Unidad 2 Quimica Organica Ii PDF

D
r.
Sa
lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
http://salomonvg.wixsite.com/salomon
a
1
QUÍMICA ORGÁNICA II
UNIDAD II
D
r.
CONTENIDO
Sa
2. 2 HALUROS 2.1 Introducción, propiedades físicas
Y 2.2 Métodos de obtención
lo
DE ALQUILO
2.3 Sustitución nucleofilica SN1 y SN2 , ejemplos ,
m
ARILO
estereoquímica mecanismos y comparación
on
2.4 Reaccion de eliminación, los mecanismos E1 y E2
2.5 Sustitución y eliminación en competencia
R
2.6 Halogenuros primarios, secundarios y terciarios
.V
2.7 Halogenuros de vinilo, arilo y alilo
as
2.8 Compuestos alifáticos polihalogenados
2.9 Preparación de organometalicos.
qu
2.9.1Compuestos orgánicos magnésicos
ez
2.9.2Compuestos orgánicos cadmio
2.9.3Compuestos órgano zinc
-G
2.10 Ejercicios
ar
ci
a
Dr. Salomón R. Vásquez García 2
D
QUÍMICA ORGÁNICA II
r.
Sa
lo
2. HALUROS DE ALQUILO Y ARILO
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
D
r.
Sa
lo
m
2.1 INTRODUCCIÓN, PROPIEDADES
on
FÍSICAS
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
2.1 INTRODUCCIÓN, PROPIEDADES FÍSICAS
D
Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos halogenados.
Dr. Salomón R. Vásquez García

r.
Clase Estructura general Ejemplos
Sa
lo
Halogenuros de alquilo
m
Halogenuros de arilo
on
R
.V
as
Halogenuros de vinilo
qu
ez
Halogenuros alílicos
-G
ar
Halogenuros bencílicos
ci
Intr.Prop. Físicas Mét. obtención SN1 vs SN2 E1 vs E2 SN vs E Haluros 1°2°3° Haluros vinilo, arilo, alilo Alifáticos polihalogenados
a
Organometálico
Magnésicos Cadmio Zinc
Ejercicios

r.
Sa
Clorometano
lo
m
1. Electronegatividad: F  Cl  Br  I
on
2. Temperatura de ebullición: I > Br > Cl > F (aumenta con el PM).
3. Temperatura de ebullición: Ar-X > R-H
R
.V
4. Polaridad: Ar-X  R-Cl.
as
5. Solubilidad en agua: No soluble (baja polaridad, sin puentes de H).
6. Más densos que el agua.
qu
7. Muy baja reactividad.
ez
-G
ar
ci
sp2 sp3
a
Organometálico
Ejercicios
Orden de prioridad Grupo funcional Prefijo Sufijo Ejemplo
2.1 Solo prefijos, se Fluoro-
F, Cl, Br, I, NO2, N3 ----- Fluorometano
INTRODUCCIÓN, indican en orden Cloro-
Clorometano
alfabético. oxi ----
PROPIEDADES
D
ALCANOS (grupo
FÍSICAS -- ano
r.
inicial)

13 -- -ino
Sa
C C
14 CH CH -- -eno
12 amino -amina
lo
11 mercapto -tiol
m
NOMENCLATURA
10 hidroxi -ol
on
9 tioxo -tione
Oxo
R
8 -ona
.V
7 oxo -al
as
ciano (incluye
6 -nitrilo
al C)
qu
O
5 - -amida
ez
H2N
O
4 X X= F, Cl, Br - haluro de -anoilo
-G
3 sulfo Ac. -sulfonico
ar
carboxi
2 Ácido -oíco
ci
(incluye al C)
a
1 O - -oato
O
Intr.Prop. Físicas Mét. obtención SN1 vs SN2 E1 vs E2 SN vs E Haluros 1°2°3° Haluros vinilo, arilo, alilo Alifáticos polihalogenados Organometálico Ejercicios

Nomenclatura: Indique el nombre de los siguientes compuesto:

r.
Halogenuros de alquilo
Sa
lo
m
on
R
.V
as
qu
1,1-dibromo-4-clorohexa-1,2-dieno
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
NOMENCLATURA- TRIVIAL

Existen nombres triviales son ampliamente usados.
r.
Sa
lo
m
Benceno Tolueno Estireno Anilina Benzaldehído
on
Acetofenona Acido Benzoico
Metilbenceno Feniletileno Fenilanilina Bencenal Acetilbenceno Ac. bencencaboxilico
Aldehído bencílico
R
.V
as
Anisol Fenol Propiofenona
Benzofenona
Metoxibenceno Hidroxibenceno
qu
Difenilcetona Fenilpropanona
ez
-G
NOMENCLATURA- IUPAC
ar
Para bencenos monosustituidos donde los
ci
sustituyentes aparecen como prefijos.
Bromobenceno Clorobenceno Nitrobenceno
a
Organometálico

Ejercicios
NOMENCLATURA- IUPAC

Para bencenos disustituidos donde los sustituyentes.
r.
Sa
1. Pueden tener una posición 1,2-,
lo
1,3,- y 1,4- y Algunas veces se
m
nombran como orto (o-) meta (m-) y
on
para (p-). o-Dibromobenceno m-dimetilbenceno p-cloroanilina
1,2-Dibromobenceno 1,3-Dmetilbenceno 4--cloroanilina
R
.V
2. Los sustituyentes son nombrados
con números más bajos posible.
as
3. Los sustituyentes son prefijos
qu
enlistados en orden alfabético.
ez
2-Dibromo-4nitrotolueno 1,4-Dicloro -2-Nitrobenceno 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído
-G
4. Cuando el benceno es un sustituyente.
ar
•El C6H5- es un fenil (o Ph)
•El C6H5-CH2- es bencil (o Bn)
ci
•El C6H5-CO- es un benzoilo (Bz)
a
Fenilacetileno Bromuro de bencilo Cloruro de benzoilo
Etinilbenceno Bromometilbenceno Cloruro de bencencarbonilo


Nomenclatura. Indique el nombre TRIVIAL y IUPAC de cada uno de los
r.
siguientes compuestos:
Sa
lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
I
D
I
Tirosina. Sustancia segregada por la glándula tiroides:

CO 2H
influye en el crecimiento, desarrollo y maduración del
r.
organismo, regulación del metabolismo basal, etc
NH2
HO I
Sa
I Tirosina
lo
Usado como pesticida, y
m
Clorobenceno. Cl
desengrasador. Niveles altos dañan el hígado y
on
clorobenceno
riñones y cerebro.
R
.V
1,4-diclorobenceno. Controla polillas, hongos,
moho, desodorizar retretes y envases con basura. Cl Cl
as
1,4-diclorobenceno
qu
ez
DDT: Cristalino, incoloro, inodoro e insoluble en el agua.
Produce cáncer. Con su uso en los años 40 y 50´s se
-G
erradicó la malaria, paludismo y el gorgojo
(DDT)
ar
ci
a
Dr. SVG. 12

a
ci
ar
2.2 MÉTODOS DE OBTENCIÓN
-G
ez
qu
as
.V
R
on
m
lo
Sa
r.
D
Halogenación de alcanos Halogenación de bencenos (h. directa)

r.
Sa
lo
Halogenación de alquenos
m
Halogenación de alcoholes
on
R
.V
as
Halogenación de alquinos
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Halogenación de carbonilos, C=O

r.
Halogenación en medio ácido
Sa
lo
m
on
R
Etapa 1. Formación del enol.
.V
as
qu
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enol sobre el halógeno.
ez
Halogenación ciclohexanona en medio básico
-G
Etapa 1. Formación del enolato.
ar
ci
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato.
a
Organometálico

Ejercicios
Representar con una ecuación la síntesis de cada uno de los compuestos.

r.
Sa
lo
m
on
R
a). e).
.V
as
b).
qu
ez
c).
-G
ar
d).
ci
a
Organometálico

Ejercicios
De cada reacción represente las estructuras de los compuestos A, B, C, D, y E.

r.
Sa
lo
m
on
R
D).
.V
A).
as
qu
B). E).
ez
-G
ar
C).
ci
a
Organometálico

Ejercicios
1. Pronostique los productos de las siguientes reacciones:

r.
Sa
lo
m
on
R
.V
as
qu
2. ¿Con cuales alquenos comenzaría para preparar los siguientes productos?
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Halogenación de alcanos
D
Halogenación de bencenos (h. directa)

r.
Sa
lo
m
on
Represente las estructuras de los compuestos obtenidos para cada ruta de síntesis.
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Con sales de diazonio

r.
Sa
Fe, HCl, OH-
lo
m
on
R
.V
Reacción de
Sandmeyer
as
qu
ez
sales de arildiazonio
Sustitución por yodo
-G
ar
Reacción de Shiemann
ci
a
Organometálico

Ejercicios

r.
Reacción de Sandmeyer
Sa
lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios

r.
Fe, HCl, OH-
Sa
lo
m
Reducción del NO2.
on
R
.V
as
qu
ez
Mecanismo de reducción.
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios

D
r.
Fe, HCl, OH-
Sa
lo
Grupo azo.
m
on
R
.V
Mecanismo de reacción:
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
1. Reacción de Sandmeyer

r.
Sa
Quedando CuCl
lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios

r.
Sa
lo
m
on
2. Sustitución por Yodo
R
.V
El grupo diazonio se desplaza por yoduro de
potasio (KI).
as
qu
ez
3. Sustitución por Fluor (Schiemann)
-G
El grupo diazonio puede ser
desplazado acido fluoroborico (HBF4)
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios

r.
Sa
lo
m
on
+
N N Cl
A. Reacción de Gatterman
R
Cu/HCl
Se emplea cobre en polvo y HX. Solo se mezcla la + N2
sal. La reacción no es tan buena como la de
.V
Sandmeyer bencenodiazonio
as
qu
B. Sustitución por OH
ez
El grupo diazonio puede ser desplazado
-G
por OH, cuando la sal es acidificada y
calentada (H2O es el nucleofilico)
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
El grupo diazonio puede ser actuar
D
como eletrofilico en sustituciones

aromaticas
r.
Sa
lo
m
on
R
Cuando la posición para esta
bloqueada
.V
as
qu
ez
-G
N=N se comporta como un
ar
doble enlace
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Ejercicios
1. Pronostique los productos de las siguientes reacciones:
1. Determine la secuencia de reacción para obtener yodobenceno a partir del benceno :
D
2. Obtenga el reactivo inicial correspondiente
r.
Sa
3. Determine el mecanismo (dos pasos) de reacción para el proceso de nitración del benceno:
lo
4. Determine el mecanismo para la obtención la sal de diazonio a partir de amino benceno.
m
on
1.
R
.V

as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Ejercicios
2. Indique los reactivos o producto (s) de las siguientes reacciones:
D
Cl
a). NH2
r.
1. NaNO2, HCl, H2O, 0-5 ºC NO 2
Sa
NO 2 2. CuCl, calor
1-chloro-3-nitrobenzene
68-71 %
lo
m
b).
on
R
CH3 CH3
.V
N2+ Cl
-
c). Cl

CuCl + N2
as
Cloruro de 1-cloro-2-metilbenceno
qu
o-toluenodiazonio o-clorotolueno
NO 2 NO 2
ez
d). Cl2
-G
Alcl3
Cl
Nitrobenceno O
ar
1-cloro-2-nitrobenceno NH CH3
m-Cloronitrobenceno
e).
ci
Br2
a
Acetanilida

RESUMEN: reacciones de las sales de arildiazonio.
D
r.
Sa
lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
30
D
r.
Sa
lo
m
on
2.3 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA SN1
Y SN2
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
2.3 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA SN1 Y SN2
La Sustitución Nucleofílica para CH3 X puede transcurrir por dos mecanismos:

r.
SN2: Sustitución Nucleofílica Bimolecular
SN1: Sustitución Nucleofílica Unimolecular
Sa
lo
m
on
La reacción depende del sustrato ( reactivo atacado).
La reactividad de SN2 decrece de forma que para
R
sustratos 2° es tan baja que comienza ocurrir el
.V
mecanismo SN1.
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
2.3 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA SN1 Y SN2 Reacción SN2

La reacción SN2 siguen una
r.
cinética de segundo orden y
obedecen por lo tanto a la
Sa
ecuación de velocidad.
lo
Mecanismo de la RX SN2
m
Es concertado, un solo paso. Se
produce simultáneamente el ataque
on
nucleofílico y la perdida del grupo
saliente.
R
Estereoquímica. El nucleofílico
.V
ataca por el lado opuesto al grupo
saliente lo que supone la inversión del
as
centro quiral.
qu
El NU-- ataca al carbono electrofílico en una
ez
dirección a 180° del halógeno saliente. El
halógeno se aleja del lado opuesto.
-G
Empleando orbitales moleculares se
ar
indica la inversión de la configuración de
la quiralidad.
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción SN2
D
El nucleofílico ataca por el lado
r.
puesto al grupo saliente.
Sa

lo
m
Hay una inversión del centro
quiral. El grupo saliente y el
on
nucleofílico quedan a lados
opuestos
R
.V
as
Los sustratos cíclicos
tensionados reaccionan mas
qu
lentamente que los cíclicos debido a
la tensión angular, que produce un
ez
aumente de la energía del estado de
transición de la reacción.
-G
ar
ci
Los cíclicos de 5 anillos esta casi libre s de tensión angular y la
a
reacción es mas rápida con ellos

Reacción SN2
Ejemplo, el (S)-2 bromobutano con un ión hidróxido conduce al (R)-2-butanol

r.
Sa
lo
m
on
R
No todas las reacciones SN2 transcurre con igual velocidad
.V
Sustrato Grupo saliente
as
Nucleofílico
qu
ez
-G
ar
Disolvente
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción SN2
D
Sustrato.
r.
A mayor impedimento
estérico del sustrato hacen mas difícil lograr
Sa
el estado de transición dándose una reacción

con mayor lentitud.
lo
m
Grupo saliente X SN2 requiere de
buenos grupos salientes, aumentando su
on
velocidad al aumentar la amplitud. Et-I I->Br->Cl->>F-
reacciona más rápidamente que Et-Cl. Lo que
R
hace a un buen nucleofílico es:
.V
La reacción SN2 será más CH3 Br + Nu CH3 Nu + Br-
as
Nucleofílico.
fácil si se efectúa con un buen nucleófilo HS- CN- I- CH 3O- HO- Cl- NH 3 H2O
qu
Nu =
atacante, que tenga un par de electrones no
125 125 100 25 16 1.0 0.7 0.001
compartido (base fuerte de lewis).
ez
Reactividad Más reactivo Menos reactivos
relativa
-G
Disolvente. Los disolventes aproticos
favoreciendo la reacción SN2 y dejan libre el
ar
nucleofílicos permitiendo atacar.
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción SN2
D
Nucleofílico. La reacción SN2 será más fácil si se efectúa con un buen nucleófilo
atacante, que tenga un par de electrones no compartido (base fuerte de lewis).
r.
Sa

La fuerza de una base depende de que tan
lo
bien comparta sus electrones con un protón.
m
on
Base más fuerte
Este es un acido mas
Ion etóxido Ion ter-butóxido
débil que el etanol. (pka = 15.9) (pKa =18)
R
.V
Bases fuertes Bases débiles
Mejor Nucleofílico Nucleofílicos pobres
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción SN2
D
r.
Sa

lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción SN2
Ejercicios: Liste las siguientes especies en orden de decremento de
D
nucleofilicidad.
r.
Sa

lo
m
on
R
Ejercicios: Para cada par de reacciones SN2, indique que reacción ocurre más rápidamente.
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción SN2
Ejercicios: Para Indica cual de los siguientes solventes es protico o aprotico
D
1. Cloroformo (CHCl3).
r.
2. Dietil eter (CH3CH2OCH2CH3)
Sa
3. Ácido acético (CH3COOH)
4. Hexano (CH3(CH2)4CH3)

lo
Ejercicios: Que productos deben ser formados a partir de una reacción SN2
m
on
1. (R)-2-bomobutano y un ion hidróxido
2. (S)-3-clorohexano y un ion hidróxido
R
3. 2-bromobutano y un ion hidróxido
.V
Ejercicios: Que producto es obtenido cuando la etil amina reacciona con un
exceso de yoduro de metilo en una solución acida (carbonato de potasio)
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción SN2
Ejercicios: Obtenga el producto de las siguientes reacciones.
D
r.
Sa

lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
42
a
ci
ar
-G
ez
qu
as
Reacción SN1
.V
R
on
m
lo
Sa
r.
D

transcurre con la formación de un
r.
intermedio de reacción llamado
carbocatión.
Sa
lo
Etapa 1. Ionización del
sustrato
m
Etapa 1. Ataque del
on
R
nucleofílico por ambas caras.
.V
as
qu
ez
-G
Cinética SN1 tiene una cinética
ar
de segundo orden
ci
a
Organometálico

Ejercicios

transcurre con la formación de un
r.
intermedio de reacción llamado
carbocatión.
Sa
lo
m
on
R
Reacción general
.V
as
qu
ez
-G
Se comienza con la protonación del
hidroxilo, seguida por la perdida de agua,
ar
formación de un carbocatión secundario
ci
que es atacado por el bromuro.
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción SN1
Nucleofílico/ grupo saliente. La
D
etapa determinante de esta reacción es la
r.
perdida del grupo saliente y en ella no
participa el nucleofílico, esto hace que la
Sa
velocidad no dependa del tipo de nucleofílico

ni de su concentración.
lo
m
Cuando dos o mas grupos salientes compiten por el
on
ataque a un carbocatión, la concentración y
nucleofilia determina la distribución final de
productos. El mejor nucleófilo da el producto
R
mayoritario.
.V
as
qu
Relativa reactividades de los haluros de alquilo en
ez
una reacción SN1.
-G
ar
ci
Esto esta en relación a la debilidad de la base, cual
a
unión es menos fuerte (mas fácil de romper) C-X

Reacción SN1
Estereoquímica del las
D
reacciones SN1. En contraste con la
r.
reacción SN2, la reacción SN1 forma dos
Sa
productos de la sustitución.

lo
1. Una con la misma
m
relativa configuración
que los reactantes.
on
R
2. Con una
configuración invertida
.V
a la de los reactantes.
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción SN1
D
r.
Disolvente. Los disolventes proticos
Sa
aceleran la reacción SN1. El estado de

transición de la primera etapa es muy polar y
lo
se estabiliza por la interacciones con el
solvente.
m
Los iones formados saliente y carbocatión se
on
estabilizan rodeándose de moléculas de
disolvente. Estabilidad del carbocatión
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción SN1
D
r.
Disolvente. Los
Sa
disolventes proticos

aceleran la reacción SN1
lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Competencia entre SN2 y SN1
D
r.
Observe la siguiente reacción:
Sa

lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
Observaciones:
-G
Observaciones:
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Competencia entre SN2 y SN1
D
r.
Sa
SN2 SN1

lo
Sustratos terciarios Ocurre / no ocurre Ocurre / no ocurre
m
Sustratos secundarios Ocurre / no ocurre Ocurre / no ocurre
on
Sustratos primarios Ocurre / no ocurre Ocurre / no ocurre
R
Nucleofílico (NU) Bueno/malo/ no importa Bueno/malo/ no importa
.V
Grupo salientes Bueno/malo/ no importa Bueno/malo/ no importa
as
Disolvente Aprótico/Prótico Aprótico/Prótico
qu
Velocidad Rápida/lenta Rápida/lenta
ez
Secuencia de reactividad CH3X >1º > 2º > 3º; CH3X >1º > 2º > 3º;
3º> 2º> 1º > CH3 X 3º> 2º> 1º > CH3 X
-G
Orden de la reacción 1o2 1o2
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
RESUMEN DE REACCIONES
D
r.
1. Reacción SN2: Mecanismo en un solo paso.
Sa

lo
m
on
Actividades relativas de los halogenuros de alquilo:
R
Solamente un producto invertido es formado:
.V
2. Reacción SN1: Mecanismo de dos pasos con un carbocatión como intermedio.
as
qu
ez
-G
Actividades relativas de los halogenuros de alquilo:
ar
Son formados productos noinvertidos como invertidos:
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Ejercicios: Arregle siguientes haluros de alquilo en orden que vaya decreciendo la
D
reactividad en una reacción SN1.
r.
2-bromopentano, 2-cloropentano, 1-cloropentano, 3-bromo-3-metilpentano
Sa

lo
m
on
Ejercicios: ¿Cual de los siguientes haluros de alquilo forma preferntemente un producto
R
de sustitución en una reacción SN1 diferente la sustitución formada en SN2?.
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
D
r.
Sa
2.4 REACCIÓN DE ELIMINACIÓN, LOS
lo
MECANISMOS E1 Y E2
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
54
a
ci
ar
-G
ez
qu
as
Reacción E2
.V
R
on
m
lo
Sa
r.
D
2.4 REACCION DE ELIMINACIÓN, LOS MECANISMOS E1 Y E2
Reacción E2
Reacción de Eliminación Bimolecular (E2)
D
r.
La reacción del bromuro de ter-
Sa
butilo con el ion hidróxido es un

ejemplo de una reacción E2.
lo
m
on
La velocidad depende de las concentraciones de ambos bromuro
R
de ter-butilo e hidróxido. Así, es una reacción de 2do orden. Velocidad= k[RX][base]
.V
as
qu
El siguiente mecanismo
ez
observado:
-G
ar
Los iones protón y bromuro
se eliminan en el mismo paso.
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción E2
D
r.
Se elimina un protón que está
adyacente al -carbono y los
Sa
electrones que el hidrógeno comparte

con el -carbono se mueven hacia el
lo
-carbono unido al halógeno. A
m
medida que estos electrones se
on
mueven hacia el carbono, el halógeno
se lleva sus electrones de enlace.
R
La remoción del hidrogeno y el halógeno es llamado
dehidrohalogenación.
.V
Debido a que se elimina el hidrogeno unido al -Carbono, la reacción
también se llama -eliminación.
as
qu
ez
E2: Las bases más débiles (I) son los mejores grupos
salientes.
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción E2
D
r.
El 2-bromopropano tiene dos β-C
idénticos de donde se puede
Sa
eliminar un protón con la misma

facilidad de cualquiera de los dos
lo
carbonos. Así solo se produce el
m
propeno.
El 2-bromobutano
on
R
tiene dos β-C
.V
diferentes de donde
eliminar un protón.
as
qu
ez
-G
A mayor número de sustituyentes, más
estable es el alqueno.
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción E2
Ejercicios: Cual es el producto mayoritario de la siguiente reacción de eliminación?.
D
r.
Sa

lo
m
on
Regla de Alexander M. Zaitsev. Se obtiene el alqueno más sustituido, cuando el protón se remueve del β-C unido al
menor número de hidrógenos.
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción E2
E2: Los sustratos mas sustituidos tienen mas alta reactividad.
D
r.
R3-CX > R2-CHX > R-CHX
Sa

lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción E2
El alqueno conjugado es más estable aunque no sea el
D
Cuanto mayor es el número de sustituyentes, más estable
es el alqueno (no toma en cuenta la conjugación). alqueno más sustituido
r.
Sa

lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
El hidrogeno esta estéricamente impedido de ser tomado por el
alcoxido.

Reacción E2
D
r.
Sa

lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción E2
Ejercicios: ¿Cuál de los haluros de alquilo es más reactivo en una reacción de E2?
D
r.
Sa

lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción E2
El producto principal
D
con yoduros de
alquilo (R-I) suele
r.
ser un alqueno más
Sa
sustituidos que los

fluoruros de alquilo
lo
(R-F).
m
on
R
Indique el producto que se obtendría en la siguiente reacción:
.V
as
qu
El F es la base mas fuerte con menor Una carga negativa no se obtiene,
ez
el estado de transición se parece
tendencia a salir. Así, hay una carga más a un alqueno, porque tan
negativa sobre β-C dando un estado de pronto el hidrogeno se remueve
-G
transición que se parece más a un sale el halógeno.
carbanión que a un alqueno.
ar
ci
RESUMEN: El mayor producto en E2 resultará en el
alqueno más estable, excepto si el reactante tiene un
a
hidrogeno estéricamente impedido o el grupo
saliente es muy pobre

Reacción E2
Escriba el producto principal obtenido de una reacción E2 de cada uno de
D
los siguientes haluros de alquilo con ion hidróxido:
r.
Sa

lo
m
on
R
.V
¿Qué haluro de alquilo esperaría que fuera más reactivo en una reacción
as
de E2?
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
65
a
ci
ar
-G
ez
qu
as
Reacción E1
.V
R
on
m
lo
Sa
r.
D
Reacción E1
Reacción de Eliminación Unimolecular (E1)
D
La reacción del bromuro de ter-butilo con
E2
r.
agua es un ejemplo de una reacción E1.
Sa

E1
lo
m
on
Para E1 la velocidad depende solo de la concentración del
R
bromuro de ter-butilo. Así, es una reacción de primer orden.
Velocidad= k[RX]
.V
Mecanismo E1:
as
qu
ez
Hay dos pasos, el primero es el
-G
determinante.
E2
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción E2
E1: Los sustratos mas sustituidos tienen mas alta reactividad.
D
r.
Sa

lo
m
on
Cuando se forman dos
productos en E1, el principal
es generalmente el alqueno
R
más sustituido.
.V
as
Regla de Alexander M. Zaitsev. Se obtiene el alqueno más sustituido,
el protón se remueve del β-C unido al menor número de hidrógenos.
qu
ez
E1: Los sustratos mas sustituidos tienen mas alta reactividad (igual que de los carbocationes).
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción E1
D
E1: Las bases más débiles (I) son los mejores grupos salientes.
r.
Sa

lo
m
El carbocatión secundario forma un
on
catión bencílico terciario más estable.
R
.V
as
qu
Indique el producto que se obtendría en la siguiente reacción:
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
D
r.
Sa
2.5 COMPETENCIA ENTRE SUSTITUCIÓN
lo
Y ELIMINACIÓN
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
2.5 COMPETENCIA ENTRE SUSTITUCIÓN Y ELIMINACIÓN
SN2  E2 : La reacción E2 es favorecida por los mismos factores que favorecen una reacción SN2
SN1  E1 : La reacción E1 es favorecida por los mismos factores que favorecen una reacción SN1
D
Reacción favorecida
r.
Si
SN1/E1 Haluro de alquilo SN2/E2
Sa
1°

lo
m
Haluro de alquilo Buen nucleófilo/
Si
on
2° o 3° base fuerte SN2/E2
R
No
.V
SN1/E1
as
Habiendo decidido si se favorece SN2/E2 o SN1/E1, se decidirá qué parte del producto será de SN y E.
qu
SN2: Nu ataca la parte posterior del α-C.
SN2/E2 Dos reacciones compiten entre sí.
E2: Nu ataca un hidrógeno del β-C.
ez
SN2
-G
ar
ci
E2
a
Organometálico

Ejercicios
SN2/E2
D
r.
Para un R-X primario
Sa
1). Para un R-X primario.
lo
m

on
2). Para un R-X primario. Pero β-C está estéricamente impedido de ser atacado por el Nu.
R
.V
as
qu
3). Para un R-X primario. Pero Nu está estéricamente impedido para atacar al β-C.
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
SN2/E2
D
Para un R-X secundario
r.
Las cantidades relativas de SN2/E2 dependen de la fuerza de la base y
Sa
del volumen del nucleófilo/base.

Cuanto más fuerte y voluminosa sea la base, mayor será el porcentaje
lo
del producto E2.
m
1). Una base fuerte favorece E2. Etanol pKa = 15.9
on
R
.V
2). Una base débil favorece SN2. Acido acético, pKa= 4.76
as
qu
ez
Para un R-X terciario
-G
Un haluro de R-X 3°es el menos reactivo de los haluros de alquilo en una
ar
reacción SN2 y el más reactivo en una reacción E2. En consecuencia,
solos e forma el producto E2.
ci
a
Organometálico

Ejercicios
SN2/E2
D
r.
¿Cómo se esperaría que la relación entre el producto de sustitución y el producto de
Sa
eliminación formado a partir de la reacción del bromuro de propilo con CH3O- en metanol
cambie cuando el nucleófilo se cambia a CH3SH-?

lo
m
on
Mayoritario
pKa = 15.5 Base fuerte Minoritario
R
.V
pKa = 10.4 Base débil
as
qu
Solo se obtiene un producto de sustitución cuando el siguiente compuesto se trata con
metóxido de sodio:
ez
-G
Explique por qué
no se obtiene un
ar
producto de
Base fuerte
ci
eliminación.
a
Difícil tomar un protón en beta-C

SN1/E1
D
r.
Sa

lo
m
on
El R-X se disocia formando un
R
carbocatión, que puede combinarse con
.V
el nucleófilo para formar el producto de
sustitución o perder un protón para formar
el producto de eliminación.
as
qu
Todos los R-X que reaccionan en condiciones SN1/E1
darán productos tanto de sustitución como de
ez
eliminación.
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Indique si los haluros de alquilo listados darán principalmente productos de sustitución,
principalmente productos de eliminación, o aproximadamente cantidades iguales de productos
D
de sustitución y eliminación cuando reaccionen con lo siguiente:
r.
a). Metanol bajo condiciones SN1/E1.
Sa
b). Metóxido de sodio bajo condiciones SN2/E2.

lo
m
on
El 1-bromo-2,2-dimetilpropano tiene dificultades para sufrir cualquiera de las reacciones SN2 y
SN1.
R
.V
a). Explique porque.
b). ¿Puede este sufrir reacciones E1 y E2?
as
qu
Emplee un ion alcóxido en la síntesis de Williamson y obtenga el producto que corresponda.
ez
R-Br + R-O-
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Indique los productos de sustitución/eliminación cuando reaccionan con lo siguientes
compuestos.
D
r.
Sa

lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
E1 vs E2
Para cada una de las siguientes reacciones, (1) indica si la eliminación se
D
producirá mediante una reacción E2 o E1, y (2) obtenga el producto de
r.
eliminación principal de cada reacción, ignorando los estereoisómeros:
Sa

lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
Estereoquímica de las reacciones E2 y E1 (Tarea )
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Reacción E2
D
r.
La reacción E2 consiste en arrancar
Sa
hidrógenos del carbono contiguo al que

posee el grupo saliente, formándose entre
lo
ellos un doble enlace.
m
Es carbono  al que contiene al grupo
on
saliente, los contiguos a él son carbonos 
que son arrancados por la base.
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
D
r.
Sa
lo
m
on
2.6 HALOGENUROS PRIMARIOS,
R
.V
SECUNDARIOS Y TERCIARIOS
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
2.6 HALOGENUROS PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS
D
CLASIFICACIÓN:
r.
De acuerdo al tipo de átomo de
carbono al que se encuentra unido
Sa
el halógeno.

lo
m
on
De acuerdo con el número de
átomos de halógeno presentes en
R
la molécula.
.V
De acuerdo con el enlace
as
carbono- halogeno.
qu
Halogenuro de alilo
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
D
r.
Sa
lo
2.7 HALOGENUROS DE VINILO, ARILO Y
m
on
ALILO
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
2.7 HALOGENUROS DE VINILO, ARILO Y ALILO
Alta reactividad Baja reactividad
D
r.
Sa

lo
m
Halogenuros de alilo Halogenuros de vinilo Halogenuros de vinilo
on
La formación La reactividad muy
elevada del baja de los
R
carbocatión es halogenuros de vinilo
.V
por SN1. se por SN1, es porque
debe a la sus cationes se
as
mesomería del forman con mucha
carbocatión. lentitud.
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
HALOGENUROS DE VINILO
D
r.
Sa

lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
D
HALOGENUROS DE ARILO- ALILO
r.
Sa

lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Diseñe una síntesis en varios pasos para mostrar cómo cada uno de los
D
siguientes compuestos podría prepararse a partir del material de partida dado:
r.
Sa

lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
D
r.
Sa
lo
m
on
2.8 COMPUESTOS ALIFÁTICOS
R
.V
POLIHALOGENADOS
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
2.7 COMPUESTOS ALIFÁTICOS POLIHALOGENADOS
Adicional a los compuestos
D
monohalogenados, existen los
r.
compuestos polihalogenados. Estos
compuestos están distribuidos en la
Sa
naturales (mas de 5000), encontrados

en algas marinas, incendios forestales y
lo
volcanes.
m
on
Muchos compuestos polihalogenados
se usan como medicamentos, y
R
aditivos alimenticios. La sucralosa,
.V
edulcorante no nutritivo (Splenda) es
600 veces más dulce que la sacarosa
as
y contiene tres átomos de cloro.
qu
Se conoce una gran variadad de
ez
compuestos polihalogenados. El
halógeno puede estar unido al grupo
-G
alquilo, vinilo o aromáticos.
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
PREPARACIÓN DE POLIHALOGENADOS A PARTIR DE ALCANOS
D
Los halogenuros de alquilo
r.
se pueden preparar con un
Sa
alcano en presencia de un

halógeno (Cl2, Br2), con luz,
lo
en una reacción por
radicales, en tres etapas.
m
on
R
.V
as
qu
ez
Este método da una mezcla de
-G
productos, ya que la
monocloración no se detiene.
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
D
El butano con dos tipos de
r.
hidrógenos da dos
Sa
productos monoclorados,
además de di- tri- cloruros..
lo
Etc.

m
on
El butano da un 70% de 2-clorobutano por:
R
.V
La mayor estabilidad que tiene el
radical secundario que se forma.
as
qu
ez
La menor energía del enlace
secundario (C-H), respecto al
-G
primario.
ar
La mayor velocidad relativa de
ci
formación de radicales alquilo.
a
Mayor velocidad de formación de radicales

Muestre los pasos de iniciación, propagación y terminación para la
D
monocloración del ciclohexano.
r.
Sa

lo
m
on
Escriba el mecanismo para la formación de tetracloruro de carbono, a partir de
la reacción del metano con Cl2 + hv.
R
.V
as
qu
Si el ciclopentano reacciona con más de un equivalente de Cl2 a una
ez
temperatura alta, cómo ¿Cuántos diclorociclopentanos esperaría obtener como
productos?
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
D
La cantidad relativa de productos de una cloración radicálica, se determina con la probabilidad (el
r.
número de hidrógenos que pueden extraerse que conducen a la formación del producto en particular)
y la reactividad (la velocidad relativa a la que se extrae un hidrógeno en particular).
Sa

lo
m
on
R
velocidad relativa de
.V
formación de radicales.
3° 2° 1°
as
Cantidad relativa del: 2-clorobutano 1-clorobutano
qu
Numero de hidrógenos x reactividad: 6x3.8 = 15 6x1.0 = 6
ez
-G
Porciento de producto: 15/21 = 71% 6.0/21 = 29%
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios

El 2,2,5-trimetilhexano resulta en la formación de 5 productos.
D
r.
Sa
3° 2° 1°
lo
m
on
R
.V
as
¿Cuántos haluros de alquilo se pueden obtener a partir de la monocloración de los siguientes
qu
alcanos? Dejar a un lado los estereoisómeros..
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
PREPARACIÓN DE POLIHALOGENADOS A PARTIR DE ALQUENOS
D
r.
A través de la adición
Sa
Markovnokov, se

experimenta la adición.
lo
m
on
R
.V
El producto del primer
as
paso no es un
carbocation; más bien,
qu
es un ion bromonio
cíclico porque la nube
ez
de electrones de
-G
bromo está lo
suficientemente cerca
ar
del otro carbono para
participar en la
ci
formación de enlaces
a
Organometálico

Ejercicios
D
Muestre los pasos de iniciación, propagación y terminación para la
r.
monocloración del ciclohexano.
Sa

lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
D
r.
Sa

lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
D
r.
Sa
lo
m
on
R
2.9 PREPARACIÓN DE ORGANOMETALICOS.
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
2.9 PREPARACIÓN DE ORGANOMETÁLICOS.
Compuesto organometálico
D
donde un átomo metálico (M)
r.
está unido directamente al
carbono.
Sa

lo
m
Nomenclatura:
on
R
El metal (M) es la
.V
base del nombre y
el grupo alquilo es el
as
prefijo.
qu
ez
Un sustituyente unido al
-G
metal diferente al C es
tratado como un anión y se
ar
nombra separadamente.
ci
a
Organometálico

Ejercicios
2.9 PREPARACIÓN DE ORGANOMETÁLICOS
Electronegatividades de algunos de los elementos.
D
r.

Sa
lo
m
on
R
.V
as
Compuestos de organolitio
qu
Se agrega litio a un haluro
de alquilo en un disolvente
ez
no polar (hexano).
-G
butillitio
ar
ci
a
clorobenceno fenillitio

Compuestos de organolitio
D
r.
Sustitución del H por M
HC C H Li, NH3 líq
HC C Li

Sa
acetileno
acetiluro de litio
En enlaces C-H muy activados; se R1
lo
consigue con Li, amidas de litio. H R1
Li
C Li NR2
El enlace C-Li muestra un débil carácter C
m
R2
C N R2
polar, disolviéndose en disolventes
C N
on
orgánicos como eter, benceno o hexano. alquilnitrilo
-
R
H
R HC + Li
Li
.V
+ R HC -
isocianuro N Cl
+
N Cl
as
1. Sustitución del H del CC por M, metalación.
qu
ez
+NaNH2
-G
H C C H H C C Na
-NH3
ar
acetileno acetiluros o carburos
ci
a
Organometálico

Ejercicios
D
r.

Sa
lo
m
on
Preparación de C. organomagnesio (reactivos de Gridnard)
R
Se agrega un haluro de alquilo a
.V
virutas de magnesio agitadas en
éter dietilico anhidro o THF.
as
qu
Bromuro de ciclohexilmagnesio
ez
Bromuro de ciclohexilo
-G
ar
Bromuro de vinilmagnesio
Bromuro de vinilo
ci
a
El orden de reactividad de los
haluros de alquilo es:

Reactivos de Gridnard - Reacciones

X
D
X R
r.
Los compuestos de Grignard en solución R Mg
Mg R o
Mg Mg
están preferentemente en forma bimolecular

Sa
y con una estructura compleja. X R X
lo
Por sencillez se sigue manteniendo la formula R-MgX.
m
Propiedades y aplicaciones:
on
Con H activos: Presenta reactividad con
R MgX + H OH R H + HO Mg X
uno o varios átomos de activos (grupos haluro de
R
hidroxilmagnesio
OH, NH). La reacción más simple es la
.V
hidrólisis para formar hidrocarburos.
as
CH3 MgI + H O R H + O MgI
qu
Con los fenoles, enoles, ácidos
yoduro de metilmagnesio yoduro de etoximagnesio
carboxílicos, aminas 1º y 2º, se
ez
presenta una reacción similar.
+ +
-G
C2 H5 MgCl H C5H11 C2 H5 H ClMg C5H11
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Preparación de C. organomagnesio (reactivos de Gridnard)
D
Los reactivos de Grignard se
r.
C=O, C=N-, -CN,
adicionan al átomo de C de
C=S, -N=O y S=O

Sa
menor electronegatividad.
lo
m
H H H
1 A partir de aldehídos, se -+
on
+ - H OH
obtienen alcoholes R MgI + C O R C O MgI R C OH + HO MgI
secundarios. R1 R1
R1
R
.V
H
2. A partir de aldehídos, para -
- +
MgI + +C O
as
R=H se obtienen alcoholes C C
primarios. C5H11 R1
qu
C2H5
ez
3. La reacción con esteres de O
-+ -
ácidos carboxílicos conduce a +
+
-G
R MgI C O
alcoholes terciarios. R1
ar
4. La reacción por burbujeo de O -
ci
-+ +
CO2 seco a través de una R MgI + C
a
disolución de Grignard. O -

D
r.

Sa
lo
m
on
Compuestos de organocadmio
Su preparación y propiedades
R
generales son muy análogos a los
de zinc. Pero se requiere un
.V
reactivo de Grignard (intercambio
metálico)
as
qu
Compuestos de organozinc
ez
Se se requiere un reactivo
de Grignard o un organolitio
-G
con sales de zinc.
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
Compuestos de organozinc
D
Obtención: C2H5 Zn C2H5
C2H5 I 2+
Zn C2H5 Zn I
1. Reacción de Frankland (1849)
r.
1. rx de halogenuros de alquilo con cinc y posterior C2H5 I
+ 2+ C2H5 Zn I
+
Zn I Zn I

Sa
2. destilación del halogenuro de alquilcinc que resulta.
lo
2. Reacción de Simmons Smith
m
Rx del diyodometano y una olefina sobre
un exceso de cinc activado, usando como
I CH2 I + Zn
2+ Éter
I CH2 Zn I
on
solvente al éter dietílico anhídrido yoduro de yodometilcinc
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
El C unido al
metal será mas
D
nucleófilo, a
r.
menor
electronegativid

Sa
del metal.
lo
m
Así, la naturaleza
iónica y la reactividad
on
decrece a través de la
serie:.
R
.V
El carbono nucleofílico de un compuesto organometálico reacciona con un electrófilo.
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
¿Qué alcoholes se formarían a partir de la reacción del óxido de etileno con los
D
siguientes reactivos de Grignard?
r.

Sa
lo
m
Muestre, usando los reactivos necesarios, cómo se podrían preparar los
on
siguientes compuestos con óxido de etileno como uno de los reactivos:
R
.V
as
qu
ez
-G
¿Cuál de las siguientes reacciones ocurrirá?
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
D
Qué compuesto organometálico se formará a partir de la reacción del cloruro de
r.
fenilmagnesio y SiCl4 en una relación molar de 1:1, 2:1 y 3:1 (en presencia de

THF).
Sa
lo
m
on
R
.V
as
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
REACCIONES DE ACOPLAMIENTO (reactivos de Gilman)
D
Las reacciones con reactivos de
r.
Gilman se denominan reacciones de

Sa
acoplamiento porque dos grupos
(alquilo, arilo o vinilo) se acoplan.
lo
Al reaccionar un
m
reactivo de
Gilman con un R-
on
X (no los R-F),
uno de los
R
grupos alquilo del
.V
reactivo de
Gilman
as
reemplaza al
halógeno.
qu
ez
-G
ar
ci
a
Organometálico

Ejercicios
RESUMEN DE REACCIONES
Reactividades relativas
de los haluros de alquilo:
SN2: mecanismo de un solo
D
paso.
r.

Sa
E2: mecanismo de dos pasos
con un carbocatión
lo
intermedio.
m
on
E2: mecanismo de un solo
paso.
R
.V
E1: mecanismo de dos pasos
as
con un carbocatión intermedio.
qu
ez
Reacciones competitivas SN2 y E2 Reacciones competitivas SN1 y E1
-G
Haluros de alquilo primarios: principalmente sustitución Haluros de alquilo primarios: no pueden sufrir reacciones E1.
ar
Haluros de alquilo secundarios: sustitución y eliminación. Haluros de alquilo secundarios: sustitución y eliminación.
ci
Haluros de alquilo terciario: solo eliminación Haluros de alquilo terciario: sustitución y eliminación
a
Organometálico

Ejercicios
D
r.

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Organometálico

Ejercicios

Unidad 2 Quimica Organica Ii PDF

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Dr. Salomón R. Vásquez García

Dr. Salomón R. Vásquez García

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Magnésicos Cadmio Zinc

Nomenclatura: Indique el nombre de los siguientes compuesto:

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Magnésicos Cadmio Zinc

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Magnésicos Cadmio Zinc

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Magnésicos Cadmio Zinc

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Magnésicos Cadmio Zinc

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Magnésicos Cadmio Zinc

Halogenación de alcanos Halogenación de bencenos (h. directa)

Dr. Salomón R. Vásquez García

Magnésicos Cadmio Zinc

Halogenación de carbonilos, C=O

Dr. Salomón R. Vásquez García

Magnésicos Cadmio Zinc

Representar con una ecuación la síntesis de cada uno de los compuestos.

Dr. Salomón R. Vásquez García

Magnésicos Cadmio Zinc

De cada reacción represente las estructuras de los compuestos A, B, C, D, y E.

Dr. Salomón R. Vásquez García

Magnésicos Cadmio Zinc

1. Pronostique los productos de las siguientes reacciones:

Dr. Salomón R. Vásquez García

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Magnésicos Cadmio Zinc

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Magnésicos Cadmio Zinc

Con sales de diazonio

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Con sales de diazonio

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Magnésicos Cadmio Zinc

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Magnésicos Cadmio Zinc

El grupo diazonio puede ser actuar

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Magnésicos Cadmio Zinc

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Magnésicos Cadmio Zinc

La Sustitución Nucleofílica para CH3 X puede transcurrir por dos mecanismos:

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La reactividad de SN2 decrece de forma que para

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