INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA

QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y

POLÍMEROS
INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS

FUNCIONALES

PRÁCTICA 5:

“OBTENCION DE LA BENZOFENONA
POR SINTESIS DE
FRIEDEL-CRAFTS”

GRUPO: 2IV47
EQUIPO: 2

INTEGRANTES:
 HERNANDEZ MENDEZ ROBERTO
 LLANOS GUERRERO AXEL ANTONIO
 REYES VALENCIA JORGE LUIS

PROFRA: TIERRABLANCA GUDIÑO BERENICE

 FECHA DE ENTREGA: 09 - 03 - 2016

Contenido

¿DE QUE TRATA LA PRACTICA?......................................................................3

ASPECTOS TEORICOS...................................................................................... 4
SÍNTESIS DE FRIEDEL CRAFT............................................................................4
Reacción general de una acilación FC..............................................................4
Mecanismo de la reacción................................................................................ 4
BENCENO......................................................................................................... 4
BENZOFENONA................................................................................................ 6
FUENTES NATURALES Y USOS DE LAS CETONAS..............................................6
PROPIEDADES FISICAS..................................................................................... 6
OBJETIVOS......................................................................................................... 8
GENERALES...................................................................................................... 8
PARTICULARES................................................................................................. 8
MECANISMO DE REACCION............................................................................. 8
Material............................................................................................................. 9
Método............................................................................................................. 9
Sustancias...................................................................................................... 10
Procedimiento................................................................................................ 10
Tabla de datos................................................................................................ 11
Cálculos........................................................................................................... 11
Eficiencia...................................................................................................... 12
Tabla de resultados....................................................................................... 12
DISCUSION........................................................................................................ 13
CONCLUSIÓN................................................................................................... 14
BIBLIOGRAFIA................................................................................................. 15
¿DE QUE TRATA LA PRACTICA?

El desarrollo de esta práctica consiste en n método de síntesis

llamado Friedel – Crafts el cual consiste en hacer reaccionar un
halogenuro acido con un compuesto aromático, esto en presencia
de un catalizador que para este caso será el tricloruro de aluminio.
Este proceso a escala industrial es importante para la preparación
de árenos (alquilación) y cetonas aromáticas (acilación).

Experimentalmente fue necesario contar con reactivos como

benceno, el mismo catalizador, cloruro de benzoilo (el cual se tiene
que verter en un matraz en hielo ya que es volátil a temperatura
ambiente), ácido clorhídrico y agua helada.

Como es usual nuestro pequeño reactor fue el matraz de tres

bocas donde se llevó acaba la reacción de 0.4 ml de Benzoilo la
cual una vez poniéndola a 70°C tomamos un tiempo de reflujo de
40 minutos.

Una vez que paso el tiempo obtuvimos el resultado de esta

reacción en un vaso de precipitados de 20ml que contenía agua y
ácido clorhídrico con el fin de formar nuestra fase orgánica en el
producto.

Una vez obtenida esta fase mediante la decantación, se buscó

secar el material con cristales de sodio anhidro y obtuvimos un
poco más de 1ml de producto el cual fue pesado y traspasado a un
frasco.
 ASPECTOS TEORICOS

SÍNTESIS DE FRIEDEL CRAFT

La reacción Friedel-Crafts es una reacción de sustitución electrófílica que se da
en los compuestos aromáticos, para dar compuestos coloreados. Puede ser de
alquilación o acilación. Esta reacción ocurre cuando se hace reaccionar un
compuesto halogenado con uno aromático en presencia de cloruro de aluminio
(III) anihidrido, el cual es un ácido de Lewis, obteniéndose el compuesto
coloreado y ácido clorhidirco (HCl) como subproducto.
Esta reacción es posible porque se emplea cloruro de aluminio (III) como
catalizador; este compuesto sirve como intermedario en el halogenuro de
alquilo y el compuesto aromático. El cloruro de alumino (III), acepta un par
electrónico del halogenuro que está unido a un grupo alquilo, formándose un
complejo que sustituye a uno de los hidrógenos del anillo aromático por el
grupo alquilo presente en el complejo, formándose un compuesto coloreando;
esto se debe a que los compuestos aromáticos son grupos cromóforo y los
aquilos sustituidos actuarían como grupos auxocromos, los cuales le dan el
color característico a los compuestos obtenidos.
Las reacciones de acilación FC fueron descubiertas en el año 1877 por el
químico francés Charles Friedel y por el químico americano James M. Crafts, y
corresponden a una sustitución electrofílica aromática (SEAr) en las cuales, el
anillo reacciona con un carbocatión que se genera cuando el catalizador ayuda
al halogenuro de alquilo a ionizarse; la reacción finaliza con la pérdida de un
protón.

Reacción general de una acilación FC.

Las reacciones de FC son muy importantes en los compuestos aromáticos y
podemos encontrar comúnmente su uso industrial en la elaboración de
perfumes, saborizantes, plásticos, antioxidantes, fungicidas, estabilizadores,
pesticidas y en la síntesis de medicamentos como la Dopamina a partir de la
acilación del Catecol.

Mecanismo de la reacción
Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando
cationes acilo, este catión se estabiliza por resonancia.
El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno, dando lugar al
mecanismo de sustitución electrófila aromática.

BENCENO
Perteneciente a la familia de los compuestos aromáticos (anillo aromático), de
formula C6H6, el cual posee una estructura electrónica única de entre los
compuestos aromáticos que le da un comportamiento químico característico.
Este compuesto presenta un alto grado de instauración, y parece evidente que
es una molécula simétrica y que la instauración de cualquier hidrógeno por el
bromo es equivalente a la sustitución de cualquiera de los 5 hidrógenos
restantes.
Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor
durante largo tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural.
El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen
con alquenos y alcadienos. Por ejemplo, el Bromo Br2 en CCl4 o el
Permanganato de Potasio acuoso con el ciclohexeno y los ciclohexadienos. Se
tiene que utilizar otro tipo de condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en
presencia de FeBr3 a temperatura ambiente, donde se da una reacción de
sustitución entre el hidrógeno y el bromo.
Las longitudes de enlace carbono − carbono son de 1.39 Å en el benceno y no
el típico 1.34 Å del C −C en un doble enlace, y mucho menos el 1.54 Å del
enlace sencillo C − C.
Los ángulos son de 120° y es completamente plana.
Respecto a su estructura electrónica, los átomos híbridos del carbono son sp2
dando su planaridad a la molécula; y cada uno de estos átomos tiene un orbital
p perpendicular a los sp2 donde tiene un solo electrón.
Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo _, más bien los
seis orbitales p se traslapan entre si para formar una nube _. Logrando con ello
que los electrones internos de la nube no estén relacionados con uno o dos
átomos de carbono específicos, proporcionando una deslocalización de los
mismos aumentando la estabilidad de la molécula al dispersar la carga sobre
un área mucho mayor. A esta estabilidad adicional se le denomina Energía de
Deslocalización.
Las reacciones del benceno mediante sustitución aromática son las siguientes:
Nitración del Benceno: Monosustitución.
Se deja reaccionar en una mezcla al benceno con el Ácido Nítrico y Ácido
Sulfúrico concentrado a temperaturas de 50 y 60°C, convirtiéndose
suavemente a nitrobenceno. A más de 60°C produce la disustitución.

· Halogenación del Benceno: Monosustitución.

Cuando se deja reaccionar el benceno con bromo o cloro en presencia de hierro
metálico o haluro férrico en cantidades catalíticas la reacción se lleva a cabo
suavemente y se forma el halobenceno; también se libera haluro de hidrógeno.

· Sulfonación del Benceno: Monosustitución.

Se lleva a cabo normalmente con ácido sulfúrico fumante (contiene trióxido de
azufre, SO3) aunque se emplea ácido sulfúrico concentrado (95% H2SO4, 5%
H2O) para anillos activados.
· Alquilación de Friedel − Crafts: Monosustitución.
Esta reacción es importante para introducir grupos alquilo en un anillo
aromático. Involucra un haluro de alquilo y un catalizador ácido de Lewis,
generalmente tricloruro de Aluminio, AlCl3: Falla con Haluros de arilo y vinilo.
Alquilación del Benceno por Alcoholes:
La reacción entre el alcohol ter − butílico y el benceno, en presencia de ácido
sulfúrico concentrado, produce ter − butilbenceno.
Alquilación del benceno con Alquenos:
Cuando se deja que un alqueno entre en contacto con el benceno en presencia
de un catalizador ácido ocurre la Alquilación.

BENZOFENONA
La benzofenona tiene un punto de fusión de 48 C. Es un sólido en forma de
cristales de color blanco, es un compuesto de toxicidad relativamente baja.
Tienen aplicación en diversos campos de la industria, fundamentalmente como
precursor de otros compuestos y en la industria fotoquímica.

FUENTES NATURALES Y USOS DE LAS CETONAS

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El
importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona
(hormona masculina) y progesterona(hormona femenina) son también cetonas,
así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
La propanona comúnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el primer
miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la
acetofenona son las más simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas
respectivamente. Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.
PROPIEDADES FISICAS
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas
cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se
venden como perfumes.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los
hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el
mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C
respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud
de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa
como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.

A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que

forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae
bruscamente. La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono,
forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente
solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son

mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el
de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación
de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno
intramoleculares en éstos compuestos.

REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA

Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a
un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un
alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman
alcoholes secundarios. Otras reacciones de adición nucleofílica pueden
producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, lahidroxilamina,
hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para
dar origen a diferentes compuestos químicos.
Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de
sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios
hidrógenos del carbono unido al carbonilo.Este método permite obtener la
monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

REACCIONES DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA

En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en
presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.
REACCIONES DE OXIDACIÓN
Las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper
sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten
diferenciar los aldehídos de las cetonas en el laboratorio.

OBJETIVOS

GENERALES
Establecer los métodos de obtención de las cetonas y sus mecanismos.
Reconocer los tipos de reacciones orgánicas que se llevan a cabo en la
síntesis.
Obtener la benzofenona por acilación del benceno.

PARTICULARES
Conocer los reactivos empleados durante la práctica.
Analizar los pasos llevados a cabo en la práctica e identificar aquellos
errores que pudieron presentarse.
 MECANISMO DE REACCION
Material
 Matraz de 3 bocas
 Tina para baño María
 Tina
 Columna de refrigeración
 Tapón
 Mangueras
 Algodón
 Termómetro
 Tapón para termómetro
 Parrilla eléctrica
 Bala magnética
 Probeta
 Balanza analítica
 Vaso de precipitado
 Agitador de vidrio
 Vidrio de reloj
 Espátula
 Pinza de 3 dedos
 Pinza de nuez
 Embudo de separación
 Cristalizador
 

Método

 Reflujo a fuego directo

Sustancias
 Benceno (C6H6)
 Tricloruro de aluminio (AlCl3)
 Cloruro de benzoilo (C₇H₅OCl)
 Ácido clorhídrico (HCl)
 Agua (H2O)
 Sulfato de sodio anhidro (Na2SO4)

Procedimiento
1. Agregamos agua en la tina para baño María con hielo
2. Colocamos el matraz balón de 3 bocas en la tina para baño María
3. Agregamos .5 g de tricloruro de aluminio en el matraz balón de 3 bocas
4. Agregamos 1.5 ml de benceno al matraz balón de 3 bocas
5. Agregamos lentamente .4 ml de cloruro de benzoilo con agitación
constante durante 5 mins
6. Montamos el equipo para el reflujo a fuego directo
7. Retiramos el matraz del agua helada y empezamos a reflujar
8. Controlamos la temperatura hasta 70 °C y dejamos por 40 mins
 9. En un vaso de precipitado pesamos 1 g de hielo en la balanza analítica
10.Agregamos 3 ml de agua al vaso de precipitado y .5 ml de acido
clorhídrico
11.Vertimos la solución del matraz al vaso de precipitado
12.Agitamos perfectamente la mezcla
13.Colocamos la mezcla en un embudo de separación
14.Agregamos 1 ml de agua al vaso de precipitado para lavarlo y
agregamos al embudo de separación
15.Agregamos 1 ml de benceno al embudo de separación para aumentar la
separación de fases
16.Recuperamos la fase orgánica
17.Lavamos un vaso de precipitado de 5 ml y pesamos el vaso de
precipitado seco
18.Decantamos la fase orgánica en un cristalizador y secamos con sulfato
de sodio anhidro
19.Recuperamos la benzofenona y pesamos en la balanza analítica

Tabla de datos

Vol del  del PM del PM de la Peso del Peso del

cloruro cloruro cloruro benzofen vaso de vaso de
de de de ona precipitad precipitad
benzoilo benzoilo benzoilo g o o con la
(ml) g g mol (g) solución
ml mol (g)

.4 1.21 140.57 182.217 8.58 8.908

Cálculos
Transformar de volumen a peso del cloruro de benzoilo

W cloruro de benzoilo= Vol del cloruro de benzoilo *  del cloruro de benzoilo

g
W cloruro de benzoilo= .4 ml * 1.21 ml = .484 g
Peso teórico

PM benzofenona
W benzofenona = W cloruro de benzoilo ( PMcloruro de benzoilo )

g
182.217
mol
W benzofenona = .484 g * ( ¿ = .6273 g
g
140.57
mol

W teórico= .6273 g

Peso de la benzofenona

W total= W del vaso + W de la benzofenona  W de la benzofenona= W total-

W del vaso

W de la benzofenona= 8.908 g – 8.58 g = .328 g

Eficiencia

n= ( valorvalorexperimental
teorico )
x 100

.328 g
n= ( .6273 g)
x 100=52.28

Tabla de resultados
 W cloruro de W de la W teórico Eficiencia
benzoilo benzofenona (g) (%)
(g) (g)
.484 .328 .6273 52.28

DISCUSIÓN

Durante la experimentación logramos apreciar cual es la función de un

catalizador de manera más precisa observando así que este no reaccionaba,
simplemente ayuda con la eficiencia de la reacción. También pudimos tener en
cuenta que variables como la temperatura influyen de manera muy importante
en nuestro experimento ya que fue necesario mantenerla constante en 70°C
siendo necesario estar vigilando continuamente el termómetro ya que de otra
manera las propiedades de nuestros compuestos se alterarían si la
temperatura cambiara drásticamente. Otra consideración experimental fue la
retención de vapores de benceno para evitar que se descompensara nuestro
sistema (además de que es más seguro así ya que el benceno es toxico) y el
tiempo de reacción. Al final de esto pudimos obtener mediante nuestra serie de
cálculos una eficiencia del 52.28% que, si bien es algo baja, para las
condiciones de trabajo no es tan mala. Factores que provocan esto pueden ser
las proporciones de los reactivos, que nuestro catalizador como se ve en la
imagen se quedó pegado en la pared del matraz por encima del líquido
retrasando la velocidad de nuestra reacción o una fuga de vapores por algún
tapón entre otras.
 CONCLUSIÓN

El objetivo de la práctica se cumplió, obtuvimos la bezofenona por la

síntesis de friedel-crafts que consiste en la reacción de un halogenuro de
ácido y un compuesto aromático en presencia de un catalizador de
Lewis, comprendimos la importancia de la obtención de cetonas para la
industria y la importancia de la reacción de friedel crafts en la acilacion
de compuestos aromáticos. En base a nuestros resultados podemos
decir que obtuvimos un bajo rendimiento de nuestra reacción.
Hernández Méndez Llanos Guerrero Reyes Valencia

Roberto Axel Antonio Jorge Luis

BIBLIOGRAFIA

Benzofenona. (2015, 11 de febrero). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de consulta:

19:11, marzo 30, 2016 desde https://es.wikipedia.org/w/index.php?
title=Benzofenona&oldid=79961610.

Morrison, R., & Boyd, R. (1998). Química orgánica, quinta edición. México:
Addison Wesley.

Reacción de Friedel-Crafts. (2015, 1 de junio). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de

consulta: 19:12, marzo 30, 2016 desdehttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Reacci
%C3%B3n_de_Friedel-Crafts&oldid=82880438.