Química Orgánica II

"Nuestra recompensa se encuentra en el esfuerzo y

no en el resultado. Un esfuerzo total es una victoria
completa" . Mahatma Gandhi

Unidad IV. Compuestos de interés

biológico

Maydelein Suárez Padrón, MsC.

 Química Orgánica II
Aminoácidos, péptidos y proteínas.
Contenido:
• Estructura general de los AA.
• Enlace peptídico.
• Estructura primaria y secundaria de péptidos y proteínas.

Bibliografía:
 Solomons, G. Organic chemistry. Ed X. 2012.
 Química 3ro BGU
 AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
Proteína – proviene de la palabra griega proteios que significa "lo primero" o
"lo primario"

Aminoácidos: Bloques de construcción molecular de las proteínas. Son

sustancias cristalinas, casi siempre de sabor dulce

Representación esquemática de un aminoácido

Grupo
Carbono a amino
NH2
R Ca COOH
Cadena lateral
variable H Grupo
carboxílico
 AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
Aminoácidos Clasificación

ALIFÁTICOS

NO POLARES

AROMÁTICOS

POLARES SIN CARGA

AA ANIÓNICOS

POLARES CON CARGA

CATIÓNICOS
 AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
Grupo R no polar o hidrofóbico

Glicina Alanina Valina Leucina Isoleucina

(Gly, G) (Ala, A) (Val, V)* (Leu, L) (Ile, I)
* *

Metionina Prolina Fenilalanina Triptófano

(Met, M) * (Pro, P) (Phe, F) * (Trp, W) *
 AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

Grupo R polar
Asparagina Glutamina Treonina
sin carga (Thr, T) *
(Asn, N) (Gln, Q)

Serina Cisteína Tirosina

(Ser, S) (Cys, C) (Tyr, Y)
 AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
Grupo R cargado positivamente

Histidina Lisina Arginina

(His, H) (Lys, K) * (Arg, R)

+ H
H
N +
H N H3N H H2N N
H H
+
+ NH2 +
H3N COO- H3N COO- + H3N COO-
AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
Grupo R cargado negativamente

Ácido aspártico Ácido glutámico

(Asp, D) (Glu, E)

-OOC
-OOC H
H
+ +
H3N COO- H3N COO-
AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
 AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
¿QUÉ ES UNA PROTEÍNA?
Sustancia de elevada complejidad que esta presente en todos los
organismos vivos.

primaria secundaria terciaria cuaternaria

Lys
Lys
Gly
Gly
Leu
Val
Ala
His

Restos de α- Hélice Polipéptido plegado Multiples subunidades

aminoácidos de estructura terciaria

Polímeros de aminoácidos
 AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
Enlace peptídico

Enlace peptídico

Enlace peptídico

Amino terminal Carboxilo terminal

 AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
Enlace peptídico
Estructura

Enlaces peptídicos
C-terminal
N-terminal
R H O R H O R
N N
-
O
+ N N
H3N
O R H O R H O

Note que los grupos R se alternan

a ambos lados de la cadena peptídica