Propiedades de los Aldehídos y

Cetonas
Los aldehídos y las cetonas: son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el
grupo carbonilo en posición terminal mientras
que las cetonas lo presentan en posición
intermedia. El primer miembro de la familia Propanona
química de los aldehídos es el metanal o Metanal
formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el
primer miembro de la familia de las cetonas es la
propanona o acetona (dimetil acetona)

Las cetonas aromáticas reciben el nombre de

felonas.

Propiedades Físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a
los aldehídos y cetonas en compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro
Metil-fenil-cetona átomos de carbono, forman puente de
hidrógeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente
son solubles en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de
los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos
carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación
de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

(Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas)

Pto. de Pto. de Solubilidad (gr/100 gr
Nombre
fusión(ºC) ebullición(ºC) de H2O)
Metanal -92 -21 Muy soluble
Etanal -122 20 Soluble al infinito
Propanal -81 49 16
Benzaldehído -26 178 0,3
Propanona -94 56 Soluble al infinito
Butanona -86 80 26
 2-pentanona -78 102 6,3
3 pentanona -41 101 5
Acetofenona 21 202 Insoluble

Propiedades Químicas:
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo,
esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de

Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da
origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman
alcoholes secundarios.

La reacción de adición nucleofílica en las

cetonas dan origen a alcoholes terciarios.

Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito
ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4
dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.
 Los aldehídos y cetonas también pueden dar
origen a otros compuestos
mediantereacciones de sustitución
halogenada, al reaccionar con los halógenos
sustituyen uno o varios hidrógenos del
carbono unido al carbonilo.Este método
permite obtener la monobromoactona que es
un poderoso gas lacrimógeno.

Reacciones de condensación aldólica: En esta

reacción se produce la unión de dos aldehídos o
dos cetonas en presencia de una solución de
NaOH formando un polímero, denominado aldol.

Reacciones de oxidación: Los aldehídos se

oxidan con facilidad frente a oxidantes
débiles produciendo ácidos. Mientras que las
cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy
enérgicos que puedan romper sus cadenas
carbonadas. Es así que las reacciones de
oxidación permiten diferenciar los aldehídos
de las cetonas en el Laboratorio.

Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas

alifáticas:
Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos
mediante la oxidación de alcoholes.

La hidratación de alquinos en presencia de

ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato
mercúrico permite obtener aldehídos y
cetonas.

Síntesis de Aldehídos Aromáticos:

Los aldehídos aromáticos presentan un anillo

aromático unido al grupo carbonilo. El
representante
de este grupo de compuestos es el benzaldehido.
La obtención del benzaldehido puede ser Benzaldehido
mediante oxidación del tolueno, del cloruro de
bencilo o por hidrólisis del cloruro de
bencilideno.

Síntesis de cetonas aromáticas

Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos unidos al grupo
carbonilo.

Metal-fenil-cetona difenil-cetona

La mayoría de las cetonas aromáticas se

preparan por acilación de Friedel-Crafts,
donde el benceno reacciona con los cloruros
de ácido en presencia de cloruro de aluminio.
Así el grupo acilo entra al anillo para
producir las fenonas.

Uso de los aldehídos y cetonas:

Aldehídos:
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con
mayor uso en la industria, se utiliza
fundamentalmente para la obtención de resinas
fenólicas y en la elaboración de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol,
TNPE) así como en la elaboración de resinas
alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de

los llamados plásticos técnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitución de piezas
metálicas en automóviles y maquinaria, así como
para cubiertas resistentes a los choques en la
manufactura de aparatos eléctricos. Estos
plásticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno)
 Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial
tiene es la acetona (propanona) la cual se
utiliza como disolvente para lacas y resinas,
aunque su mayor consumo es en la
producción del plexiglás, empleándose
también en la elaboración de resinas epoxi y
poliuretanos. Otras cetonas industriales son
la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y
la ciclohexanona que además de utilizarse
como disolvente se utiliza en gran medida
para la obtención de la caprolactama, que es
un monómero en la fabricación del Nylon 6 y
también por oxidación del ácido adípico que
se emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual
se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído
(olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal
(esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la
muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los
aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

aldehido anísico muscona civetona

UTILIDADES EN LA INDUSTRIA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
UTILIDADES EN LA INDUSTRIA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

REALIZADO POR: SERGIO ALEJANDRO PORRAS LEMUS

11-3T

ALDEHÍDOS Y CETONAS:
Estos compuestos tienen en común la presencia del grupo carbonilo, podemos diferenciar
a un aldehído de una cetona, porque el primero, el grupo carbonilo está unido por un
átomo de hidrogeno; mientras que el segundo contiene dos grupos R unido al grupo
carbonilo.

ALDEHÍDOS:
¿Cuales son sus principales usos?
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades
de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehído.
El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en
gran medida de los síntomas de la resaca tras laingesta de bebidas alcohólicas.

USOS DE ALGUNOS ALDEHÍDOS Y SUS RIESGOS EN LA SALUD:

1. La fabricación de resinas, plásticos,solventes, tinturas, perfumes y esencias.

2. Los dos efectos más importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes.

3. El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es

causante de dermatitis alérgicas.

4. El formaldehido se usa en:

a) Fabricación de plásticos y resinas.
b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes
c) Como antiséptico y preservador.
Los principales efectos del formaldehido son: irritación de las vías respiratorias y ojos y
dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha propuesto como potencialmente cancerígeno (ca.
nasal en ratas).
En los RPA para puestos de trabajo con exposición a formaldehido, se
descartarán: personas con alteraciones respiratorias y cutáneas.

5. El furfural se usa como:

a) Fabricación de plásticos.
b) Como herbicida, fungicida y pesticida.
c) Acelerador en la vulcanización.
Los efectos nocivos del furfural son, fundamentalmente: irritativos respiratorios, dérmicos
y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad).

6. El aldehido vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería.

El principal riesgo de la vainilla es: la dermatitis que produce en los trabajadores que la
cultivan (en algunos países está considerada como enfermedad profesional).

7. La acroleina se usa en:

a) Fabricación de plásticos y productos acrílicos
b) Industria textil y farmacéutica.
c) Producción de piensos.
Dos fuentes importantes de exposición a la acroleina son: el humo del tabaco (cáncer de
pulmón) y el uso de aceites recalentados (tumores digestivos).
El principal efecto de la acroleina es: irritación muy grave de vías respiratorias (de efectos
irrecuperables) y cutánea.
La acroleina se considera como: uno de los más importantes factores etiológicos de las
lesiones bronquiales crónicas.

8. El acetaldehido se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de procesos,

siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores.
El acetaldehido se comporta como: irritante de mucosas y membranas, actuando también
como narcótico sobre el SNC.
El acetaldehido se encuentra en sangre como: metabolito del alcohol etílico y se ve
potenciado por disulfiram, cianamida y dimetilforfamida (efecto antabús).
La intoxicación crónica por acetaldehido es: similar a la del alcoholismo crónico.
La exposición repetida a vapores de acetaldehido causa: dermatitis y conjuntivitis.

CETONAS:
Las cetonas, al igual que los aldehídos tiene el grupo funcional carbonilo en la
estructura molecular, pero en este caso, en los dos enlaces disponibles del grupo
carbonilo se acoplan radicales tipo hidrocarburo.
Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos radicales
son iguales o diferentes
La acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticasmientras
que la benzofenona y la acetofenonason las mas simples de las cetonas diarílicas y las
alquilo arilícas respectivamente.

Fuentes naturales y usos de las cetonas.Las cetonas se encuentran ampliamente

distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa,
lashormonascortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona(hormona
femenina) son también cetonas, así como el conocidoalcanfor usado como
medicamento tópico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.
En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas
y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
Propiedades físicas de las cetonas.
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman
parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos
de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular
(58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente.La solubilidad en
agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono
tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y
éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que
forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
USOS INDUSTRIALES DE LAS CETONAS:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del
plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras
cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que
además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la
caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación
del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por
lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del
benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De
origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque
evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la
industria de la perfumería.