UNIVERSIDAD DE COSTA RICA ESCUELA DE QUÍMICA

SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL I QU-0213

Nombre:Shanti Ramakrishna Loaiza Carné: B76134

Asistente: Stanlyn Viana Guzmán Grupo: 09

Práctica # 1. Determinación de Propiedades Físicas.

Resumen
En la presente práctica de laboratorio se determinaron tres propiedades
físicas de varios compuestos orgánicos, las mismas corresponden a: el punto de
fusión mediante el empleo de equipos Melt-Temp y Fisher Johns; el punto de
ebullición, poniendo en práctica la técnica “mini”; y el índice de refracción, utilizando
refractómetros de Abbé, tanto analógicos como el digitales. Lo anterior se realizó
con la finalidad de comparar los datos experimentales obtenidos en el laboratorio
con los reportados por la literatura. Se obtuvieron resultados coherentes con los
valores teóricos que permitieron un análisis detallado de los factores que afectan
las propiedades físicas en estudio.

Introducción
En un área de la química tan amplia como la orgánica, donde la cantidad de
compuestos existentes sobrepasan las unidades de millar, es de suma importancia
la identificación de las propiedades de una sustancia. Las distintas propiedades
brindan un carácter único a cada una de ellas debido a que se relaciona
directamente con las estructuras moleculares de dichas sustancias; su verificación
permite encontrar la identidad y pureza de las mismas. Estas propiedades pueden
ser químicas, que se relacionan con la forma en que reacciona la sustancia o bien
físicas, que se pueden observar sin alterar la identidad de la sustancia. 1 Durante
esta sesión de laboratorio se abordó únicamente a las propiedades físicas
siguientes: Punto de ebullición, punto de fusión e índice de refracción.

El primer objetivo la práctica fue la medición del punto de fusión de ciertas

sustancias. Dicha propiedad física se refiere a la temperatura a la cual se produce
el cambio de estado sólido a estado líquido; el equilibrio termodinámico entre ambas
fases 2. Resulta importante conocer este valor ya que en ocasiones se necesita una
sustancia en cierto estado físico. Además, como se mencionó anteriormente, las
propiedades son particulares para cada compuesto, por lo que se sería útil para
identificar alguna sustancia a partir de su punto de fusión3. Para la medida del punto
de fusión se utilizaron los equipos Fisher-Johns y Melt Temp.

Según lo propuesto por Thomas Carnelley, la estructura de las sustancias

genera una influencia directa en el punto de fusión de las mismas. Se dice que si
una molécula presenta fuerzas intermoleculares débiles, entonces su punto de
fusión es más bajo ya que la energía necesaria (en forma de calor) para vencer las
fuerzas será menor. Otro aspecto a considerar es la simetría molecular, ya que entre
más simétrica sea mayor será su punto de fusión, esto porque al estar más
ordenada la superficie de contacto es menor, lo que dificulta la “ruptura”. Por último,
se menciona que la masa molar ocasiona un aumento en las temperaturas de fusión
en una serie, ya que las fuerzas a vencer serán también mayores.

Por otra parte, en el laboratorio se determinó el punto de ebullición de ciertos

compuestos. El mismo corresponde a la temperatura a la cual la presión de vapor
de un líquido iguala a la presión atmosférica y el líquido pasa a gas 2. En este punto,
se observa la formación de burbujas en interior del líquido que suben a la superficie
4. Es importante destacar que el punto de ebullición obtenido experimentalmente
debe corregirse debido a que las condiciones de presión no son estándares (1atm)
en todo lugar y circunstancia donde se realice la medición. Las técnicas que se
utilizarán en el presente reporte para corregir los valores serán el nomograma y la
“Regla de Crafts”. Una vez se rectifican los datos, estos se comparan con los valores
teóricos reportados.
 El punto de ebullición (al igual que el de fusión) es el parámetro de la energía
que se requiere para vencer las fuerzas intermoleculares que mantienen unidas a
las moléculas. Por lo tanto, una molécula que presente puntos de ebullición
elevados sugiere una alta polaridad y una posible capacidad de formar puentes de
hidrógeno que son las fuerzas más efectivas.5

Por último, se midió el índice de refracción de varias sustancias. Esta

propiedad se define como la relación entre la velocidad de la luz en el vacío y la
velocidad de la luz a través de la muestra. El índice de refracción se relaciona
estrictamente con la estructura de la molécula y en particular con la clase de grupos
funcionales que esta tenga6.

Sección experimental

El procedimiento se tomó del Manual de Laboratorio de Química Orgánica General

I, página 25, experimento #1. La modificación realizada fue la omisión de la medida
de las propiedades físicas de ciertos compuestos con el fin de agilizar la sesión de
laboratorio. Inicialmente, se utilizó el equipo Fisher Johns para medir (en orden
creciente de temperatura) el punto de fusión del antraceno, naftaleno, fenantreno y
ácido benzoico. Después se utilizó el equipo el Melt – Temp para determinar el punto
de fusión de los compuestos mencionados anteriormente. Posteriormente, se armó
el equipo para determinar el punto de ebullición del agua, metanol, propanol, etanol,
isopropanol y 1-butanol con la técnica “mini”. Por último, se midió el índice de
refracción de estos mismos líquidos utilizando tanto el refractómetro analógico como
el digital.
Resultados

Cuadro I. Ámbito de punto de fusión observado experimentalmente utilizando el

equipo Melt-Temp

Sustancia Estructura Ámbito de punto de Punto de fusión

fusión experimental teórico. 9
(C°) (±0,1) (C°)

Naftaleno 80,0– 81,7 80,2

Fenantreno 98,5 – 100,5 99,0

Antraceno 215,3 – 216,4 216,0

Ácido 115,3 – 122,8 122,1

benzoico

Estructuras tomadas de: https://campus.usal.es. 10

Cuadro II. Ámbito de punto de fusión observado experimentalmente utilizando el
equipo Fischer-Jonhs

Sustancia Estructura Ámbito de punto de Punto de fusión

fusión experimental teórico. 9
(C°) (±1 C°) (C°)

Naftaleno 78 - 80 80,2

Fenantreno 95 – 99 99,0

Antraceno 218-220 216,0

Ácido 120 - 122 122,1

benzoico

Estructuras tomadas de: https://campus.usal.es. 10

Cuadro III. Determinación del punto de ebullición a 664,1 mm/Hg de presión
mediante la técnica “mini”. 9

Punto de Corrección Correcci Punto de

Sustancia Estructuras ebullición por ón por ebullición
experimental nomograma Regla de teórico
(C°) (±0,5 C°) (C°) Crafts (C°) 9
(C°)

Agua 96,0 100 96,4 100

Metanol 52,0 64 61,3 64,6

Etanol 71,5 84 74,9 78,3

Propanol 94,0 98 93,6 97,2

Iso- 67,0 72 78,8 82,3

propanol

1-butanol 110,0 116 112,3 116

Estructuras tomadas de: https://campus.usal.es. 10

Muestra de cálculo: Corrección de punto de ebullición por Regla de Crafts (agua).

Pebx= Peb760mmHg- (273+Peb760mmHg)(760-X) Pebx= 100 - (273+100)(760-664,1)

10000 10000
 Pebx= 94,4 (C°)

Cuadro IV. Determinación del índice de refracción de diferentes sustancias

Índice de Índice de Temperatura Índice de

refracción refracción indicada por el refracción
Sustancia Estructura experimental. 9 corregido refractómetro teórico
(nD20) (ND20) (C°) (nD20)

1,3561
(±0.01) 20,6 (±0.05) 1,3333
1,3559 (±0.01)
Agua

1,3335
19 (±0.5)
1,3340 (±0.5) (±0.5)
Metanol 1,3288

1,3578
1,3573 (±0.01)
Etanol (±0.01) 21,3 (±0.05) 1,3611

1,3757 20,6 (±0.05)

1,3755 (±0.01)
Propanol (±0.01) 1,3850

1,3775 19 (±0.5)
Iso- 1,3780 (±0.5)
(±0.5) 1,3776
propanol

1,3902 21,8 (±0.05)

1-butanol 1.3894 (±0.01) (±0.01) 1,3978

Estructuras tomadas de: https://campus.usal.es. 10

Nota sobre formato del cuadro: Las incertidumbres de las temperaturas e índices de
refracción obtenidas no se muestran de manera uniforme para las columnas, sino
que han sido colocadas para cada medición al lado del valor; esto porque cada una
era específica según el tipo de refractómetro utilizado en el caso particular. Es decir:

-Refractómetro digital: Temperatura (°C). (±0.05) / Índice de refracción (nD20) (±0.01)

Refractómetro analógico: Temperatura (°C). (±0.5) /Índice de refracción (nD20) (±0.5)

 Muestra de cálculo: corrección del índice de refracción (metanol).

ND20= NDTemp ± (°C diferencia * 0,00045)

ND20= 1,3340 - ((20-19) * 0,00045)

ND20= 1,3335

A continuación se muestra la figura 1. Gráfico de puntos de ebullición corregidos

por nomograma vs el número de carbonos de las moléculas medidas en el
laboratorio, el cual se discutirá en la sección siguiente.

Relación de P. de Ebullición y número de carbonos del

compuesto
Corrección P. Ebullición por nomograma (C°)

y = 4.5231x + 79.2
140

120

100

80

60

40

20

0
0 1 2 3 4 5
Numero de carbonos

Figura 1. Gráfico de puntos de ebullición corregidos por

nomograma (en el eje y) vs el número de carbonos de las
moléculas medidas en el laboratorio.
Discusión

A. Punto de Fusión:

Con respecto al punto de fusión, el orden creciente de los valores obtenidos

es el que se muestra a continuación. Para mayor claridad se lista el punto de fusión
teórico, sin embargo el resultado experimental tanto para Melt-Temp y Fischer
Jones también coincidió con el siguiente orden creciente.

1. Naftaleno 128,71 °C 3. Ácido benzoico 122,12 °C OH

2. Fenantreno 178,22 °C 4. Antraceno 178,22 °C + SIMETRICA

La medición experimental y los valores reportados en la literatura demuestran

la existencia de parámetros que propician puntos de fusión más elevados de
acuerdo a diferentes características. Una de ellas es la masa molar; la misma influye
en este valor, ya que entre mayor sea para un compuesto, mayor punto de fusión
tendrá. Por ejemplo, el naftaleno tiene una masa molar de 128,17 g/mol,
característica que lo hace tener un punto de fusión bajo en la serie. El compuesto
con menor masa molar del grupo es el ácido benzoico, con 122,2 g/mol; sin embargo
no es el que tiene el punto de fusión más bajo, ya que tiene la particularidad de tener
un puente de hidrógeno, que resta importancia al hecho de tener una masa molar
baja. Se debe recordar que entre mayores fuerzas intermoleculares presenten los
compuestos, mayor energía debe aplicársele al sistema para vencer dichas
atracciones. En el caso del antraceno, podemos atribuirle a su masa de 178,23
g/mol su alto punto de fusión.

Con respecto a la masa molar, se observa que el ácido benzoico se “sale”

del patrón de que a menor masa, menor punto de ebullición. Esto es porque la
molécula tiene un puente de hidrógeno (grupo OH unido). Los puentes de hidrógeno
en general son fuertes, pero en este caso la fuerza es particularmente intensa
debido a que el hidrógeno se encuentra unido al oxígeno (átomo muy
electronegativo)7. Por este motivo, la masa molar se considera un aspecto
despreciable en esta molécula y se puede inferir que la presencia de grupos
altamente polares contribuye a un punto de fusión alto.

En cuanto al caso del fenantreno y el antraceno se muestra que a pesar de

que presentan la misma masa molar de 178,22 g/mol, el fenantreno es el segundo
de la lista. Esto porque el factor determinante corresponde a la diferencia de simetría
de los compuestos. El antraceno cuenta con un arreglo molecular notablemente más
ordenado que el fenantreno, es por esta razón que el antraceno posee el punto de
fusión más alto del grupo: tiene dos factores a su favor, alta masa molar y simetría
molecular.

Durante la práctica, los datos obtenidos presentaron gran similitud a los

reportados en la literatura por lo que se pudo comprobar los factores que influyen
en el punto de fusión. No obstante, se presentaron algunas variaciones tolerables
en una experimentación sujeta a errores. Las fuentes de error fueron diversas, pero
la más trascendental podría ser una observación errada al momento de la búsqueda
de la primera gota fundida del compuesto, ya que en ocasiones el cambio no era
muy notable o el observador podía distraerse, esto sumado a una mala lectura del
termómetro.

Las diferencias encontradas entre los equipos de medición podrían

considerarse normales tomando en cuenta que cada uno posee una calibración
diferente e incertidumbre diferente. Se presentó mayor facilidad para interpretar los
datos del equipo Melt-Temp, esto se debe a diversos factores: En primera instancia
porque, al ser el capilar tan delgado, el mínimo cambio de estado de la sustancia
estudiada podía ser percibido por el observador. Caso contrario sucedía en el
Fisher-Jonhs, en el cual se imposibilitaba más precisar el momento exacto de la
aparición de la primera gota de la sustancia en estado líquido. Además, resultaba
más difícil obtener exactitud con el Fisher-Johns ya que su termómetro se
encontraba graduado cada dos unidades, por lo que la incertidumbre es mucho
mayor; su única ventaja resultaba en la posibilidad de enfriarse con baños de hielo.

B. Punto de Ebullición e índice de refracción.

Con respecto al punto de ebullición, el orden creciente de los valores obtenidos es

el siguiente:

1. Metanol 4. Propanol

2. Etanol 5. Agua

3. Iso-propanol 6. 1-butanol

Primeramente, se puede inferir que el aspecto que determina en mayor

proporción este orden en el caso de los compuestos orgánicos (no para el agua) es
la masa molar, para ello basta con interpretar el número de carbonos que contienen
los átomos según sus estructuras, ya que el grupo OH se presenta en todas ellas.
Como se aprecia en la función lineal con pendiente positiva de la curva del mejor
ajuste de la figura 1, que en el caso de los compuestos orgánicos, un gran número
de carbonos (más masa molar) aumenta el punto de ebullición, por ejemplo el
metanol con sólo uno se queda muy por debajo del butanol con cuatro.

No obstante, en la figura 1 también se aprecia que aunque el agua no tiene

carbonos, tiene un punto de ebullición alto. Lo anterior se explica porque a diferencia
de los demás compuestos cuenta con dos puentes de hidrógeno que son más
difíciles de vencer que un solo grupo OH. Por otra parte también es notable en el
caso del propanol y el iso-propanol, que aunque cuentan con igual número de
carbonos, la simetría y el tener menor superficie de contacto favorece al punto de

Para la toma de datos en esta sección se utilizó la técnica mini, donde el

termómetro no debía tocar el líquido que estaba siendo medido, esto porque lo que
se busca es la temperatura de cuando se lleva a cabo el equilibrio termodinámico
entre las fases líquida y gaseosa, que sería únicamente del vapor que asciende
sobre el líquido en ebullición a unos pocos centímetros del mismo. Para esta parte
se utilizó un baño de arena para que el calentamiento del líquido se diera de manera
uniforme hacia todo el tubo de ensayo, caso contrario de poner la llama
directamente, que calentaría primero la sustancia en el fondo y alteraría los
resultados obtenidos.

Una vez colocado el sistema esperó a que la temperatura se estabilizara para

tomar esta como la temperatura de ebullición, esto porque al iniciar el calentamiento
la temperatura va en ascenso, ya que se transfiere energía en forma de calor al
líquido. Una vez alcanzada la temperatura de ebullición se sabe que es cuando hay
suficiente energía para vencer las fuerzas intermoleculares, es por esto que se
estabiliza la temperatura; la energía deja de liberarse tanto en forma de calor, sino
que se emplea en la ruptura de dichas fuerzas intermoleculares, por lo que el
ascenso se detiene en este punto y se alcanza el equilibrio termodinámico gas-
líquido.

Lo anterior se ilustra en la figura 2, la cual corresponde a un diagrama de fase

temperatura vs. tiempo. En la misma se aprecia cómo cuando las fases alcanzan el
equilibrio termodinámico la temperatura se estabiliza por las razones ya descritas.
Nótese la línea constante mientras ocurren los cambios de estado de agregación.
 Figura 2. Diagrama de temperatura-tiempo para el calentamiento de una
sustancia cualquiera. 8

En cuanto a la corrección de los puntos de ebullición se emplearon dos

métodos, el de nomograma y la “Regla de Crafts”. Las correcciones deben hacerse
ya que los valores teóricos están dados a una presión de una atmósfera, que es la
estándar, sin embargo en las condiciones experimentales de este experimento, no
se estaba al nivel del mar que es donde se sabe que la presión es 1atm. Al haber
menos presión sobre la sustancia, se ejerce menos fuerza en la dirección contraria
a su grado de libertad mayor, por lo que virtualmente se necesitará menos energía
en forma de calor para que el cambio de fase se dé; es por esta razón que se
realizan los cálculos ya que permiten visualizar qué temperatura hubiera sido la
medida si hubiésemos estado en condiciones estándar.

El método menos preciso para llevar a cabo las correcciones es el de

nomograma, ya que el error humano juega un papel fundamental en los trazados de
las líneas para obtener el resultado, además dependiendo del nomograma utilizado
la escala podría estar mejor o peor dada, por lo que resulta mucho menos confiable
que un cálculo matemático como es la “Regla de Crafts”, que en este caso es la
mejor opción.
 En este experimento sin embargo, se obtuvieron resultados más cercanos a
la literatura utilizando la técnica del nomograma, tal como se puede observar en el
cuadro III, por ejemplo en el caso del propanol. No obstante, esto pudo haber
ocurrido porque algunas de las mediciones de la temperatura estuviesen alteradas,
mas no por la alta efectividad y precisión del método de corrección, que
evidentemente no es mayor para la técnica del nomograma.

De igual manera se debe realizar la corrección para los índices de refracción,

ya que esta propiedad depende de la temperatura. Como en los textos se reporta a
una temperatura estándar de 20 °C, es necesario realizar el ajuste para la
temperatura del ambiente experimental y así obtener el resultado real para las
condiciones en que se realizó y poder comparar con el valor teórico dado a la
temperatura estándar. Como se observa en el cuadro IV, la fórmula de corrección
del índice de refracción arroja resultados bastante precisos, no obstante, cabe
destacar que los datos obtenidos experimentalmente se apegaron más a los valores
teóricos cuando se realizó la medición con el refractómetro digital; esto porque la
incertidumbre del equipo es menor en este equipo.

Conclusiones

 El punto de fusión de un compuesto se define como el rango de temperatura

a la cual se pasa del estado sólido a líquido, mientras que la ebullición es la
temperatura a la cual la presión de vapor del líquido iguala a la presión de la
atmósfera. En ambos casos, los cambios de fase agregan grados de libertad
a las sustancias producto de vencer las fuerzas intermoleculares. Las
temperaturas de las sustancias se estabilizan llegados estos dos puntos.
 Los puntos de fusión y ebullición se relacionan directamente con la masa
molar de los compuestos, simetría, superficie de contacto y ramificaciones
de la molécula (esta para punto de fusión), fuerzas intermoleculares
presentes, polaridad y naturaleza de los sustituyentes.
 Entre mayor sea la masa molar del compuesto mayor punto de ebullición y
fusión, por esto compuestos con muchos átomos de carbono tienden a tener
altos puntos de ebullición.
 A mayor simetría y área de contacto que tenga la molécula, su punto de
fusión es mayor.
 Las fuerzas intermoleculares más difíciles de vencer que se presentaron en
los compuestos estudiados fueron las de puentes de hidrógeno; las mismas
favorecen altos puntos de ebullición.
 Resulta de gran importancia realizar las correcciones de mediciones de
puntos de ebullición y de índices de refracción para poder comparar con los
valores de la literatura, ya que los experimentos no siempre se realizan en
condiciones estándar.
 El nomograma al ser un método gráfico podría presentar una exactitud menor
que los cálculos matemáticos, ya que el factor del error humano puede
generar datos inconsistentes.
 El método que resultó más conveniente para la medición de punto de fusión
fue el Melt-Temp ya que presenta una incertidumbre menor y la posibilidad
de observar mejor el ámbito del punto de fusión de las sustancias. Su
desventaja es no poder enfriarlo.
 El refractómetro de Abbé es un instrumento bastante preciso, sin embargo el
digital al poseer menor incertidumbre que el analógico, arroja datos más
cercanos a la literatura una vez hechos los cálculos de corrección.
Referencias

1. Brown, T.; LeMay, H.; Bursten,B.; Murphy, J. Química: La ciencia central, 12a
ed; Editorial Pearson-Prentice Hall, México, D.F, 2014.
2. Bruice, P.Y. Química Orgánica, 5ta edición; Pearson Prentice Hall: México, 2008.
pp.94
3. Picado, A.; Álvarez, M. Química I. Introducción al estudio de la materia; Editorial
Universidad Estatal a Distancia: San José, Costa Rica, 2008.
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(accesado Abril 15, 2018). Boiling point.
5. Lafuente, S.; Burguete, I. Altava, B. Introducción a la química orgánica:
Universitat Jaume: París, Francia, 1997.
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Barcelona, España,2007.
7. Moeller, T. Química Inorgánica; Editorial Reverté: Barcelona, España,1999.
8. Lavinia, Gabriela.; LEJBTAcademicDirect.com. http://lejpt.academicdirect.org
(accesado Abril 15, 2018). Thermal Energy Storage with Phase Change Material.
9. PubChem.com https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/. (accesado Abril 1, 2018).
Open chemistry database at the National Institutes of Health. Compound
summaries.
10. Battaner, E.; CampusUsal.es.com. https://campus.usal.es. (accesado Abril 14,
2018). Departamento de Bioquímica y Biología Molecular Universidad de
Salamanca: Modelos Moleculares y Estructuras orgánicas.

Anexos

A continuación se adjunta el nomograma utilizado para las correcciones de punto

de ebullición.