INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGÍA

PRÁCTICA #6
“ALDEHÍDOS Y CETONAS”
• CÁRDENAS GODÍNEZ MELANIE SUJEY
• DÍAZ ROMÁN ALEXIA MONSERRATH
GRUPO: 2FM1
• GODÍNEZ RAMOS KAREN EQUIPO: 4
• HERNÁNDEZ JIMÉNEZ DANIELA PRISCILA
INTRODUCCIÓN:
El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas funciones orgánicas:

Aldehídos Cetonas Ácidos

carboxílicos Ésteres

Haluros de
Anhídridos ácido Amidas
1.- NOMENCLATURA

Benzaldehído Acetona
Formaldehído Acetaldehído Benceno- Dimetil cetona Etil metil cetona
Metanal Etanal carbaldehído Propanona Butanona

Acetofenona cis-4-Hidroxi-
Benzofenona Fenil metil cetona 3-Cloro-4- ciclohexano- 3-Nitro-
Difenil cetona 1-Feniletanona metilpentanal carbaldehído benzaldehído

Ácido trans-2-
formilciclo-
5-Hidroxi- 4-Oxo-2- pentano-
6-hepten-3-ona Ciclohexanona hexenal carboxílico 2-Butinal
2.- PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE
La estructura electrónica del doble enlace C=O consta de un enlace s y otro p.

El enlace s se forma a partir de dos orbitales

atómicos híbridos sp2, uno del carbono y otro
del oxígeno, y el orbital p mediante el
solapamiento lateral de los orbitales p
paralelos que no sufren hibridación.

La mayor electronegatividad del oxígeno provoca una polarización del enlace C=O que marca su reactividad.

Los ángulos y distancias de

enlace medidos
experimentalmente son
compatibles con una hibridación
sp2 de los átomos que forman el
enlace C=O.
La forma resonante con
separación de cargas explica la
deficiencia electrónica que el
carbono tiene en un enlace C=O.
 Adición al doble enlace C=O
Reducción – Oxidación del enlace
C=O

Sustitución del hidrógeno

del carbono α
•REACCIÓN CON HIDRACINAS

La reacción es totalmente análoga a la que se produce con aminas primarias, sólo que el
producto final, al tener un grupo amina sobre el nitrógeno, recibe el nombre especial de
hidrazona.
BENZALDEHIDO + 2,2-DINITROFENILHIDRACINA

ACETONA + 2,4-DINITROFENILHIDRACINA
 GLUCOSA
REACCION DE TOLLENS

REACCION DE FEHLING
Reacción del haloformo de metilcetonas
OXIDACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS
3.- PREPARACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Algunos de los métodos de preparación ya los conocemos:

Oxidación de alcoholes y fenoles
Ozonolisis de alquenos
Hidratación de alquinos
Acilación de Friedel-Crafts

Pero existen otros que todavía no hemos visto:

Reacciones pericíclicas
Hidrólisis de dihaluros geminales
Formilación de anillos aromáticos
Hidroformilación de olefinas
Deshidratación de dioles vecinales
Reacción de organocupratos y organocádmicos con haluros de ácido
Transposición de Fries
Adición de organometálicos a nitrilos
4.3.- OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

En los aldehídos y cetonas el

estado de oxidación formal del
carbono carbonílico es +1 y +2,
respectivamente. En los ácidos
carboxílicos y sus derivados es +3,
lo que significa que un aldehído o
cetona puede todavía oxidarse,
con el reactivo apropiado, para
dar un ácido carboxílico o
derivado.
OBJETIVOS:

• 1. Identificar el grupo carbonilo mediante reacciones químicas.

• 2. Demostrar la influencia de los sustituyentes del carbono

carbonílico en los aldehídos y cetonas mediante reacciones químicas
específicas.
DIAGRAMAS DE BLOQUES:
Reacción con la 2,4-dinitrofenilihidracina
A 1.0 mL de reactivo 2,4-
dinitrofenilihidracina, En caso de ser sólido,
Agregar a la glucosa unas
adicionar unas gotas del tomar +/- 50 mg disuelto
gotas de HCl y calentar
compuesto a adicionar en un poco de etanol del
por 5 minutos
(glucosa, benzaldehído o 95%
acetona)
Reacción de Tollens
Colocar en un tubo de Con agitación constante,
Adicionar gota a gota 1.0
ensayo 1.0 mL de una adicionar gota a gota una
mL de solución de NaOH
solución de nitrato de solución diluida de
al 10%
plata al 5% amoniaco

Calentar los tubos en un Agregar unas gotas de la

baño de agua a 40°C Agitar y dejar reposar 10 sustancia a identificar
durante 10 min y dejar minutos (benzaldehído, acetona y
reposar glucosa)
Reacción con permanganato de potasio

En un tubo de ensayo,
Agregar 1 o 2 gotas de Adicionar 1 gota de
colocar 6 gotas del
solución de KMnO4 al solución de NaOH al
reactivo a evaluar
0.3% y agitar. 10%
(benzaldehído o cetona)

Reacción de Fehling
Colocar los
1 mL de 0.5 mL (0.5 g) de tubos en un
En un tubo de 1 mL de
solución alcalina la muestra baño de agua
ensayo solución acuosa
de tartrato de analizar (glucosa hirviendo
adicionar al 7% de CuSO4
sodio y potasio o acetona) durante 10
minutos
Reacción de haloformo

Tres gotas del líquido a

En un tubo de Agregar 2 mL de NaOH
probar (benzaldehído y Agregar 2 mL de agua
ensayo mezclar al 10%
acetona)

Adicionar algunas gotas Adicionar gota a gota y

Dejar reposar 5 minutos
de NaOH y diluir la Calentar la solución a con agitación una
a temperatura
mezcla con 5 mL de 60°C solución de yodo al 10%
ambiente
agua en yoduro de potasio
TABLA GRUPAL DE RESULTADOS:
Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina

Glucosa Benzaldehído Acetona

Equipo 1 Positiva: color rojo al calor Precipitado amarillo Precipitado amarillo

Equipo 2 Prueba positiva al agregar Precipitado amarillo Precipitado amarillo

HCl y calentarlo
Equipo 3

Equipo 4 Precipitado rojo al calentar y Prueba positiva: precipitado Prueba positiva: precipitado
agregar HCl amarillo amarillo

Equipo 5

Equipo 6

Equipo 7
 Reacción de Tollens

Glucosa Benzaldehído Acetona

Equipo 1 Se formo un solido

Equipo 2 Al calentar se formo espejo Al calentar se formo espejo No se formo nada

de plata de plata
Equipo 3 Formo espejo de plata Formo espejo de plata No reacciono

Equipo 4 Se formo el espejo de plata Se formo el espejo de plata No hubo formación del
espejo

Equipo 5

Equipo 6

Equipo 7
 Reacción con permanganato de potasio

Benzaldehído Acetona

Equipo 1 Reacción inmediata/ Con NaOH al 10% se formo

precipitado color café precipitado color café
Equipo 2 Reacción rápida/ Se agrego NaOH y se formo
precipitado color café el precipitado café
Equipo 3 Reacción inmediata cambio Reacciono al agregarle
a coloración café NaOH al 10%
Equipo 4 Precipitado color café Precipitado color café

Equipo 5

Equipo 6

Equipo 7 Precipitado color café Después de calentar se

oscuro observo un color amarillo
 Reacción de Fehling

Glucosa Benzaldehído Acetona

Equipo 1 Cambio de color amarillo a Capa azul en la parte No cambio de color

color café, se oxido
Equipo 2 Reacciono, capa superior
azul claro e inferior negro
Equipo 3 Se obtuvo una coloración
café
Equipo 4 Color azul intenso
superior, capa negra en la
inferior
En baño maría cambio de No reacciono
color azul a color amarillo
No reacciono
Color azul cielo/No cambio
de color

Equipo 5 Color café/Al calentar se Color azul/No cambio con el

hizo rojo calor
Equipo 6

Equipo 7 Prueba positiva: color rojo- Prueba negativa: color

café verde-azul
 Reacción del haloformo

Benzaldehído Acetona

Equipo 1 Precipitado amarillo al Reacciono, se creo una

instante niebla
Equipo 2 Precipitado aceitoso color Se formo una niebla
amarillo
Equipo 3 Se formo una sublimación Se formo una niebla
amarilla
Equipo 4 No reacciono Formación de niebla

Equipo 5

Equipo 6

Equipo 7
BIBLIOGRAFÍA:
• http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
• https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html
• Pasto. D., Jonson, C.R., Determinación de Estructuras Orgánicas. Ed. Reverté,
S. A. México, 1974.
• Pavia, D. L., Lamán, G. M., Kriz, S. G. Introduction to Orgaic Laboratoru
Technique. W. B. Saunders Company. London, 1976.