Informe N°8

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

Laboratorio de Química Orgánica

Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Leidy Cordero Pérez 1017271453

Dania Flórez García 1214713884

Valentina Fuentes Montoya 1000099502

 2. DATOS OBTENIDOS

2.1. Preparación de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas

Tubo Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3

Sustancia Acetona Formaldehído Etanol

Resultado Reaccionó Reaccionó No reaccionó

2.2. Prueba de Tollens

Tubo Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3

Sustancia Formaldehído Acetona Benzaldehído

Resultado Reaccionó No reaccionó No reaccionó

2.3. Prueba de Fehling

Tubo Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3

Sustancia Formaldehído Acetona Benzaldehído

Resultado Reaccionó No reaccionó No reaccionó

2.4. Prueba de Schiff

Tubo Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3

Sustancia Formaldehído Acetona Benzaldehído

Resultado Reaccionó No reaccionó Reaccionó

2.5. Prueba de Yodoformo

Tubo Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3

Sustancia Formaldehído acetona etanol

Resultado No reaccionó Reaccionó Reaccionó

2.6. Condensación Aldólica

Tubo Tubo 1

Sustancia Benzaldehído + NaOH + Acetona

Resultado Se formó precipitado

2.7 Determinación cualitativa del aceite esencial de la canela
Tubo Tubo 1

Sustancia Solución de agua de canela

Resultado Se formó precipitado

3. ANÁLISIS DE RESULTADOS

3.1. Prueba de 2,4-Dinitrofenilhidrazinas: Los compuestos que tienen grupos carbonilo,

generalmente presentan reacciones de adición nucleofílica catalizadas por ácidos. Primero
se protona el oxígeno por ácido, quedando así con una carga positiva que será suplida por
dos electrones el enlace, formando así un carbocatión el carbono al cual se encuentra
unido. en este caso el 2,4-Dinitrofenilhidrazinas actúa como nucleófilo por los pares de
electrones libres que presentes en las aminas, por consiguiente, ataca al electrófilo,
generando un alcohol como producto, que posteriormente puede sufrir la eliminación de
agua.

En el tubo 1 y en el tubo 2 si hubo reacción ya que se pusieron a reaccionar acetona y

formaldehído respectivamente y estos compuestos contienen un grupo carbonilo en su
estructura y debido a esto se puede dar la reacción mencionada anteriormente. El
formaldehído reacciona más rápido gracias a que tiene menos impedimento estérico, lo que
facilita la entrada del nucleófilo. En cambio, en el tubo 3 no hubo reacción ya que se tenía
etanol con 2,4-Dinitrofenilhidrazinas, y el etanol no tiene un grupo carbonilo.

3.2. Prueba de Tollens: Se utiliza para diferenciar aldehídos alifáticos de las cetonas, para
ello se lleva a cabo una reacción de oxidación donde los aldehídos se oxidan fácilmente
con el reactivo Tollens, dando como producto las correspondientes sales de ácidos
carboxílicos. con este reactivo las cetonas no se oxidan, ya que es un oxidante suave, es
decir, para oxidar una cetona se requiere otro tipo de condiciones de reacción como un
oxidante más fuerte.
 Tubo 1: Se puso a reaccionar solución acuosa de formaldehído con el reactivo
Tollens, esta prueba dio positiva y se evidenció gracias a la formación del espejo de
plata característico de esta reacción. se debe a que el formaldehído es un aldehído,
dos hidrógenos unidos al grupo carbonilo que por su estructura se facilita la reacción
de oxidación sin requerir condiciones muy fuertes para ello.
 Tubo 2: Se puso a reaccionar acetona con el reactivo Tollens, la prueba dio negativa
debido a que la acetona requiere, como se mencionó antes, condiciones de reacción
más fuertes para su oxidación.
 Tubo 3: Se puso a reaccionar benzaldehído con el reactivo Tollens, la reacción no
se dio. ya que para oxidar un aldehído aromático se requieren otro tipo de
condiciones de reacción.
3.3. Prueba de Fehling: En este caso sucede lo mismo que en la prueba anterior, una
reacción de oxidación para aldehídos alifáticos, en lo único que se diferencia es en el
oxidante empleado.
 Tubo 1: Reacción entre formaldehído y reactivo Fehling, se dio la reacción debido a
la presencia de un aldehído, con dos hidrógenos disponibles lo que facilita la
oxidación en presencia del reactivo. esto se evidenció gracias a que se tornó color
rojizo.
 Tubo 2: Reacción entre acetona y reactivo Fehling, dio negativa ya que las cetonas
requieren oxidantes más fuertes.
 Tubo 3: Reacción entre benzaldehído y reactivo Fehling. La reacción dio negativa
por las razones mencionadas anteriormente.

3.4. Prueba de Schiff: El reactivo Schiff se utiliza para diferenciar aldehídos ya sean
aromáticos o alifáticos de las cetonas, ya que con este reactivo las cetonas no
reaccionan. Es el producto de una reacción que incluye colorantes tales como la fucsina y
bisulfito de sodio; pararos anilina (que carece de un grupo metilo aromático) y la nueva fucsina
son otras dos alternativas para la detección química de aldehídos.
En su uso como una prueba cualitativa para aldehídos, se añade la muestra desconocida con
el reactivo de Schiff decolorado; cuando el aldehído está presente se desarrolla un color fucsia
característico.
 Tubo 1: Se pusieron a reaccionar formaldehído con el reactivo Schiff, la reacción dio
positiva tornándose de color violeta, se debe a la presencia de un aldehído
 Tubo 2: Se pusieron a reaccionar acetona y el reactivo Schiff, la reacción fue negativa
debido a la presencia de una cetona.
 Tubo 3: Se pusieron a reaccionar benzaldehído y el reactivo Schiff: la reacción se
dio por la presencia de un aldehído aromático

3.5. Prueba de yodoformo: Esta prueba sirve para determinar si un hay compuestos que
contengan un grupo metilo-carbonilo o los que los puedan producir por oxidación. estos
compuestos reaccionan con I2/NaOH. el mecanismo es el siguiente: el grupo metilo-
carbonilo reacciona con NaOH y se forma un anión en el carbono del carbonilo, dándole así
carácter nucleofílico, posibilitando así, una reacción de sustitución con I2. la reacción se
repite hasta que se produce R-CO-Cl3 el cual se descompone produciendo una sal, CHI3(S)
y H2O. se evidencia por la formación de un precipitado amarillo.
 Tubo 1: Prueba de yodoformo para formaldehído: este compuesto no posee un
grupo metilo-carbonilo en su estructura, por esta razón la reacción fue negativa
 Tubo 2: Para acetona: la reacción fue positiva ya que la acetona posee dos grupos
metilo unidos a un grupo carbonilo. por esta razón es posible que se dé el
mecanismo mencionado anteriormente.
 Tubo 3: etanol: El etanol puede producir un grupo metilo unido a un carbonilo, dando
paso a la reacción e inmediata formación de precipitado amarillo.

3.6. Condensación aldólica: En esta prueba se realizó una condensación aldólica entre
el benzaldehído y la acetona. para ello, se realizaron varias etapas: primeramente, es
necesaria la formación de un ión enolato, para esto, se requiere una molécula que posea
hidrógenos alfa, como es el caso de la acetona, esta se pone a reaccionar con NaOH y se
forma un ion enolato, como se muestra a continuación:
una vez se ha formado el ión enolato, este actúa como nucleófilo y ataca al carbono
electrofílico del grupo carbonilo en el benzaldehído, dando así el producto de la
condensación, siguiendo el mecanismo que se muestra a continuación:

3.7 Determinación cualitativa del aceite esencial de la canela: El aceite esencial de la

canela consta principalmente de un 60-70 % de cinamaldehido y 4-10 % de eugenol. En
esta prueba se le adiciono 2,4-DNFH a 1ml de líquido de agua de canela. Como se
mencionó anteriormente, el 2,4-DNFH reacciona con compuestos que poseen un grupo
carbonilo, como es el caso del cinamaldehido, para dar una reacción de adición nucleofílica.
es decir, en esta prueba la formación del precipitado se explica por la presencia de un
compuesto que posee un grupo carbonilo, el cual reacciona con 2,4-DNFH y se da la
reacción evidenciada por la formación del sólido.

4. PREGUNAS:

2. En una reacción de adición nucleofílica reaccionaría más rápidamente un aldehído.

 Por impedimento estérico, una cetona tiene dos grupos metilos adyacentes, lo que
dificulta la entrada del nucleófilo.
 Los dos grupos adyacentes al carbonilo en la cetona le donan densidad electrónica
al carbono con deficiencia de carga, lo que lo hace menos electrófilo, por otro lado,
la deficiencia de carga en un aldehído será mayor por esto la reacción con un
nucleófilo será más rápida.

4. Los carbonilos isómeros con esa fórmula, pueden ser el butanal, el metilpropanal, la
butanona. Para reconocerlos ente sí se puede utilizar la prueba de Fehling, que consiste en
añadirles dos disoluciones:
• CuSO4 %H2O
• Tartrato de sodio (o potasio, o mixto) e hidróxido sódico en agua
Al añadirlas a un aldehído, éste actúa como reductor, convirtiendo el cobre (II) en cobre (I),
que reacciona con el tartrato y el hidróxido para formar un precipitado de Cu2O, un óxido
insoluble de un color rojo característico, mientras que las cetonas no.

5.

Teniendo en cuenta que la prueba de yodoformo da positiva ante la presencia de cetonas,

los compuestos que se ajustan a esta prueba son el c y el f, ya que estos son los únicos
que poseen cetonas en sus estructuras.
6. Acetofenona: Los únicos compuestos con la fórmula C8H8O que contengan el grupo
carbonilo son la acetofenona, el fenilcetaldehido y los tres tipos de metilbenzaldehido. El
reactivo de 2,4-DNFH reacciona tanto para las cetonas como para los aldehídos, pero
sólo las cetonas reaccionan con la prueba de yodoformo y no con la prueba de Tollens,
por consiguiente, se descartan los aldehídos dejando únicamente como respuesta la
acetofenona.

7. 3-pentanona:
 Reacciona con 2,4-DNFH ya que las cetonas pueden sufrir reacciones de adición
nucleofílica
 No reacciona con Tollens ya que requiere condiciones de reacción más fuertes para
su oxidación
 No reacciona en la prueba de Yodoformo ya que no posee grupos metilcarbonilo.