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UNIVERSIDAD NACIONAL SAN

CRISTÓBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE


INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGANICA II (QU-243)

PRACTICA Nº 4

SÍNTESIS DE FLUORESCEÍNA
PROFESORA DE TEORÍA: Ing. Alcira Inés
PROFESOR DE PRÁCTICA: Ing. Alcira Inés
ALUMNOS : CHAVEZ YARANGA, JUAN NESTOR
:
FECHA DE PRÁCTICA: 28-09-11 HORA: 2pm-5pm
FECHA DE ENTREGA: 05-10-11

AYACUCHO-PERU
I). OBJETIVOS
a) Obtener el pigmento fluorescente fluoresceína a partir del resorcina
y el anhídrido ftálico, un derivado del acido carboxílico.

b) Observar el comportamiento de la fluoresceína, frente a los rayos


ultravioleta.

c) Observar los cambios de la fluoresceína como indicador de acides-


basicidad.

d) Aprender una síntesis de un tipo de indicador por propia


investigación.
II) REVISION BIBLIOGRÁFICA
SÍNTESIS DE FLUORESCEÍNA
La Fluorescencia es un fenómeno físico mediante el cual ciertas substancias absorben
energía (se puede irrdiar medinate luz ultravioleta) emitiéndola en forma de luz,
normalmente de un color característico (una longitud de onda determinada). A
diferencia de la fosforescencia, la fluorescencia tiene lugar únicamente mientras dura
el estímulo que la provoca. Es decir, al desaparecer la irradiación, desaparece la
emisión, puesto que el proceso es extremadamente rápido.

La fluoresceína es una sustancia colorante hidrosoluble de color amarillo que


pertenece al grupo de las xantinas, que produce un color fluorescente verde intenso en
soluciones alcalinas (con pH mayor a 5). Cuando se expone a la luz, la fluorescencia
absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga.

Los factores que afectan la fluorescencia incluyen:

 Concentración de la sustancia;
 pH de la solución;
 Presencia de otras sustancias;
 Longitud de onda de la luz excitante.

A un pH de 8 (mayor alcalinidad), la fluoresceína alcanza su máxima intensidad.


III). MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS
EMPLEADOS.

MATERIALES DE VIDRIO:
1 Matraz redondo de 20mL
REACTIVOS:
1 refrigerante
2 vasos precipitados de 50mL Resorcina C6H6O2
1 pipeta graduada de 1mL Acido sulfúrico concentrado, H2SO4.
1 luna de reloj Acido clorhídrico HCl
EQUIPO DE LABORATORIO: Anhídrido ftálico.

1 soportes universales. Agua destilada.

2 pinzas de tres dedos con sus


nueces.
1 mechero de bunsen.
1 espátula.
1 mantilla de calentamiento.
1 balanza.
1 termómetro.
1 manguera.
1 espátula.
IV).-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Experimentación:

Se muelen 0.55g de resorcina y 1.5g de anhídrido ftálico, y se colocan en un matraz


redondo de 50mL. Se añaden (con precaución) 0.5mL de acido sulfúrico. Se coloca un
refrigerante y la mezcla, se mantiene a reflujo a 180ºC, por un periodo de 20 a 30
minutos y hasta que se forme una masa solida de color café oscuro. Se vierte (con
precaución) el contenido del matraz en un vaso de precipitado de 125mL que contiene
5mL de agua y 1/4mL de acido clorhídrico. Luego se calienta el matraz redondo, con
un poco de agua, con lo antes obtenido la mezcla se calienta unos 10minutos,
procurando desintegrar los trozos grandes de fluoresceína cruda.

La mezcla de filtra y el sólido se lava con un poco de agua helada y se deja


secando al aire.

Con unos 3mL de lo lavado se observa el color de la luz reflejada y el efecto de la luz
de una lámpara ultravioleta, procurando no mirar directamente la luz UV y usando la
onda corta de 370nm.

Disponemos de los reactivos pesándolo

para la síntesis en la balanza

proporcionada por la profesora de la

siguiente manera: 0.55g de resorcina y

y 0.38g de anhídrido ftálico.


ya los reactivos pesados y resapados
para la sintesis enpezamos a molerlo
en el mortero tanto la resorcina y el
anhídrido ftálico.

Ya los reactivos molidos colocamos en el matraz de


tres bocas con sumo cuidado y agregamos 0.13mL de
acido sulfúrico y encendemos el mechero de bunsen
sin agitar los reactivos y calentamos hasta que se
forme una solución café oscuro.

Cuando ya va en
aumento la temperatura
se observa la formación
de algunos cristales en el
matraz de tres bocas y la
reacción va tomando la
apariencia oscura.
Notamos que los
reactantes van
cambiando de color a un
color mas amarillo cada
vez más intenso a
medida que va
aumentando la
temperatura y el tiempo y
así continuamos por
25minutos y a una
temperatura de 180ºC.
Ya pasados los 25 minutos obtenemos una masa
solida de color café oscuro y lo ponemos a enfriar ya
de frio con una varilla de vidrio rompemos en
pedacitos la masa solida en el matraz de tres bocas.
Echamos la masa solida a un vaso precipitado con la
solución acida (1/4mL de HCl + 5mL de H2O). Luego
calentamos el balón de tres bocas con un poco de
agua para separar en resto de fluoresceína y juntamos
con lo antes obtenido. Luego llevamos a calentar la
mezcla durante 10 minutos procurando desintegrar los
trozos grandes de fluoresceína cruda. Filtramos la
mezcla y lavamos lo solido con agua fría y secamos.
De los lavados en
agua fría que se
hiso llevar a la
lámpara de luz
ultravioleta para
probar la
luminiscencia de
nuestro producto

Llevamos a probar la luminiscencia de


nuestro producto agregando hidróxido
de sodio la cual está a la izquierda de
la imagen y el de la derecha es nuestro
producto mas una disolución de acido
clorhídrico.

Prueba echa a luz normal


de día la cual nos
muestra el poder de la
fluoresceína de absorber
y emitir la luz.

Fluoresceína: (C20 H12 O5)


Propiedades:
Polvo cristalino de color rojo, anaranjado, con soluciones alcalinas muy diluidas
presenta una muy intensa fluorescencia amarilla – verdosa por la luz reflejada,
mientras la solución es anaranjada y rojiza por transparencia.
V). RECOMENDACIONES

Tener cuidado con los ácidos proporcionados puestos que son muy
concentrados pueden causar serias quemaduras a la piel.

Manipular los reactivos con cuidado y no desperdiciarlos.

Tener cuidado con las solución caliente de fluoresceína

Utilizar adecuadamente los reactivos proporcionados por la profesora.

Tener cuidado con las reacciones que se hace seguir los pasos al
máximo parecido posible.

VI). CONCLUSIONES
♣ La fluoresceína retiene la luz y lo emiten brillando mientras que en la
oscuridad pierden su tonalidad (brillantes) efecto de fluorescencia y
fosforescencia).

♣ Se pudo observar en cambio de color fe la fluoresceína de acurdo a la acides y


basicidad de otra solución
♣ Se siguió los pasos correctos posibles para poder llegar a un resultado
favorable.

VIII) BIBLIOGRAFÍA:
♣ PDF Universidad Nacional del Callao – Facultad de Ingeniería
Química tema I – ftaleínas

♣ Química Orgánica - Muñoz MENA

♣ Química de los Compuestos Orgánicos James Bryant Canan – Albert


Harold Blaff

♣ Lab. de Química Orgánica – Bruster

♣ Manual de prácticas de Química Orgánica II – Miguel Ángel


García Sánchez

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