). Esta prueba sirve no solo para corroborar la alta solubilidad que
presentan los lípidos en ciertos solventes orgánicos, sino también se puede comparar
si la muestra es soluble, parcialmente soluble o insoluble en el solvente respectivo.
La segunda prueba es la saponificación de los lípidos, en ella se procede a hacer
reaccionar aceite de soya (fuente de triglicéridos) con una solución de hidróxido de sodio
al 20% en condiciones de agitación vigorosa y calentamiento por 1h, siendo el producto
formado: glicerina, jabón, y remanentes del álcali con aceite (sistema trifásico), que
luego de adicionar soluciones de cloruro de calcio, cloruro de sodio o ácido clorhídrico
se da la modificación de las cantidades de estas fases; esto para confirmar la formación
del jabón.
2. Introducción (Marco teórico)
Los lípidos incluyen muchos tipos de compuestos que contienen una amplia variedad
de grupos funcionales. Para facilitar el estudio de los lípidos, los químicos los han
dividido en dos clases: lípidos complejos y lípidos simples.
Los lípidos complejos son aquellos que son fáciles de hidrolizar a constituyentes más
simples. La mayor parte de los lípidos complejos son ésteres de ácidos carboxílicos de
cadena larga denominados ácidos grasos. Los dos principales grupos de los ésteres de
ácidos grasos son las ceras y los glicéridos. Las ceras son ésteres de alcoholes de
cadena larga y los glicéridos son ésteres de la glicerina.
Los lípidos simples son aquellos que no se hidrolizan fácilmente en disolución acuosa
ácida o básica. Este término con frecuencia parece inapropiado, ya que muchos lípidos
denominados «simples» son moléculas estructuralmente bastante complejas. Se
consideraran tres importantes grupos dentro de los lípidos simples: esteroides,
prostaglandinas y terpenos.(*)
Figura 1: Ejemplos de lípidos simples y complejos. (*)
(*) Fuente: L. Wade. Química orgánica. 5ta edición (2004). Pág. 1162
Por su estructura presentan generalmente carácter apolar que los hace poco solubles
en agua. Están formados principalmente por ácidos grasos y glicerina u otros alcoholes.
Las grasas son más concentradas en energía alimenticia (calorías) que los
carbohidratos y proteínas. Por esta razón, cuando se añade pequeñas cantidades de
grasa o aceite a los alimentos, aumenta significativamente su valor calórico. Las grasas
además de almacenar energía para los momentos de necesidad, protegen de daños los
órganos del cuerpo (riñones, suprarrenales).
Los otros lípidos también desempeñan papeles fundamentales como componentes de
la estructura de las membranas (fosfolípidos); las ceras, forman superficies protectoras
en las hojas y frutos de los vegetales superiores, en la cutícula de los insectos y en las
formaciones epidérmicas de aves y mamíferos. Los esteroides, dan lugar a una enorme
variedad de biomoléculas activas como hormonas (testosterona, estrógenos) esteroles,
toxinas y venenos, también incluyen la vitamina D; y por último, los terpenos, aceites
esenciales que dan su color característico a muchos frutos, caucho y algunas vitaminas.
La saponificación es la hidrólisis, promovida por una base, de las uniones éster de las
grasas y los aceites. Uno de los productos es el jabón, generalmente se obtiene
hirviendo grasa animal o aceite vegetal con una solución de hidróxido de sodio. La
siguiente reacción muestra la formación de jabón a partir de triestearina, componente
de la grasa de ternera.
Figura 1: Saponificación de la grasa de ternera (**)

(**) Fuente: L. Wade. Química orgánica. 5ta edición (2004). Pág. 1165-1168.
La utilidad de los jabones es limitada por su tendencia a precipitar en agua dura. El agua
dura es agua ácida o que contiene iones de calcio, magnesio o hierro. En agua ácida
(como el agua de lluvia), las moléculas de jabón se protonan y forman los ácidos grasos
libres. Sin el grupo carboxilato ionizado, el ácido graso sin carga flota en la superficie en
forma de un precipitado graso o «espuma àcida».
En muchos lugares el agua de consumo casero contiene iones calcio, magnesio y hierro.
A pesar de que esta agua, rica en minerales, es potable, los iones forman con el jabón
sales insolubles denominadas espuma de agua dura.
3. Objetivos
 Corroborar la solubilidad de lípidos en solventes orgánicos y comparar el grado
de solubilidad entre estos.
 Describir la formación de jabón, producto de la saponificación de lípidos en una
muestra de aceite vegetal.
 Verificar la formación del jabón mediante la alteración del producto jabonoso al
adicionar una solución de cloruro de calcio, cloruro de sodio o ácido clorhídrico.
4. Parte experimental (Diagrama de procesos si es que hubiese)
5. Observaciones

Prueba de solubilidad

Muestra Temperatura Alcohol etílico Acetona Cloroformo

Aceite Ambiente Insoluble Parcialmente soluble Parcialmente soluble
Se forma emulsión. Se forma emulsión. Se forma emulsión.
Se notan grandes Se notan gotas poco Se notan pequeñas
gotas dispersas. dispersas. gotas muy dispersas
60°C Insoluble Parcialmente soluble Parcialmente soluble
Presencia de 2 Presencia de
fases pequeñas burbujas
Mantequill Ambiente Parcialmente soluble Soluble Soluble
a Presencia de una Presencia de una
única fase única fase
60°C Parcialmente soluble Soluble Soluble
Presencia de
pequeñas burbujas
Glicerina Ambiente Parcialmente soluble Insoluble Insoluble
Presencia de 2 Presencia de 2
fases fases
60°C Soluble Insoluble Insoluble
Solución incolora Presencia de 2 Presencia de 2
fases fases
Fase superior de Fase inferior de
acetona cloroformo
Manteca Ambiente Insoluble Insoluble Insoluble
Presencia de 2 Presencia de 2 Presencia de 2
fases fases fases
60°C Insoluble Insoluble Insoluble
Presencia de 2 Presencia de 2 Presencia de 2
fases fases fases
Fase inferior de
cloroformo
Yema Ambiente Parcialmente soluble Parcialmente soluble Parcialmente soluble
60°C Soluble Soluble Soluble
Presencia de una Presencia de una Presencia de una
única fase única fase única fase

Prueba de saponificación

Muestra Observaciones
1 2
Aceite+NaOH Antes de calentar: Después de calentar:
Se forman 2 fases. Se forman 3 fases.
Fase superior amarilla: aceite Una de las fases es sólida,
Fase inferior incolora: NaOH en las paredes, superficie e
interfase: jabón (escaso).
Fase superior amarilla opaca.
Fase inferior incolora es
abundante
 Aceite + NaOH + Se forma un precipitado Se forman 3 fases
CaCl2 10% sólido de color blanco en Mediante la agitación, el
cantidad reducida. precipitado incrementa.
Aceite + NaOH + Aumenta la cantidad de Permanece casi invariable
NaCl 10% jabón.
Aceite + NaOH + Se reduce la parte del jabón, Se forman 2 fases
HCl 1N luego en su totalidad.

6. Ecuaciones químicas

Saponificación:

2 R-COO-Na+(ac) + CaCl2(ac) → (R-COO-)2Ca2+(s) + 2NaCl(ac)

R-COO-Na+(ac) + HCl (ac) → R-COOH (s) + NaCl(ac)

R-COO-Na+(ac) + NaCl (ac) → R-COONa (s) + NaCl(ac)

Reacción de jabón con cloruro de calcio:

Reacción de jabón con ácido clorhídrico:

7. Resultados
En la prueba de solubilidad se nota como cada una de las muestras estudiadas
presentaron comportamientos similares, esto se debe a que tanto el cloroformo,
acetona y alcohol etílico son compuestos no polares y dada esta característica sus
moléculas no presentan densidades de cargas opuestas por lo que se facilita la
miscibilidad de ambas sustancias formando mezclas homogéneas. Caso contrario
sería el del agua, debido a que el ácido graso está formado por un grupo carboxilo
y una cadena hidrocarbonada, esta última es la que posee la característica
hidrófoba; siendo responsable de su insolubilidad en agua, dicho comportamiento
se denomina carácter anfipático.

En la prueba de saponificación:
Para el caso del agua dura (aguas con sales) se pudo evidenciar la aparición de un
precipitado de color blanco dado que el jabón reacciono con las sales presentes en
la solución acuosa generando un jabón insoluble en agua, convirtiéndose en sal
insoluble. En consecuencia el jabón no produce espuma hasta que todas las sales
se hayan gastado produciendo las sustancias insolubles.

Para el caso de aguas ácidas (agua con HCl), se produce la hidrolisis del mismo y
se genera un ácido graso y la respectiva sal del sodio, ya que el sodio es
reemplazado por el protón proveniente del ácido fuerte agregado. Es por esto que
los jabones no son buenos limpiadores en condiciones de alta acidez.
8. Conclusiones
 Se logró comprobar el carácter apolar de los lípidos, mezclándolos en
sustancias orgánicas que facilitaron su disolución.
 Se pudo determinar cómo la dureza y acidez en el agua puede afectar la
limpieza por parte de los jabones, la acción de los tensoactivos presentes en los
mismos a través de la producción de espuma.

9. Cuestionario

9.1 Defina ácidos grasos saturados e insaturados. En un cuadro, decir las diferencias
entre ellos y dar ejemplos para cada caso.

Los acidos grasos saturados son ácidos carboxílicos de cadena larga en cuya
estructura no tiene enlaces dobles alternados o insaturaciones; mientras que los
acidos grasos insaturados sí las tiene.

DIFERENCIAS ENTRE ACIDOS GRASOS

INSATURADOS SATURADOS
Presentan cadena lineal Pueden tener cadena lineal o en
zigzag
Alto punto de fusión Bajo punto de fusión
Se encuentran en estado líquido a Se encuentran en estado sólido a
temperatura ambiente temperatura ambiente
Acido palmítico Ácido oleico
CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Punto de fusión = 63.1ºC Punto de fusión = 13,4 ºC
Omega 3 y omega 6 (aceites de Ácido esteárico (las carnes rojas,
pescado, azafrán, girasol, maíz y mantequilla, y crema de cacao);
soja) ácido palmítico (coco y la palma);
ácido butírico (mantequilla)

9.2 ¿Qué son los esteroles? Nombre los principales esteroles y su importancia.

Los esteroles son esteroides con 27 a 29 átomos de carbono. Su estructura

química deriva del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, una molécula de
17 carbonos formada por tres anillos hexagonales y uno pentagonal. En los
esteroles, se añade una cadena lateral de 8 o más átomos de carbono en el
carbono 17 y un grupo alcohol o hidroxilo (-OH) en el carbono 3.

Desempeñan diversas funciones importantes en el cuerpo. Tienen partes que

pueden disolverse en grasa como moléculas y partes que pueden disolverse en
agua. El esterol humano más conocido es el colesterol, que funciona como un
precursor de las hormonas esteroideas y las vitaminas solubles en grasa. Los
 esteroles vegetales que se encuentran en las plantas son suplementos
dietarios para algunas personas.

Algunas de las hormonas esteroideas más comunes son el cortisol, la

aldosterona, testosterona y el estrógeno.
El cortisol es una hormona de estrés, la aldosterona regula el equilibrio mineral
en el cuerpo y la testosterona y estrógeno con las hormonas sexuales del
hombre y de la mujer.
Es fundamental para la estabilidad de la membrana celular. La membrana es la
capa que rodea a la célula, similar a la piel. Químicamente, es una bi-capa
lipídica. Los lípidos provienen de las moléculas de grasa que funcionan para
mantener separado el entorno interno del entorno externo de la célula.

9.3 ¿Cómo identificaría cualitativamente el colesterol en una muestra lipídica?

Mediante la reacción de Liebermann Burchard para la caracterización del

colesterol, el anhídrido acético puede reaccionar, en presencia de ácidos fuertes
y en ausencia de agua, con el colesterol y otros esteroles relacionados para
formar un complejo coloreado verde-azul. Este complejo coloreado se forma al
reaccionar el anhídrido acético con el grupo hidroxilo en la posición del Carbono
3 del anillo del colesterol.

9.4 Diga algunas aplicaciones industriales de lípidos

 Hidrogenación de los aceites.

Algunos aceites vegetales y los aceites de pescado se utilizan para obtener grasas
semisólidas, por hidrogenación parcial de sus dobles enlaces. Estas grasas
hidrogenadas son la base de la fabricación de las margarinas.

 Desodorización.
Algunos aceites tienen olores intensos que les hacen poco aceptables para el
consumo. Para desodorizar el aceite se utilizan cilindros a vacío, calentados
exteriormente con una camisa de vapor. Hecho el vacío el aceite cae por la pared
interior en una lámina delgada (falling-film). La combinación de calor y vacío elimina
los componentes volátiles. En algunas instalaciones se desodoriza por arrastre con
vapor.

 Transesterificación de los aceites.

Mediante este proceso se transforma la grasa de cerdo, hoy excedentaria, en una
mezcla separable de grasa sólida, útil para margarinas, y un aceite para uso
doméstico. Controlando las condiciones experimentales se pueden obtener los
productos deseados.

 Hidrólisis de las grasas y aceites.

 a) Jabones. Hidrólisis básica.
Otra aplicación industrial de las grasas es la fabricación de jabones. Los jabones se
obtienen por hidrólisis alcalina de las grasas y aceites con sosa concentrada (ó
potasa) con agitación y calentando con vapor. Como resultado se obtiene una
molécula de glicerina (líquido) y tres moléculas de ácidos carboxílicos (los ácidos
grasos). A su vez, estos ácidos grasos reaccionan con la sosa produciendo tres
ésteres de sodio o jabones. La pasta resultante se trata con una disolución de cloruro
de sodio (salado) para favorecer la precipitación (solidificación) del jabón. Este se
separa, por filtración, de la disolución acuosa que contiene la glicerina (la solubilidad
del jabón disminuye en una disolución acuosa de cloruro de sodio). Los principales
componentes de los jabones son el palmitato o el estereato (C16 y C18
respectivamente).

 Fabricación de alcoholes grasos.

Los alcoholes grasos (C=>12) tienen un extenso uso en cosmética y para obtener
detergentes, champús y geles de baño. Se obtienen por hidrogenolisis de las grasas
o de los esteres metílicos de los ácidos grasos, con H2 a presión de 200 a 600 atm,
temperaturas de 300 a 500 ºC y como catalizadores óxidos de cobre y de cromo.
10. Bibliografía

 Armstrong F. y Bennett T. Reverté (1982). Bioquímica. Pág. 173-176

 Wade, L. Química orgánica. 5ta edición. Pearson (2004). Pág. 1165-1168.