DESTILACIÓN SENCILLA Y FRACCIONADA

Karen Bedoya Sanchez

bedoya.karen@correounivalle.edu.co
Katherine Parra Trochez
katherine.parra@correounivalle.edu.co
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Universidad del Valle, Sede
Yumbo, Colombia.

Fecha de realización: 03/Junio/2019

Fecha de entrega: 06/Junio/2019

1. RESUMEN. Tabla 1. Oxidación de alcoholes.

El objetivo principal de esta práctica fue

utilizar métodos de separación en REACTIVOS PRODUCTO
sustancias orgánicas teniendo en cuenta 1mL etanol, se forma una sustancia
las propiedades de cada una. Para lo cual 0.5mL morada con olor a alcohol y
KMnO4 al se genera un precipitado
se manejaron dos métodos: destilación 1% (oxido de manganeso)
sencilla y destilación fraccionada. Para
ambas destilaciones se logró separar  Formación de acetato de isopentilo.
líquidos. Primeramente, haciendo uso de
la destilación sencilla, se separó una
mezcla de agua-cristal violeta obteniendo
un punto de ebullición del 92°C con un
error del 8.69% y en la segunda parte, Rx. 2

utilizando la destilación fraccionada, una Tabla 2. Formación del acetato de

mezcla de hexano-tolueno se logró isopentilo.
separar debido a la diferencia en sus
puntos de ebullición. Logrando que el
REACTIVOS PRODUCTO
hexano comenzara a destilar a una 1mL ácido dos fases una amarilla otra
temperatura de 66°C y el tolueno a 82°C, acético transparente, olor a banano, al
con un porcentaje de error del 9.09% y glacial, 1mL someter a temperatura tomo
34.87% respectivamente. alcohol un color café oscuro y al
isopentilico y transferirlo a agua fría se
0,2mL de intensificó el olor y el
ácido sulfúrico superficie se formó el acetato
2. DATOS
 Reacción alcohol alílico con agua de
 Oxidación de alcoholes con
bromo.
permanganato de potasio.

CH3 CH2 OH + KMnO4 → CH3 CHO + MnO2 Rx. 3

Rx. 1

1
Tabla 3. Alcohol alílico con agua de bromo. Tabla 6. Formación de glicolato y glicerato
con etanol.
REACTIVOS PRODUCTO
1mL agua de REACTIVOS PRODUCTO
bromo al 0,1% y Inicialmente es de color 1mL NaOH 10%, 5 no ocurrió
5 gotas de amarillo y después se gotas CuSO4 y 5 nada, se quedó
alcohol alílico coloca transparente gotas de etanol igual

 Reacción del alcohol alílico con

permanganato de potasio. Con etilenglicol:

Rx. 4

Tabla 4. Alcohol alílico con KMnO4

REACTIVOS PRODUCTO
1mL de sln permanganato inicialmente
de potasio 0,1% y 5gotas de morado y luego Rx. 7
alcohol alílico café
Tabla 7. Formación de glicolato y glicerato
 Reacción de etilenglicol con sodio con etilenglicol.

REACTIVOS PRODUCTO
1mL NaOH 10%, 5 aceitoso color
gotas CuSO4 y 5 gotas amarillento-
de etilenglicol anaranjado sin olor

Con glicerina:
Rx. 5

Tabla 5. Etilenglicol con sodio

REACTIVOS PRODUCTO
0,5mL efervesce desprendiendo
etilenglicol y calor y vapor amarillento,
trocito de con la fenolftaleína indica
sodio que es base
Rx. 8

 Formación de glicolato y glicerato Tabla 8. Formación de glicolato y glicerato

de cobre. con glicerina.
Con etanol:
REACTIVOS PRODUCTO
1mL NaOH 10%, 5 gotas color
CuSO4 y 5 gotas de glicerina durazno

Rx. 6

2
3. ANALISISDE RESULTADOS
en la práctica se realizaron
procedimientos con el fin de estudiar las
reacciones y reactividad de los distintos
alcoholes. Los alcoholes son compuestos de
formula general ROH, donde R es cualquier
grupo alquilo, incluso sustituido. El grupo
puede ser de cadena abierta o cíclica; puede
contener un doble enlace, un átomo de
halógeno, un anillo aromático, o grupos
hidroxilos adicionales. Contienen un grupo
hidroxilo (–OH), capaz de establecer puentes
de hidrogeno con sus moléculas compañeras,
con otras moléculas neutras y con aniones;
esto da a los alcoholes sus propiedades
físicas características, y el alquilo es el que las
modifica, lo que depende de su tamaño y
forma. [1]
Inicialmente se realizó la oxidación de etanol
con una solución acuosa de permanganato de
potasio (Rxn 1):
precipitado que corresponde al MnO2 el cual
tiene un color marrón característico debido a
seis la reducción de manganeso. Sin embargo se
debe tener en cuenta que la oxidación de un
alcohol primario forma inicialmente un
aldehído, pero un aldehído se oxida con
facilidad (porque el agente oxidante es fuerte)
para formar un ácido carboxílico (Rxn. 2) [2]:
Rxn 2. Oxidación del etanal.
Luego, se realizó la formación de acetato de
isopentilo. La reacción es conocida como
esterificación de Fischer; se lleva a cabo
mediante una mezcla de alcohol (alcohol
isopentílico), un ácido carboxílico (ácido
acético glacial) en presencia de un catalizador
(ácido sulfúrico). (Rxn 3).

Rxn 1. Oxidación de etanol.

La reacción que se presenta se denomina

reacción redox; debido a que se cuenta en
este caso con un alcohol primario (etanol) el
cual es oxidado por un agente oxidante fuerte
como lo es el permanganato de potasio; esto,
implica la perdida de uno o más hidrógenos del
carbono que contiene el grupo hidroxilo (-OH).
El etanol como alcohol primario posee
hidrógenos alfa, de modo que puede perder
uno de ellos para producir un aldehído. De
esta manera, se forma el etanal; la solución
con el paso del tiempo fue decolorándose al
punto de quedar incolora y se formó un
3

Rxn 3. Reacción y mecanismo del acetato de
isopentilo.
En la reacción, el grupo –OH del ácido
carboxílico es reemplazado por el grupo –OR
del alcohol para producir el éster. Sin embargo
para que la reacción se lleve a cabo debe estar
en un medio más ácido que el propio ácido, ya
que de no estarlo, el ácido se ionizaría
liberando su protón, generando un anión que
se estaría estabilizando por resonancia, el
cual no podría ser atacado por la molécula de
alcohol [3]. Por lo anterior, se debe impedir que
el ácido carboxílico se ionice, razón por la cual
se adicionó ácido sulfúrico (H2SO4)
concentrado a la mezcla de ácido acético y
alcohol isopentílico. El ácido sulfúrico no
permite la ionización del ácido acético y actúa
como deshidratante eliminando el hidrógeno
del grupo –OH del ácido acético; luego, el
alcohol isopentílico pierde su grupo -OH,
dando así la formación del acetato de
isopentilo y a la eliminación de agua [3]. La
reacción presenta una característica muy
importante y es el olor frutal relacionado con el
banano.
4
Después, se llevó a cabo la reacción del
alcohol alílico con bromo (Rxn 4):
Rxn 4. Reacción y mecanismo de la
formación de la bromohidrina.
El alcohol alílico es un alcohol primario con un
doble enlace C=C. Durante este proceso la
reacción es catalizada por el hidrógeno y los
iones haluros los cuales se forman por la
reacción del agua con el bromo. El bromo
actúa como electrófilo y ataca el doble enlace
C=C del alcohol alílico dando así, la formación
de una halohidrina, en este caso es la
bromohidrina. Por otro lado, lo que ocurre con
la coloración del agua de bromo es que la
halogenación de un alcohol primario tarda
demasiado tiempo y la decoloración inmediata
del agua de bromo sugiere que la bromación
se efectuó sobre el doble enlace del alcohol
alílico.
Sucesivamente, se llevó a cabo la reacción del
alcohol alílico con permanganato de potasio
(Rxn 5):

Rxn 5. Mecanismo de reacción y reacción del
alcohol alílico con permanganato de potasio.
En este proceso la reacción que ocurre es una
hidroxilación, en la cual el permanganato
ataca el doble enlace del alcohol alílico,
adicionando un grupo hidroxilo a cada uno de
los carbonos del doble enlace, obteniendo
como producto un triol o la glicerina, más la
presencia de un precipitado que corresponde
al oxido de manganeso (MnO2), causada por
la reducción del manganeso.
Posteriormente, se llevó a cabo la reacción de
etilenglicol con sodio (Rxn 6):
Rxn 6. Formación de un alcóxido.
Experimentalmente se obtuvo un alcóxido, el
cual se formó mediante la reacción del sodio
con etilenglicol. Inicialmente se observó
desprendimiento de gas en la solución, la
reacción que ocurrió fue exotérmica (libera
calor) debido a que hubo ruptura de enlaces
O–H, en la cual el sodio sustituye los
5
hidrógenos en los dos hidroxilos. Es una
reacción redox, en la cual el metal es oxidado
y el ion hidrógeno es reducido, estos
hidrógenos reducidos salen en forma de gas
debido a que fueron desplazados de los dos
grupos –OH del etilenglicol.
La reacción en los tubos de ensayo entre el
CuSO4 y el NaOH forma el reactivo Cu(OH)2.
Al primer tubo de ensayo se le agregó etanol y
no sucedió ninguna reacción.
En los siguientes tubos de ensayo si se dio
una reacción, el Cu desplaza los hidrógenos
de los grupos OH y se une formando un anillo.
Rxn 7. Formación glicolato de cobre
En el caso de la reacción con glicerina se
obtiene una mezcla de compuestos.
Rxn 8. Formación de gliceratos de cobre
4. CONCLUSIONES.
 En los alcoholes se debe tener en
cuenta el tipo de alcohol y su reactivo
ya que esto nos indica la explicación de
su reacción.
 En la formación de acetato se observó
que la reacción desprendía un olor
similar al del banano, se analizó que
gracias a al éster formado en la
reacción permite que se de este olor
particular.
  La reactividad de los alcoholes  Formación de glicolato y glicerato de
monohidroxilicos y polihidroxilicos son cobre.
diferentes ya que se observo en la Con etanol:
formación del glicolato y glicerato de
cobre, que la solución no reacciono
con etanol ( alcohol monohidrixilico)
comparada con las soluciones
Rx. 6
etilengicol y glicerina.
Con etilenglicol:

5. ANEXOS.

5.1. Escriba las ecuaciones de cada uno de

los experimentos realizados en la práctica.

 Oxidación de alcoholes con

permanganato de potasio.
Rx. 7
Con glicerina:
CH3 CH2 OH + KMnO4 → CH3 CHO + MnO2
Rx. 1

 Formación de acetato de isopentilo.

Rx. 8
Rx. 2

 Reacción alcohol alílico con agua de 5.2. Realice un cuadro indicando las
bromo. principales reacciones de los alcoholes.

Rx. 3

 Reacción del alcohol alílico con

permanganato de potasio.

Rx. 4

 Reacción de etilenglicol con sodio

5.3. ¿Cómo se diferencian

experimentalmente los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios?

La prueba de Lucas indica si se trata de

Rx. 5 un alcohol primario, secundario o terciario,
y se basan en la diferencia de reactivida
6
d de los tres tipos con los halogenuros d encuentran en Brasil, India y USA si bien
e hidrógeno. Los alcoholes (de no más de Japón, Méjico, Sudáfrica y varios países de
seis Europa Occidental son también productores.
carbonos) son solubles en el reactivo de Luca El primer país productor de etanol por
s, que es una mezcla que en agua) fermentación es Brasil (a partir de caña de
Los cloruros de azúcar).
alquilo correspondientes son insolubles. La
formación de un
cloruro, a partir de alcohol, se manifiesta por
la turbiedad que aparece cuando se separa
el cloruro de la solución; en
consecuencia, el tiempo que transcurra hasta
la aparición
6. REFERENCIAS.
de la turbiedad es una medida de la reactivid
[1] Morrison R.; Boyd R. Química Orgánica.
ad del alcohol. Un
5ed, México, 1987, p. 622.
alcohol terciario reacciona de inmediato con
el reactivo de Lucas, mientras que uno
[2] Wade, L. Química orgánica. 5ed. Editorial
secundario reacciona en
Pearson. Madrid, España, p. 466.
cinco minutos; a temperatura ambiente, un al
cohol
[3] Morrison R.; Boyd R. Química Orgánica.
primario no reacciona de forma apreciable. El
5ed, México, 1987, pp. 821-822.
alcohol
alílico reacciona tan velozmente como los
alcoholes terciarios con el reactivo de Lucas;
sin embargo, el cloruro de alilo es soluble en
el reactivo.

5.4. ¿Cómo se prepara industrialmente el

etanol?

El etanol es un líquido de Tb = 78,3 ºC, Tf = -

114 ºC y soluble en agua en todas
proporciones. La producción mundial de
etanol, obtenida desde etileno, es de
2,6x106Tm, de las cuales 0,59x106; 0,58x106 y
0,11x106Tm por año estuvieron localizadas en
USA, Europa Occidental y Japón
respectivamente. En estos mismos países la
producción de etanol por fermentación fue de
5,6x106; 0,56x106 y 0,16x106Tm al año,
respectivamente.

Actualmente por fermentación de productos

agrícolas se obtienen alrededor de 24x106 Tm
de etanol por año. Las materias primas son:
mosto de uva, melazas residuales de la
fabricación de sacarosa, almidón hidrolizado
de patata, de maíz, o de otros cereales,
líquidos residuales de industrias de alimentos
o caldos procedentes del hidrólisis de
materiales celulósicos (paja, tallos, residuos
forestales...). La mayoría de las plantas se
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