GUÍA DE BIOMOLÉCULAS

Área Química

Resultados de aprendizaje

Conocer las características de macromoléculas, para resolver ejercicios relacionados con la

nomenclatura de algunas macromoléculas.

Contenidos

1. Proteínas.
2. Aminoácidos.
3. Hidratos de carbono.
4. Clasificación de monosacáridos.
5 Configuraciones D y L de los azúcares.

Debo saber

Antes de empezar a realizar ejercicios es importante que recordemos algunos conceptos:

Proteínas:

Las proteínas son polímeros de aminoácidos; tienen una función fundamental en casi todos los
procesos biológicos. La mayoría de las enzimas, que son los catalizadores de las reacciones
bioquímicas, son proteínas. Las proteínas también facilitan un gran número de funciones diferentes,
como el transporte y almacenamiento de sustancias vitales, el movimiento coordinado, el soporte
mecánico y la protección contra enfermedades. Se ha estimado que el cuerpo humano contiene
alrededor de 100 000 tipos de proteínas, cada una de las cuales tiene una función fisiológica
específica. Como veremos en esta sección, la composición química y la estructura de estos
polímeros naturales complejos son la base de su especificidad.

Aminoácidos:

Las proteínas tienen una masa molar grande, que va de 5 000 a 1 × 107 g; sin embargo, la
composición porcentual en masa de los elementos que las forman es notablemente constante:
carbono, 50 a 55%; hidrógeno, 7%; oxígeno, 23%; nitrógeno, 16%, y azufre, 1%. Las unidades
estructurales fundamentales de las proteínas son los aminoácidos. Un aminoácido es un compuesto
que contiene por lo menos un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH):

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Todas las proteínas del cuerpo humano están formadas por 20 aminoácidos distintos. Los
aminoácidos se encuentran como iones dipolares en una disolución a pH neutro, lo que significa
que el protón del grupo carboxilo ha migrado hacia el grupo amino. Considere, por ejemplo, la
glicina, el aminoácido más simple. La forma no ionizada y el ion dipolar se muestran en seguida:

El primer paso en la síntesis de una molécula de proteína es una reacción de condensación entre un
grupo amino de un aminoácido y un grupo carboxilo de otro. La molécula formada a partir de los
dos aminoácidos se conoce como dipéptido, y el enlace que los une es un enlace peptídico:

donde R1 y R2 representan un átomo de H o algún otro grupo; el grupo –CO-NH- se denomina

amida. Como el equilibrio de la reacción en la que se unen dos aminoácidos está desplazado hacia
la izquierda, el proceso está acoplado a la hidrólisis de ATP.

Estructura de las proteínas:

El tipo y el número de aminoácidos en una proteína dada, junto con la secuencia u orden en el que
éstos se alinean, determinan la estructura de la proteína. En el decenio de 1930, Linus Pauling y sus
colaboradores investigaron de manera sistemática la estructura de las proteínas. En primer lugar,
estudiaron la geometría del grupo básico que se repite, es decir, el grupo amida, que se representa
mediante las siguientes estructuras de resonancia:

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Dado que es más difícil (es decir, se necesitaría más energía) hacer rotar un enlace doble que uno
sencillo, los cuatro átomos del grupo amida quedan contenidos en el mismo plano.

Tomando como base los modelos y los datos de difracción de rayos X, Pauling dedujo que para las
moléculas de proteína existen dos estructuras comunes, la llamada hélice α y la lámina plegada β.

La estructura α helicoidal de una cadena de polipéptido. La hélice se estabiliza gracias a enlaces de

hidrógeno intramoleculares entre los grupos NH y CO de la cadena principal, dando origen a una
estructura global con forma de barra. El grupo CO de cada aminoácido está unido por un enlace de
hidrógeno al grupo NH del aminoácido que está situado a cuatro residuos en la secuencia. En esta
forma, todos los grupos CO y NH de la cadena principal toman parte en los enlaces por puente de
hidrógeno. Los estudios de rayos X muestran que la estructura de varias proteínas, entre las que se
cuentan la mioglobina y la hemoglobina, es en una gran extensión α helicoidal.

La estructura β plegada es marcadamente distinta a la de la hélice α, ya que es como una lámina,

más que una barra. La cadena polipeptídica está casi extendida, y cada cadena forma muchos
enlaces por puente de hidrógeno intermoleculares con cadenas vecinas. Los dos tipos diferentes de
estructuras β plegadas, denominadas paralelas y antiparalelas. Las moléculas de la seda poseen
estructura β. Como sus cadenas polipeptídicas ya están extendidas, la seda carece de elasticidad y
extensibilidad, pero es bastante fuerte por la gran cantidad de enlaces por puente de hidrógeno
intermoleculares.

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 La estructura de las proteínas suele dividirse en cuatro niveles de organización. La
estructura primaria se refiere a la secuencia única de aminoácidos de la cadena polipeptídica. En la
estructura secundaria se toman en cuenta aquellas partes de la cadena polipeptídica que se
estabilizan por un patrón regular de enlaces de hidrógeno entre los grupos CO y NH del esqueleto,
por ejemplo, la hélice α. El término estructura terciaria se aplica a la estructura tridimensional
estabilizada por fuerzas de dispersión, enlaces de hidrógeno y otras fuerzas intermoleculares. La
estructura terciaria difiere de la secundaria en que los aminoácidos que toman parte en estas
interacciones pueden estar alejados en la cadena polipeptídica. Una molécula de proteína puede
estar formada por más de una cadena polipeptídica. Así, además de las interacciones dentro de una
cadena que dan origen a las estructuras secundaria y terciaria, también se deben considerar las
interacciones entre las cadenas. A todo el conjunto de las cadenas de polipéptido se le denomina
estructura cuaternaria. Por ejemplo, la molécula de hemoglobina está formada de cuatro cadenas
polipeptídicas separadas, o subunidades, que se mantienen unidas por fuerzas de Van der Waals y
fuerzas iónicas.

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 El trabajo de Pauling fue un gran triunfo en la química de proteínas. Por primera vez mostró
cómo predecir de manera sencilla la estructura de una proteína a partir del conocimiento de la
geometría de sus unidades fundamentales constitutivas: los aminoácidos. Sin embargo, las
estructuras de muchas proteínas no corresponden a la estructura α helicoidal o a la estructura de
lámina β. Los químicos ahora saben que las estructuras tridimensionales de estos biopolímeros se
estabilizan por varios tipos de fuerzas intermoleculares, además de los enlaces de hidrógeno. El
delicado balance entre las distintas interacciones se puede apreciar con el siguiente ejemplo.
Cuando el ácido glutámico, uno de los residuos de aminoácidos que se encuentran en dos de las
cuatro cadenas polipeptídicas de la hemoglobina, es reemplazado por la valina, otro aminoácido, las
moléculas de proteína se agregan formando polímeros insolubles, lo que origina la enfermedad
conocida como anemia falciforme.

Independientemente de las fuerzas que mantienen la estabilidad de su estructura, la mayor

parte de las proteínas tiene cierta flexibilidad. Por ejemplo, las enzimas tienen la suficiente
flexibilidad para cambiar su geometría e interactuar con sustratos de forma y tamaño muy variable.
La unión de la hemoglobina con el oxígeno es otro ejemplo interesante de la flexibilidad de las
proteínas. El grupo hemo de cada una de las cuatro cadenas polipeptídicas de la hemoglobina
puede unirse a una molécula de oxígeno.

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 Fuerzas intermoleculares en una molécula de proteína: a) fuerzas iónicas, b) enlace de
hidrógeno, c) fuerzas de dispersión, y d) fuerzas dipolo-dipolo

Hidratos de carbono:

Los hidratos de carbono son los compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza.
Casi todas las plantas y animales sintetizan y metabolizan hidratos de carbono, utilizándolos para
almacenar energía y repartirla entre sus células. Las plantas sintetizan hidratos de carbono
mediante la fotosíntesis, una serie de reacciones complejas que utilizan la luz del sol como fuente
de energía para transformar el dióxido de carbono y el agua en glucosa y oxígeno. La unión de
muchas moléculas de glucosa da lugar a la formación de almidón, que es la sustancia que la planta
utiliza como reserva energética o la celulosa, que es el material de soporte de la planta.

El término hidrato de carbono se debe a que la mayoría de los azúcares tienen fórmulas
moleculares del tipo Cn(H2O)m, lo que sugiere la combinación de átomos de carbono con moléculas
de agua. De hecho, la fórmula empírica de los azúcares más simples es C(H2O). A estos tipos de
compuestos se les denomina «hidratos de carbono». Debido a sus fórmulas moleculares, en la
definición actual, el término hidrato de carbono incluye a los polihidroxialdehídos,
polihidroxicetonas y a compuestos que se hidrolizan con facilidad a los dos compuestos anteriores.

Clasificación de monosacáridos:

Muchos azúcares tienen nombres comunes específicos, como la glucosa, fructosa, galactosa
y manosa. Estos nombres no son sistemáticos, a pesar de que hay formas sencillas para recordar
sus estructuras. Los monosacáridos se han de estudiar agrupando los que tienen estructuras
similares. Esta clasificación se hace según los criterios siguientes:
1. Si el azúcar contiene un grupo cetona o aldehído.
2. El número de átomos de carbono de la cadena carbonada.
3. La configuración estereoquímica del átomo de carbono asimétrico que esté más alejado
del grupo carbonilo.

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 Ya se ha visto con anterioridad que a los azúcares con un grupo aldehído se les denomina
aldosas y a los que tienen un grupo cetona, celosas. Un azúcar generalmente tiene entre tres y siete
átomos de carbono, denominándose triosa (tres carbonos), tetrosa (cuatro carbonos), pentosa
(cinco carbonos), hexosa (seis carbonos) y heptosa (siete carbonos). Con frecuencia se combinan
estos términos; por ejemplo, la glucosa tiene un aldehído y contiene seis átomos de carbono, por lo
que es una aldohexosa. La fructosa también contiene seis átomos de carbono, pero es una cetosa,
por lo que se denomina cetohexosa. La mayor parte de las cetosas tienen el grupo cetona en C2,
segundo átomo de carbono de la cadena. Los azúcares naturales más frecuentes son las
aldohexosas y aldopentosas.

Configuraciones D y L de los azúcares:

La configuración D o L de monosacáridos se determina observando la posición del

hidróxilo (OH) del penúltimo átomo de carbono. Por ejemplo en la glucosa si está a la derecha es D
y si está a la izquierda es L.

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Clasificación de monosacáridos:

Diastereómeros o diasteroisómero eritro y treo:

La eritrosa es la aldotetrusa con los grupos OH de sus dos carbonos asimétricos situados en
el mismo lado de la proyección de Fischer y la treosa es el diastereómero con los grupos OH
situados en posiciones opuestas en la proyección de Fischer. De estos nombres se deriva una forma
de nombrar los diastereómeros con dos átomos de carbono asimétricos. A un diastereómero se le
denomina eritro si en la proyección de Fischer dos grupos similares están situados al mismo lado de
la molécula y se le denomina treo si están situados en lados opuestos.

Por ejemplo, el ácido (E)-crotónico da lugar a dos enantiómeros del diastereómero treo del
ácido 2,3-dihidroxibutanoico. La misma reacción con el ácido (Z)-crotónico da lugar al
diastereómero eritro.

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 Los términos eritro y treo generalmente se utilizan sólo con moléculas que no tienen
extremos iguales; sin embargo, en las moléculas, como el 2,3-dibromobutano y el ácido tartárico, se
suelen utilizar los términos meso y (d, 1), ya que estos términos indican el diastereómero, e
informan si tiene o no un enantiómero. En la Figura se indica la utilización adecuada de los términos
eritro y treo en moléculas con extremos diferentes, así como los términos meso y (d, l) para
moléculas con extremos iguales.

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Epímeros:

Muchos de los azúcares más comunes están relacionados entre ellos, diferenciándose sólo
por la estereoquímica de un solo átomo de carbono. Por ejemplo, la glucosa y la manosa sólo
difieren en el C2, primer átomo de carbono asimétrico. Los azúcares que sólo difieren en la
estereoquímica de un carbono se denominan epímeros y el átomo de carbono cuya configuración
es opuesta generalmente se especifica y, en el caso de que no se especifique, se asume que es el
C2. Por lo tanto, la glucosa y la manosa son «epímeros en C2». El epímero en C4 de la glucosa es la
galactosa.

Ejercicios 1:

Represente:

a) o-alosa, el epímero en C3 de la glucosa.

b) o-talosa, el epímero en C2 de la galactosa.
c) o-idosa, el epímero en C3 de la talosa.
d) Represente el «epímero» en C4 de la D-xilosa.
Observe que este «epímero» es una serie L del azúcar del que ya se ha visto su enantiómero. Diga el
nombre correcto para esta serie L de esta azúcar.

Hemiacetales cíclicos:

Cuando un aldehído reacciona con una molécula de un alcohol, y se obtiene un hemiacetal,

y con una segunda molécula del alcohol para obtener un acetal. El hemiacetal no es tan estable
como el acetal, la mayoría de los hemiacetales se descomponen espontáneamente a aldehído y
alcohol; por lo tanto, los hemiacetales raramente se aíslan. Si el grupo aldehído y el grupo hidroxilo
forman parte de la misma molécula, se obtiene un hemiacetal cíclico. Los hemiacetales cíclicos son

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estables si se forman anillos de cinco o seis miembros; de hecho, los hemiacetales cíclicos de cinco
y seis miembros suelen ser más estables que sus homólogos de cadena abierta.

Las aldosas contienen un grupo aldehído y varios grupos hidroxilo. La forma sólida,
cristalina, de una aldosa generalmente es un hemiacetal cíclico. En solución, la aldosa se encuentra
como una mezcla en equilibrio del hemiacetal cíclico y la forma de cadena abierta. En la mayoría de
los azúcares, el equilibrio está desplazado hacia el hemiacetal cíclico.

Las aldohexosas como la glucosa pueden formar hemiacetales que contengan anillos de
cinco o de seis miembros. En la mayoría de las aldohexosas, está favorecida la formación de los
anillos de seis miembros con una unión hemiacetálica entre el carbono del grupo aldehído y el
grupo hidroxilo de C5.

Con frecuencia, la estructura cíclica se representa en la proyección de Haworth, en la que

se muestra el anillo como si fuera plano (aunque no lo es). La proyección de Haworth se utiliza
mucho en los textos de biología, pero muchos químicos prefieren utilizar la conformación de silla,
más real.
Representación de los monosacáridos cíclicos, las estructuras de los hemiacetales cíclicos
pueden parecer complicadas a primera vista, pero se pueden representar y reconocer siguiendo el
proceso.
Mentalmente se orienta la proyección de Fischer sobre su lado derecho. Los grupos que
estaban a la derecha en la proyección de Fischer se encuentran hacia abajo en la estructura cíclica y
los grupos que estaban a la izquierda, hacia arriba.

C5 y C6 se colocan hacia atrás. El enlace C4-C5 ha de rotar para que el grupo hidroxilo de C5
pueda formar parte del anillo. Para los azúcares de la serie D, esta rotación sitúa el grupo terminal
CH20H (CO en la glucosa) hacia arriba. Se cierra el anillo y se dibuja el resultado.

La proyección de Haworth o la conformación de silla siempre se representan con el oxígeno

en la parte posterior, en el extremo de la derecha, con C1 a la derecha. C1 es fácilmente
identificable ya que es el carbono hemiacetálico (el único carbono enlazado a dos oxígenos). El
grupo hidroxilo de C-1 puede encontrarse hacia arriba o hacia abajo.

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 Las conformaciones de silla se pueden representar reconociendo las diferencias entre el
azúcar en cuestión y la glucosa. Para representar las D-aldosas es útil el siguiente procedimiento:

1. Representar la conformación de silla, con el carbono hemiacetálico (C1) orientado hacia

abajo.
2. Los sustituyentes de la glucosa se encuentran en lados alternos del anillo. Cuando se
representa la conformación de silla, se han de poner todos los sustituyentes del anillo en posición
ecuatorial. En la proyección de Haworth, el grupo -OH de C4 es opuesto al CH2OH de C5 y el -OH de
C3 opuesto al de C4.
3. Para representar o reconocer otros azúcares comunes, se ha de observar en qué difieren
de la glucosa y hacer los cambios apropiados.

Ejercicio 2:

Represente las formas hemiacetálicas cíclicas de la D-manosa y D-galactosa, en proyección de

Haworth, y la conformación de silla. La manosa es el epímero en C2 de la glucosa y la galactosa el
epímero en C4 de la glucosa.

Respuesta:

Las conformaciones de silla son más fáciles de representar, por lo que serán las que se
representen primero. Se dibujan los anillos y el número de átomos de carbono, comenzando por el
carbono hemiacetálico. La manosa es el epímero en C2 de la glucosa, por lo que el sustituyente en
C2 es axial, mientras que el resto son ecuatoriales, igual que en la glucosa. La galactosa es el
epímero en C4 de la glucosa, por lo que su sustituyente en C4 es axial.

La forma más sencilla de representar las estructuras de Haworth de estos dos azúcares
consiste en representar las conformaciones de silla y, a continuación, los anillos planos con los
mismos sustituyentes pero orientados hacia arriba o hacia abajo. A modo de práctica, se
recomienda hacer la proyección de Fischer de la galactosa. Como ayuda utilice los modelos
moleculares.
Proyección de Fischer: derecha  abajo e izquierda  arriba.

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(1) Rotación del enlace C4- C5 para colocar el grupo -OH en su lugar (para un azúcar D, el
grupo - CH2OH va arriba).

(2) Se cierra el anillo y se representa el hemiacetal final. El grupo hidroxilo de C1 se puede

colocar hacia arriba o hacia abajo. Algunas veces, esta estereoquímica ambigua se
simboliza con una línea ondulada.

Forma hemiacetálica cíclica con un anillo de cinco miembros de la fructosa. No todos los azúcares
están en su forma hemiacetálica como anillos de seis miembros. Muchas aldopentosas y
cetohexosas forman anillos de cinco miembros.

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Anómeros de los monosacáridos: Mutarrotación

Cuando el anillo de una piranosa o furanosa se cierra, el átomo de carbono hemiacetal se

transforma de grupo carbonilo plano a carbono asimétrico. Dependiendo del lado del grupo
carbonilo (protonado) al que esté unido, el grupo -OH del hemiacetal puede estar dirigido hacia
arriba o hacia abajo. Estas dos orientaciones del grupo -OH del hemiacetal dan lugar a los productos
diastereoméricos denominados anómeros.

Al átomo de carbono hemiacetálico se le denomina carbono anomérico, que se identifica

fácilmente ya que es el único átomo de carbono que va enlazado a dos oxígenos, y a su grupo -OH
se le denomina grupo hidroxilo anomérico.

Ejercicio 3:

Represente los siguientes monosacáridos, utilizando las conformaciones de silla para las piranosas y
las proyecciones de Haworth para las furanosas.

a) α-o-manopiranosa (epímero en C2 de la glucosa).

b) β-o-galactopiranosa (epímero en C4 de la glucosa).

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c) β-o-alopiranosa (epímero en C3 de la glucosa).

d) α-o-arabinofuranosa.

e) β-o-ribofuranosa (epímero en C2 de la arabinosa).

Disacáridos:

El carbono anomérico de un azúcar puede reaccionar con el grupo hidroxilo de un alcohol para dar
lugar a un acetal denominado glicósido. Si el grupo hidroxilo forma parte de otra molécula de
azúcar, el glicósido que se obtiene es un disacárido, azúcar formado por dos unidades de
monosacáridos.

En principio, el carbono anomérico puede reaccionar con cualquiera de los grupos hidroxilo de
otro azúcar para dar lugar a un disacárido; sin embargo, los disacáridos naturales se pueden
producir enlazándose generalmente de las tres formas siguientes:
1. Enlace 1,4'. El carbono anomérico se enlaza al átomo de oxígeno de C4 del segundo azúcar.
El símbolo prima (') en 1,4' indica que C4 se encuentra en el segundo azúcar.
2. Enlace 1,6'. El carbono anomérico se enlaza al átomo de oxígeno de C6 del segundo azúcar.
3. Enlace 1,1'. El carbono anomérico del primer azúcar se enlaza a través de un átomo de
oxígeno al carbono anomérico del segundo azúcar.

Algunos azúcares se unen mediante un enlace glicosídico directo entre sus átomos de carbono
anoméricos: enlace 1,1'. Por ejemplo, la sacarosa (azúcar de mesa) está formada por una unidad de
glucosa y una de fructosa enlazadas por un átomo de oxígeno que une sus átomos de carbono

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anoméricos (como la fructosa es una cetosa y su carbono anomérico es C2, este enlace es 1,2'). Se
puede observar que el enlace está en posición con respecto al anillo de glucosa y en posición β
respecto al anillo de fructosa.

Sacarosa. α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranósido
(o β-D-fructofuranosil-α -D-glucopiranósido)
Ejercicio 4:

1.- Un hidrato de carbono desconocido de fórmula C12H22O11 reacciona con el reactivo de

Tollens para dar lugar a un espejo de plata. Una a-glicosidasa no afecta al carbohidrato, pero una β-
galactosidas a lo hidroliza a o-galactosa y o-manosa. Cuando se metila el hidrato de carbono (con
yoduro de metilo y óxido de plata) y, a continuación, se hidroliza con HCl diluido, los productos que
se obtienen son 2, 3, 4, 6-tetra-O-metilgalactosa y 2,3,4-tri-O-metilmanosa. Proponga una
estructura para este carbohidrato desconocido.

Respuesta:

La fórmula indica que es un disacárido formado por dos hexosas. La hidrólisis da lugar a o-
galactosa y o-manosa, lo que identifica las dos hexosas. La hidrólisis requiere una β-galactosidasa, lo
que indica que la galactosa y la manosa están unidas por un enlace β-galactosídico. Como el hidrato
de carbono es un agente reductor, una de las hexosas ha de estar en forma de hemiacetal libre. La
galactosa está en forma de glicósido, por lo que la manosa ha de estar en forma de hemiacetal. El
carbohidrato desconocido ha de ser una (β-galactosil)-manosa.

El procedimiento de metilación/hidrólisis indica la forma de unirse el enlace glicosídico a la

manosa y también indica el tamaño de los anillos de seis miembros. En la galactosa, todos los
grupos hidroxilo están metilados excepto C1 y C5; por otra parte, C1 es el carbono anomérico y el
oxígeno de C5 se utiliza para formar el hemiacetal del anillo de pirano. En la manosa, todos los
grupos hidroxilo están metilados, excepto en C 1, C5 y C6. El oxígeno de C5 se utiliza para formar el
anillo de piran osa (el oxígeno de C6 formaría un anillo de siete miembros menos estable), por lo
tanto, el oxígeno de C6 ha de participar en el enlace glicosídico. A continuación se representa la
estructura y el nombre sistemático.

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Ejercicio 5:

La siguiente representación corresponde a la alosa. ¿Es esta una forma furanosa o piranosa?, ¿Es un
α o β anómero? Y ¿Es un azúcar D o L?

Ejercicio 6:

Escriba las siguientes azúcares en sus formas de cadena abierta:

Ejercicio 7:

Busque la estructura de D-talosa, y dibuje el β anómero en su forma piranosa. Identifica, además,

los sustituyentes del anillo como axial o ecuatorial.

Ejercicio 8:

Dibuje las estructuras de los productos que se esperan obtener de la reacción de β-Dtalopiranosa

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con cada uno de los siguientes reactivos:

a) NaBH4 en H2O
b) HNO3 diluido caliente
c) Br2,H2O
d) CH3CH2OH, HCl
e) CH3I, Ag2O
f) (CH3CO)2O, piridina

Ejercicio 9:

La trehalosa es escindido por enzimas que hidrolizan α-glucósidos, pero no por las enzimas que
hidrolizan β-glucósidos. Dibuje la estructura y de nombre sistemático de la trehalosa?

Desarrollo:

1.

2.

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 3.

4.

5.

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Responsables académicos

Comité Editorial PAIEP. Si encuentra algún error favor comunicarse a ciencia.paiep@usach.cl

Referencias y fuentes utilizadas

Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998).Química Orgánica. México, 5ª Edición. Ed. Pearson Educación.

Carey, F. A., (2006) .Química Orgánica. México, 6ª Edición. Ed. McGraw-Hill.

Wade, L. G. (2004). Química Orgánica. Madrid. 5ª Edición. Ed. Pearson Educación.

Comité Editorial PAIEP. Corregida por comité Editorial PAIEP. Si encuentra algún error favor
comunicarse a ciencia.paiep@usach.cl

Referencias y fuentes utilizadas

Chang, R.; College, W. (2002). Química. (7a. ed). México: Mc Graw-Hill Interamericana Editores S.A.

Valdebenito, A.; Barrientos, H.; Villarroel, M.; Azócar, M.I.; Ríos, E.; Urbina, F.; Soto, H. (2014).
Manual de Ejercicios de Química General para Ingeniería. Chile: Universidad de Santiago de Chile,
Facultad de Química y Biología.

Valdebenito, A.; Barrientos, H.; Azócar, M.I.; Ríos, E.; Urbina, F.; Soto, H. (2014). Manual de
Ejercicios de Química General para Carreras Facultad Tecnológica. Unidad I: Estequiometria. Chile:
Universidad de Santiago de Chile, Facultad de Química y Biología.

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