¿QUE SON?

Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico

convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del
tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R''
radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del
grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

FORMULA GENERAL

ESTRUCTURA DE LA AMIDA
 tridimencional

PROPIEDADES FÍSICAS
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas, de
punto de fusión preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los
miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en
agua disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo amida es polar y, a
diferencia de las aminas, las amidas son moléculas neutras. El par de electrones
no compartido no se localiza sobre el átomo de nitrógeno, sino que se encuentra
deslocalizado, por resonancia, en el átomo de oxígeno del grupo carbonilo. La
estructura iónica dipolar restringe la libre rotación del enlace carbono-nitrógeno.
Esta limitación geométrica tiene importantes consecuencias en la estructura de las
proteínas.

Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos. Este

fenómeno, al igual que la solubilidad en agua de las amidas, se debe a la
naturaleza polar del grupo amida y a la formación de enlaces de hidrógeno. Por
tanto, la combinación de fuerzas electrostáticas y enlaces de hidrógeno explican
las atracciones intermoleculares tan fuertes que se observan en las amidas. Nótese
que las amidas terciarias no poseen hidrógenos enlazados al nitrógeno y, por esta
razón, no forman enlaces de hidrógeno. La N,N-dimetilacetamida tiene un punto
de fusión de -20° C, el cual es aproximadamente 100° C más bajo que el de la
acetamida.
 PROPIEDADES QUÍMICAS

Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al
igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la
definición de Brønsted-Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales
de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la
etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de
mayor masa molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa
molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido
forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico
local que es insoluble en agua como amina libre; después de combinarse con el
HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua.

NOMENCLATURA
 REACCIONES DE AMIDAS
Las principales reacciones de las amidas son:

 Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando

un carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.
 Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de
tionilo o pentóxido de fósforo se produce un nitrilo.
  Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y
aluminio a aminas.
 Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se
produce una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono
menos en su cadena principal.