SÍNTESE, PURIFICAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DE CORANTES AZO

Os corantes têxteis são compostos orgânicos que possuem em sua estrutura grupos funcionais denominados cromóforos,
constituídos por ligações duplas conjugadas. Cromóforos são responsáveis pela absorção da radiação eletromagnética conferindo
cor às substâncias que os contém. A radiação eletromagnética absorvida fornece a energia necessária para que os elétrons sejam
promovidos dos orbitais moleculares de menor energia para os de maior energia. Quando os elétrons retornam aos orbitais de
menor energia, ocorre à liberação de parte da energia absorvida no início do processo. Esta energia, quando na região visível do
espectro eletromagnético fornece a cor.
Os corantes podem ser classificados de acordo com o principal grupo cromóforo, em: nitrofenol, nitrosofenol, azo, trifenilmetano,
antraquinona, entre outros. Os corantes azo são amplamente empregados na indústria têxtil, por conferirem aos artigos cores
intensas e variadas. Estima-se que 70% dos corantes utilizados nesse setor sejam do tipo azo.
A síntese dos corantes azo é realizada mediante uma reação de diazotação e uma reação de acoplamento. Na diazotação,
aminas aromáticas reagem com íon nitrito em meio ácido, formando um sal de diazônio. Este sal é utilizado na reação de
acoplamento com aminas aromáticas e fenóis dando origem aos compostos azo.

R
R
NO2-/ H+ + R = OH, NH2, OR, halogênio
NH2 N2 N N

amina sal azo

primária diazônio corante

Objetivos

• Preparo de um corante azo por reação de acoplamento diazônio;

• Caracterização e determinação do rendimento do produto formado.

Procedimento

Preparo do sal de diazônio

1. Transferir para um erlenmeyer de 120 mL cerca de 800 mg de p-nitroanilina, 2,0 mL de água e 2,0 mL de HCl concentrado.
2. Aquecer a mistura em chapa de aquecimento até a dissolução total do material.
3. Resfriar a mistura até a temperatura ambiente e adicionar 10 g de gelo picado.
4. Após o resfriamento adicionar lentamente, uma solução de 0,5 g de NaNO2 em 3,0 mL de água com agitação e resfriamento em
banho de gelo e sal grosso.
5. Deixar em repouso por 10 minutos em banho de gelo.
6. Verificar o término da reação de diazotação pelo aparecimento de cor azul intensa ao colocar uma gota da solução (utilizar
bastão de vidro) sobre tira de papel de filtro umedecido com solução de amido iodetado (o que indica a presença de ácido nitroso
livre).
7. Filtrar a mistura resultante em papel de filtro pregueado e coletando a solução em béquer imerso em banho de gelo.
8. Manter esta solução em temperatura baixa (0 – 5°C) até sua utilização, para evitar a decomposição do sal de diazônio.

Reação de acoplamento do sal de diazônio com fenol

1. Em um béquer de 50 mL, dissolver cerca de 900 mg do fenol adequado em uma solução contendo 1,25g de NaOH em 5 mL de
água destilada. Resfriar esta solução em banho de gelo, até cerca de 5°C.
2. Transferir a solução do sal de diazônio para funil de adição e gotejar lentamente sobre a solução do item anterior, agitando
continuamente com bastão de vidro e mantendo a temperatura da mistura reacional em torno de 5°C, com auxílio de banho de gelo
e sal grosso.
3. Adicionar lentamente e com agitação constante, HCl concentrado até que a mistura se torne fortemente ácida (observar a
mudança de cor de violeta para castanho-avermelhada).
4. Resfriar a mistura reacional e filtrar o sólido formado em funil de Büchner.
5. Lavar com água gelada até que se remova os resíduos ácidos e secar ao ar e pesar.
Cálculos

Reagentes/produtos MM (gmol-1) n (mmoles) Dados de segurança

NH2

138,12
O 2N

OH

94,11

OH

144,17

OH

144,17

COOH

138,12
OH
OH
NO 2 139,11

NaNO2 69

Caracterização

Teste de tingimento

1. Pesar a amostra de tecido (cerca de 1 g).

2. Preparar o banho de tingimento variando as porcentagens de corante calculadas sobre o peso do material a ser tingido.
3. A relação de banho utilizada é de 1:20 m/v, ou seja, cada grama de tecido imersa em 20 mL de banho.
4. Tingir a amostra por 30 minutos a 95 ºC e, a seguir, lavar as amostras em água corrente.

Outras informações

• Os corantes interagem com as fibras, através de interações eletrostáticas, ligações de hidrogênio ou também por ligações
covalentes.
• Quando não são possíveis estas interações, podem-se utilizar mordentes que são íons complexos de metais de que se fixam
ao corante para facilitar a atração com o tecido, bem como acentuar a cor.

Questões

O vermelho de metila, também chamado C.I. Acid Red 2, C.I. 13020, é um pó cristalino vermelho
escuro. Quimicamente é um composto azo utilizado como indicador de pH que em soluções ácidas
se torna vermelho e em soluções básicas, amarelo.
proponha um procedimento experimental para a síntese desta substância, indicando, reagentes,
vidrarias e ensaios de caracterização. Indique os dados de segurança para manuseio, as quantidades
molares, bem como os mecanismos de cada etapa devem ser apresentados.