Universidad Nacional de Colombia – Sede Medellín

Facultad de Ciencias - Escuela de Química

Laboratorio de introducción a la bioquímica

INDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

CARLOS ARTURO BUITRAGO ZAMUDIO; KAROL JULIANA RINCÓN BALLESTEROS

Ing. Física-cbuitragoz@unal.edu.co; Ing. Agrícola-karincon@unal.edu.co

RESUMEN:
En este informe de laboratorio se abarcó todo el proceso de identificación de varios grupos
orgánicos por medio de pruebas y reacciones específicas con determinadas sustancias que
ayudaron a diferenciar plenamente la naturaleza de estos compuestos; entre ellos están las
cetonas y aldehídos (grupo carbonilo), alcoholes y fenoles (grupo hidroxilo) e hidrocarburos
tanto alifáticos como aromáticos. La mayoría de los resultados obtenidos fueron
satisfactorios ya que las reacciones se comportaron como teóricamente fueron formuladas,
además de esto se obtuvieron las características cualitativas como el color y olor distintivos
que nos confirmaban la presencia de estos grupos orgánicos.

PALABRAS CLAVES:
Hidrocarburos, reacciones químicas, grupo hidroxilo, grupo carbonilo.
 conjugados (Véase imagen 2). (2)

1.INTRODUCCIÓN:
Todos los compuestos orgánicos comparten
la característica de poseer en sus moléculas
un bioelemento base, llamado "CARBONO". Imagen 2
Esto se debe a que las moléculas de carbono
se unen muy fácilmente entre sí, Del mismo modo los alcoholes y fenoles se
desarrollando esqueletos básicos en todos distinguen por la presencia de un grupo
los compuestos orgánicos. (1) hidroxilo, este es un grupo funcional
compuesto de 1 átomo de oxígeno y 1 átomo
Estas cadenas pueden presentar distintas
de hidrógeno (-OH) que se une a un
longitudes y formas y se les pueden unir
hidrocarburo. Los alcoholes son líquidos o
otros átomos de gran importancia como
sólidos neutros, el grupo hidroxilo confiere
nitrógeno, oxigeno, hidrógenos entre otros,
características polares al alcohol y según la
sin embargo, estos se dividen en grupos
proporción entre él y la cadena
orgánicos, los cuales poseen características
hidrocarbonada será su solubilidad (véase
propias que los distinguen entre sí. Por
imagen 3).
ejemplo, los hidrocarburos los cuales son
compuestos orgánicos formados
únicamente por átomos de carbono e
hidrogeno se dividen en: alifáticos y
aromáticos, en los alifáticos encontramos los
saturados (alcanos, enlaces sencillos) e
insaturados como los alquenos y alquinos
(dobles y triples enlaces respectivamente)
(véase imagen 1), por otra parte, se Imagen 3
encuentran los compuestos aromáticos los Los fenoles son líquidos o sólidos de olor
cuales son hidrocarburos derivados del característico poco hidrosolubles, estos son
benceno. más ácidos que el agua y los alcoholes
debido a la estabilidad por resonancia de los
pares libres no enlazante del oxígeno, el
efecto de esta resonancia consiste en la
distribución de la carga del anión sobre toda
Imagen 1 la molécula en lugar de estar concentrada
El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad que le viene dada por la
particular disposición de los dobles enlaces
sobre un átomo particular (Véase imagen 4).
Imagen 4
Por otra parte, el grupo funcional
característico de los aldehídos y cetonas es
el grupo carbonilo. Para los aldehídos el
carbono carbonilo siempre es un carbono
terminal y se encuentra enlazado a un
hidrogeno mientras que en la cetona nunca
será un carbono terminal ya que debe estar
enlazado a otros dos átomos de carbono
(véase imagen 5). En este grupo carbonilo se
presentan por lo general reacciones típicas
de adicción nucleofílica.
Imagen 5
2.PARTE EXPERIMENTAL
2.1HIDROCARBUROS:
2.1.1.1 Halogenación(alcano): Se tomaron
dos tubos de ensayo y se adicionaron hexano
y Sln. De Bromo en tetracloruro de carbono
(CCl4) al 5% a cada uno. Uno de estos tubos
se expuso uno a la luz solar y el otro se
colocó en un lugar oscuro.
3
2.1.1.2 Halogenación (alqueno): Se preparó
etileno (véase imagen 6)
Imagen 6
Se burbujeó el etileno (previamente
preparado y montado) en un tubo de ensayo
que contenía Sln. De Bromo en CCl4.
2.1.1.3 Halogenación (alquino): Se preparó
acetileno (véase imagen 7)
Imagen 7
Se introdujo en el tubo de desprendimiento
del generador de acetileno (previamente
preparado y montado) un tubo de ensayo
con Sln de Bromo en CCl4.
2.1.2.1 Prueba baeyer (alcanos): Se tomó un
tubo de ensayo y se le adicionó Sln de
permanganato de potasio (reactivo baeyer)
y hexano(C6H14).
2.1.2.2 Prueba baeyer (alquenos): Se gotas de Resorcinol, fenol, etanol, 2-
burbujeó el etileno (previamente preparado propanol + Agua + FeCl3.
y montado) en un tubo de ensayo con
2.3.1 Formación de 2,4-
reactivo baeyer (KMnO4).
dinitrofenilhidrazina: Se tomaron 3 tubos de
2.1.2.3 Prueba baeyer (alquinos): Se ensayo con benzaldehído, acetaldehído,
introdujo en el tubo de desprendimiento del ciclohexanona y etanol, se le adiciono a cada
generador de acetileno (previamente uno 2,4-dinitrofenilhidrazina.
montado y preparado) un tubo de ensayo
2.3.2 Prueba de Tollens: Se preparó reactivo
con reactivo baeyer y se le agrego agua al
de Tollens (AgNO3+ gota de NaOH+ gotas de
generador.
NH4OH) y se le adicionaron gotas de
2.1.3.1 Formación de acetiluros: Se preparó benzaldehído, formaldehído acetona y
una solución amoniacal de nitrato de plata glucosa por separado.
en un tubo de ensayo, luego se burbujeó el
2.3.3 Prueba de Felhing: Se tomo una Sln de
acetileno en esta solución preparada.
Felhing A (CuSO4) + Felhing B (Tartrato de
2.2 ALCOHOLES Y FENOLES: sodio y potasio) y se le adicionó por
separado Benzaldehído, acetona
2.2.1 Reacción con sodio: En 4 tubos de
formaldehido y glucosa.
ensayo se añadió Hexano, 1-butanol, Sec-
butanol y ter-butanol por separado, se
agregó trozos de sodio metálico. 3.DISCUSIÓN DE RESULTADOS
2.2.2 Prueba del yodoformo: Se colocó en 4 3.1 HIDROCARBUROS: Se realizaron las
tubos, Etanol, 1-butanol, Sec-butanol y ter- pruebas previamente descritas en la
butanol + Sln de yodo en KI + gotas de NaOH, sección 2.1 de este informe a los
por separado, y luego se calentó en agua. alcanos, alquenos y alquinos.
3.1.1.1 Alcanos (halogenación):
2.2.3 Prueba de oxidación: En una Sln. de
Dicromato de potasio(K2Cr2O7) + gota de
H2SO4, en tubos de ensayo, se añadió
butanol, Sec-butanol y ter-butanol, y se
calentó en agua.
2.2.4 Prueba de lucas: En 3 tubos con
butanol, Sec-butanol, ter-butanol se
adicionó Reactivo de lucas, este último
también se agregó en un tubo por separado
solo.
Tubo no expuesto a la luz solar (no
hubo reacción).
2.2.5 Reacciones de fenoles con FeCl3: En
tubos de ensayo por separado se adicionó

4
 3.1.2.1 Alquenos (halogenación):

Tubo expuesto a la luz solar

(reaccionó).
Reacción realizada:

Tomó un ligero tono amarillo.

Reacción realizada:

3.1.1.2 Alcanos (prueba baeyer):

3.1.2.2 Alquenos (prueba baeyer):

La reacción dio negativa.

Reacción realizada:

El color que tomó fue un café opaco

luego de estar morado.

5
 Reacción realizada: 3.1.3.2 Alquinos (prueba baeyer):

3.1.3.1 Alquinos (halogenación):

La solución tomó un color café

verdoso opaco.
Reacción realizada:

La solución tornó a un amarillo tenue.

Reacción realizada: 3.1.3.3 Alquinos (formación de
acetiluros):

Se pueden observar trozos pequeños

de acetiluro de plata en esta solución
precipitados.

6
 Reacción realizada: Reacción realizada:

3.2 ALCOHOLES Y FENOLES: Se TABLA 1

realizaron las pruebas descritas en la COMPUESTO OBSERVACIÓN
sección 2.2 de este informe para los 1-butanol Reaccionó más
alcoholes y los fenoles. rápido
3.2.1.1 Alcoholes (Reacción con sodio): (inmediatamente).
Sec-butanol Reaccionaron más
Ter-butanol lento que el
butanol.
Hexano No reaccionó

3.2.1.2 Alcoholes (Prueba del

yodoformo):

De izquierda a derecha: Etanol, 1-

butanol, Sec-butanol y ter-butanol.
Reacción realizada:

Diferencias de la velocidad de
reacción.

7
 TABLA 2. 3.2.1.4 Alcoholes (Prueba de Lucas):
YODODOFORMO
COMPUESTO
Presencia Ausencia
Etanol SI
1-butanol SI
Sec-butanol SI
Ter-butanol SI

3.2.1.3 Alcoholes (Prueba

Oxidación):

De izquierda a derecha: Ter-butanol,

Sec-butanol, butanol.
Reacción realizada:

Sec-butanol y ter-butanol
respectivamente.
Reacción realizada:

TABLA 3.
OXIDACION
COMPUESTO
Positivo Negativo
Butanol Si
Sec-butanol Si
Ter-butanol Si
TABLA 4.
COMPUESTO TIEMPO REACCIÓN
1-butanol No reacciono
Sec-butanol 5-7 minutos
Ter-butanol Inmediatamente

8
 3.2.2.1 Fenoles (Reacción de fenoles TABLA 5.
con FeCl3): Luego de agitar se COMPUESTO FENOLES
obtuvo: Positivo Negativo
RESORCINOL SI
FENOL SI
ETANOL SI
2-PROPANOL SI

3.3 CETONAS Y ALDEHIDOS: En la sección

2.3 de este informe se encuentran en detalle
las diferentes reacciones llevadas cabo para
aldehídos y cetonas.
3.3.1 Formación de 2,4-
Fenol y resorcinol respectivamente,
dinitrofenilhidrazona:
se tornaron a violeta oscuro.

Etanol y 2-propanol respectivamente,

no cambiaron de color. TABLA 6.
Reacción realizada:
Reacción realizada:

PRUEBA 2,4-
COMPUESTO DINITROFENILHIDRAZINA
Positivo Negativo
Ciclohexanona SI
Benzaldehído SI
Etanol SI
Acetaldehído SI

9
3.3.2 Prueba de Tollens: 3.3.3 Prueba de Felhing: Se pudo observar
los siguiente:

G: Glucosa F: Formaldehído
B: Benzaldehído A: Acetona F: Formaldehído A: Acetona
B: Benzaldehído G: Glucosa
Reacción realizada:
Reacción realizada:

TABLA 7.
PRUEBA DE TOLLENS TABLA 8.
COMPUESTO
Positivo Negativo COMPUESTO PRUEBA DE FELHING
Acetona SI Positivo Negativo
Benzaldehído SI Acetona SI
Formaldehido SI Benzaldehído SI
Glucosa SI Formaldehído SI
Glucosa SI

10
RESULTADOS GENERALES: carboxílico respectivo, en contraste a
esto, están las cetonas que al añadir
 Los alcanos son poco reactivos
la mezcla oxidante se corroboró que
debido a su enlace (σ) sigma que son
no hay oxidación porque no cambia
muy fuertes y difíciles de romper,
el color, siendo esta la propiedad
mientras que los alquenos y alquinos
cualitativa más fuerte que permite
poseen enlaces (π) débiles más
diferenciar un aldehído alifático de
fáciles de romper. Se observó que
una cetona (1).
entre el alqueno y el alquino, uno
 La prueba del reactivo de Tollens se
reacción más rápido que el otro en
comprobó que los aldehídos
las pruebas de hidrocarburos, debido
reaccionan formando un espejo de
al número de enlaces π que poseen
plata por su fácil oxidación, ya sean
en su estructura cada uno(3).
aldehídos aromáticos o alifáticos,
 En la halogenación de alcanos para
mientras que las cetonas no, debido
que la reacción se pudiera efectuar,
a esa falta de hidrogeno libre para la
le proporcionamos energía adicional
oxidación.
(luz artificial) para que pudiera
 En la prueba de Felhing se emplea
romper esos enlaces sigma y por ello
como agente oxidante al ion cúprico
se ve claramente la diferencia de
(Cu+) que se considera un agente
colores entre el tubo expuesto a la
débil, por ello, en la reacción entre
luz y el que no.
este agente con el benzaldehído no
 Los fenoles tienen un punto de
dio positivo y no se logro un ver un
ebullición más alto que los alcoholes
cambio de color notable, debido a
debido a que la resonancia del núcleo
que agentes oxidantes suaves no
aromático de los fenoles hace a el
oxidan aldehídos cíclicos.
grupo hidroxilo(-OH) más polar
 Se comparó los resultados de esta
dejándolo más dispuesto para
práctica con un informe pasado de
formar puentes hidrogeno. Esto se
Química orgánica de la U. Nacional
evidencia claramente en la oxidación
de Colombia sede Medellín (Escuela
de los alcoholes y en sus reacciones
de Química) (6) y se logró notar que
(4).
ambos resultados comparten
 Para el etanol, se comprobó que al
similitudes en cuanto a las reacciones,
adicionarle 2,4-Dinitrofenilhidrazina,
propiedades físicas como color y olor
esta reacción doy negativa, pues los
de los productos y sus respectivos
alcoholes no poseen el grupo
tiempos de formación.
carbonilo que tienen los aldehídos y
 En la prueba de yodoformo se
cetonas, por ello no se observó el
corroboró que solo los alcoholes con
precipitado amarillo.
una estructura molecular especifican
 Se comprobó en la prueba de Felhing
da como resultado un precipitado
que los aldehídos se oxidan
fácilmente y se convierten en el ácido

11
 amarillo y se puede analizar con la 4.CONCLUSIONES
siguiente tabla:
TABLA 9  Se concluyó que de los tres alcoholes
Compuesto Estructura Presencia butílicos isoméricos el que es más
molecular de reactivo o reacciona
yodoformo satisfactoriamente en todas las
pruebas anteriormente hechas fue el
Sec-butanol debido a sus
Etanol SI
propiedades químicas como
polaridad, miscibilidad y reactividad.
 Los hidrocarburos alifáticos y
aromáticos son el objetivo de gran
Butanol NO variedad de reacciones debido a la
facilidad del carbono para formar
enlaces sencillos, dobles, triples con
otros átomos. También para
Sec- SI formarlos a través de adición de
butanol compuestos como pudimos
comprobar con los diferentes
procedimientos desarrollados en
esta práctica que variaron entre; la
Ter- NO halogenación de alcanos, pasando
butanol por la reactividad de alquenos,
visualizada a través de pruebas como
la reacción con el reactivo de baeyer
Estructura ideal para presencia del en alquinos y entre otras.
yodoformo  Se concluyó que, al comparar los
resultados de la prueba de Lucas con
la prueba de reactividad de sodio
metálico, sus reactivos (butanol, el
Sec-butanol y el ter-butanol) tienen
comportamientos inversos en cada
prueba, es decir, si en alguna de estas
pruebas uno de estos alcoholes tuvo
la mayor velocidad de reacción, en la
R puede ser un H, un grupo alquilo otra prueba este mismo alcohol será
o un grupo arilo. quien tenga la velocidad de reacción
más lenta.
 Se llegó a la conclusión que el mejor
método para diferenciar aldehídos y

12
 cetona es mediante la oxidación, y propiedades de los alcoholes y
esto se debe a la usencia de fenoles. Recuperado de
hidrogeno en las cetonas lo cual http://es.scribd.com/doc/501605
imposibilita que estas se oxiden. 47/ANALISIS-DE-LAS-
 Finalmente, se concluyó que factores PROPIEDADES-DE-LOS-
externos pueden influir
ALCOHOLES-Y-
negativamente en las reacciones
FENOLES#download
como; tubos contaminados,
cantidades no medidas de reactivos
en la solución, exposición a 6. Informe de laboratorio de química
temperatura excesiva y entre otras orgánica (U. Nacional de Colombia
más que conllevan a productos Sede Medellín, escuela de
erróneos y por lo tanto mala química) de Lopera Posada, Laura
experimentación en el laboratorio. María; Muñoz Ceballos, Pablo.
Tomado de página web:
5.REFERENCIAS https://www.academia.edu/1634
3372/LAB_ORGANICA
1. McMurry, J. 2001. Química
Orgánica. 5a. edición.
Internacional Thomson Editores,
México.

2. WINGROVE S.
Química orgánica. Editorial
industria. Segunda edición.
México 1984.Pp467.

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Química orgánica 5ª. Edición
Addison Wesley interamericana,
México.

4. Roger w. & Griffin Jr. (1981).

Química Orgánica Moderna.
Barcelona, España Reverté S.A

5. Callejas. G.V, Montagut, J.A, &

Suarez. J.J. (2010). Análisis de las

13