ORGÂNICA INTRODUÇÃO

01 - (UFU MG)
O Estradiol, um hormônio esteróide de fundamental importância no
desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da
reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural:
C H 3
O H

H O
E s tra d io l

Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele:

a) não possui átomos de carbono com geometria tetraédrica.
b) possui fórmula molecular C17H22O2.
c) não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio.
d) possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2.

Gab: D

02 - (PUC RJ)
Observe a fórmula estrutural da aspirina, mostrada abaixo:

O
_

_ C
O O
H 3C
_

_
_

_ C
O H
_

Pode-se afirmar que a aspirina contém:

a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3
c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp
e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3

Gab: C

03 - (INTEGRADO RJ)
Observe os compostos abaixo e marque a altemativa correta.

H H H H H H
_ _ _
H _ C _ C _ H
_

_
_
_

C C C C C
_ _

_ _

H H H H
_

_
_
_

H H
(I) (II) (III)

a) o composto III apresenta seis ligações sigma e duas pi;

b) o composto II apresenta duas ligações pi e seis ligações sigma;
c) o composto I apresenta dez ligações sigma e três ligações pi;
d) no composto I, os átomos de Carbono apresentam hibrtidização tipo sp2;
 e) no composto III, os átomos de Carbono apresentam hibridização tipo sp3.

Gab: A

04 - (UEL PR)
Dado o hidrocarboneto de cadeia carbônica:

C=CC=C

Os carbonos apresentam, no hidrocarboneto mencionado, hibridação do tipo:

a) sp, sp2 e sp3
b) sp2 e sp3
c) sp3, somente
d) sp2, somente
e) sp, somente

Gab: D

05 - (FGV SP)
O composto de fórmula:

CH3 – C(CH3)2 – CH=CCH3 – CHOH – CHCH3 – NH – CH(CH3)– CH3

apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários

respectivamente?
01. 5, 5, 2 e 1
02. 5, 4, 3 e 1
03. 7, 4, 1 e 1
04. 6, 4, 1 e 2
05. 7, 3, 1 e 2

Gab: 03

06 - (PUC MG)
A substância responsável pelo odor característico da canela (Cinnamomum
zeulanicum) tem nome usual de aldeído cinâmico.

CHCHCHO

Qual o número de ligações pi no composto:

a) 1
b) 2
c) 3
d) 5

Gab: D

07 - (PUCCamp SP)
 A seqüência correta dos orbitais híbridos em que estão ligados os átomos de carbono
na molécula do 1,3-pentadieno, cuja fórmula está abaixo representada, é:
H2C = CH – CH = CH – CH3
a) sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3.
b) sp3 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3.
c) sp3 – sp2 – sp3 – sp3 – sp2.
d) sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp.
e) sp2 – sp – sp3 – sp – sp2.

Gab: A

08 - (FFCL MG)
São compostos orgânicos, exceto:
a) C2H5OH
b) C8H18
c) CO2
d) CH3NH2
e) H2CO

Gab: C

09 - (UEMA)
Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio da família dos calcogênios e o hidrogênio
pertencente ao grupo 1A, então o número de hidrogênios necessários para completar
todas as ligações da fórmula é:

a) 3
b) 6
c) 7
d) 1
e) 4

Gab: B

10 - (UPF RS)
A cadeia da molécula do ácido butírico é classificada como: CH3CH2CH2COOH
a) acíclica, normal, saturada e homogênea.
b) aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) alicíclica, normal, insaturada e homogênea.
d) acíclica, ramificada, saturada e homogênea.
e) cíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.

Gab: A

11 - (ACAFE SC)
O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua
temperatura de auto-ignição é 80ºC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia
é:
 O O

C O O C

a) alicíclica
b) aromática
c) alifática
d) homocíclica
e) saturada

Gab: B

12 - (MACK SP)
A cadeia carbônica classifica-se como: CH3CH2CH2COOCH3
a) aberta, saturada, heterogênea, normal.
b) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
c) aberta, insaturada, heterogênea, ramificada.
d) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
e) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.

Gab: A

13 - (PUC RJ)
Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se
afirmar que ela contém:
O

CH2 C CH3

a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.

b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
c) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3.
d) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
e) 9 carbonos sp2.

Gab: D

14 - (UFJF MG)
Assinale o número de carbonos primários existentes na molécula do 4,5-Dimetil-6-
etil-nonano.
a) 3;
b) 4;
c) 6;
d) 5;
e) 7.

Gab: D

15 - (CESJF MG)
O composto H  C  C  H deve apresentar na sua estrutura, para cada carbono:
 a) 2 ligações sigma e 2 ligações pi
b) 2 ligações sigma e 3 ligações pi
c) 3 ligações sigma e 2 ligações pi
d) 5 ligações sigma
e) somente ligações pi

Gab: A

16 - (UFAC)
Tanto a borracha natural quanto a sintética são materiais poliméricos. O precursor da
borracha natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir
do geraniol, que apresenta a estrutura:
OH

O precursor da borracha sintética é o isopreno, que apresenta a estrutura:

CH2

H3C C C CH2
H
Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são vulcanizadas com o objetivo de
melhorar as propriedades mecânicas do polímero.
A hibridação do carbono ligado ao oxigênio na estrutura do geraniol é do tipo:
a) sp
b) sp2
c) sp3
d) s
e) p

Gab: C

17 - (UFG GO)

A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que

ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre:
a) ressonância.
b) isomeria.
c) protonação.
d) hibridização.
e) efeito indutivo.

Gab: D

18 - (UECE)
A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da
paixão, isto é, por que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e
 tinha um salário melhor? O fato é que quando a Maria encontrou José, seu corpo
imediatamente começou a produzir feniletilamina,

N CH2 CH3

H ,

dando início ao delírio da paixão. Com relação a este composto, pode-se afirmar,
corretamente, que
a) sua cadeia carbônica é heterogênea
b) o anel benzênico possui carbono terciário
c) é uma amina terciária
d) as ligações entre os átomos de carbono do anel benzênico são saturadas

Gab: A

19 - (UFG GO)
É sabido que os compostos orgânicos contêm carbono, são obtidos naturalmente ou
sinteticamente e são muito utilizados nas indústrias de plásticos, tecidos, essências,
etc.

O carbono entra na constituição dos seguintes grupos de compostos:

01. óleo diesel, parafina, querosene;
02. nylon, polietileno, celulose;
04. soda cáustica, amido, clorofórmio;
08. acetona, vinagre, álcool;
16. aminoácido, cloreto de sódio, manteiga;
32. glicose, proteína, hidróxido de cálcio.

Gab: 01-V; 02-V; 04-F; 08-V; 16-F; 32-F

20 - (MACK SP)
Das fórmulas abaixo, a única que possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e
normal, é:
a) CH3CH2CH2MgCl
b) CH2=CH – CH2OH
c) CH3COH
d) CH3 – CH2 – O – CH3
e) CH3 – C(CH3) – CO – CH3

Gab: D

21 - (UERJ)
A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessam a barreira da placenta,
alcançando o embrião e aumentando-lhe a freqüência cardíaca, isto é, o "embrião
fuma".

Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo.

 N

N CH3

Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são em número de:

a) 2
b) 3
c) 5
d) 8
e) 10

Gab: C

22 - (UFPI)
O número de átomos de carbonos secundários existentes na molécula do composto
metoxi-etano é:
a) 0
b) 1
c) 2
d) 3
e) 4

GAB:A

23 - (UFAC)
A nicotina, um composto muito venenoso que está presente nos cigarros, apresenta a
estrutura molecular ilustrada abaixo.

..
N

CH3
N
..

A partir da estrutura da nicotina, pode-se afirmar que:

a) o carbono assinalado com a seta é saturado.
b) a molécula possui 16 átomos de hidrogênio.
c) há 2 grupos amidas na molécula.
d) a nicotina é um aminoácido.
e) o grupo metila está ligado a um nitrogênio primário.

Gab: A

24 - (Padre Anchieta SP)

A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3 tem cadeia carbônica:
a) acíclica, homogênea e normal.
b) cíclica, heterogênea e ramificada.
c) cíclica, homogênea e saturada.
d) acíclica, insaturada e heterogênea.
 e) acíclica, saturada e heterogênea.

Gab: E

25 - . (Unifor CE)
A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima usada na obtenção de fibras têxteis, tem
cadeia carbônica:
a) acíclica e ramificada.
b) cíclica e insaturada.
c) cíclica e ramificada.
d) aberta e homogênea.
e) aberta e saturada.

Gab: D

26 - (UFRN)
A cadeia carbônica acíclica, ramificada, homogênea e insaturada é:
a) CH3 CH2 CH CHCH3
b) CH2

HC CH2

O
b) CH3 CHCH2 C
OH
CH3
d) CH3 CH2 C CH CH O CH3

CH3 CH3
O
C C
e) H3 C C H
CH3
CH2 CH2 CH C
CH3

Gab: E

27 - (MACK SP)
O hidrocarboneto, que apresenta a menor cadeia carbônica aberta, saturada e
ramificada, tem fórmula molecular:
a) CH4
b) C4H8
c) C5H8
d) C4H10
e) C2H4

Gab: D

28 - (ITE SP)
 O composto orgânico, de fórmula plana, possui:

CH3 H

CH3 C C CH2 CH3

CH3 CH3

a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 2 carbonos

quaternários.
b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono
quaternário.
c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono terciário e 1 carbono
quaternário.
d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos terciários e 1 carbono
quaternário.

Gab: C

29 - (MACK SP)
O composto apresenta:

CH3

CH3 C CH3

NH2

a) cadeia carbônica insaturada.

b) somente carbonos primários.
c) um carbono quaternário.
d) três carbonos primários e um terciário.
e) cadeia carbônica heterogênea.

Gab: D

30 - (UFJF MG)
Classificar a cadeia da molécula 3-metil 1-penteno.
a) cíclica, ramificada, saturada, homogênea;
b) acíclica, normal, insaturada, heterogênea;
c) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea;
d) cíclica, ramificada, saturada, homogênea;
e) acíclica, ramificada, saturada, homogênea;

Gab: C

31 - (UEL PR)
Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de
informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão,
formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno,
todos com potencial cancerígeno.
 Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar
que a molécula é formada por:

Benzopireno

a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.

b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.
e) Arranjo de anéis de ciclohexano.

Gab:A

32 - (INTEGRADO RJ)
Detergentes são agentes tensoativos, que são constituídos por moléculas contendo
uma parte orgânica apolar e um grupo polar. Os primeiros destes detergentes foram
sintetizados na década 50 e eram os alquilbenzeno-sulfonatos lineares de fórmula
típica representada abaixo:
C H 3_ C H 2 _ C H 2_ C H 2 _ C H 2 _ C H 2 _ C H 2 _ C H 2 _ C H 2_ C H 2 _ C H _ C H 3
_

-
S O 3 N a+
_

considerando a fórmula acima, marque a afirmativa correta:

a) existem somente 5 átomos de carbono com hibridação do tipo sp3;
b) o átomo de enxofre se encontra com hibridação do tipo sp;
c) existem somente 6 átomos de carbono com hibridação do tipo sp2;
d) o carbono e o sódio têm percentualmente pesos iguais;
e) o alquilbenzeno-sulfonato é insolúvel em água.

Gab: C

33 - (UFF RJ)
Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizações dos átomos de carbono são,
respectivamente:
a) sp, sp2, sp3
b) sp2, sp, sp3
c) sp, sp3, sp2
d) sp3, sp, sp2
e) sp3, sp2, sp

Gab: C

34 - (UNIFICADO RJ)
 A molécula de gás metano (CH4) apresenta quatro ligações C – H ___________ em
energia, graças à formação de quatro orbitais ________ no átomo de carbono, pela
combinação de _______ com ________".

Assinale a opção que preenche corretamente as lacunas da sentença acima.

a) mais fortes - tipos 3sp - 3 orbitais - 3 orbitais p
b) mais fracas - tipo s3p - 3 orbitais 2s - 1 orbital 2p
c) equivalentes - tipo sp - 1 orbital 2s - 1 orbital 2p
d) equivalentes - híbridos sp3 - 1 orbital 2s - 3 orbitais 2p
e) equivalentes - híbridos 2s2p - 2 orbitais 2s - 2 orbitais 2p

Gab: D

35 - (UERJ)
O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o
produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do
jeans em vários países.
Observe a estrutura desse corante:

O H
_
_

C N
_
C C
N C
_

O
_

Nessa substância, encontramos um número de ligações pi () correspondente a:

a) 3
b) 6
c) 9
d) 12

Gab: C

36 - (PUC MG)
Considerando as transformações:

a. C(grafite) + O2  CO2
I II
b. CO2 + H2O  H2CO3
III

Os átomos de carbono em I, II e III apresentam, respectivamente, geometrias:

a) digonal, digonal, trigonal.
b) trigonal, digonal, trigonal.
c) trigonal, digonal tetraédrica.
d) tetraédrica, digonal, trigonal.
e) trigonal, tetraédrica e digonal.

Gab: B
37 - (UFU MG)
O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula
estrutural simplificada:

Sobre este composto pode-se afirmar que

a) tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as
ligações carbono-carbono.
b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as
ligações carbono-carbono.
c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as
ligações carbono-carbono.
d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as
ligações carbono-carbono.

GAB: B

38 - (UFV MG)
Considere a fórmula estrutural abaixo:

H
|5 4 3 2 1
H C C C C C H
|||
||

| | |
H H H

São feitas as seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)

II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma)
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.

Assinale a alternativa CORRETA:

a) Todas as afirmativas são corretas.
b) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
e) Apenas as afirmativas II e III são corretas.

Gab: C

39 - (ITA SP)
Em relação à estrutura eletrônica do tetrafluoreto de carbono, assinale a opção que
contém a afirmativa ERRADA:
 a) Em torno do átomo de carbono tem-se um octeto de elétrons.
b) Em torno de cada átomo de flúor tem-se um octeto de elétrons.
c) A molécula é apolar, embora contenha ligações polares entre os átomos.
d) A molécula contém um total de 5 . 8 = 40 elétrons.
e) Os ângulos das ligações flúor-carbono-flúor são consistentes com a hibridização
sp3 do carbono.

Gab: D

RESOLUÇÃO
O nº total de elétrons é:
1 átomo C-----------------6 elétrons
4átomos F----------------36elétrons
_____________________

total = 42 elétrons

40 - (ITA SP)
A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH 4)
pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpretação frontal dos
orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do
átomo de carbono:
a) Quatro orbitais p.
b) Quatro orbitais híbridos sp3.
c) Um orbital híbrido sp3.
d) Um orbital s e três orbitais p.
e) Um orbital p e três orbitais sp2.

Gab: B

41 - (EFEI SP)
A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:
2 CH3

3
1

HO OH
O

Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente:

a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2.

b) 1-sp 2-sp3 3-sp3.
c) 1-sp2 2-sp 3-sp2.
d) 1-sp 2-sp3 3-sp3.

Gab: A
42 - (UFV MG)
O composto que possui um átomo de carbono como centro de um tetraedro regular
é:
a) Formaldeído
b) Dimetilpropano
c) Acetileno
d) Ácido fórmico
e) Gás carbônico

Gab: B

43 - (PUC RJ)
Observe os compostos cujas fórmulas estruturais estão representadas abaixo:

I) C C C IV) C C Cl

O
II) C C C Cl V) C C
H
O
III) C C
OH
A fórmula relativa ao composto que tem todos os seus átomos em um mesmo plano
é a:
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V

Gab: D

44 - (UFG GO)
Dadas as fórmulas dos compostos

I. CH3– CH2 – CH3

II. OH
H H

H H

H
III. CH3 – CH = CH2
IV. CH3 – OH

pode-se afirmar que:

01. I e II apresentam carbono sp2.
02. I e III apresentam carbono sp3.
04. I e IV apresentam carbono sp2.
08. II e IV apresentam carbono sp3.
 16. II e III apresentam carbono sp2.

Gab: Corretos: 02 e 16 (soma = 18)

45 - (FAMECA SP)
Na formação do diamante e da grafita, o carbono apresenta hibridações:
a) sp e sp3
b) sp3 e sp2
c) sp3 e não hibridiza
d) sp2 e sp3
e) sp3 e sp3

Gab: B

46 - (ACAFE SC)
Na reação

Cianato de Amônio

o produto foi preparado em laboratório, pela primeira vez, por:

a) Bunsen
b) Arrhenius
c) Le Bel e van’t Hoff
d) Wöhler
e) Berzellus

Gab: D

47 - (UFRGS RS)
A síntese da uréia a partir de cianato de amônio, segundo a equação
NH 4 CNO  aqueciment
   o  CO(NH2 ) 2
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química porque:
a) provou a possibilidade de se sintetizarem compostos orgânicos a partir de
inorgânicos.
b) foi a primeira síntese realizada em laboratório.
c) demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias moleculares quando
aquecidos.
d) se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo descoberto.
e) provou que o sal de amônio possui estrutura interna covalente.

Gab: A

48 - (FCM MG)
A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte
fórmula estrutural:
 O

CH3 CH3
N N

N
O
N

CH3
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da
cafeína é:
a) C5H9N4O2
b) C6H10N4O2
c) C6H9N4O2
d) C3H9N4O2
e) C8H10N4O2

Gab: E

49 - (UERJ)
Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e
dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula
estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a
esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é
igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

Gab: B

50 - (PUC RJ)
Observe o composto cuja fórmula estrutural plana é mostrada abaixo, onde  e l
referem-se ao ângulo o ao comprimento de ligação respectivamente.
l1
H H H 2H H 3
C C C C C H
l2 l3
1 H H H
Pode-se afirmar que
a) l  l2  l3 e 1 2 = 3
b) l3  l1  l2 e 1= 2 > 3
c) l1 = l2 = l3 e 1 2 = 3
d) l1  l2  l3 e 1 2  3
e) l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3

Gab: B
51 - (ITA SP)
Em relação à uréia, assinale a afirmação FALSA.
a) É um componente da urina dos mamíferos.
b) Foi sintetizada por Wöhler por aquecimento de cianato de amônio.
c) Por conter o grupo NH2 é uma amina.
d) Pura, nas condições ambientes, apresenta-se na forma de cristais incolores.
e) Por fermentação, pode gerar NH3.

Gab: C

52 - (UFBA)
Sobre compostos orgânicos, pode-se afirmar:
01. CH2NH2COOH representa a fórmula de um aminoácido.
02. H2CCHCH2CH3 representa a fórmula de um composto insaturado.
04. CH3CHCHCH2CH3 representa uma cadeia normal.
08. A cadeia CH3CH(CH3)CH2OCH3 é heterogênea e ramificada.
16. Em (CH3)3CCl4 , há um carbono terciário.
32. O composto CCl4 é polar e solúvel em água.
62. A equação química
HO (a q)
CH2 CH CH2 CH +
nCH3 COO(aq)
CH3CO O CH3CO O

representa uma reação de adição.

Gab: 01-V + 02-V + 04-V + 08-V + 16-V

53 - (UEPB)
Os compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos por uma série de
características que nos permite identificá-los com segurança. Complete os espaços
abaixo com O quando as propriedades mencionadas forem relativas a compostos
orgânicos e com I, quando forem inorgânicos.
( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante.
( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes energéticos, como
temperatura, pressão, ácidos concentrados etc. .
( ) São muito solúveis em água.
( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de subprodutos e
requerem geralmente o uso de catalisadores.
( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição.
( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa.
Marque, a alternativa correta:
a) O, O, I, I, O, I
b) O, I, I, O, I, I
c) I, O, I, O, I, I
d) I, O, O, O, O, O
e) O, O, I, O, I, O

Gab: E

54 - (UFRN)
 Enquanto Rivaldo estudava, sua irmã Rinete, perto da mesa, lavava a janela do
quarto. Infelizmente, sem que notassem, respingou água sanitária sobre o livro de
Química. Uma certa frase desse livro, atingida por algumas gotas da solução, teve
então três palavras completamente apagadas. Essas três palavras encontram-se
representadas por três reticências entre colchetes, na frase abaixo:
“No acetileno (C2H2), molécula de geometria [ ... ], o carbono forma, com outro
carbono, duas ligações [...], devido à hibridação do tipo [ ... ].”
Então, Rivaldo identificou corretamente as três palavras apagadas pela água
sanitária, como sendo, respectivamente,
a) linear, sigma, sp.
b) linear, pi, sp.
c) angular, sigma, sp3.
d) angular, pi, sp2.

Gab: B

55 - (UECE)
“Gota” é uma doença caracterizada pelo excesso de ácido úrico no organismo.
Normalmente, nos rins, o ácido úrico é filtrado e segue para a bexiga, de onde será
excretado pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produção,
os rins não conseguem expulsar parte do ácido úrico. Essa porção extra volta para a
circulação, permanecendo no sangue. A molécula do ácido úrico, abaixo, é um
composto que:
O

C H
H N C N
C O
O C C N
N H
H

a) possui o anel aromático em sua estrutura;

b) apresenta quatro ligações  (pi) e treze ligações  (sigma);
c) é caracterizado por carbonos que apresentam hibridização sp2;
d) apresenta a cadeia carbônica cíclica com dois radicais.

Gab: C

56 - (UNIRIO RJ)
"Segundo a WWF, três novos estudos científicos mostram que as mudanças
biológicas nos sistemas hormonais e imunológicos dos ursos polares estão ligadas a
poluentes tóxicos em seus corpos. Entre os produtos químicos mais perigosos estão
os PCBs - bifenilas policloradas, substâncias industriais que foram banidas nos anos
80, mas que ainda são encontradas nas águas, no gelo e no solo do Ártico."
JB online, 2004
A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila policlorada.
 C C C C

C

2,3,2',3',4' pentaclorobifenila

Assinale a opção que apresenta o número total de átomos de carbono com

hibridação sp2 no composto.
a) 6
b) 8
c) 10
d) 12
e) 14

Gab: D

57 - (UFF RJ)
As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e
diminuição da gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, porém,
pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas.

(1)
Nandiolone CH3 OH (2)
Dianabol CH3 OH
a CH3
c
b
d CH3

O
O

Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a;b e c; d)?

Gab:
sp3 e sp2

58 - (IME RJ)
Há mais de dois séculos, surgiu a expressão “compostos orgânicos” para designar as
substâncias produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais. Atualmente, a
química orgânica estuda as substâncias que possuem átomos de carbono, embora
nem todas as substâncias que contenham carbono estejam no universo da química
orgânica. Em tais substâncias orgânicas, os átomos de carbono apresentam
hibridização sp, sp2 ou sp3 conforme as ligações. No metanol, metanal,
triclorometano e etino os carbonos apresentam, respectivamente, hibridização:
a) sp, sp2, sp3 , sp3
b) sp2, sp3 , sp , sp3
c) sp3, sp2, sp, sp2
d) sp, sp3 , sp2 , sp
e) sp3, sp2 , sp3 , sp
Gab: E

59 - (FURG RS)
De acordo com o tipo de orbital híbrido que toma parte na formação do orbital
molecular, podem-se ter diversos tipos de ligações covalentes sigma. Com base
nessa informação, assinale a alternativa correta:
a) na molécula do etino não existem ligações sigma, apenas pi.
b) na molécula do propano, existem duas ligações entre os átomos de carbono do
tipo  sp 3 - sp 3 .
c) todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no etino são  sp 2 - s .
d) todas as ligações entre os átomos de carbono no 1,3-butadieno são  sp - sp 2 .
e) no tetracloreto de carbono, todas as ligações entre os átomos de carbono e cloro
são do tipo  sp 3 - s .

Gab: B

60 - (UFAC)
A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais
razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos.
Considerando a seqüência de três átomos de carbonos em um composto orgânico
com hibridizações sp3; sp2; sp2, respectivamente, isto indica que:
a) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada,
respectivamente.
b) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada,
respectivamente.
c) As ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada,
respectivamente.
d) Os carbonos dessas ligações são quaternários.
e) Os carbonos dessas ligações são terciários

Gab: A

61 - (UFPE)
A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:
H CH3 H CH3 H H
H3C CH3
H C C C C C C
5
C 2C C C C C C C H
3 4
H 1
H C C H H H H
C CH3
H
H H

00. os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2.

01. os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3.
02. o carbono 5 apresenta hibridização sp.
03. os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi () entre si.
04. os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi () e ma sigma () , entre si.

Gab: VFFFV

62 - (UFV MG)
 No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, os átomos de carbono
estão numerados de 1 a 7.

H H H H H

H C C C C4 C C C1 H
7 6 5 3 2

H H H

Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas:

I. O total de ligações  (pi) na estrutura é igual a 3.

II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações  (pi) e 1 ligação  (sigma).
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações  (sigma) e 1 ligação  (pi).
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações  (sigma).

São CORRETAS apenas as afirmativas:

a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e II.
d) I, II e IV.

Gab: A

63 - (UCS RS)
A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das características da sociedade
moderna. Um dos recentes lançamentos que evidenciam essa preocupação no setor
de alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não é produzida pelo nosso
organismo, e estudos revelam que sua ingestão é importante para evitar problemas
cardiovasculares. A estrutura química do ômega-3 pode ser assim representada:

H 3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 C OH

Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar que essa substância
possui cadeia carbônica
a) alifática, homogênea, saturada e ramificada.
b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
c) alifática, homogênea, insaturada e normal.
d) homocíclica, heterogênea, saturada e normal.
e) alicíclica, homogênea, saturada e normal.

Gab: C

64 - (UNIRIO RJ)
A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada
em cremes e loções para bronzear.
 HO O O

Classifica-se sua cadeia como:

a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.

Gab: B

65 - (UFPI)
Classifique a cadeia principal da molécula do 2 amino-2,3-dimetil-4-fenil-pentano:
a) acíclica, ramificada, saturada, heterogênea
b) acíclica, ramificada, saturada, homogênea
c) alicíclica, ramificada, saturada, homogênea
d) cíclica, ramificada, insaturada, homogênea.
e) acíclica, normal, saturada, heterogênea.

Gab: B

66 - (PUC RS)
A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com cadeia carbônica
alifática e insaturada é
a) CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
b) CH3CH2CH2CH2CH=CHOH
c) CH3CH=CHCH(OH)CH2CH3
d) CH 2 e) CH
H 2C C OH HC C OH

H 2C CH HC CH
CH 2 CH

Gab: C

67 - (PUCCamp SP)
Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram levaram a propor a
substituição do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes
na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:

I - Ácido terftálico II - Etileno

O O
C C H2 C CH2
HO OH

É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:

 a) alicíclica e acíclica.
b) saturada e insaturada.
c) heterocíclica e aberta.
d) aromática e insaturda.
e) acíclica e homogênea.

Gab: D

68 - (PUCCamp SP)
O ácido adípico de fórmula:

CH2 O
C
H2 C
OH

OH
H2 C
C
CH2 O

Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:

a) saturada, aberta, homogênea e normal.
b) saturada, aberta, heterogênea e normal.
c) insaturada, aberta, homogênea e normal.
d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.
e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.

Gab: A

69 - (FAMECA SP)
O número de átomos de carbonos secundários presentes na estrutura do
hidrocarboneto naftaleno é:
a) 2
b) 4
c) 6
d) 8
e) 10

Gab: D

70 - (FCChagas BA)
Qual das substâncias é um hidrocarboneto de cadeia carbônica aberta e com dupla
ligação?
a) acetileno
b) Eteno
c) Tolueno
d) Benzeno
e) Antraceno

Gab: B
71 - (UEPB)
O gráfico a seguir representa a evolução geral do número de compostos orgânicos
conhecidos.
N ° d e c o m p o s to s
o rg â n ic o s ( x 1 0 6 )

3
2
1
A nos A nos A nos P e río d o s
40 70 90

Com base no gráfico, marque V ou F, quando as proposições forem verdadeiras ou

falsas, respectivamente.
( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações simples e múltiplas com
ele mesmo, constituindo cadeias de vários comprimentos.
( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de carbono e o fato dele
constituir quatro ligações, é que permite a formação de cadeias carbônicas, às
vezes muito longas e até em quatro direções, o que justifica o grande número de
compostos orgânicos conhecidos.
( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais elevado de substâncias
inorgânicas do que o de substâncias orgânicas, apesar da elevada capacidade do
átomo de carbono de formar novas estruturas.
( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por átomos de carbono,
aumentando desta forma, o número de compostos químicos formados pelo
carbono.
Marque a alternativa que corresponde a seqüência correta, respectivamente:
a) F, F, F, V
b) V, V, F, V
c) F, V, V, F
d) V, V, V, F
e) V, V, V, V

Gab: B

72 - (ACAFE SC)
Considere a cadeia carbônica do 2,3-dimetil-butano. A alternativa que indica o
número de átomos de carbono, terciário, secundário e primário, respectivamente, é:
a) 2, 0, 4
b) 2, 1, 3
c) 1, 1, 4
d) 1, 2, 3
e) 0, 2, 4

Gab: A

73 - (UNICAP PE)
A acroleína, de cheiro acre e irritante aos olhos, presente na fumaça, tem fórmula
H2CCHCHO.
00. Todos os carbonos estão hibridizados em sp2.
01. O ângulo entre carbono 1, hidrogênio e oxigênio é 180°.
 02. O composto apresenta apenas 1 ligação pi.
03. Sua cadeia é heterogênea e insaturada.
04. Apresenta 7 ligações sigma.

Gab: VFFFV

74 - (UFAM)
A cadeia carbônica abaixo é classificada como:

OH
a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea
b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea
c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea
d) Alifática, linear, saturada, homogênea
e) Aberta, linear, saturada, heterogênea

Gab: C

75 - (UFMS)
Em relação ao carbono, é correto afirmar que
01. ele pode se apresentar na forma de três substâncias compostas, grafite, diamante
e fulereno (C60), denominadas alótropas do carbono.
02. as moléculas de diamante e de grafite possuem um número definido de átomos
de carbono sp2, que se ligam entre si, covalentemente.
04. a alotropia é uma propriedade exclusiva do elemento químico carbono, que
pode formar cadeias homogêneas e heterogêneas.
08. ele pode apresentar hibridação sp3, sp2 e sp e pode, também, fazer ligações
covalentes simples, dupla ou tripla com outro átomo de carbono ou com outros
átomos da tabela periódica.
16. o carbono, na Tabela Periódica, possui eletronegatividade e energia de
ionização intermediárias em relação aos elementos do segundo período;
apresenta propriedades químicas diferentes em relação aos elementos químicos
do grupo 14.

Gab: 24

76 - (UNICAMP SP)
O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, tem
grande importância terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A
administração de dosagem adequada provoca no indivíduo grande intolerância a
bebidas que contenham etanol.
 CH3
S H 2C
H2
C C S N CH 3
H 3C N S C C
CH 2 H2
S
H3C

Dissulfiram
a) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.
b) Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula?
c) Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, no
qual os átomos de nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio?
Responda sim ou não e justifique.

Gab:
a) C10H20S4N2
b) 10 pares
c) Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três ligações) e os átomos
de oxigênio, como os de enxofre da estrutura, são bivalentes (duas ligações).

77 - (UNESP SP)
A figura representa, esquematicamente, a estrutura do carvão.
Quando o carvão é aquecido, na ausência de oxigênio, obtém-se uma mistura
complexa de produtos, muitos deles aromáticos.

OH

OH NH2
CH3 O

Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno, C14H10, cuja estrutura é

apresentada a seguir.

A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um

 a) alceno, insaturado, não aromático, com núcleos condensados.
b) hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado.
c) hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos condensados.
d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados.
e) heterocíclico, saturado, aromático.

Gab: D

78 - (UEM PR)
Com relação aos compostos abaixo, assinale o que for correto.

A) cicloexano
B) cicloexeno
C) cicloexanol
D) metilcicloexano

01. Todos os compostos possuem cadeias cíclicas normais.

02. Os compostos A, B e D são hidrocarbonetos.
04. O composto C é um fenol.
08. O composto B possui quatro carbonos hibridizados em sp3 e dois em sp2.
16. Os compostos A, B e C possuem, respectivamente, cadeia heterogênea fechada
normal saturada, cadeia heterogênea fechada normal insaturada, cadeia
heterogênea fechada normal saturada.

Gab: 02-08

79 - (UEL PR)
Observe a estrutura abaixo:

H
H H

H H
H

01. Apresenta 3 átomos de carbono hibridizados na forma sp3.

02. As ligações  (sigma) estão em ressonância.
04. Cada átomo de carbono forma duas ligações (sigma) sp2-sp2.
08. Cada átomo de carbono forma uma ligação (pi).
16. Cada átomo de carbono forma uma ligação  (sigma) sp2-s.

Gab: 04-08-16

80 - (FURG RS)
De acordo com o tipo de orbital híbrido que participa na formação da ligação
química, pode-se ter vários tipos de ligações covalentes. Com base nessa
informação, assinale a alternativa correta.
 a) Todas as ligações sigma entre os átomos de carbono do 1,3 - butadieno são do
tipo sp2-sp2.
b) As ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no benzeno são do tipo
sigma sp-s.
c) As ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no 1,3 - butadieno são do
tipo sigma sp3-s e sp2-s.
d) Na molécula do etino existem duas ligações entre os átomos de carbono do tipo
sigma sp–sp.
e) Na molécula do etino não existem ligações do tipo sigma entre os átomos de
carbono, apenas duas ligações do tipo pi.

Gab: A

81 - (FGV SP)
As substâncias uréia, carbonato de amônio, glicose, ácido nítrico e ácido acético têm
fórmulas moleculares:
a) CH4ON2
b) (NH4 )2CO3
c) PCl3
d) C6H12O6
e) HBr
f) H2S
g) HNO3
h) C2H4O2
i) SO2
j) SO3

Gab: A,B,D,G,H

82 - (PUCCamp SP)
Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substâncias responsáveis pela
eliminação de Maradona foi a efedrina:

CH CH CH3

OH NH CH3

Qual é a fórmula molecular dessa substância?

a) C10H21NO
b) C10H20NO
c) C10H15NO
d) C10H10NO
e) C9H10NO

Gab: C

83 - (USJT SP)
As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das
plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros
hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido
 indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula
estrutural.
CH2 COOH

H
Qual é a sua fórmula molecular?
a) C10H11O2N
b) C10H11NO
c) C10H9NO2
d) C11H8ON
e) C10H10ON

Gab: C

84 - (ITA SP)
Dentre as afirmações abaixo, assinale a que NÃO se aplica ao grafite.
a) Nota-se forte anisotropia na condutividade elétrica.
b) Nas condições ambientes, é mais estável do que o diamante.
c) É um polímero bidimensional com ligações de Van der Waals entre planos
paralelos próximos.
d) “Grafite” de lápis é uma mistura de grafite em pó e aglomerantes.
e) É uma substância onde existem ligações híbridas tipo sp3.

Gab: E

85 - (UFPI)
A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no combate à tosse. Indique a
alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida:
O

O
O N

a) 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.

b) 6 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
c) 6 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
d) 8 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.
e) 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.

Gab: D

86 - (UNIUBE MG)
Observe a fórmula estrutural simplificada do composto abaixo:
 1 2

Com relação a este composto policíclico, todas as alternativas estão corretas,

EXCETO:
a) Contém átomos de carbono terciários.
b) Sua fórmula molecular é C12H14.
c) Os átomos de carbono de números 1 e 2 apresentam geometria trigonal plana.
d) Não contém átomos de carbono primários.

Gab: C

87 - (UFPR)
A resina uréia/formaldeído possui várias aplicações industriais importantes, as mais
comuns na forma de impermeabilizantes e adesivo para madeiras. Com base na
parte da estrutura da resina uréia/formaldeído abaixo, desconsiderando tensões
estruturais, identifique a hibridização e os ângulos de ligação que o carbono da
carbonila e o nitrogênio apresentam.
Números atômicos: C = 6 e N = 7.

C O C O

N CH2 N CH2 N

C O

N CH2 N CH2 N
C O C O

Assinale a alternativa correta.

a) C = sp2 e 120°; N = sp3 e 104°.
b) C = sp2 e 120°; N = sp2 e 120°.
c) C = sp3 e 109°; N = sp2 e 120°.
d) C = sp e 180°; N = sp3 e 104°.
e) C = d2sp3 e 90°; N = sp2 e 120°.

Gab: A

88 - (UFRN)
O biodiesel tem se mostrado uma fonte de energia alternativa em substituição ao
diesel e a outros derivados do petróleo. Suas principais vantagens são reduzir os
níveis de poluição ambiental e ser uma fonte de energia renovável. O biodiesel pode
ser obtido a partir da reação de óleos vegetais brutos com alcoóis primários em meio
básico, como mostrado abaixo:
 H2C O CO R H2C OH
, ,
HC O CO R + 3R-OH HC OH + 3R-O-CO-R
Álcool Biodiesel
H2C O CO R H2C OH
primário
Óleo vegetal Glicerol

Admitindo-se que R e R’ sejam grupamentos alquilas, os dois compostos que

apresentam ambas as hibridações sp3 e sp2, em seus átomos de carbono, são
a) óleo vegetal e álcool primário.
b) álcool primário e glicerol.
c) biodiesel e óleo vegetal.
d) glicerol e biodiesel.

Gab: C

89 - (UNIFEI MG)
Nas moléculas de propadieno, propanal e propanona, as hibridizações dos carbonos
secundários são respectivamente:
a) sp , sp2 e sp3
b) sp2, sp3 e sp2
c) sp2, sp2 e sp3
d) sp , sp3 e sp2

Gab: D

90 - (UFMS)
O programa nacional de biocombustíveis tem despertado diferentes reações ao redor
do mundo. Enquanto países como Estados Unidos e Japão consideram o etanol
brasileiro uma alternativa viável aos combustíveis derivados de petróleo, Venezuela
e Cuba criticam tanto a produção de álcool quanto a de biodiesel. Analisando a
molécula de etanol (C2H6O), podemos considerar que as ligações hidrogêniocarbono
e a ligação carbono-carbono são formadas pela interpenetração frontal de orbitais
atômicos e híbridos, respectivamente, do tipo
a) s – sp; sp – sp.
b) s – sp2; sp2 – sp2.
c) s – sp3; sp3 – sp3.
d) s – sp3; sp2 – sp2.
e) s – sp2; sp – sp.

Gab: C

91 - (UEG GO)
O esquema abaixo representa os orbitais das ligações na molécula do etino.
 Sobre esta molécula,
a) determine o número de ligações sigma () e pi () ;
b) identifique o tipo de ligação sigma () existente entre os átomos de carbono.

Gab:
a) 3 sigma e 2 pi
b)  (sp – sp)

92 - (UFCG PB)
A vitamina C, também chamada de ácido ascórbico, é a mais conhecida das
vitaminas. Ela está presente principalmente nos vegetais frescos, sendo mais
abundante nas frutas cítricas (a acerola é uma das que possui maior teor de vitamina
C). Com base na fórmula estrutural da vitamina C (ao lado), analise as seguintes
afirmações:
CH2OH

H C OH
O O

HO OH

I. O número de carbono com hibridização do tipo sp3 é igual ao número de carbono

com hibridização do tipo sp2.
II. O anel da molécula apresenta 5 orbitais moleculares  e 1 orbital  .
III. O carbono da função orgânica éster possui hibridização de tipo sp3.

Dentre as afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S):

a) I, II e III .
b) I e III.
c) I e II.
d) III.
e) II e III.

Gab: C

93 - (UFC CE)
O processo de formulação de medicamentos requer, além da espécie
farmacologicamente ativa, a participação de compostos carreadores de
fármacos, tais como as ciclodextrinas  e  , representadas abaixo.
 Quanto às ciclodextrinas  e  é correto afirmar:
a) apresentam unidades homocíclicas unidas por ligações C–O–C.
b) apresentam ligações polarizadas do tipo C–C, C–O e O–H.
c) são solúveis em água através de interações covalentes.
d) são moléculas cíclicas, saturadas e heterogêneas.
e) são moléculas homólogas entre si.

Gab: D

94 - (UFES)
O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado
para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma
substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é
apresentada abaixo. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando
irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e
nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que

a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2.

b) possui 12 ligações σ carbono-carbono.
c) não possui carbonos com hibridização sp3.
d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
e) possui 9 ligações π carbono-carbono.

Gab: E

95 - (UFPR)
O chocolate contém, além de gordura e açúcar, cafeína – um estimulante do sistema
nervoso central – cuja molécula apresenta a seguinte forma estrutural:
 O
CH3
H3C N
N

O N
N
CH3

Com base na molécula apresentada e considerando que o átomo de carbono

apresenta Z = 6, o de hidrogênio Z = 1, o de oxigênio Z = 8 e o de nitrogênio Z = 7,
considere as afirmativas a seguir:

I. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam uma geometria plana

entre suas ligações químicas.
II. Os ângulos entre as ligações dos átomos de nitrogênio são de aproximadamente
120o.
III. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam hibridização sp2.
IV. O grupamento formado por carbono e oxigênio, na molécula, é chamado de
carboxila.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
b) Somente a afirmativa I é verdadeira.
c) Somente a afirmativa II é verdadeira.
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras.

Gab: A

96 - (FGV SP)
O composto de fórmula:
CH3 OH CH3 H CH3
CH3 C CH C CH CH N CH
CH3
CH3 CH3
Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários,
respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3,1 e 2

Gab: C

97 - (UEPG PR)
A tirosina, aminoácido sintetizado nos animais a partir da fenilamina, apresenta a
seguinte estrutura:
 HO CH2 CHCOOH

NH2

Com relação à classificação dos átomos de carbono na estrutura da tirosina, assinale

a alternativa que contém a quantidade correta de átomos de carbono primários,
secundários, terciários e quaternários, nessa ordem.
a) 1, 7, 1, 0
b) 3, 5, 0, 1
c) 2, 5, 2,0
d) 2, 3, 1, 3
e) 4, 0, 1, 2

Gab: A

98 - (UERJ)
A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula
estrutural plana abaixo:

OH

C CH

O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é:

a) 5
b) 6
c) 7
d) 8

Gab: C

99 - (UEPB)
Analise as proposições acerca da estrutura a seguir:
O
C

H2 C O

C C
H
H (CH2 )3 CH3
CH3

I. Tem formula molecular C7H12O.

 II. Apresenta apenas dois átomos de carbono terciários.
III. Não contem ligação pi (π).
IV. É classificada como uma cadeia carbônica alicíclica, saturada e heterogênea.

Assinale a alternativa correta.

a) Apenas a proposição I esta correta.
b) Apenas as proposições II e III estão corretas.
c) Apenas a proposições IV esta correta.
d) Apenas as proposições I, II e III estão corretas.
e) Todas as proposições estão corretas.

Gab: C

100 - (UFF RJ)

Dê a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) Hidrocarboneto alifático, saturado, com cinco átomos de carbono que apresenta
na sua nomenclatura o prefixo “iso”.
b) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com quatro átomos de carbono que
apresenta isomeria geométrica.
c) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com cinco átomos de carbono que é um
alcino verdadeiro.
d) Hidrocarboneto cíclico, saturado, com cinco átomos de carbono.

Gab:
a . C H 3C H 2C H C H 3
CH 3
b. H CH 3
C C
CH 3 H
c. CHCCH2CH2CH3
d.

101 - (FUVEST SP)

Em 1861, o pesquisador Kekulé e o professor secundário Laschmidt apresentaram,
em seus escritos, as seguintes fórmulas estruturais para o ácido acético (C2H4O2):

fó r m u la d e K e k u lé fó r m u la d e L a s c h m id t

Mais tarde, Lewis introduziu uma maneira, ainda utilizada, de representar estruturas
moleculares.
Nas fórmulas de Lewis, o total de elétrons de valência dos átomos contribui para as
ligações químicas, bem como para que cada átomo passe a ter configuração de gás
nobre.
a) Faça uma legenda para as fórmulas de Kekulé e Laschmidt, indicando as figuras
utilizadas para representar os átomos de C,H e O.
 b) Escreva a fórmula de Lewis do ácido acético.
c) Mostre, usando fórmulas estruturais, as interações que mantêm próximas duas
moléculas de ácido acético.

Gab:
a) Legendas para as fórmulas estruturais clássicas:
C O H
O

C
H fó r m u la d e K e k u lé fó r m u la d e L a s c h m id t
b) A fórmula de Lewis ou eletrônica do ácido acético é:
H ..O .
H C C

H
. .O. . H

c) As moléculas de ácido acético formam dímeros através de pontes de hidrogênio:

O | | | || | || | | | || | H O
C H 3 C C C H3
O H || | | | | | | || | | | | O

102 - (UEL PR)

Leia o texto a seguir.
Os raios que ocorrem na atmosfera e a queima de combustíveis derivados do
petróleo contendo hidrocarbonetos e compostos de enxofre (mercaptanas)
contribuem para a produção de várias substâncias, dentre as quais pode-se destacar:
CO2, CO, H2O, NO, SO2 e até mesmo, em pequenas quantidades, NO2 e SO3.
Algumas destas emissões são, em parte, responsáveis pelo aumento do efeito estufa
e pela formação da chuva ácida.
H2C C CH3 Catalisador
H2C C CH3 +
Pressão, Calor
CH3 CH3

CH3 CH3

H3C C CH2 C CH2 H3C C CH C CH 3

+
CH3 CH3 CH3 CH3
82% 18%

Sobre o hidrocarboneto obtido em maior percentagem, analise as afirmativas a

seguir.
I. Apresenta 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário.
II. É um composto insaturado, acíclico e de cadeia carbônica ramificada.
III. Apresenta 6 ligações  sp3 e 2 ligações  sp2.
IV. Apresenta carbono quiral.
Estão corretas apenas as afirmativas:
a) I e II.
b) I e IV.
c) III e IV.
d) I, II e III.
e) II, III e IV.
Gab: A

103 - (UFSCAR SP)

A cafeína – um estimulante do sistema nervoso central cuja estrutura é representada
na figura – é um alcalóide encontrado nos grãos de café, em folhas de alguns tipos
de chá e em refrigerantes à base de cola.
O

N
N

N
O N
Cafeína

A tabela apresenta o conteúdo de cafeína em 200 mL de algumas bebidas:

Determine o número de átomos de carbonos secundários presentes em uma

molécula de cafeína. Para isso, transcreva a estrutura da cafeína para seu caderno de
respostas e identifique, marcando com uma seta, todos os átomos de carbonos
secundários.

Gab:
Somente 1 carbono. Alguns vestibulares adotam a convenção oficial da IUPAC, que
só classifica os carbonos que apresentem hibridização sp3, desse modo não há
nenhum.

104 - (UEPB)
Analise as afirmativas abaixo:

I. O carbono estabelece quatro ligações covalentes comuns, mesmo tendo apenas

dois elétrons desemparelhados no estado fundamental e este fenômeno é
explicado pela teoria das tensões de Baeyer.
II. A classificação de carbonos em primário, secundário e terciário não se aplica
aos carbonos sp2 e sp.
III. Tem-se como principais características dos compostos orgânicos o fato deles,
em sua maioria, possuírem ligações exclusivamente covalentes, apresentarem
pontos de fusão relativamente baixos (quando comparados com os compostos
inorgânicos) e serem maus condutores de corrente elétrica.
IV. Uma cadeia de compostos orgânicos é classificada como aromática quando as
ligações  aparecem em número par.

Está(ão) correta(s) apenas

a) I, II e III.
 b) II e III.
c) II e IV.
d) IV.
e) III.

Gab: B

105 - (UERJ)
Observe na ilustração a seguir estruturas de importantes substâncias de uso
industrial.
O
N

O O

NH O

Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos de carbono pode ser

representado por x e o número de heteroátomos por y.
O maior valor da razão x/y é encontrado na substância pertencente à seguinte
função química:
a) éter
b) éster
c) amina
d) amida

Gab: A

106 - (UFRRJ)
Dos compostos a seguir, aquele que apresenta uma cadeia carbônica acíclica,
normal, saturada e heterogênea é o
a) 2-propanol.
b) etilamina.
c) 1-cloro-propano.
d) etoxi-etano.
e) hidroxi-benzeno.

Gab: D

107 - (UFAM)
A cadeia carbônica principal do composto 2-metilbutanol é classificada como:
a) Aberta, simples, saturada, homogênea.
b) Alifática, ramificada, saturada, heterogênea
c) Acíclica, ramificada, insaturada, heterogênea
d) Aberta, ramificada, saturada, homogênea
e) Acíclica, simples, saturada, heterogênea

Gab: D
108 - (UNICAMP SP)
A dor pode resultar do rompimento de tecidos onde se formam várias substâncias,
como as prostaglandinas, que a potencializam. Fundamentalmente, essas moléculas
apresentam um anel saturado de cinco átomos de carbono, contendo duas cadeias
laterais vizinhas, sendo que cada uma possui uma dupla ligação.
Uma das cadeias laterais contém sete átomos de carbono, incluindo o carbono de um
grupo ácido carboxílico terminal e a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 a partir do
anel. A outra cadeia contém oito átomos de carbono, com um grupo funcional
hidroxila no terceiro carbono a partir do anel e a dupla ligação entre os carbonos 1 e
2 a partir do anel.
a) Desenhe a fórmula estrutural da molécula descrita no texto.
b) Identifique com um círculo, na fórmula do item a, um carbono assimétrico.
c) Calcule a massa molar da prostaglandina.

Gab:
a) e b)
H H H H2 H2 H2 H2
C C C C C C C CH 3

OH O
C C C C C C C
H2 H H H2 H2 H2 OH

c) 322 g/mol

109 - (UDESC SC)

Dados: Massas atômicas em gramas  Ba = 137,3g; O = 16g; S = 32g.

Responda:
c) Qual o número de carbonos primários na serotonina?

Gab:
c) 1 carbono

110 - (UFLA MG)

A molécula representada abaixo, desenvolvida recentemente, é um potente
analgésico. Os números de átomos de hidrogênio e de carbono existentes nessa
estrutura molecular são, respectivamente:

O
N
H

Cl

a) 16 e 9
b) 12 e 10
c) 7e9
d) 8 e 10

Gab: B

111 - (UFMS)
Analise as proposições e assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
 01. A fórmula representada, a seguir, é a essência de morango. Os radicais ligados
ao grupo funcional do composto são: metil e isobutil.
H 3CCOOCH 2CHCH 3

CH3

02. Aldeído cinâmico, cuja fórmula é apresentada a seguir, é o nome usual da

substância responsável pelo odor característico da canela (Cinnamomum
zeulanicum) e apresenta 5 ligações pi.

CHCHCHO

04. O odor característico de peixe podre indica a presença da substância de fórmula

mostrada a seguir. Trata-se de uma amina terciária, com cadeia heterogênea e
seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-sp3.
H 3CNCH 3

CH 3

08. O geraniol é precursor de um aromatizante com odor de rosas e apresenta a

fórmula a seguir. Em relação a essa molécula, dos dez carbonos, quatro são
trigonais e seis são tetraédricos.
CH 3 CH3

H3CCCHCH2CH 2CCHCH 2OH

16. O sabor de banana, nos alimentos, deve-se ao composto de fórmula representada

a seguir. Esse composto possui função éster e apresenta cadeia aberta,
ramificada, heterogênea e insaturada. Além disso, todas as ligações entre os
átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigma.
H 3CCH2CH 2CH2CH 2OCOCH3

Gab: 015

112 - (UFG GO)

Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em
acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a
seguir.
 1 2 3

OH

-pineno
mirceno linalol

4 5 6

OH

OH

mentol -terpenol turjona

Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocíclico e bicíclico,
respectivamente:
a) 1, 2 e 3
b) 1, 3 e 5
c) 2, 3 e 5
d) 2, 4 e 6
e) 2, 4 e 5

Gab:D

113 - (UFAM)
Qual dos compostos abaixo, o único que possui a cadeia carbônica principal
classificada como aberta, ramificada, saturada, homogênea?
a) Etoxi-secbutano
b) 3,3-dimetil-2-pentanol
c) 3,3-dimetil-2-pentenol
d) Penteno-3-ona
e) Metoxi-pentano

Gab: B

114 - (UFAM)
O buckminsterfulereno (ver figura) possui fórmula molecular C60 e é uma esfera
perfeitamente simétrica formada por átomos de carbono, e, portanto, possuindo uma
geometria isoctaédrica. É também um poliedro com 20 faces hexagonais e 12
pentagonais onde cada face pentagonal e rodeada por outras 5 hexagonais, sendo
que hexágonos são arranjados de modo que entre dois pentágonos não haja uma
aresta comum. Em vista disso são verdadeiras as afirmações:
 I. Todos os átomos de carbono possuem hibridação do tipo sp2
II. Todos os átomos de carbono são classificados como terciários
III. O composto como um todo é saturado
IV. Os pentágonos e hexágonos são resultantes da hibridação sp3
V. Há átomos de carbono secundários e terciários na estrutura
a) II e V
b) I, II, IV
c) I e II somente
d) Todas
e) II e III somente

Gab: C

115 - (UFC CE)

Os Nanokids pertencem a um grupo de nanomoléculas chamadas Nanoputians,
construídas de forma que suas estruturas se assemelhem aos seres humanos. Acerca
da estrutura do Nanokid representada abaixo, desconsiderando rotação em torno de
ligação simples, é correto afirmar que:

O O

a) os braços encontram-se entre si em posição orto.

b) o tronco apresenta sete ligações pi conjugadas.
c) as pernas são formadas por carbonos sp3 e sp2.
d) a cabeça é formada por um anel homocíclico.
e) as mãos contêm seis átomos de carbono.
Gab: B

116 - (UFRN)
A substância responsável pelo aroma artificial de banana é obtida pela reação a
seguir:

H
ácido etanóico  3 - metil butanol 
 (III)  H 2 O
(I) (II) 

No final da reação, observou-se a formação de uma mistura heterogênea bifásica.

Em relação ao 3-metil-butanol, é correto afirmar que possui

a) um carbono terciário, cadeia linear e insaturada.
b) dois carbonos terciários, cadeia linear e insaturada.
c) um carbono terciário, cadeia ramificada e saturada.
d) dois carbonos terciários, cadeia ramificada e saturada.

Gab: C

117 - (UFMS)
Assinale a alternativa que apresenta um composto orgânico de cadeia aberta,
ramificada, saturada e heterogênea.
a) Terc-butanol.
b) Metoxi-isopropano.
c) 2-bromo-propano.
d) Dietilamina.
e) Metil-benzeno.

Gab: B

118 - (UFRN)
Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta alimentar. O tomate, por
exemplo, é fonte de vitaminas e contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja
estrutura é:
CH 3 CH3 CH 3 CH3
H3C a b

CH 3
CH 3 CH3 CH 3 CH 3

a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do licopeno.

b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura? Justifique
sua resposta baseando-se no número e no tipo de ligações formadas nesses
carbonos.

Gab:
a) cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada; insaturada e homogênea.
b) Ca possui hibridização sp3 porque apresenta 4 ligações sigmas (ou 4 ligações
simples).
Cb possui hibridação sp2 porque apresenta 3 ligações sigmas (ou 3 ligações
simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação dupla).

119 - (UFES)
 A nicotina é um alcalóide que está presente em produtos como rapé, tabaco, cigarro
e charuto. Sobre a nicotina, cuja estrutura está apresentada abaixo, é INCORRETO
afirmar que

CH 3
N
a) possui cinco átomos de carbono hibridizados sp2.
b) possui dois átomos de carbono terciários.
c) possui um átomo de carbono quiral.
d) é uma amina cíclica terciária.
e) é uma base orgânica aromática.

Gab: B

TEXTO: 1 - Comum à questão: 120

A figura acima ilustra parte de um ambiente urbano comum nos dias atuais. Nela
pode-se observar a existência de indústrias produzindo bens de consumo e gerando
alguns sub-produtos indesejáveis; a circulação de veículos e a presença de chaminés
emitindo gases; a existência de um córrego recebendo dejetos domésticos e
industriais; e a existência de uma estação de tratamento de água (ETA). Em todas
essas situações, a Química está presente de forma positiva e, às vezes, de forma
negligente. Desse modo, as questões que se seguem estão de alguma maneira
associadas aos eventos que ocorrem nesse ambiente imaginário.

120 - (UFMA)
 Dentre alguns compostos poluentes na atmosfera de um centro urbano, podem ser
O
encontrados produtos da combustão da gasolina, como o formaldeído H C
H
H H O
, o etileno C C e o ácido fórmico H C .
H H O H

Nas ligações presentes nesses compostos, envolvendo o átomo de carbono,

participam orbitais do tipo:
a) sp3 e p
b) sp3 e sp2
c) sp3 e sp
d) sp2 e p
e) sp e p

Gab: D

TEXTO: 2 - Comum à questão: 121

Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados de glicose no sangue de
pacientes diabéticos que não seguem o tratamento médico adequado envolve o
aumento da concentração de sorbitol nas células do cristalino ocular, que pode levar
à perda da visão. Com base na transformação mostrada na equação abaixo, na qual
os átomos de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda:
O

1C H CH2OH
2
H C OH H C OH
3 in vivo
HO C H HO C H
4
H C OH H C OH
5
H C OH H C OH
6CH
2OH CH2OH

Glicose Sorbitol

121 - (UFRRJ)
Qual a hibridização dos átomos de carbono 1 e 6 da glicose?

Gab:
Carbono 1: sp2; carbono 6: sp3

TEXTO: 3 - Comum à questão: 122

Para se prepararem chapas de partículas orientadas (OSB) utilizam-se partículas de

eucalipto e pinus aglutinadas por um adesivo fenólico. Um dos constituintes dessa
resina é ilustrado abaixo:
 OH
CH 3

122 - (UDESC SC)

Determine:
c) a hibridização dos carbonos no anel aromático (benzênico).

Gab:
c) sp2

TEXTO: 4 - Comum à questão: 123

Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e hidrogênio e são

encontrados nos mais diversos produtos. O petróleo, por exemplo, é uma mistura em
que predominam os hidrocarbonetos.

123 - (UFCG PB)

Em relação à estrutura acima é INCORRETO afirmar que:
a) Existe um total de 18 ligações sigma e 1 ligação pi.
b) A ligação entre o carbono 4 e o 5 é sigma e orbital molecular do tipo (sp3 - sp2).
c) O carbono 4 da cadeia principal sofre hibridação do tipo sp2.
d) Existem 19 átomos de carbonos na estrutura.
e) Há apenas carbonos primário, secundário e terciário.

Gab: A

TEXTO: 5 - Comum à questão: 124

Num brejo, quando animais e vegetais morrem, acabam ficando dentro da lama (sem
oxigênio) onde passam a sofrer decomposição (apodrecendo), transformação
provocada por microorganismos e chamada de decomposição anaeróbica. Ela
envolve muitas reações químicas, nas quais se formam, entre outros gases: CH4, H2S
(cheiro de ovo podre) e CO2; desses gases apenas o metano e o gás sulfídrico são
inflamáveis. Uma dessas reações é a fermentação da celulose, substância presente
em grande quantidade nos vegetais e possível de ser representada de forma
simplificada pela equação:
(C 6 H10 O 5 ) n  nH 2 O  3nCH 4  3nCO 2
Processo semelhante acontece em biodigestores com restos de animais, de vegetais,
sobras de comida e, até mesmo, fezes. A mistura gasosa resultante, nesse caso, é
 chamada de biogás. Algumas fazendas e cidades brasileiras já exploram esse recurso
energético, cujo resíduo pode ser usado como adubo (fertilizante)
TITO & CANTO. Química na abordagem do cotidiano. v.4,
Química Orgânica, 3 ed. São Paulo: Moderna 2003. [adapt.]

124 - (UFPEL RS)

Ainda considerando a metionina e a cisteína (fórmulas na questão anterior), assinale
a afirmativa correta sobre suas estruturas.
Metionina Cisteína
H3C S CH2 CH2 CH COOH HS CH2 CH COOH

NH2 NH 2
a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp 2
e cadeia carbônica homogênea.
b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é
sp2, mas a metionina tem cadeia carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea.
c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp 2
e cadeia carbônica heterogênea.
d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp e
cadeia carbônica homogênea.
e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp,
mas a metionina tem cadeia carbônica homogênea e a cisteína, heterogênea.
f) I.R.

Gab: B