wre eoeveceaaeaoaeaeseseaaespaesceescseeaeceeeguaaud auitaca onséNicas (GF. DULCE Ma, HERNANDEZ BERIGTAN (GF-8. ABSALON HERNANDEZ SOLIS PRACTICA No.1 OBTENCION DE ALQUENOS FOR REACCION DE ELIMINACION thee ¢ OBJETIVO: Obtener un alqueno (ciclohexeno) a partir de la deshidratacién de un alcohol y *determinar eue propiedades fieioao, quimicas y rendimlento préctico. “ty "INTRODUCCION. "+ Uno de los métedos mds frecuentes para la preparacién de un doble enlace carbono-carbono es la deshidratacién del correspondiente alcohol, El término deehidratar significa eliminar agua. Probablemente la eliminacién de agua en un alcohol se emplea mds a menudo que cualquier otro procedimiento para preparar un doble enlace, tanto en el laboratorio como a escala industrial. - La reacclén de dechidratacién coneta en realidad de des pasos, aunque en la mezcla de reaccién estos tienen lugar en rdpida sucesidn. El primero es la protonacién del ‘grupo hidrovilo adicionando Acido fosférico que conduce 4 una moléeula con un grupo sallente,adecuado. Luego 9¢ plerde una molécula de agua y al menos transitoriamente, 6¢ forma un carbocation. La pérdida de agua es un proceco de equilibrio, e5 decir, el agua puede volver a reaccionar corr el carbocatién y regreear el alcohol. Si en lugar de ello el carbocation pierde un protén, ¢ forma el alquetto. La eecuencia de pasos ee eequematiza en la eigulente ecuacién: 4 Ph medida que 60 forma y En el procedimiento que se describe aqut el agua se eli lbrio 2 desplaza hacla la derecha. 3 FAV.5 UIMICA oRGANICAI (FD, DULCE Ma, HERNANDEZ BERISTAIN GEB, ABSALON HERNANDEZ SOUS + MATERIALES Y REACTIVOS. qsuk neque? , ‘equipo coming Giclohexanol “7 2 soportes universales ~ Sulfato de solo wl ¥ i . 3 pinzas universales ~ ~heido fosforics L- & xf * 32 probetas de 26 ml + + Carbonato sddica al 10% “>t ro ze vrobetae de 10 rt + Solucién eaturada de sal » + eB tubos de eneayo (18 x 160) ~Golucién deKMnO, al3% — gotes 3 goteros = Agua de bromo , } 21 cdipeula de porcelana Teal Gomer , ' 4 gradilla “parila < , ‘patio Maria” 2mangueras “ L ’ etabuddde eeparasion ) 2 vaeos de pp de 100 mi“ 2.vases de pp de 50 ml y I vidrio de reloj , 2 eopdtulas 2 agitadores ' 1 balanza granataria \ j Cuerpos de ebulliciéa ) Ween ya: $2 ~ , METODOLOGIA. , A) OBTENCION. 1. Coloque en el matraz de destilacién de 100 mil, 25 ml de ciclohexanol, , 2. Afada 6 mi de Acido foeféricoyy los cuerpoe de ebulicidn, , 3. Elmatraz ee agita para mezclar las dos capasy” 4. Mortar el equipo de destilacién como se muestra en ta fig, | del anexo de esquemas, , 5. Calentar la mezela para deatilar el ciciohexeno, la temperatura debe manteneree entre 100°-105°C, recolectando el destilado en un matraz de 250 mi sumergido en un baFo de hielo para mantenerlo tan frio como sea posible, Continuar la destllacion hasta que , sélo queden de 5 a 10 mi del Iiquido en ef matraz. | 6. Transferir el contenido del matraz al embudo de separacién y lavar 3 veces con 5 ml de ’ solucién de carboriato eédico, separando la capa inferior por cada lavada, c 7. Lavar 2 veces con 10 ml de colucién saturada de sal comin, eeparando la capa inferior. 8. La fase orgdnica ee pasa a un fnatraz erlenmeyer y 62 seca con sulfato de eodio anihidrido. e 2. El liquide claro ¢e decanta en ellmatraz de destilacién y 9¢ arma el equipo como se muestra en la fig. 1 del anexo de cequemas, la temperatura debe permanecer entre BO FAVAWMQUAICA ORGANECAN + QF, DULCE Ma. HERNANDEZ BERISTAN GE. ABSALON HERNANDEZ SOLIS. y 83°C, recolectando el destilado en un matraz sumergido en bafio de hielo. Normalmente eo un lquido traneparente e incoloro. , PRUEBAS DE INSATURACIBN, a) ENSAYO DE BAYER. 2 = Coloque en un tubo de eneaye (18 x 150), 8 a 10 gotas de ciclohexeno, afiddale 1 gota de <4. una disolucién al 3% de KMnO,, observe lo que ocurre, afiddale otras 4 gotas mae y SY observe. da b) ADICION DE BROMO. + Enun tubo de ensayo colocar 0.5 ml de ciclohexeno y afiada gota a gota una solucién 4e bromo en tetracioruro de carbono al 4% (puede utlizarse una solucién acuosa de bromo al 4%), continte la adicién de bromo hasta que el color naranja del bromo no desaparezca. Anote \o que ocurre. PRUEBA DE COMBUSTIBILIDAD. Con un agitador tome una pequefia muestra del ciclohexeno y acérquelo a ta flama det mechero con precaucién, para inflamar el hidrocarburo. Observe el color de la fama. CUESTIONARIO. 1, Escriba las reacciones que ¢¢ llevaron a cabo. 2. £Cual es la reaccién de tog alquenos con el bromo? 3. Escriba of mecaniaio de la reaccién, 4- 2Con qué fin 6 hacen ioe lavados con carbonato de eodio y agua eaturada de cloruro de sodio? 5 FAV