HIDROCARBUROS

COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE CONTIENEN CARBONO

E HIDRÓGENO
 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

ALCANOS Y ALQUENOS Y
ALQUINOS
CICLOALCANOS CICLOALQUENOS

ALICÍCLICO = CÍCLICOS
ALCANOS O PARAFINAS
SON DE CADENA ABIERTA LINEAL O RAMIFICADA
CnH2n+2

METANO CH4

ES EL PRINCIPAL CONSTITUYENTE HIDROCARBONADO DEL GAS DE LOS

PANTANOS , FORMADO POR LA DESCOMPOSICIÓN ANAERÓBICA
(AUSENCIA DE OXÍGENO) DE PLANTAS (SIENDO LA CELULOSA SU PRINCIPAL
CONSTITUYENTE) POR MICROORGANISMOS.

EL METANO ES ALTAMENTE INFLAMABLE Y SE CONOCE COMO GAS NATURAL EL

CUAL SE EMPLEA COMO COMBUSTIBLE SIN PURIFICAR PARA CALENTAR Y
COCINAR .
ETANO C2H6

CH3CH3 ESTRUCTURA CONDENSADA

H H
H C C H ESTRUCTURA
DESARROLLADA

H H
NOMENCLATURA COMÚN DE ALCANOS SATURADOS
LINEALES
N0 C ESTRUCTURA NOMBRE
1 CH4 METANO
2 CH3CH3 ETANO
3 CH3CH2CH3 PROPANO
4 CH3(CH2)2CH3 BUTANO
5 CH3(CH2)3CH3 PENTANO
6 CH3(CH2)4CH3 HEXANO
7 CH3(CH2)5CH3 HEPTANO
8 CH3(CH2)6CH3 OCTANO
9 CH3(CH2)7CH3 NONANO
10 CH3(CH2)8CH3 DECANO
11 CH3(CH2)9CH3 UNDECANO
12 CH3(CH2)10CH3 DODECANO
13 CH3(CH2)11CH3 TRIDECANO
N0 C ESTRUCTURA NOMBRE
14 CH3(CH2)12CH3 TETRADECANO
15 CH3(CH2)13CH3 PENTADECANO
16 CH3(CH2)14CH3 HEXADECANO
17 CH3(CH2)15CH3 HEPTADECANO
18 CH3(CH2)16CH3 OCTADECANO
20 CH3(CH2)18CH3 EICOSANO
21 CH3(CH2)19CH3 HENEICOSANO
22 CH3(CH2)20CH3 DOCOSANO
30 CH3(CH2)28CH3 TRIACONTANO
40 CH3(CH2)38CH3 TETRACONTANO
50 CH3(CH2)48CH3 PENTACONTANO
60 CH3(CH2)58CH3 HEXACONTANO
70 CH3(CH2)68CH3 HEPTACONTANO
80 CH3(CH2)78CH3 OCTACONTANO
90 CH3(CH2)88CH3 NONACONTANO
100 CH3(CH2)98CH3 HECTANO
 H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
n-Pentano

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

PREFIJOS
ISO
Isohexano

H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3

H3C H3C

R = cadena lineal,
cadena principal H3C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
H3C
Iso = 2 grupos metilo (-CH3) unidos
a un carbono
GRUPO ISOPROPILO
ALQUILO

H3C CH3
CH
H3C CH2 CH2 HC CH2 CH2 CH3
 NEO

Neoheptano
CH3 CH3
H3C C CH2 CH2 CH3 H3C C CH2 CH2 CH2 CH3
H3C H3C

CH3
R = cadena lineal, H3C C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
cadena principal H3C

NEO = 3 grupos metilo (-CH3) unidos

a un carbono
 NOMBRE COMÚN DE LOS GRUPOS ALQUILO UNIVALENTE

CH3 METILO

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CADENA PRINCIPAL
FÓRMULA Y NOMBRE DEL ALCANO FÓRMULA Y NOMBRE DEL
GRUPO ALQUILO
CH4 METANO -CH3 METILO
C2H6 ETANO -C2H5 ETILO
C3H8 PROPANO -C3H7 PROPILO
C10H22 DECANO -C10H21 DECILO
H3C CH2 CH2 CH2 n-butilo

H3C CH2 CH CH3 sec-butilo

CH3
H3C C tert-butilo
H3C

CH3 isobutilo
H3C CH CH2
 NOMENCLATURA IUPAC

1.

CH3
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3

2-metilhexano
 NOMENCLATURA IUPAC

2.

H3C CH CH2 CH CH CH2 CH3

H3C H5C2 H2C CH2 CH3
4,5-Dietil-2-metiloctano
 PROPIEDADES FÍSICAS

ENTRE LAS PROPIEDADES MÁS IMPORTANTES TENEMOS:

SOLUBILIDAD
PUNTO DE EBULLICIÓN
PUNTO DE FUSIÓN
DENSIDAD
VISCOSIDAD

LOS ALCANOS :
DE 1 A 4 ÁTOMOS DE CARBONO SON GASEOSOS
DE 5 A 17 CARBONOS SON LÍQUIDOS
DE 17 A MÁS SON SEMISÓLIDOS O SÓLIDOS A TEMPERATURA AMBIENTE
NOMBRE PESO PUNTO DE PUNTO DE DENSIDAD
MOLECULAR FUSIÓN EBULLICIÓN (g/mL)
0C 0C

metano 16 -83 -162 0,424

etano 30 -171 -88,5 0,546
propano 44 -187 -42 0,585
n-butano 58 -138 0 0,600
n-pentano 72 -130 36 0,620
 PTO. EB. (0C) PTO. F (0C)

H3C CH2 CH2 CH2 CH3 36,1 -129,7

n-Pentano

27,9 -156,6
H3C CH CH2 CH3
H3C
2-metilbutano

CH3
9,5 -16,6
H3C C CH3
H3C 2,2-dimetilpropano
 ALICÍCLICOS CnHn

LOS ÁTOMOS DE CARBONO ESTÁN UNIDOS FORMANDO

UN CICLO O ANILLO SIN LLEGAR A SER AROMÁTICOS.

SE DENOMINAN CICLOALCANOS O CICLOPARAFINAS.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

 C 2H 5

Etilciclopentano
ISOMERÍA GEOMÉTRICA

H3C H3C

CH3

CH3

trans-1,4-Dimetilciclohexano cis-1,4-Dimetilciclohexano

trans = dos grupos iguales o semejantes se encuentran en planos diferentes

cis = dos grupos iguales o semejantes se encuentran hacia un lado del plano
CICLOALQUILOS UNIVALENTES

Ciclopropilo Ciclobutilo
ESTABILIDAD DE LOS COMPUESTOS CÍCLICOS

TENSIÓN ANGULAR (TENSIÓN DE BAEYER)

ES LA TENSIÓN DE LOS ÁNGULOS DE ENLACE AL TRATAR DE RECUPERAR
EL ÁNGULO NORMAL.

ESTRUCTURA ÁNGULO DEL TENSIÓN

POLÍGONO ANGULAR
(BAEYER)
Ciclopropano 60 49,5
Ciclobutano 90 19,5
Ciclopentano 108 1,5
Ciclohexano 120 10,5
Cicloheptano 128,6 19,1
Conformaciones del ciclohexano

SILLA RETORCIDA BOTE

LA CONFORMACIÓN SILLA ES LA MÁS ESTABLE PORQUE EXISTE MENOS

REPULSIÓN ESTÉRICA ENTRE HIDRÓGENOS ADYACENTES O CERCANOS.
TIPOS DE HIDRÓGENOS EN EL CICLOHEXANO

H H AXIALES

H
H
H H
H ECUATORIAL
H H
H H
H

HACIA ARRIBA 
HACIA ABAJO 
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS

HALOGENACIÓN

LA HALOGENACIÓN OCURRE EN VARIAS ETAPAS A TRAVÉS DE LA

FORMACIÓN DE RADICALES

LUZ
R H + X2 R X + HX

T (0C)
RADICALES LIBRES

FORMACIÓN

LOS RADICALES RESULTAN DE LA RUPTURA HOMOLÍTICA DE UN ENLACE.

LA LUZ Y LA TEMPERATURA SUMINISTRA LA ENERGÍA REQUERIDA PARA ROMPER

EL ENLACE HOMOLÍTICAMENTE.

LOS RADICALES SON MUY REACTIVOS PORQUE BUSCAN UN ELECTRÓN PARA

COMPLETAR SU OCTETO.
ESTABILIDAD DE LOS RADICALES LIBRES

R R H H
R C
.

 R C
.
 R C
.
 H C
.

R H H H

RADICAL RADICAL RADICAL RADICAL

TERCIARIO SECUNDARIO PRIMARIO METILO

MAYOR MENOR
ESTABILIDAD ESTABILIDAD

R = GRUPO
ALQUILO
 0
400 C
CH4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl
o
h

.. .. ..
:Cl Cl : : . INICIACIÓN
.. .. 2 Cl
..

.. .
..
: Cl .
+ H CH3
HCl :
..
+ CH 3
.. PROPAGACIÓN
..
. .. .. CH 3Cl + : Cl .
CH 3 + :Cl
..
Cl :
..
..

.. ..
: Cl .
.. + : Cl .
..
Cl 2

. .
TERMINACIÓN
CH 3CH 3
CH 3 + CH 3

..
.
CH 3 + : Cl .
..
CH 3Cl
REACCIÓN DE OXIDACIÓN

COMBUST IÓN COMPLETA

CnH2n+2 + (3n + 1)/2 O 2 n CO2 + (n+1) H2O

+ ENERGÍA
CH4 + 2 O2 CO 2 + 2 H2O

COMBUST IÓN INCOMPLETA

CH4 + 1,5 O2 CO + 2 H2O + ENERGÍA

CH4 + O2 C + 2 H2O
HIDROCARBUROS INSATURADOS

COMPUESTOS QUE CONTIENEN ENLACES CARBONO-CARBONO CON

ENLACES DOBLES O TRIPLES.

1. ALQUENOS CnH2n OLEFINAS

C=C DOBLES ENLACES

CLASIFICACIÓN:

A. ACUMULADOS : CH2=C=CH2
 B. CONJUGADOS : CH2=CH-CH=CH2

C. AISLADOS : CH =CH-CH -CH=CH

2 2 2

LOS ALQUENOS MÁS SIMPLES : ETENO, PROPILENO, BUTENO SE

SINTETIZAN POR PIRÓLISIS (CRACKING TÉRMICO) DEL GAS
NATURAL DE LOS ALCANOS C4 A C8.
 CH3CH=CH2
PROPILENO

ORLON
CAROTENOIDES

SON PIGMENTOS ORGÁNIOS DE ORIGEN VEGETAL Y ANIMAL

SU COLOR VARÍA DESDE AMARILLO PÁLIDO - ANARANJADO - PÚRPURA

SE CLASIFICAN EN :

A. CAROTENOS (HIDROCARBUROS)

B. XANTÓFILAS (DERIVADOS DE OXÍGENO)

CAROTENO

-caroteno
Las fuentes de -caroteno son la zanahoria, la calabaza, la batata o
camote, el melón, la toronja, el albaricoque, el brócoli, la espinaca, en frutas
y verduras de color; cuanto más intenso es el color de la fruta u hortaliza,
mayor es el contenido de -caroteno .

-caroteno :
Reduce las probabilidades de ataques cardíacos

Funciona como un antioxidante

Aumenta la eficiencia del sistema inmunitario

Protege contra la radiación ultravioleta
El -caroteno al ser ingerido es transformado , mediante la enzima -
caroteno-15.15´-oxigenasa, en VITAMINA A, en la mucosa del intestino
delgado, y ésta es almacenada principalmente en el hígado en forma de
ésteres de retinol.
 RETINOL

ES UN ALQUENO CONJUGADO O AISLADO?

FUENTES VEGETALES DE RETINOL
PAPAYA, ZANAHORIA, CAMOTE AMARILLO, ACEITE DE PALMA

MANGO, HORTALIZA DE COLOR VERDE OSCURO.

FUENTES ANIMALES DE RETINOL

MANTEQUILLA, HUEVOS, LECHE, HÍGADO, ACEITE DE BACALAO
DEFICIENCIA DE VITAMINA A :

CEGUERA NOCTURNA

SEQUEDAD DE LA PIEL

INFECCIONES BACTERIANAS
LICOPENO
NOMENCLATURA COMÚN

CH2=CH2 CH2=CH-CH3

ETILENO PROPILENO

CH3-C=CH2

CH3
ISOBUTILENO
NOMENCLATURA IUPAC

CH3
?
CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH-CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3
?

CH3
NOMENCLATURA DE LOS GRUPOS ALQUENILOS

CH2=CH- ETENILO (VINILO)

CH2=CH-CH2- 2-PROPENILO (ALILO)

CH2=C- METILETENILO (ISOPROPENILO)

CH3
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

LOS DOS ÁTOMOS O GRUPOS DE ÁTOMOS LIGADOS A UN CARBONO

OLEFÍNICO DEBEN SER DIFERENTES.

X Z

Y W

X ES DIFERENTE A Y
Z ES DIFERENTE A W
X ES IGUAL O DIFERENTE A W
Z ES IGUAL O DIFERENTE A Y
ISOMERÍA cis- y trans-

Cl Cl Cl H

H H H Cl

cis-1,2-Dicloroeteno trans-1,2-Dicloroeteno
ALQUENOS SUPERIORES

H CH3

H3C CH2CH3

cis-3-metil-2-penteno
NOTACIONES : E (ENTGEGEN) Y Z (ZUSAMMEN)

HO Cl

H3C H

(Z)-1-CLORO-2-HIDROXI-1-PROPENO
CICLOALQUENOS

?
PROPIEDADES FÍSICAS

•2 A 4 ÁTOMOS DE CARBONO SON GASEOSOS

•5 A 18 ÁTOMOS DE CARBONO SON LÍQUIDOS

•EL RESTO SE ENCUENTRA EN ESTADO SÓLIDO

PROPIEDADES QUÍMICAS

LOS ALQUENOS SON MÁS REACTIVOS QUE LOS ALCANOS

GENERALMENTE SUFREN REACCIONES DE ADICIÓN (RUPTURA DEL

ENLACE pi, FORMÁNDOSE 2 ENLACES SIGMA O SIMPLES.
REACCIONES : ADICIÓN DE REACTIVOS SIMÉTRICOS
HIDROGENACIÓN :

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Br
HALOGENACIÓN:

CH2=CH2 + Br2 CH2-CH2

Br
ADICIÓN DE REACTIVOS ASIMÉTRICOS

FORMACIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO

R-CH=CH-R + HX R-CH2-CH-R

X
REGLA DE MARKOVNIKOV

CH 3CHCH 2
CH3CH=CH2 + HBr
Br H
REGLA DE ANTIMARKOVNIKOV

CH3CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br

peróxido
REACCION DE HIDRATACIÓN

H2SO4

CH3CH=CH 2 + H2O CH3CHOHCH 3