UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO – ESCUELA DE CIENCIAS DE LA SALUD

PRÁCTICA NÚMERO 9: OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO

Flurscheim López Ana Paula, Vanessa Khin Mondragón H, Cardona Rosario Beatriz.
Asignatura: Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas
Licenciatura: Q.F.B.T
Periodo 2019 - 2
Fecha de entrega: 13 de Octubre del 2019
Docente: Alberto Ramírez Murcia

RESUMEN:
El mejor procedimiento para la preparación de un bromuro de alquilo primario consiste en calentar
un alcohol correspondiente con una mezcla de bromuro de potasio o de sodio, y ácido sulfúrico,
siendo ésta una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2). En esta práctica se realizó
dicha reacción para sintetizar Bromuro n-butilo, utilizando como alcohol el n-butanol. Después
de someter la solución a destilación, reflujo y separación, se secó con cloruro de calcio y se hizo
reaccionar con nitrato de plata en etanol esperando un precipitado indicador de la presencia del
halogenuro primario en ella.
Palabras Clave:
INTRODUCCION:
Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde R es un grupo
alquilo y -X es un halógeno. Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de
alcoholes primarios y secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformación
se encuentran: el cloruro de tionilo o halogenuro de fósforo; también se puede realizar calentando
el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, o bien usando ácido
sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y
un nucleófilo para dar el producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es
decir, su velocidad depende de ambos reactivos:RCH2X + NuRCH2Nu + X - Velocidad =
k[RCH2Br][Nu- ]
La forma más simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve a cabo la
reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de alquilo.
El átomo de carbono del halogenuro es electrofílico debido a que está unido al átomo de
halógeno. La densidad electrónica es atraída por el halógeno, dejando el átomo de carbono
con una carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleófilo: C H H
Nu R X - δ + δ − En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atrás del sustrato lo

1
 UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO – ESCUELA DE CIENCIAS DE LA SALUD

más alejado posible del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la reacción
sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy
voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace más difícil. La reacción es
un proceso concertado en una sola etapa, sin intermediarios.
Hay un estado de transición donde el enlace con el nucleófilo está parcialmente formado y el del
grupo saliente esta parcialmente destruido. En este estado de transición el carbono se aplana hasta
que quedan los sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso de que el
carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su configuración
es invertida
Sustitucion nucleofilica es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en
electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un
átomo o grupo, denominados grupo saliente, es un tipo de reacción fundamental en química
orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de
sustitución nucleófila también pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes.
Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustitución
nucleófila consiste en: Nu: + R-L → R-Nu + L:
El nucleófilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R es el
electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El nucleófilo puede
ser una especie neutra o un anión, mientras el sustrato puede ser neutro o tener carga positiva
(catión), La hidrólisis de un bromuro de alquilo, R-Br, bajo condiciones alcalinas, donde el
nucleófilo es el OH− y el grupo saliente es el Br−. R-Br + OH− → R-OH + Br−
Las reacciones de sustitución nucleófila son frecuentes en química orgánica, y pueden ser
categorizadas de forma general según tengan lugar sobre un carbono saturado o sobre un carbono
aromático o insaturado.
Reducciones orgánicas con hidruros, por ejemplo:
R-X → R-H usando LiAlH4 (SN2)
● Reacciones de hidrólisis tales como:
R-Br + OH− → R-OH + Br− (SN2) ó
R-Br + H2O → R-OH + HBr (SN1)
● Síntesis de éteres:
R-Br + −OR' → R-OR' + Br− (SN2)
Reacciones biológicas de sustitución
Quizás la sustitución biológica más común sea la metilación, que es la transferencia de un grupo -
CH3 de un dador a un nucleófilo. Un químico en su laboratorio escogería el CH3I para llevarla a
cabo, pero los organismos vivos usan S-adenosilmetionina (SAM), una molécula compleja, como
el dador biológico del grupo metilo. Puesto que el átomo de azufre de la S-adenosilmetionina tiene
carga positiva (un ion sulfonio), es un excelente grupo saliente para los desplazamientos SN2 en
el carbono del metilo.
OBJETIVOS:
2
 UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO – ESCUELA DE CIENCIAS DE LA SALUD

● Obetener un halogenuro de alquino a partir del alcohol correspondiente.

● Conocer el mecanismo de reacion de la reaccion de la sustitucion ocurrida.
PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA:
¿por que llevar a cabo una reaccion de sustitucion nucleofilica con Bromuro n-Butilo?
HIPOTESIS:
Si se lleva a cabo una reaccion de sustitucion para la obtencion de Bromuroo n-butilo, entonces se
entiende que reemplaza en una posición electrófila de una molécula a un átomo o grupo.

JUSTIFICACION:
Al realizar la obtencion del Bromuroo n. butilo, se espera una reacción de colisión entre el
nucleófilo y una molécula de halogenuro de alquilo.
MEODOLOGIA:

1.Colocar en un matraz colocar 15g de

bromuro de sodio, 10ml de agua y
11.6ml de n-butanol, mezclar
contantemente en agitacion y
colocarlos en un baño de hielo e ir
adicionanado 10ml de acido sulfurico
poco a poco hasta que se haga un
pecipotado y la solucion torne a
amarilla.

2. Calentar constantemente con perlas

de ebullicion durante 30min y realizar
una destilacion simple del producto y
reciba el destilado en un recipiente con
hielo y filtrar.

3. Lavar con agua destilada y acido

sulfurico al 5% y analizar los productos
obtenidos.

3
 UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO – ESCUELA DE CIENCIAS DE LA SALUD

RESULTADOS:

Figura 1.
Se coloco en un matraz bola n-butilo, agau destilada y 12g de bromuro de sodio, se llevo al hielo
y se adiciono poco a poco acido sulfurico, en constante agitacion hasta que se torno a color
amarillo observando como se dividia en fases.

Figura 2.
Se calento por 30min y se realizo una destilacion simple.

Figura 3.
Se recibio el filtrado y se dejo a temperatura ambiente.

4
 UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO – ESCUELA DE CIENCIAS DE LA SALUD

Figura 4.
Se realizo una filtracion y se enjuago con agua y acido sukfurico.

ANALISIS DE RESULTADOS:
Este mecanismo se da en un solo paso. La ra que la reacción entre el bromuro de hidrógeno y el
alcohol primario transcurra con rapidez.
En la reacción se utilizó Bromuro de potasio y no Bromuro sodio. Después de enfriar en
baño de hielo y agregar el ácido sulfúrico, la solución poseía un color amarillo.
En la reacción del nitrato de plata con la solución alcohólica, el alcohol disuelve tanto al
reactivo iónico como al compuesto orgánico y el halógeno queda indicado por la formación de un
precipitado. Se obtuvo dicho precipitado color plomo que indicaba la presencia de bromuro
n-butilo en la solución
CONCLUSIONES:
Se cumplió el objetivo y se llegó al resultado esperado: precipitado color plomo al
final de la reacción con nitrato de plata en etanol, indicando la síntesis de Bromuro n-butilo
a partir de alcohol. No se pudo obtener el rendimiento de la reacción.

REFERENCIAS:
K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega
Pine S. H. , Hendrickson J. B. Química Orgánica. Mc.Graw Hill. Book Co.
Morrison, R. and Boyd, R. Química Orgánica Addison-Wesley Iberoamericana Boston
Massachusetts ( 1987).
Solomons , T. W. G. Química Orgánica. Limusa( 1979)