Nombres:

Claves:

Piñón Moreno Diana Edith 17

Robles Longinos Andrea Victoria 18

Práctica 7. Reducción del grupo Nitro. Obtención de m-nitroanilina a partir de m-

Dinitrobenceno
Reacción:

Resultado:
Teórico.
Punto de fusión: 114°C
Rendimiento
1 𝑚𝑜𝑙 𝑚 − 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑚 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
0.507𝑔 𝑚 − 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜( )( )
168.11𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑚 − 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
= 3.0158𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑚 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
Experimental.
Punto de fusión: 108-110°C
Masa vidrio de reloj: 21.841 g
Masa vidrio de reloj + producto: 22.088 g
Masa del producto: 22.088g-21.841g= 0.247g
Rendimiento
1 𝑚𝑜𝑙 𝑚 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
0.247 𝑔 𝑚 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎( )
138.14 𝑔
= 1.7880𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑚 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎,
Cálculo de rendimiento:
1.7880𝑥10−3
%𝑅 = 𝑥100= 59.28%
3.0158𝑥10−3
Cuestionario:
1) ¿De qué manera eliminó el m-dinitrobenceno que no reaccionó?
El m-dinitrobenceno es muy soluble en etanol, al realizarse el reflujo y la filtración del
líquido, el m-dinitrobenceno pudo ir solubilizado en está parte.

2) ¿Cómo se eliminaron los restos del azufre del seno de la reacción?

Cuando al seno de la reacción se le añade HCl(concentado) la m-Nitroanilina se clora
y se vuelve soluble en agua, con el azufre sucede lo mismo pero como no existe su
halogenuro en forma acuosa desprende el cloro y queda como S 8 que es un
precipitado, el cual eliminamos por filtración por gravedad.
3) ¿Cómo regeneró al final la amina ya purificada?
La amina en la solución se presenta con cloro, por lo tanto se le agrega el NaOH, el
cual hace que el cloro pierda su enlace con la amina y la m-Nitroanilina precipite,
entonces se filtra, se seca y se puede recristalizar para eliminar los restos de los
reactivos y aumentar su pureza.
4) ¿Qué le sucedería a usted si permanece en contacto directo y prolongado
con la m-nitroanilina?
En caso de inhalación directa y prolongada Labios, uñas y piel se ponen azulados
debido al envenenamiento que sufre el cuerpo, además hay dolor de cabeza,
vómito y pérdida del conocimiento.
EFECTOS DE EXPOSICIÓN DE CORTA DURACIÓN: La sustancia puede afectar
a la sangre. Esto puede dar lugar a formación de metahemoglobina.
5) ¿Es tóxico el m-dinitrobenceno?
VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalación, a través
de la piel y por ingestión.
RIESGO DE INHALACION Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede
alcanzar bastante rápidamente una concentración nociva en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACIÓN La sustancia irrita los ojos,
la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede tener efectos sobre los pulmones
y la sangre, dando lugar a la formación de metahemoglobina. La exposición puede
producir pérdida de conocimiento. La exposición puede producir la muerte. Los
efectos pueden aparecer de forma no inmediata.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA Una exposición
continuada puede dar lugar a lesiones hepáticas. Puede producir disfunciones en
la fertilidad.
6) ¿Qué pH tienen los efluentes líquidos de la reacción?
En la primera etapa de la reacción de formación de la m-nitroanilina se agrega HCl
con lo cual el pH es muy ácido pero como nuestro producto está halogenado se
agrega NaOH para romper el enlace con el cloro con lo cual el pH se va a valores
básicos entre 10 y 12.
7) ¿Qué tratamiento les daría para desecharlos en el drenaje?
Primero filtrar para eliminar los sólidos y después neutralizar los efluentes para
desecharlos por el drenaje.
8) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los
grupos funcionales de reactivos y productos.

3104: Vibración de estiramiento C-H (aromático)

1998: Sobretono
1946: Sobretono
1824: Sobretono
1766: Sobretono
1608: Sobretono
1538: Estiramiento asimétrico (NO2)
1347: Estiramiento simétrico (NO2)
908: Torsión fuera del plano (aromático)
836: Torsión fuera del plano (aromático)
816: Torsión fuera del plano (aromático)
713: Torsión fuera del plano (aromático)
850: Torsión fuera del plano (aromático)
3430: Estiramiento simétrico N-H
3091: Vibración de estiramiento C-H (aromático)
1624: Torsión en el plano
1520: Estiramiento asimétrico (NO2)
1348: Estiramiento simétrico (NO2)
1264: Estiramiento N-H
1090: Estiramiento N-H
927: Torsión fuera del plano (aromático)
870: Torsión fuera del plano (aromático)
816: Torsión fuera del plano (aromático)

Análisis y observaciones: Los cristales que se obtuvieron fueron de un color

amarillo oscuro, aunque tardaron en secarse y una pequeña parte se pudo quedar
en el papel filtro, lo cual afectó el rendimiento final de la reacción. Fue necesario
agregar mayor volumen de NaOH (aproximadamente 6 mL) para aumentar el pH ya
que con la adición de HCl este bajó mucho.
Conclusiones: Se pudo obtener m-nitroanilina a partir de m-dinitrobenceno
haciendo una reducción selectiva de un grupo nitro a un grupo amino con un
rendimiento del 59.28%.

Referencias:
- Wade, Jr. L. C., Química Orgánica, Pearson Educación, Madrid, 2004.
- McMurry, J.,Química Orgánica,5ta Edición, México, Ed. Internacional
Thomson Editores, S.A. de C.V. 2001.